حمض البنزويك مركب عضوي عطري، صيغته الجزيئية C6H5COOH. وهو مادة صلبة بلورية بيضاء اللون، ذات رائحة خفيفة مميزة. يُستخدم على نطاق واسع في الصناعات الكيميائية والغذائية نظرًا لخصائصه المضادة للميكروبات والمواد الحافظة. يُنتَج بشكل رئيسي عن طريق أكسدة التولوين أو التحلل المائي لبنزوات الصوديوم. كما يُستخدم حمض البنزويك في صناعة الأدوية والمستحضرات الصيدلانية ومستحضرات التجميل والراتنجات، وكمضاف غذائي. يُعد هذا المركب بالغ الأهمية في الصناعات الكيميائية، وله تطبيقات واسعة النطاق نظرًا لخصائصه الفريدة.
أماكن تواجد حمض البنزويك: أين يوجد هذا المركب الكيميائي؟
يوجد حمض البنزويك في مصادر طبيعية متنوعة، منها فواكه مثل التوت البري والتفاح والخوخ. كما يُمكن العثور عليه في بعض أنواع الشاي والتوابل مثل القرفة والقرنفل. ومن المصادر المهمة الأخرى لهذا المركب الكيميائي راتنجات البنزوين، التي تُستخدم في صناعة العطور ومستحضرات التجميل.
دليل خطوة بخطوة لتطبيق حمض البنزويك بشكل صحيح في روتين جمالك.
حمض البنزويك مركب عضوي ذو خصائص مفيدة عديدة للبشرة، ويُستخدم على نطاق واسع في صناعة مستحضرات التجميل. إذا كنتِ ترغبين في إضافة حمض البنزويك إلى روتينكِ الجمالي، فاتبعي الخطوات التالية:
الخطوة الرابعة: قبل استخدام حمض البنزويك، تأكدي من أن بشرتكِ نظيفة وجافة. اغسلي وجهكِ بغسول لطيف، وضعي تونر لموازنة درجة حموضة بشرتكِ.
الخطوة الرابعة: ضعي كمية قليلة من حمض البنزويك على أطراف أصابعك، ووزعيها بلطف على بشرتك، مع تجنب منطقة العينين والشفاه. في حال الشعور بأي تهيج، اشطفي بشرتك بالماء فورًا.
الخطوة الرابعة: اتركي حمض البنزويك على بشرتكِ لمدة ١٠ إلى ١٥ دقيقة، حسب حساسية بشرتكِ. ثم اشطفيها بالماء الدافئ وضعي مرطبًا مناسبًا لنوع بشرتكِ.
يُعرف حمض البنزويك بخصائصه المضادة للبكتيريا والالتهابات، مما يجعله فعالاً في علاج حب الشباب والبقع والتجاعيد. مع ذلك، من المهم استخدامه باعتدال، وإجراء اختبار حساسية على منطقة صغيرة من الجلد قبل الاستخدام.
إضافة حمض البنزويك إلى روتينكِ الجمالي يُضفي على بشرتكِ فوائد جمة، ويجعلها أكثر صحةً وإشراقًا. استشيري طبيب أمراض جلدية لمعرفة الطريقة الصحيحة لاستخدام حمض البنزويك للحصول على أفضل النتائج.
ما هي حموضة حمض البنزويك التي يتم قياسها من خلال الرقم الهيدروجيني له؟
حمض البنزويك مركب عضوي صيغته الكيميائية C6H5COOH. وهو حمض ضعيف ذو خصائص حمضية لاحتوائه على مجموعة كربوكسيل. عند ذوبانه في الماء، يُطلق أيونات الهيدروجين (H+)، مما يُضفي حموضة على المحلول.
يمكن تحديد الرقم الهيدروجيني لحمض البنزويك من خلال تركيز أيونات الهيدروجين في المحلول. كلما ارتفع تركيز أيونات الهيدروجين، زادت حمضية المحلول وانخفض الرقم الهيدروجيني. في حالة حمض البنزويك، يتراوح الرقم الهيدروجيني له حول 2,5 إلى 4,5، اعتمادًا على تركيز المحلول.
