الهكسان الحلقي مركب عضوي حلقي صيغته الجزيئية C6H12، وهو أحد متزامرات الهكسان. يتكون تركيبه من حلقة من ست ذرات كربون مترابطة، مع وجود روابط هيدروجينية بين كل ذرة كربون. الهكسان الحلقي سائل عديم اللون ذو رائحة مميزة، ويُستخدم على نطاق واسع في الصناعات الكيميائية كمذيب، وفي إنتاج البلاستيك والمطاط والراتنجات والمبيدات الحشرية. بفضل تركيبه الحلقي، يمتلك الهكسان الحلقي أشكالًا مختلفة يمكن تحويلها فيما بينها عن طريق الدوران حول الروابط الأحادية بين ذرات الكربون، والمعروفة باسم شكلي الكرسي والقارب. تؤثر هذه الأشكال على الخصائص الفيزيائية والكيميائية للهكسان الحلقي، مما يجعله مركبًا بالغ الأهمية في الكيمياء العضوية.
التطبيقات العملية للسيكلوهكسان في الصناعة والبحث العلمي.
السيكلوهكسان مركب عضوي صيغته الجزيئية C6H12، ويتكون من حلقة سداسية الكربون. وهو سائل عديم اللون ذو رائحة مميزة، ويُستخدم على نطاق واسع في الصناعة والبحث العلمي نظرًا لخصائصه الفريدة.
في الصناعة، يُستخدم الهكسان الحلقي بكثرة كمذيب في عمليات الاستخلاص والتنقية والتركيب الكيميائي. قدرته على إذابة مجموعة واسعة من المركبات العضوية تجعله خيارًا شائعًا في صناعات مثل الدهانات والورنيش والمواد اللاصقة والبلاستيك. كما يُستخدم الهكسان الحلقي في إنتاج النايلون، حيث يُحوَّل إلى سيكلوهكسانون وحمض الأديبيك، وهما مكوّنان أساسيان لتصنيع البوليمر.
في البحث العلمي، يُستخدم الهكسان الحلقي بكثرة كمعيار مرجعي في التحليلات الكروماتوغرافية نظرًا لانخفاض قطبيته وتقلبه. كما يُستخدم في دراسات التفاعلات الكيميائية والتركيبات العضوية المعقدة نظرًا لقدرته على تكوين أشكال حلقية مختلفة تؤثر على تفاعلية الجزيئات المعنية.
إن استخدامه في مختلف التطبيقات العملية يجعله مادة أساسية في مختلف قطاعات الكيمياء والتكنولوجيا.
ما هي استخدامات السيكلوهكسان؟
السيكلوهكسان مركب عضوي صيغته الجزيئية C6H12 ، وينتمي إلى فئة الهيدروكربونات المشبعة. يتكون تركيبه من حلقة من ست ذرات كربون، مما يمنحه خصائص فريدة وتطبيقات متنوعة.
يُعدّ السيكلوهكسان أحد الاستخدامات الرئيسية كمذيب في العديد من الصناعات، وخاصة في إنتاج الدهانات والورنيشات والمواد اللاصقة. وقدرته على إذابة مواد مختلفة تجعله لا غنى عنه في عمليات الطلاء والتغطية.
علاوة على ذلك، يُستخدم سيكلوهكسان في صناعة النايلون، وهو بوليمر يُستخدم على نطاق واسع في إنتاج الأقمشة والسجاد وقطع غيار السيارات. وتمنح بنيته الحلقية النايلون قوة ومتانة، وهما سمتان أساسيتان للتطبيقات الصناعية.
عند الحديث عن أشكال جزيء السيكلوهكسان ، تجدر الإشارة إلى أنه يتخذ شكلين رئيسيين: شكل الكرسي وشكل القارب. يتميز شكل الكرسي بثباته العالي وطاقته المنخفضة، بينما يُظهر شكل القارب إجهادًا زاويًا أكبر وهو أقل استقرارًا.
كما أن تكويناتها المختلفة مهمة أيضًا لفهم خصائصها وتطبيقاتها العملية.
التكوينات المحتملة للسيكلوألكانات: دليل كامل لفهم بنيتها.
السيكلو ألكانات هي مركبات هيدروكربونية حلقية ذات بنية حلقية مغلقة. ومن أشهر الأمثلة عليها السيكلو هكسان، الذي يحتوي على ست ذرات كربون مترابطة في حلقة.
