L'àcid benzoic és un compost orgànic aromàtic amb la fórmula molecular C6H5COOH. És un sòlid cristal·lí blanc amb una olor suau i característica. S'utilitza àmpliament en les indústries química i alimentària a causa de les seves propietats antimicrobianes i conservants. Es produeix principalment per l'oxidació del toluè o la hidròlisi del benzoat de sodi. L'àcid benzoic també s'utilitza en la fabricació de medicaments, productes farmacèutics, cosmètics, resines i com a additiu alimentari. Aquest compost és extremadament important en la indústria química i té una àmplia gamma d'aplicacions a causa de les seves propietats úniques.
Ubicacions d'aparició de l'àcid benzoic: on es troba aquest compost químic?
L'àcid benzoic es troba en diverses fonts naturals, com ara fruites com els nabius, les pomes i les prunes. També es pot trobar en alguns tipus de te i espècies com la canyella i el clau. Una altra font important d'aquest compost químic són les resines de benjuí, que s'utilitzen en la fabricació de perfums i cosmètics.
Guia pas a pas per aplicar correctament l'àcid benzoic a la teva rutina de bellesa.
L'àcid benzoic és un compost orgànic amb diverses propietats beneficioses per a la pell i s'utilitza àmpliament en la indústria cosmètica. Si voleu incloure l'àcid benzoic a la vostra rutina de bellesa, seguiu aquests passos:
Pas 1: Abans d'aplicar àcid benzoic, assegureu-vos que la pell estigui neta i seca. Renteu-vos la cara amb un netejador suau i apliqueu un tònic per equilibrar el pH de la pell.
Pas 2: Aplica una petita quantitat d'àcid benzoic a la punta dels dits i estén-la suaument sobre la pell, evitant la zona dels ulls i els llavis. Si experimentes alguna irritació, esbandeix immediatament amb aigua.
Pas 3: Deixa actuar l'àcid benzoic sobre la pell durant uns 10 o 15 minuts, depenent de la sensibilitat de la teva pell. Després, esbandeix amb aigua tèbia i aplica una crema hidratant adequada al teu tipus de pell.
L'àcid benzoic és conegut per les seves propietats antibacterianes i antiinflamatòries, cosa que el fa eficaç en el tractament de l'acne, les imperfeccions i les arrugues. Tanmateix, és important utilitzar-lo amb moderació i fer sempre una prova d'aspecte cutani abans d'utilitzar-lo.
Afegir àcid benzoic a la teva rutina de bellesa pot aportar nombrosos beneficis a la teva pell, deixant-la més sana i radiant. Consulta un dermatòleg per aprendre la manera correcta d'utilitzar l'àcid benzoic per obtenir els millors resultats.
Quina és l'acidesa de l'àcid benzoic mesurada pel seu pH?
L'àcid benzoic és un compost orgànic amb la fórmula química C6H5COOH. És un àcid feble que posseeix propietats àcides a causa de la presència d'un grup carboxil a la seva estructura. Quan l'àcid benzoic es dissol en aigua, allibera ions d'hidrogen (H+), que donen acidesa a la solució.
El pH de l'àcid benzoic es pot determinar per la concentració d'ions d'hidrogen a la solució. Com més alta sigui la concentració d'ions H+, més àcida serà la solució i més baix serà el pH. En el cas de l'àcid benzoic, el seu pH oscil·la al voltant de 2,5 a 4,5, depenent de la concentració de la solució.
És important tenir en compte que el pH de l'àcid benzoic pot estar influenciat per diversos factors, com ara la temperatura, la concentració de la solució i la presència d'altres compostos a la mescla. Per tant, una anàlisi acurada és essencial per determinar amb precisió el pH de l'àcid benzoic en diferents condicions.
En resum, l'àcid benzoic té una acidesa moderada, que es pot avaluar mesurant el seu pH. Mesurant la concentració d'ions d'hidrogen a la solució, és possible determinar el nivell d'acidesa de l'àcid benzoic i utilitzar aquesta informació per a diversos propòsits, com ara en les indústries alimentària, farmacèutica i química.
Punt de fusió de l'àcid benzoic: Quina és la temperatura de transició a l'estat sòlid?
L'àcid benzoic és un compost químic orgànic amb la fórmula C7H6O2. La seva estructura consisteix en un anell benzènic unit a un grup carboxílic. Aquest compost és sòlid a temperatura ambient i té una punt de fusió d'aproximadament 122 graus Celsius. Això significa que a una temperatura igual o superior a 122 graus Celsius, l'àcid benzoic canviarà de l'estat sòlid a l'estat líquid.
O punt de fusió de l'àcid benzoic és una propietat important per a la seva identificació i purificació, ja que les substàncies pures tendeixen a tenir punts de fusió més precisos i definits. A més, la punt de fusió pot variar lleugerament segons la puresa del compost.