من المهم ملاحظة أن الرقم الهيدروجيني لحمض البنزويك يتأثر بعدة عوامل، مثل درجة الحرارة، وتركيز المحلول، ووجود مركبات أخرى في الخليط. لذلك، يُعدّ التحليل الدقيق ضروريًا لتحديد الرقم الهيدروجيني لحمض البنزويك بدقة في مختلف الظروف.
باختصار، يتميز حمض البنزويك بحموضة معتدلة، ويمكن تقييمها بقياس درجة حموضته. وبقياس تركيز أيونات الهيدروجين في المحلول، يُمكن تحديد مستوى حموضة حمض البنزويك، واستخدام هذه المعلومات لأغراض مُختلفة، مثل الصناعات الغذائية والدوائية والكيميائية.
درجة انصهار حمض البنزويك: ما هي درجة حرارة التحول إلى الحالة الصلبة؟
حمض البنزويك مركب كيميائي عضوي صيغته C7H6O2. يتكون تركيبه من حلقة بنزين مرتبطة بمجموعة كربوكسيلية. يكون هذا المركب صلبًا في درجة حرارة الغرفة وله... نقطة الانصهار تبلغ درجة حرارته حوالي ١٢٢ درجة مئوية. هذا يعني أنه عند درجة حرارة تساوي أو تزيد عن ١٢٢ درجة مئوية، يتحول حمض البنزويك من الحالة الصلبة إلى السائلة.
O نقطة الانصهار حمض البنزويك خاصية مهمة لتحديده وتنقيته، إذ تميل المواد النقية إلى أن تكون نقاط انصهارها أكثر دقةً وتحديدًا. علاوةً على ذلك، نقطة الانصهار قد يختلف قليلاً اعتمادًا على نقاء المركب.
يُستخدم حمض البنزويك على نطاق واسع في صناعة الأغذية كمادة حافظة نظرًا لخصائصه المضادة للميكروبات. كما يُستخدم في إنتاج الأدوية والراتنجات ومختلف المنتجات الكيميائية. ويتم إنتاجه بشكل رئيسي من خلال أكسدة التولوين أو تفاعل حمض البنزويك مع كربونات الصوديوم.
باختصار ، فإن نقطة الانصهار تبلغ درجة حرارة حمض البنزويك حوالي ١٢٢ درجة مئوية، وهي خاصية مهمة لتحديده وتنقيته. علاوة على ذلك، لهذا المركب استخدامات متعددة في الصناعات الغذائية والدوائية والكيميائية.
حمض البنزويك: التركيب، الخصائص، الإنتاج، الاستخدامات
O حمض البنزويك هو أبسط الأحماض العطرية على الإطلاق، وصيغته الجزيئية هي C 6 H 5 COOH. يعود اسمه إلى أن مصدر إنتاجه الرئيسي، لفترة طويلة، كان البنزوين، وهو راتنج يُستخرج من لحاء العديد من أشجار جنس العبهر.
يمكن العثور عليه في نباتات متنوعة، وخاصةً في الفواكه كالمشمش والتوت الأسود. كما يُنتَج في البكتيريا كناتج ثانوي لعملية أيض حمض فينيل ألانين الأميني. كما يُنتَج في الأمعاء عن طريق المعالجة البكتيرية (الأكسدة) للبوليفينولات الموجودة في بعض الأطعمة.
كما هو موضح في الصورة العلوية، C 6 H 5 COOH، على عكس العديد من الأحماض، مركب صلب. تتكون مادته الصلبة من بلورات بيضاء فاتحة اللون، تشبه الخيوط، تنبعث منها رائحة تشبه رائحة اللوز.
كانت هذه الإبر معروفة منذ القرن السادس عشر؛ على سبيل المثال، وصف نوستراداموس في عام 1556 عملية التقطير الجاف لصمغ البنزوين.
من أهم وظائف حمض البنزويك تثبيط نمو الخميرة والعفن والبكتيريا المسببة للأمراض. لذلك، يُستخدم كمادة حافظة للأغذية. ويعتمد هذا التأثير على درجة الحموضة (pH).