للسيكلوهكسان عدة أشكال محتملة نظرًا لقدرته على الدوران حول الروابط الأحادية بين ذرات الكربون. أكثرها شيوعًا هي شكل الكرسي، والقارب، واللف، ونصف الكرسي.
يُعدّ تكوين الكرسي للهكسان الحلقي الأكثر استقرارًا لأنه يُقلّل من إجهادات الحلقة الداخلية، مثل إجهادات الزاوية والكسوف. في هذا التكوين، تتناوب ذرات الكربون والهيدروجين فوق وأسفل مستوى الحلقة، مما يُوفّر بنيةً أكثر استقرارًا.
يُستخدم السيكلوهكسان على نطاق واسع في الصناعات الكيميائية كمذيب، ويرجع ذلك أساسًا إلى قدرته على إذابة مجموعة واسعة من المواد. كما يُستخدم في صناعة البلاستيك والمطاط والأدوية.
يعتبر تكوين الكرسي الأكثر استقرارًا ويُستخدم السيكلوهكسان على نطاق واسع في العديد من التطبيقات الصناعية.
دراسة استقرار السيكلوهكسان في تركيبه الأكثر ملائمة.
الهكسان الحلقي هيدروكربون حلقي صيغته الجزيئية C6H12، ويتألف من ست ذرات كربون مترابطة في حلقة. يتميز تركيبه بزوايا رابطة مقدارها 120 درجة، مما ينتج عنه تكوين مستوٍ بدون أي إجهاد زاوي.
من أبرز خصائص الهكسان الحلقي قدرته على اتخاذ أشكال مختلفة، بفضل الدوران الحر للروابط الأحادية بين ذرات الكربون. أكثر أشكال الهكسان الحلقي استقرارًا هو شكل الكرسي، حيث تكون جميع ذرات الهيدروجين متباعدة قدر الإمكان، مما يقلل التفاعلات التنافرية بينها.
تُعد دراسة استقرار الهكسان الحلقي في تركيبه الأمثل ذات أهمية بالغة في الكيمياء العضوية، إذ تُتيح فهمًا أفضل لخصائصه الفيزيائية والكيميائية وتفاعليته في مختلف التفاعلات. علاوة على ذلك، يُسهم تحليل التركيبات المختلفة للهكسان الحلقي في تطوير مواد وأدوية جديدة.
من خلال التجارب والحسابات النظرية، يستطيع العلماء تحديد البنية الأكثر ملاءمة للسيكلوهكسان بدقة وكيف يؤثر ذلك على سلوكه في ظل ظروف مختلفة.
السيكلوهكسان: التركيب، الاستخدامات، التكوينات
السيكلوهكسان هو ألكان حلقي مستقر نسبياً ، صيغته الجزيئية C6H12 . وهو سائل عديم اللون وقابل للاشتعال ذو رائحة مذيب خفيفة، ولكنه قادر على النفاذ في وجود الشوائب.
تبلغ كثافته 0,779 غ/سم³ ، ويغلي عند 80,7 درجة مئوية، ويتجمد عند 6,4 درجة مئوية. يُعتبر غير قابل للذوبان في الماء، إذ لا تتجاوز ذوبانيته 50 جزءًا في المليون (تقريبًا) عند درجة حرارة الغرفة. مع ذلك، يمتزج بسهولة مع الكحول، والإيثر، والكلوروفورم، والبنزين، والأسيتون.
تُعدّ أنظمة حلقات الهكسان الحلقي أكثر شيوعًا بين الجزيئات العضوية الطبيعية مقارنةً بغيرها من الألكانات الحلقية. وقد يعود ذلك إلى استقرارها وانتقائيتها التي توفرها تشكيلاتها الراسخة.
في الواقع، تحتوي الكربوهيدرات، والستيرويدات، ومنتجات النباتات، والمبيدات الحشرية، والعديد من المركبات المهمة الأخرى على حلقات تشبه حلقات الهكسان الحلقي، والتي تشكل تكويناتها أهمية كبيرة لتفاعليتها.
هيكل
الهكسان الحلقي هيدروكربون حلقي أليفي سداسي الأعضاء. يوجد أساسًا في تركيبة تكون فيها جميع روابط C-H على ذرات الكربون المجاورة متداخلة، بزوايا ثنائية السطوح تساوي 60 درجة.
