Álcoois: estrutura, propriedades, nomenclatura e usos

Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados por ter um grupo hidroxilo (-OH) ligado a um carbono saturado; isto é, um carbono que está ligado a quatro átomos através de ligações simples (sem ligações duplas ou triplas).

A fórmula genérica para essa vasta e versátil família de compostos é a ROH. Para ser considerado álcool em sentido estritamente químico, o grupo OH deve ser o mais reativo da estrutura molecular. É importante poder afirmar, dentre várias moléculas com grupos OH, qual deles é um álcool.

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Fonte: Bebidas alcoólicas. Pixabay

Um dos álcoois por excelência e o mais conhecido na cultura popular é o álcool etílico ou etanol , CH 3 CH 2 OH. Dependendo de sua origem natural e, portanto, de seu ambiente químico, suas misturas podem causar um espectro ilimitado de sabores; alguns, que até mostram mudanças positivas no palato com o passar dos anos.

São as misturas de compostos orgânicos e inorgânicos com álcool etílico, que dão origem ao seu consumo em eventos sociais e religiosos desde antes de Cristo; como acontece com o vinho das uvas, ou com os copos servidos para uma celebração, além dos socos, balas, panetones, etc.

O prazer dessas bebidas, com moderação, é o resultado da sinergia entre o álcool etílico e sua matriz química circundante; Sem ela, como substância pura, torna-se extremamente perigoso e desencadeia uma série de consequências negativas para a saúde .

É por esta razão que o consumo de misturas aquosas de CH 3 CH 2 OH, tais como aqueles que foram adquiridos em farmácias para fins de anti-sépticos, representa um grande risco para o organismo.

Outros álcoois também muito populares são o mentol e o glicerol. Este último, assim como o eritrol, é encontrado como um aditivo em muitos alimentos para adoçar e preservá-los durante o armazenamento. Existem entidades governamentais que determinam quais álcoois podem ser usados ​​ou consumidos sem efeitos colaterais.

Deixando para trás o uso diário de álcoois, quimicamente são substâncias muito versáteis, pois a partir deles outros compostos orgânicos podem ser sintetizados; a tal ponto que alguns autores pensam que com uma dúzia deles você pode criar todos os compostos necessários para viver em uma ilha deserta.

Estrutura dos álcoois

Os álcoois têm uma fórmula geral de ROH. O grupo OH está ligado ao grupo alquil R, cuja estrutura varia de um álcool para outro. A união entre R e OH é por uma ligação simples covalente , R-OH.

A imagem a seguir mostra três estruturas genéricas para álcoois, tendo em mente que o átomo de carbono está saturado; isto é, forma quatro links simples.

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Fonte: Estrutura genérica de álcoois. Secalinum [domínio público], do Wikimedia Commons

Como pode ser visto, R pode ser qualquer esqueleto de carbono, desde que não tenha substituintes mais reativos que o grupo OH.

No caso do álcool primário, 1º, o grupo OH está ligado a um carbono primário. Isso é facilmente verificado observando-se que o átomo no centro do tetraedro esquerdo está ligado a um R e dois H.

O álcool secundário, 2º, é verificado com o carbono central do tetraedro agora ligado a dois grupos R e um H.

E, finalmente, você tem álcool terciário, terceiro, com carbono ligado a três grupos R.

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Caráter anfifílico

Dependendo do tipo de carbono ligado ao OH, é obtida a classificação dos álcoois primário, secundário e terciário. No tetraedro, as diferenças estruturais entre eles já foram detalhadas. Mas todos os álcoois, independentemente da sua estrutura, compartilham algo em comum: o caráter anfifílico.

Não é necessário abordar uma estrutura para notá-la, mas sua fórmula química ROH é suficiente. O grupo alquil consiste quase inteiramente de átomos de carbono, “montando” um esqueleto hidrofóbico; isto é, interage muito fracamente com a água.

Por outro lado, o grupo OH pode formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água, sendo, portanto, hidrofílico; isto é, amar ou ter afinidade pela água. Então, os álcoois têm um esqueleto hidrofóbico, ligado a um grupo hidrofílico. Eles são apolares e polares ao mesmo tempo, o que é o mesmo que dizer que são substâncias anfifílicas.

R-OH

(Hidrofóbico) – (Hidrofílico)

Como será explicado na próxima seção, o caráter anfifílico dos álcoois define algumas de suas propriedades químicas.

Estrutura R

O grupo alquil R pode ter qualquer estrutura e, no entanto, é importante, pois permite catalogar os álcoois.