يتمتع حمض البنزويك بخصائص طبية متعددة، ويُستخدم كمكوّن في المستحضرات الصيدلانية لعلاج أمراض الجلد، مثل القوباء الحلقية وقدم الرياضي. كما يُستخدم كمزيل للاحتقان، ومقشع، ومسكن للألم، عن طريق الاستنشاق.
تُستخدم نسبة كبيرة من حمض البنزويك المُنتَج صناعيًا لإنتاج الفينول. وبالمثل، يُستخدم جزء منه لإنتاج بنزوات الجليكول، المُستخدمة في صناعة المُلدِّنات.
مع أن حمض البنزويك ليس مركبًا سامًا بشكل خاص، إلا أن له بعض الآثار الضارة على الصحة. ولذلك، توصي منظمة الصحة العالمية بجرعة قصوى تبلغ 5 ملغ/كغ من وزن الجسم يوميًا، أي ما يعادل 300 ملغ من حمض البنزويك يوميًا.
بنية حمض البنزويك
في الصورة أعلاه، يُمثَّل تركيب حمض البنزويك بنموذج من القضبان والكرات. إذا أُحصي عدد الكرات السوداء، فسيوجد أن عددها ست، أي ست ذرات كربون؛ وتمثل الكرتان الحمراوان ذرتي الأكسجين في مجموعة الكربوكسيل -COOH؛ وأخيرًا، تمثل الكرتان البيضاوان ذرتي الهيدروجين.
كما هو واضح، تظهر الحلقة العطرية على اليسار، والتي تتجلى رائحتها بالخطوط المتقطعة في وسطها. وعلى اليمين، مجموعة COOH-، المسؤولة عن الخصائص الحمضية لهذا المركب.
جزيئيًا، ج 6 H 5 يحتوي COOH على بنية مستوية لأن جميع ذرات الهيدروجين (باستثناء ) مهجنة sp 2 .
من ناحية أخرى، تسمح مجموعة COOH عالية الاستقطاب بوجود ثنائي القطب دائم في البنية؛ وهو ثنائي القطب الذي يمكن رؤيته للوهلة الأولى إذا كانت خريطة إمكاناته الكهروستاتيكية متاحة.
وهذا يؤدي إلى نتيجة مفادها أن C 6 H 5 يمكن لـ COOH أن يتفاعل مع نفسه من خلال قوى ثنائي القطب-ثنائي القطب؛ على وجه التحديد، مع الروابط الهيدروجينية الخاصة.
إذا تم ملاحظة المجموعة -COOH، فسوف نجد أن الأكسجين في C=O يمكنه قبول رابطة هيدروجينية؛ في حين أن الأكسجين OH يمنحها.
الجسور البلورية والهيدروجينية
يستطيع حمض البنزويك تكوين رابطتين هيدروجينيتين: يستقبل ويستقبل إحداهما في آنٍ واحد. وبالتالي، يُكوّن ثنائيات، أي أن جزيئه "مرتبط" بجزيء آخر.
هذه الأزواج أو الثنائيات، C 6 H 5 كوه – هووك 6 H 5 القاعدة البنيوية التي تحدد الجسم الناتج عن ترتيبه في الفضاء.
تُشكّل هذه الثنائيات مستوى من الجزيئات، وبفضل تفاعلاتها القوية والاتجاهية، يُمكنها تكوين نمط مُنتظم في المادة الصلبة. كما تُشارك الحلقات العطرية في هذا الترتيب من خلال التفاعلات الناتجة عن قوى التشتت.
ونتيجة لذلك، تقوم الجزيئات ببناء بلورة أحادية الميل، ويمكن دراسة السمات البنيوية الدقيقة لها باستخدام تقنيات آلية مثل حيود الأشعة السينية.
ومن هنا يمكن ترتيب زوج من الجزيئات المستوية في الفضاء، بشكل أساسي عن طريق الروابط الهيدروجينية، لتكوين إبر بلورية بيضاء.
الملكية الفيزيائية والمواد الكيميائية
الأسماء الكيميائية
حامض:
-البنزويك
- بنزين كربوكسيل
-درامي
-كاربوكسي بنزين
- بنزينوفوريميا
الصيغة الجزيئية
C 7 H 6 O 2 أو ج 6 H 5 كوه.