نظرًا لامتلاكه أصغر زاوية التواء وإجهاد بين جميع الألكانات الحلقية، يُعتبر الهكسان الحلقي خاليًا من الإجهاد الحلقي الكلي. وهذا ما يجعله أيضًا الأكثر استقرارًا بين الألكانات الحلقية، وبالتالي يُنتج أقل قدر من الحرارة عند احتراقه مقارنةً بالألكانات الحلقية الأخرى.
المواضع البديلة
هناك نوعان من مواضع المُستبدلات على حلقة الهكسان الحلقي: مواضع محورية ومواضع استوائية. تقع روابط C-H الاستوائية في نطاق حول خط استواء الحلقة.
بدورها، لكل ذرة كربون ذرة هيدروجين محورية عمودية على مستوى الحلقة وموازية لمحورها. تتناوب ذرات الهيدروجين المحورية صعودًا وهبوطًا؛ ولكل ذرة كربون موضع محوري وموضع استوائي؛ ولكل جانب من جوانب الحلقة ثلاثة مواضع محورية وثلاثة مواضع استوائية في ترتيب متناوب.
نماذج الدراسة
تُدرس السيكلوهكسان على أفضل وجه ببناء نموذج جزيئي فيزيائي أو باستخدام برنامج نمذجة جزيئية. باستخدام أيٍّ من النموذجين، يُمكن بسهولة ملاحظة نسب الالتواء واتجاه ذرات الهيدروجين الاستوائية والمحورية.
ومع ذلك، فمن الممكن أيضًا تحليل ترتيب ذرات الهيدروجين في إسقاط نيومان من خلال النظر إلى أي زوج من الروابط DC المتوازية.
التوافقات
يمكن أن يوجد الهكسان الحلقي في شكلين متبادلين: القارب والكرسي. مع ذلك، يُعدّ الشكل الأخير أكثر استقرارًا، نظرًا لعدم وجود زاوية التواء أو إجهاد في بنية الهكسان الحلقي؛ إذ توجد أكثر من 99% من الجزيئات في شكل الكرسي في أي وقت.
تكوين الكرسي
في شكل السرج، تكون جميع زوايا روابط C-C 109,5 درجة، مما يُخفف عنها إجهاد الزاوية. ولأن روابط C-C متداخلة تمامًا، فإن شكل الكرسي خالٍ أيضًا من الإجهاد الالتوائي. علاوة على ذلك، تكون ذرات الهيدروجين في الزوايا المتقابلة لحلقة الهكسان الحلقي منفصلة قدر الإمكان.
تكوين القارب
يمكن أن يتخذ شكل الكرسي شكلًا آخر يُسمى شكل القارب. يحدث هذا نتيجةً لدوران جزئي في الروابط الأحادية ذات التيار المستمر في الحلقة. لا يُظهر هذا التكوين أي إجهاد زاوي، ولكنه يُظهر إجهادًا التوائيًا.
عند النظر إلى نموذج تكوين الوعاء، عند محاور الرابطة C-C على طول كل جانب، نجد أن الروابط C-H عند ذرات الكربون هذه مكسوفة، مما ينتج عنه إجهاد التوائي.
علاوة على ذلك، فإن ذرتي هيدروجين قريبتان من بعضهما البعض بدرجة كافية لتوليد قوى التنافر فان دير فالس.
تكوين القارب الملتوي
إذا تم ثني شكل العلبة، فستحصل على الشكل الملتوي الذي يمكن أن يخفف بعض الضغط الالتوائي ويقلل أيضًا من التفاعلات بين ذرات الهيدروجين.
ومع ذلك، فإن الاستقرار المكتسب عن طريق الانحناء غير كافٍ لجعل شكل القارب الدوار أكثر استقرارًا من شكل الكرسي.
أشكال
بناء النايلون
يتم استخدام ما يقرب من جميع السيكلوهكسان المنتج تجاريًا (أكثر من 98٪) على نطاق واسع كمادة خام في الإنتاج الصناعي لسلائف النايلون: حمض الأديبيك (60٪)، والكابرولاكتام، والهكساميثيلين ديامين. يتم استخدام 75٪ من الكابرولاكتام المنتج في جميع أنحاء العالم في تصنيع النايلون 6.
