Arabinosa: características, estrutura e funções

A arabinose é um monossacárido cinco átomos de carbono, e uma vez que tem um grupo funcional aldeído, na sua estrutura, que é classificada dentro do grupo de aldopentoses. Seu nome deriva da goma arábica, da qual foi isolada pela primeira vez.

É um açúcar exclusivo de organismos vegetais e alguns estudos indicam que representa entre 5 e 10% dos sacáridos na parede celular das plantas modelo Arabidopsis thaliana e Oryza sativa (arroz).

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Projeção de Fisher para D – (-) e L – (+) – Arabinosa (Fonte: Wikimedia Commons)

Faz parte da composição de pectina e hemicelulose, dois biopolímeros de grande importância do ponto de vista natural e industrial.

A polpa de beterraba é um bom exemplo de resíduo industrial utilizado na extração da arabinose, que possui diversas aplicações no campo da microbiologia e medicina para fins de diagnóstico, na síntese de medicamentos antineoplásicos e antivirais, entre outros.

Uma vez que é um sacárido extremamente abundante em preparações vegetais, atualmente há um grande interesse em pesquisas sobre sua separação de misturas de sacáridos por vários métodos.

Isto é especialmente verdade quando as preparações são usadas para processos fermentativos que atingem a produção de etanol, dado que poucos microrganismos disponíveis comercialmente são capazes de produzir esse álcool a partir da arabinose.

Características e estrutura

A L-arabinose é encontrada comercialmente como um pó cristalino branco que é frequentemente usado como adoçante na indústria de alimentos. Sua fórmula química é C5H10O5 e tem um peso molecular de cerca de 150 g / mol.

Ao contrário de muitos dos monossacarídeos da natureza, esse açúcar é encontrado predominantemente como o isômero L-arabinose.

Em geral, os isômeros L são componentes comuns nos glicoconjugados de membrana, que são moléculas de vários tipos, ligadas por ligações glicosídicas a resíduos de carboidratos, portanto a L-arabinose não é exceção.

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Haworth de la Arabinosa Pojection (Fonte: NEUROtiker [Domínio público] via Wikimedia Commons)

A forma L-isomérica da arabinose possui duas estruturas em forma de anel: L-arabinopiranose e L-arabinofuranose. A arabinose livre existe em solução como L-arabinopiranose, uma vez que esta forma é mais estável que a furanose.

No entanto, quando são observados os componentes polissacarídicos da parede celular das plantas, bem como as glicoproteínas e proteoglicanos em que a arabinose está incluída, a forma predominante é a L-arabinofuranose.

É prudente para o leitor lembrar que os termos “pirano” e “furano” se referem às possíveis configurações cíclicas hemiacetais que um açúcar pode adquirir, com anéis de 6 ou 5 ligações, respectivamente.

L-arabinose em plantas

A arabinose é amplamente distribuída entre as plantas terrestres, incluindo hepáticas, musgos e muitas algas clorófitas e clorófitas, algas verdes e marrons, respectivamente. Esse fato sugere que a via metabólica para sua síntese foi adquirida precocemente nas plantas “primitivas”.

A maioria dos polissacarídeos, proteoglicanos, glicoproteínas e peptídeos secretados contendo polissacarídeos com L-arabinose nas plantas são sintetizados no complexo de Golgi, embora pequenos glicoconjugados possam ser sintetizados no citosol.

A única via de geração de L-arabinose conhecida nas plantas é aquela em que é sintetizada como UDP-L-arabinopiranose a partir de UDP-xilose, com a participação de uma UDP-xilose 4-epimerase, que catalisa a epimerização em a posição C-4 da UDP-xilose.

Essa reação faz parte da via de síntese de novo de nucleotídeos ou açúcares UDP, que começa com a glicose UDP sintetizada a partir de sacarose e UDP pela sacarose sintase, ou a partir da glicose 1-P e UTP por UDP-glicose pirofosforilase.

Outros mecanismos foram propostos para a produção de UDP-L-arabinopiranose a partir do ácido UDP-galacturônico por descarboxilação do carbono C-6; no entanto, a enzima UDP-ácido galacturônico descarboxilase responsável por catalisar a referida reação não foi encontrada em plantas .

L-arabinose em bactérias

Do ponto de vista estrutural, os autores apontam a L-arabinose como constituinte da parede celular de muitas bactérias. No entanto, sua importância é contemplada de um ponto de vista mais antrópico:

Os seres humanos não são capazes de absorver intestinalmente a L-arabinose vegetal que consomem na dieta. No entanto, a E. coli , uma bactéria natural do intestino humano, é capaz de sobreviver às custas desse monossacarídeo como única fonte de carbono e energia.

Esta espécie de bactéria e outras relacionadas, é capaz de metabolizar a L-arabinose usando os produtos enzimáticos do operon araBAD. Uma vez que esses microrganismos retiram a L-arabinose do meio, eles são capazes de convertê-la intracelularmente em D-xilulose-5-P, que eles usam, entre outras coisas, para a via da pentose fosfato.

Na biologia experimental, esse operon tem sido utilizado em construções genéticas para a expressão controlada de genes homólogos e heterólogos em sistemas de expressão bacteriana.

Funções

Dependendo do contexto em que é contemplado, a L-arabinose tem funções diferentes. Além de alguns dos que foram mencionados nos pontos anteriores, pode ser feita referência ao seguinte:

-Uma das moléculas com a maior proporção de L-arabinose nas plantas é o arabinano péctico, a partir do qual o complexo polimérico da pectina, encontrado na parede celular das plantas, é enriquecido.

– O arabinano da péctica está envolvido com a regulação do fechamento e abertura estomáticos, processos cruciais para a troca de gases entre as plantas e o ambiente circundante.

-Outro exemplo da presença e funcionalidade da L-arabinose nas plantas é a família das proteínas arabinogalactan, que são proteoglicanos compostos por uma grande região de carboidratos rica em resíduos de L-arabinose e galactose.

-Muitos compostos secundários vegetais do tipo flavonóide são L-arabinopiranosilados, ou seja, eles anexaram resíduos de L-arabinopiranose, especialmente em A. thaliana .

-A utilidade da L-arabinose tem sido proposta como uma droga natural, uma vez que suas unidades de monômeros inibem as atividades intestinais de maltase e sacarase in vitro . A atividade da sacarose é importante para diminuir os níveis de açúcar no sangue.

-A inclusão de L-arabinose na dieta de ratos mantida em laboratório parece contribuir significativamente para a diminuição dos níveis de insulina e triacilglicerol no plasma sanguíneo e no fígado.

-Em 1973, este monossacarídeo foi utilizado por Bilik e Caplovic para a síntese de L-ribose por epimerização de L-arabinose catalisada por molibdato.

-Finalmente, a L-arabinose é utilizada em numerosas formulações de meios para a cultura in vitro de vários microorganismos.

Referências

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