الوزن الجزيئي الغرامي
122,123 جرام/مول.
الوصف المادي
صلبة أو على شكل بلورات، عادةً بيضاء اللون، وقد يكون لونها بيج إذا احتوت على شوائب معينة. بلوراتها متقشرة أو إبرية الشكل (انظر الصورة الأولى).
شيرو
رائحتها مثل اللوز ولطيفة.
نكهة
عديم النكهة أو مُرّ قليلاً. حدّ الكشف عن النكهة هو ٨٥ جزءًا في المليون.
نقطة الاحتراق
480 درجة فهرنهايت إلى 760 ملم زئبق (249 درجة مئوية).
بونتو دي فوساو
121,5 – 123,5 درجة مئوية (252,3 درجة فهرنهايت).
نقطة الوميض
121 درجة مئوية.
التسامي
يمكن أن تتسامى من 100 درجة مئوية.
الذوبان في الماء
3,4 جرام/لتر عند 25 درجة مئوية.
الذوبانية في المذيبات العضوية
-1 جرام من حمض البنزويك يذوب في حجم يعادل: 2,3 مل من الكحول البارد؛ 4,5 مل من الكلوروفورم؛ 3 مل من الأثير؛ 3 مل من الأسيتون؛ 30 مل من رباعي كلوريد الكربون؛ 10 مل من البنزين؛ 30 مل من ثاني كبريتيد الكربون؛ و 2,3 مل من زيت التربنتين.
-كما أنه قابل للذوبان في الزيوت المتطايرة والثابتة.
-قابل للذوبان بشكل طفيف في الأثير البترولي.
-ذوبانيته في الهكسان 0,9 جرام/لتر، وفي الميثانول 71,5 جرام/لتر، وفي التولوين 10,6 جرام/لتر.
كثافة
1,316 جرام/مل عند 82,4 درجة فهرنهايت و1,2659 جرام/مل عند 15 درجة مئوية.
كثافة البخار
4.21 (بالنسبة للهواء المأخوذ كمرجع = 1)
المؤتمر الصحفي
1 مم زئبق عند 205 درجة فهرنهايت و7,0 × 10 -4 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية.
استقرار
يظل المحلول الذي يحتوي على تركيز 0,1% في الماء مستقرًا لمدة 8 أسابيع على الأقل.
التحلل
يتحلل عند تسخينه، ويصدر دخانًا نفاذًا ومزعجًا.
اللزوجة
1,26 سي بواز عند 130 درجة مئوية.
حرارة الاحتراق
3227 كيلوجول/مول.
حرارة التبخير
534 كيلوجول/مول عند 249 درجة مئوية.
pH
حوالي 4 في الماء.
التوتر السطحي
31 نيوتن/متر عند 130 درجة مئوية.
الباكاف الحمضية
4,19 عند 25 درجة مئوية.
معامل الانكسار
1.504 – 1.5397 (ηD) عند 20 درجة مئوية.
ردود الفعل
عند ملامسته للقواعد (NaOH، KOH، إلخ) يُكوّن أملاح بنزوات. على سبيل المثال، عند تفاعله مع NaOH، يُكوّن بنزوات الصوديوم، C 6 H 5 كونا.
يتفاعل مع الكحولات لتكوين الإسترات. على سبيل المثال، ينتج عن تفاعله مع الكحول الإيثيلي إستر الإيثيل. بعض إسترات حمض البنزويك تُستخدم كمُلَيِّنات.
- يتفاعل مع خماسي كلوريد الفوسفور، PCl 5 لتكوين كلوريد البنزويل، وهو هاليد حمضي. يمكن أن يتفاعل كلوريد البنزويل مع الأمونيا (NH 3 ) أو أمين، مثل ميثيل أمين (CH 3 NH 2 ) لتكوين البنزاميد.
يؤدي تفاعل حمض البنزويك مع حمض الكبريتيك إلى سلفنة الحلقة العطرية. المجموعة الوظيفية -SO 3 يحل الهيدروجين محل ذرة الهيدروجين في الموضع المستهدف للحلقة.