Por exemplo, R pode ser uma cadeia aberta, como com etanol ou propanol; ramificada, tal como álcool t-butílico (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH; pode ser cíclico, como no caso do ciclohexanol; ou pode ter um anel aromático, como em álcool benzílico (C 6 H 5 ) CH 2 OH, ou o 3-fenilpropanol, (C 6 H 5 ) CH 2 CH 2 CH 2 OH.

A cadeia R pode ainda ter substituintes como halogénios, ou ligações duplas, tais como álcoois de 2-cloroetanol e 2-buten-1-ol (CH 3 CH 2 = CHCH 2 OH).

Considerando então a estrutura de R, a classificação dos álcoois se torna complexa. Portanto, a classificação baseada em sua estrutura (1º, 2º e 3º álcoois) é mais simples, mas menos específica, embora seja suficiente para explicar a reatividade dos álcoois.

Propriedades físicas e químicas

Ponto de ebulição

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Fonte: Pontes de hidrogênio em álcoois. Yikrazuul [domínio público], do Wikimedia Commons

Uma das principais propriedades dos álcoois é que eles estão associados através de ligações de hidrogênio.

A imagem acima mostra como duas moléculas de ROH formam ligações de hidrogênio entre si. Graças a isso, os álcoois são geralmente líquidos com altos pontos de ebulição.

Por exemplo, o álcool etílico tem um ponto de ebulição de 78,5 ° C. Esse valor aumenta à medida que o álcool se torna mais pesado; isto é, o grupo R tem uma massa ou número maior de átomos. Assim, o álcool n-butilo, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH, que tem um ponto de 97 ° C, logo abaixo do ponto de ebulição da água.

O glicerol é um dos álcoois com o ponto de ebulição mais alto: 290 ° C.

Porque Porque não apenas a massa ou a estrutura de R influenciam, mas também o número de grupos OH. O glicerol tem três OH na estrutura: (HO) CH 2 CH (OH) CH 2 (OH). Isso o torna capaz de formar muitas ligações de hidrogênio e manter suas moléculas juntas com maior força.

Por outro lado, alguns álcoois são sólidos à temperatura ambiente; como o próprio glicerol a uma temperatura inferior a 18 ° C. Portanto, a alegação de que todos os álcoois são substâncias líquidas está incorreta.

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Capacidade solvente

Nas residências, é muito comum recorrer ao uso de álcool isopropílico para remover uma mancha difícil de remover em uma superfície. Essa capacidade solvente, muito útil para sínteses químicas, deve-se ao seu caráter anfifílico, explicado anteriormente.

As gorduras são caracterizadas por serem hidrofóbicas: é por isso que é difícil removê-las com água. No entanto, diferentemente da água, os álcoois têm uma parte hidrofóbica em sua estrutura.

Assim, seu grupo alquil R interage com as gorduras, enquanto o grupo OH forma ligações de hidrogênio com a água, ajudando a deslocá-las.

Anfotérico

Os álcoois podem reagir como ácidos e bases; isto é, são substâncias anfotéricas . Isso é representado pelas duas equações químicas a seguir:

ROH + H + => ROH 2 +

ROH + OH => RO

RO é a fórmula geral do que é conhecido como alcóxido.

Nomenclatura

Existem duas maneiras de nomear os álcoois, cuja complexidade dependerá de sua estrutura.

Nome comum

Álcoois podem ser chamados por seus nomes comuns. Quais são? Para fazer isso, o nome do grupo R deve ser conhecido, ao qual a desinência -ico é adicionada e é precedida pela palavra ‘álcool’. Por exemplo, CH 3 CH 2 CH 2 OH é álcool propílico.

Outros exemplos são:

-CH 3 OH: álcool metílico

– (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH: álcool isobutílico

– (CH 3 ) 3 COH: álcool terc-butílico

Sistema IUPAC

Como nos nomes comuns, é preciso começar identificando R. A vantagem desse sistema é que ele é muito mais preciso que o outro.

R, sendo um esqueleto de carbono, pode ter ramos ou várias cadeias; A cadeia mais longa, ou seja, com mais átomos de carbono, é à qual o nome do álcool será atribuído.

A terminação ‘l’ é adicionada ao nome do alcano de cadeia mais longa. É por isso que a CH 3 CH 2 OH é chamado etanol (CH 3 CH 2 – + OH).

Geralmente, o OH deve ter a menor enumeração possível. Por exemplo, BrCH 2 CH 2 CH 2 (OH) CH 3 chama-se 4-bromo-2-butanol, e 1-bromo-3-butanol.