L'àcid benzoic s'utilitza àmpliament en la indústria alimentària com a conservant a causa de les seves propietats antimicrobianes. També s'utilitza en la producció de medicaments, resines i diversos productes químics. La seva producció es produeix principalment mitjançant l'oxidació del toluè o la reacció de l'àcid benzoic amb el carbonat de sodi.
En resum, el punt de fusió de l'àcid benzoic és d'aproximadament 122 graus Celsius, una propietat important per a la seva identificació i purificació. A més, aquest compost té diverses aplicacions en les indústries alimentària, farmacèutica i química.
Àcid benzoic: estructura, propietats, producció, usos
O àcid benzoic és el més simple de tots els àcids aromàtics, amb la fórmula molecular C 6 H 5 COOH. El seu nom prové del fet que la seva principal font de producció, durant molt de temps, va ser el benjuí, una resina obtinguda de l'escorça de diversos arbres del gènere Styrax.
Es pot trobar en diverses plantes, especialment en fruites com els albercocs i les móres. També es produeix en bacteris com a subproducte del metabolisme de l'aminoàcid fenilalanina. També es genera a l'intestí mitjançant el processament bacterià (oxidatiu) dels polifenols presents en alguns aliments.
Com es mostra a la imatge superior, la C 6 H 5 El COOH, a diferència de molts àcids, és un compost sòlid. El seu sòlid està compost de cristalls lleugers, blancs i filiformes que emeten una aroma semblant a l'ametlla.
Aquestes agulles són conegudes des del segle XVI; per exemple, Nostradamus descriu el 1556 la seva destil·lació seca de goma benjuí.
Una de les funcions principals de l'àcid benzoic és inhibir el creixement de llevats, floridures i bacteris que causen malalties. Per tant, s'utilitza com a conservant alimentari. Aquesta acció depèn del pH.
L'àcid benzoic té diverses propietats medicinals i s'utilitza com a component de productes farmacèutics per tractar afeccions de la pell com la tinya i el peu d'atleta. També s'utilitza com a descongestionant inhalat, expectorant i analgèsic.
Una alta proporció d'àcid benzoic produït industrialment s'utilitza per produir fenol. De la mateixa manera, una part s'utilitza per produir benzoats de glicol, que s'utilitzen en la fabricació de plastificants.
Tot i que l'àcid benzoic no és un compost particularment tòxic, té alguns efectes nocius per a la salut. Per aquest motiu, l'OMS recomana una dosi màxima de 5 mg/kg de pes corporal/dia, cosa que equival a una ingesta diària de 300 mg d'àcid benzoic.
Estructura de l'àcid benzoic
A la imatge superior, l'estructura de l'àcid benzoic es representa mitjançant un model de barres i esferes. Si es compta el nombre d'esferes negres, es trobarà que n'hi ha sis, és a dir, sis àtoms de carboni; dues esferes vermelles corresponen als dos àtoms d'oxigen del grup carboxil, -COOH; i finalment, les esferes blanques són els àtoms d'hidrogen.
Com es pot veure, l'anell aromàtic es troba a l'esquerra, l'aromaticitat del qual s'il·lustra amb les línies discontínues del centre de l'anell. I, a la dreta, el grup -COOH, responsable de les propietats àcides d'aquest compost.
Molecularment, C 6 H 5 El COOH té una estructura planar perquè tots els àtoms d'hidrogen (excepte ) tenen hibridació sp 2 .
D'altra banda, el grup –COOH, altament polar, permet un dipol permanent a l'estructura; un dipol que es podria veure a primera vista si es disposés del seu mapa de potencial electrostàtic.
Això té la conseqüència que C 6 H 5 El COOH pot interactuar amb si mateix a través de forces dipol-dipol; concretament, amb enllaços d'hidrogen especials.
Si s'observa el grup –COOH, es descobrirà que l'oxigen de C=O pot acceptar un enllaç d'hidrogen; mentre que l'oxigen OH els dona.
Ponts de cristall i d'hidrogen
L'àcid benzoic pot formar dos enllaços d'hidrogen: en rep i n'accepta un simultàniament. Per tant, forma dímers; és a dir, la seva molècula està "relacionada" amb una altra.
Aquests parells o dímers, C 6 H 5 COOH – HOOCC 6 H 5 , la base estructural que defineix el sòlid resultant de la seva disposició a l'espai.
Aquests dímers formen un pla de molècules que, ateses les seves interaccions fortes i direccionals, poden establir un patró ordenat en el sòlid. Els anells aromàtics també participen en aquesta disposició a través d'interaccions causades per forces de dispersió.
Com a resultat, les molècules construeixen un cristall monoclínic, les característiques estructurals exactes del qual es poden estudiar mitjançant tècniques instrumentals com la difracció de raigs X.