- يمكنه التفاعل مع حمض النيتريك، باستخدام حمض الكبريتيك كمحفز، لتشكيل حمض ميتا نيتروبنزويك.
-في وجود محفز مثل كلوريد الحديديك، FeCl 3 يتفاعل حمض البنزويك مع الهالوجينات؛ على سبيل المثال، يتفاعل مع الكلور لتكوين حمض ميتا كلورو بنزويك.
إنتاج
وفيما يلي بعض الطرق لإنتاج هذا المركب:
يُنتَج معظم حمض البنزويك صناعيًا بأكسدة التولوين بالأكسجين الموجود في الهواء. تُحفَّز هذه العملية باستخدام نفثينات الكوبالت عند درجة حرارة تتراوح بين 140 و160 درجة مئوية وضغط يتراوح بين 0,2 و0,3 ميجا باسكال.
-من ناحية أخرى، يمكن معالجة التولوين بالكلور لإنتاج بنزوتريكلوريد، والذي يتم تحليله بعد ذلك إلى حمض البنزويك.
-يمكن أن يؤدي تحلل البنزونتريل والبنزاميد، في وسط حمضي أو قلوي، إلى إنتاج حمض البنزويك وقواعده المترافقة.
يُنتج الكحول البنزيلي، في وسط مائي بوساطة برمنجنات البوتاسيوم، حمض البنزويك. يحدث التفاعل بالتسخين أو التقطير الارتجاعي. بعد اكتمال العملية، يُرشح الخليط لإزالة ثاني أكسيد المنغنيز، بينما يُبرّد السائل العلوي للحصول على حمض البنزويك.
- يتفاعل مركب بنزوتريكلوريد مع هيدروكسيد الكالسيوم، باستخدام الحديد أو أملاح الحديد كمحفزات، لتكوين بنزوات الكالسيوم في البداية، Ca (C 6 H 5 سجع) 2 . ثم يتحول هذا الملح عن طريق التفاعل مع حمض الهيدروكلوريك إلى حمض البنزويك.
تطبيقات
صناعي
يُستخدم في إنتاج الفينول عن طريق نزع الكربوكسيل المؤكسد لحمض البنزويك عند درجات حرارة تتراوح بين 300 و400 درجة مئوية. ما الغرض من استخدامه؟ إذ يُمكن استخدام الفينول في تصنيع النايلون.
يُشتق منه بنزوات الجليكول، وهو المادة الكيميائية الأولية لإستر ثنائي إيثيلين جليكول وإستر ثلاثي إيثيلين جليكول، وهما مادتان تُستخدمان كمُلَيِّنات. ولعل أهم استخدامات المُلَيِّنات هو في تركيبات المواد اللاصقة. تُستخدم بعض الإسترات طويلة السلسلة لتليين البلاستيك، مثل كلوريد البوليفينيل (PVC).
يُستخدم كمنشط لبلمرة المطاط، كما يُستخدم وسيطًا في تصنيع راتنجات الألكيد، وكمضاف في تطبيقات استخلاص النفط الخام.
يُستخدم أيضًا في إنتاج الراتنجات والأصباغ والألياف والمبيدات الحشرية، وكعامل مُعدّل لراتنج البولي أميد في إنتاج البوليستر. كما يُستخدم للحفاظ على نكهة التبغ.
- وهو مادة أولية لمركب بنزويل كلوريد، وهو مادة أولية لتصنيع مركبات مثل بنزوات البنزيل، المستخدمة في تصنيع النكهات الاصطناعية وطاردات الحشرات.
طبي
هو أحد مكونات مرهم ويتفيلد، المستخدم لعلاج فطريات الجلد، مثل القوباء الحلقية وقدم الرياضي. يتكون مرهم ويتفيلد من 6% حمض البنزويك و3% حمض الساليسيليك.
وهو أحد مكونات صبغة البنزوين، التي استُخدمت كمزيل للاحتقان موضعيًا، ومطهرًا، ومستنشقًا. واستُخدم حمض البنزويك كمقشع، ومسكن للألم، ومطهر حتى أوائل القرن العشرين.