تصنيع المركبات الأخرى
ومع ذلك، يستخدم السيكلوهكسان أيضًا في تصنيع البنزين، وكلوريد السيكلوهكسيل، والنيتروسيكلوهكسان، والسيكلوهكسانول، والسيكلوهكسانون؛ وفي تصنيع الوقود الصلب؛ وفي تركيبات مبيدات الفطريات؛ وفي إعادة تبلور الستيرويدات صناعيًا.
طلبات الأقليات
يُستخدم جزء صغير جدًا من الهكسان الحلقي المُنتَج كمذيب غير قطبي في الصناعات الكيميائية، وكمُخفِّف في تفاعلات البوليمر. كما يُمكن استخدامه كمزيل للدهانات والورنيش، وفي استخلاص الزيوت العطرية، وكبديل للزجاج.
بسبب خصائصه الكيميائية والتكوينية الفريدة، يتم استخدام السيكلوهكسان أيضًا في مختبرات الكيمياء التحليلية لتحديد الوزن الجزيئي وكمعيار.
تصنيع
العملية التقليدية
يوجد السيكلوهكسان في النفط الخام بتركيزات تتراوح بين 0,1% و1,0%. ولذلك، كان يُنتَج تقليديًا بالتقطير التجزيئي للنفثا، حيث يُحصَل على تركيز سيكلوهكسان بنسبة 85% عن طريق التجزئة الفائقة.
تم بيع هذا التركيز على هذا النحو حيث كان هناك حاجة إلى مزيد من التنقية لإجراء عملية إيزومير البنتان، والتكسير الحراري لإزالة الهيدروكربونات ذات السلسلة المفتوحة، ومعالجة حمض الكبريتيك لإزالة المركبات العطرية.
إن الجزء الأكبر من الصعوبة في الحصول على سيكلوهكسان عالي النقاء يرجع إلى العدد الكبير من مكونات الزيت ذات نقاط الغليان المتشابهة.
عملية عالية الكفاءة
يتم حاليًا إنتاج السيكلوهكسان على نطاق صناعي عن طريق تفاعل البنزين مع الهيدروجين (الهدرجة التحفيزية) نظرًا لبساطة العملية وكفاءتها العالية.
يمكن إجراء هذا التفاعل باستخدام طرق الطور السائل أو الطور البخاري، بوجود محفز عالي التشتت أو في طبقة محفز ثابتة. وقد طُوّرت عدة عمليات باستخدام النيكل أو البلاتين أو البلاديوم كمحفزات.
تستخدم معظم مصانع الهكسان الحلقي غاز الإصلاح الذي ينتج البنزين وكميات كبيرة من المنتجات الثانوية للهيدروجين كمواد خام لإنتاج الهكسان الحلقي.
نظرًا لأن تكاليف الهيدروجين والبنزين ضرورية لتحقيق الربحية باستخدام السيكلوهكسان، فإن المصانع غالبًا ما تقع بالقرب من المصافي الكبيرة حيث تتوفر المواد الخام منخفضة التكلفة.
المراجع
- كامبل، م. ل. (2014). الهكسان الحلقي. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ( ª 7 نيويورك: جون وايلي وأولاده.
- ماكموري، ج. (2011). أساسيات الكيمياء العضوية ( ª 7 بلمونت: بروكس / كول.
- المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2020) قاعدة بيانات PubChem. سيكلوهكسان، CID = 8078. بيثيسدا: المكتبة الوطنية للطب. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- أويليت، ر. ج.، ورون، ج. د. (٢٠١٤). الكيمياء العضوية - البنية، والآلية، والتركيب. سان دييغو: إلسفير.
- بيتروتشي، ر.هـ.، هيرينغ، ف.ج.، بيسونيت، س.، ومادورا، ج.د. (٢٠١٧). الكيمياء العامة: المبادئ والتطبيقات الحديثة (١١ ª نيويورك: بيرسون.
- سولومونز، ت. و.، فرايل، س. ب.، وسنايدر، س. أ. (2016). الكيمياء العضوية (12 th هوبوكين: جون وايلي وأولاده.
- ويد، إل. جي. (2013). الكيمياء العضوية (الطبعة الثامنة). نيويورك. بيرسون.