És a partir d'aquí que un parell de molècules planes es poden disposar a l'espai, predominantment mitjançant enllaços d'hidrogen, per donar lloc a agulles blanques i cristal·lines.
Propietats físiques i químicas
Noms químics
Àcid:
àcid benzoic
-benzècarboxílic
-dramàtic
-carboxibenzè
-benzenoforèmic
Fórmula molecular
C 7 H 6 O 2 o C 6 H 5 COOH.
Pes molecular
122,123 g/mol.
Descripció física
Sòlid o en forma de cristalls, generalment blanc, però pot tenir un color beix si conté certes impureses. Els seus cristalls són escamosos o en forma d'agulla (vegeu la primera imatge).
Olor
Fa olor d'ametlles i és agradable.
Sabor
Sense sabor o lleugerament amarg. El límit de detecció del sabor és de 85 ppm.
Punt de venda
De 480 ºF a 760 mmHg (249 ºC).
Punt de venda
121,5 – 123,5 °C (252,3 °F).
Pont d'inflamació
121ºC.
Sublimació
Pot sublimar a partir de 100 °C.
Solubilitat en aigua
3,4 g/L a 25 °C.
Solubilitat en dissolvents orgànics
-1 g d'àcid benzoic es dissol en un volum equivalent a: 2,3 mL d'alcohol fred; 4,5 mL de cloroform; 3 mL d'èter; 3 mL d'acetona; 30 mL de tetraclorur de carboni; 10 mL de benzè; 30 mL de disulfur de carboni; i 2,3 mL d'oli de trementina.
-També és soluble en olis volàtils i fixos.
-És lleugerament soluble en èter de petroli.
-La seva solubilitat en hexà és de 0,9 g/L, en metanol de 71,5 g/L i en toluè de 10,6 g/L.
Densitat
1,316 g/mL a 82,4 °F i 1,2659 g/mL a 15 °C.
Densitat de vapor
4.21 (en relació amb l'aire pres com a referència = 1)
Roda de premsa
1 mmHg a 205 °F i 7,0 x 10 -4 mmHg a 25 °C.
Estabilitat
Una solució amb una concentració del 0,1% en aigua és estable durant almenys 8 setmanes.
Descomposició
Es descompon en escalfar-se, emetent un fum acre i irritant.
Viscositat
1,26 cPoise a 130 °C.
Calor de combustió
3227 kJ/mol.
Calor de vaporització
534 kJ/mol a 249 °C.
pH
Uns 4 a l'aigua.
tensió superficial
31 N/m a 130 °C.
pKa
4,19 a 25 °C.
Índex de refracció
1.504 – 1.5397 (ηD) a 20 °C.
Reaccions
-En contacte amb bases (NaOH, KOH, etc.) forma sals de benzoat. Per exemple, si reacciona amb NaOH, formarà benzoat de sodi, C 6 H 5 COONa.
– Reacciona amb alcohols per formar èsters. Per exemple, la seva reacció amb alcohol etílic produeix èster etílic. Alguns èsters d'àcid benzoic serveixen com a plastificants.
– Reacciona amb el pentaclorur de fòsfor, PCl 5 , per formar clorur de benzoil, un halur d'àcid. El clorur de benzoil pot reaccionar amb amoníac (NH 3 ) o una amina, com ara la metilamina (CH 3 NH 2 ) per formar benzamida.
-La reacció de l'àcid benzoic amb l'àcid sulfúric provoca la sulfonació de l'anell aromàtic. El grup funcional –SO 3 L'H substitueix un àtom d'hidrogen a la posició diana de l'anell.
– Pot reaccionar amb l'àcid nítric, utilitzant l'àcid sulfúric com a catalitzador, formant àcid meta-nitrobenzoic.
-En presència d'un catalitzador com el clorur fèrric, FeCl 3 , l'àcid benzoic reacciona amb els halògens; per exemple, reacciona amb el clor per formar àcid metaclorobenzoic.
Producció
A continuació es mostren alguns mètodes per produir aquest compost:
-La major part de l'àcid benzoic es produeix industrialment mitjançant l'oxidació del toluè amb oxigen present a l'aire. El procés està catalitzat per naftenat de cobalt a una temperatura de 140–160 °C i una pressió de 0,2–0,3 MPa.
El toluè, en canvi, es pot clorar per produir benzotriclorur, que posteriorment s'hidrolitza a àcid benzoic.
-La hidròlisi del benzonitril i la benzamida, en un medi àcid o alcalí, pot produir àcid benzoic i les seves bases conjugades.
-L'alcohol benzílic, en un medi aquós mediat per permanganat de potassi, produeix àcid benzoic. La reacció es produeix per escalfament o destil·lació a reflux. Un cop finalitzat el procés, la mescla es filtra per eliminar el diòxid de manganès, mentre que el sobrenedant es refreda per obtenir àcid benzoic.