لقد تم استخدام حمض البنزويك في العلاج التجريبي للمرضى الذين يعانون من أمراض تراكم النيتروجين المتبقي.
حفظ الطعام
يُستخدم حمض البنزويك وأملاحه في حفظ الأغذية. يُثبِّط هذا المركب نمو الفطريات والخميرة والبكتيريا من خلال آلية تعتمد على درجة الحموضة (pH).
تؤثر هذه المواد على هذه الكائنات الحية عندما ينخفض الرقم الهيدروجيني داخل الخلايا إلى أقل من 5، مما يُثبط بشكل شبه كامل عملية التخمير اللاهوائي للجلوكوز لإنتاج حمض البنزويك. يتطلب هذا التأثير المضاد للميكروبات درجة حموضة تتراوح بين 2,5 و4 لتحقيق أقصى فعالية.
-يستخدم لحفظ الأطعمة مثل عصائر الفاكهة والمشروبات الغازية والمشروبات الغازية المحتوية على حمض الفوسفوريك والمخللات والأطعمة الحمضية الأخرى.
غير مريح
يمكن أن يتفاعل مع حمض الأسكوربيك (فيتامين ج) الموجود في بعض المشروبات، مُنتجًا البنزين، وهو مركب مُسرطن. لذلك، يجري البحث عن مركبات أخرى قادرة على حفظ الطعام دون مشاكل حمض البنزويك.
آخر
يُستخدم في التغليف النشط، ويوجد في أغشية الأيونومر. من هذه الأغشية، يُطلق حمض البنزويك، القادر على تثبيط نمو أنواع من جنسَي البنسليوم والأسبرجيلوس في البيئات الميكروبية.
يُستخدم كمادة حافظة لنكهة عصائر الفاكهة والعطور. ويُستخدم أيضًا لهذا الغرض في التبغ.
-يستخدم حمض البنزويك كمبيد أعشاب انتقائي للسيطرة على الأعشاب عريضة الأوراق والحشائش في فول الصويا الزينة والخيار والبطيخ والفول السوداني والأخشاب.
تسمم
قد يُسبب ملامسته للجلد والعينين احمرارًا. كما قد يُسبب استنشاقه تهيجًا في الجهاز التنفسي وسعالًا. كما أن تناول كميات كبيرة من حمض البنزويك قد يُسبب اضطرابات في الجهاز الهضمي، مما قد يُؤدي إلى تلف الكبد والكلى.
-يمكن أن يؤدي حمض البنزويك والبنزوات إلى إطلاق الهيستامين، مما قد يسبب ردود فعل تحسسية وتهيجًا في العينين والجلد والأغشية المخاطية.
-له تأثير تراكمي أو مسبب للطفرات أو السرطان، حيث يتم امتصاصه بسرعة في الأمعاء، ويتم إخراجه في البول دون أن يتراكم في الجسم.
الجرعة القصوى المسموح بها وفقًا لمنظمة الصحة العالمية هي ٥ ملغم/كغم من وزن الجسم يوميًا، أي ما يعادل ٣٠٠ ملغم/يوم تقريبًا. جرعة السمية الحادة لدى البشر: ٥٠٠ ملغم/كغم.
المراجع
- غراهام سولومونز تي دبليو، كريج ب. فرايل. (2011). الكيمياء العضوية، الأمينات (10) ª الطبعة). وايلي بلس
- كاري ف. (٢٠٠٨). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماكجرو هيل
- الكتاب الكيميائي (٢٠١٧). حمض البنزويك. تم الاسترجاع من: chemicalbook.com
- PubChem (2018). حمض البنزويك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- ويكيبيديا (٢٠١٨). حمض البنزويك. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
- داداتشانجي، دينشو. (١٨ مايو ٢٠١٨). الخصائص الكيميائية لحمض البنزويك. ساينسينغ. تم الاسترجاع من: science.com
- وزارة العمل والشؤون الاجتماعية، إسبانيا. (sf). حمض البنزويك [PDF]. صحائف بيانات السلامة الكيميائية الدولية. تم الاسترجاع من: insht.es