Síntese

Hidratação de alcenos

O processo de craking de óleo produz uma mistura de alcenos de quatro ou cinco átomos de carbono, que podem ser facilmente separados.

Esses alcenos podem ser convertidos em álcoois pela adição direta de água ou pela reação do alceno com ácido sulfúrico , seguido pela adição da água que cliva o ácido, causando o álcool.

Processo Oxo

Na presença de um catalisador adequado, os alcenos reagem com monóxido de carbono e hidrogênio para gerar aldeídos . Os aldeídos podem ser facilmente reduzidos a álcoois por uma reação de hidrogenação catalítica.

Frequentemente existe uma sincronização do processo oxo que a redução de aldeídos é quase simultânea com a sua formação.

O catalisador mais utilizado é o octocarbonil dicobalto, obtido pela reação entre cobalto e monóxido de carbono.

Fermentação de carboidratos

A fermentação de carboidratos por leveduras ainda é de grande importância na produção de etanol e outros álcoois. Os açúcares provêm da cana ou amido obtido de diferentes grãos. Por esse motivo, o etanol também é chamado de “álcool de grãos”

Usos

Bebidas

Embora não seja a principal função dos álcoois, a presença de etanol em algumas das bebidas é do conhecimento mais popular. Assim, o etanol, produto da fermentação da cana, uvas, maçãs, etc., está presente em diversas bebidas para consumo social.

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Matéria-prima química

– O metanol é utilizado na produção de formaldeído, através de sua oxidação catalítica. O formaldeído é usado na fabricação de plásticos, tintas, tecidos, explosivos, etc.

-O butanol é usado na produção de etanoato de butano, um éster usado como aromatizante na indústria de alimentos e confeitaria.

-Álcool alílico é usado na produção de ésteres, incluindo ftalato de dialil e isoftalato de dialil, que servem como monômeros.

-Fenol é usado na produção de resinas, fabricação de nylon, desodorantes, cosméticos, etc.

-Os álcoois com uma cadeia linear de 11 a 16 átomos de carbono são usados ​​como intermediários para obter plastificantes; por exemplo, cloreto de polivinil.

-Os chamados álcoois graxos são utilizados como intermediários na síntese de detergentes.

Solventes

– O metanol é usado como solvente de tinta, assim como o 1-butanol e o álcool isobutílico.

-O álcool etílico é usado como solventes de muitos compostos insolúveis em água, sendo usado como solvente em tintas, cosméticos, etc.

-Ácoois graxos são usados ​​como solventes na indústria têxtil, em corantes, em detergentes e em tintas. O isobutanol é usado como solvente no material de revestimento, tintas e adesivos.

Combustíveis

– O metanol é usado como combustível em motores de combustão interna e aditivo à gasolina para melhorar a combustão.

-O álcool etílico é usado em combinação com combustíveis fósseis em veículos automotores. Para isso, grandes regiões do Brasil são destinadas ao cultivo de cana-de-açúcar para a produção de álcool etílico. Este álcool tem a vantagem de produzir apenas dióxido de carbono em sua combustão.

Quando queima álcool etílico produz uma chama limpa e sem fumaça, e é por isso que é usado como combustível em cozinhas de campo.

-O álcool gelificado é produzido pela combinação de metanol ou etanol com acetato de cálcio. Esse álcool é usado como fonte de calor em fogões de campo e, quando derramado, é mais seguro que os álcoois líquidos.

-O chamado biobutanol é usado como combustível no transporte, assim como o álcool isopropílico que pode ser usado como combustível; embora seu uso não seja recomendado.

Anti-sépticos

O álcool isopropílico na concentração de 70% é usado como anti-séptico externo para a eliminação de germes e retardo de crescimento. O álcool etílico também é usado para esse fim.

Outros usos

O ciclohexanol e o metilciclohexanol são utilizados no acabamento têxtil, processamento de móveis e removedores de manchas.

Referências

  1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10 ª edição). Wiley Plus
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill
  3. Morrison e Boyd. (1987). Quimica Organica. (Quinta edição). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Dr. JA Colapret. (sf). Álcoois Recuperado de: colapret.cm.utexas.edu
  5. Parceria para a Educação em Farmacologia do Álcool. (sf). O que é álcool? Duke University Recuperado de: sites.duke.edu
  6. Whittemore F. (sf). Tipos e usos de álcool. Recuperado de: livestrong.com
  7. Wikipedia (2018). Álcool Recuperado de: en.wikipedia.org

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