El compost de benzotriclorur reacciona amb hidròxid de calci, utilitzant ferro o sals de ferro com a catalitzadors, formant inicialment benzoat de calci, Ca (C 6 H 5 COO) 2 Aleshores, aquesta sal, per reacció amb l'àcid clorhídric, es converteix en àcid benzoic.
Usos
Industrial
-S'utilitza en la producció de fenol per descarboxilació oxidativa de l'àcid benzoic a temperatures de 300-400 °C. Amb quina finalitat? Perquè el fenol es pot utilitzar en la síntesi de niló.
-A partir del qual es forma el benzoat de glicol, el precursor químic de l'èster de dietilenglicol i l'èster de trietilenglicol, substàncies utilitzades com a plastificants. Potser l'aplicació més important dels plastificants és en formulacions adhesives. Alguns èsters de cadena llarga s'utilitzen per estovar plàstics com el PVC.
S'utilitza com a activador de la polimerització del cautxú. També és un intermediari en la fabricació de resines alquídiques i com a additiu per a aplicacions de recuperació de petroli cru.
– També s'utilitza en la producció de resines, colorants, fibres, pesticides i com a agent modificador de la resina de poliamida en la producció de polièster. També s'utilitza per preservar el sabor del tabac.
-És un precursor del clorur de benzoil, que és un material de partida per a la síntesi de compostos com el benzoat de benzil, utilitzat en la fabricació de sabors artificials i repel·lents d'insectes.
medicinal
És un component de la pomada Whitfield, que s'utilitza per tractar afeccions cutànies per fongs com la tinya i el peu d'atleta. La pomada Whitfield està composta per un 6% d'àcid benzoic i un 3% d'àcid salicílic.
És un ingredient de la tintura de benjuí, que s'ha utilitzat com a descongestionant tòpic, antisèptic i inhalant. L'àcid benzoic es va utilitzar com a expectorant, analgèsic i antisèptic fins a principis del segle XX.
L'àcid benzoic s'ha utilitzat en teràpia experimental de pacients amb malalties d'acumulació residual de nitrogen.
Conservació d'aliments
L'àcid benzoic i les seves sals s'utilitzen en la conservació d'aliments. El compost inhibeix el creixement de fongs, llevats i bacteris mitjançant un mecanisme dependent del pH.
Actuen sobre aquests organismes quan el seu pH intracel·lular baixa per sota de 5, inhibint gairebé completament la fermentació anaeròbica de la glucosa per produir àcid benzoic. Aquesta acció antimicrobiana requereix un pH entre 2,5 i 4 per a una acció més efectiva.
-S'utilitza per conservar aliments com sucs de fruita, begudes carbonatades, refrescos amb àcid fosfòric, escabetxos i altres aliments acidificats.
Inconvenients
Pot reaccionar amb l'àcid ascòrbic (vitamina C) present en algunes begudes, produint benzè, un compost cancerigen. Per tant, s'està buscant altres compostos capaços de conservar els aliments sense els problemes de l'àcid benzoic.
Un altre
S'utilitza en envasos actius i és present en pel·lícules d'ionòmer. D'aquestes pel·lícules s'allibera àcid benzoic, capaç d'inhibir el creixement d'espècies dels gèneres Penicillium i Aspergillus en ambients microbians.
-S'utilitza com a conservant per a l'aroma de sucs de fruita i perfums. També s'utilitza per a aquest propòsit en el tabac.
L'àcid benzoic s'utilitza com a herbicida selectiu per controlar les males herbes de fulla ampla i gramínies en la soja ornamental, els cogombres, els melons, els cacauets i la fusta.
Toxicitat
-En contacte amb la pell i els ulls, pot causar enrogiment. La inhalació pot causar irritació de les vies respiratòries i tos. La ingestió de grans quantitats d'àcid benzoic pot causar alteracions gastrointestinals, que poden provocar danys al fetge i als ronyons.
-L'àcid benzoic i els benzoats poden alliberar histamina, que pot causar reaccions al·lèrgiques i irritació dels ulls, la pell i les membranes mucoses.
-Té un efecte acumulatiu, mutagènic o cancerígen, ja que s'absorbeix ràpidament a l'intestí, eliminant-se per l'orina sense acumular-se a l'organisme.
-La dosi màxima permesa segons l'OMS és de 5 mg/kg de pes corporal/dia, aproximadament 300 mg/dia. Dosi de toxicitat aguda en humans: 500 mg/kg.
Referències
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química orgànica Amines (10 ª edició). Wiley Plus
- Carey F. (2008). Química orgànica. (Sisena edició). McGraw Hill
- Chemical Book (2017). Àcid benzoic. Recuperat de: chemicalbook.com
- PubChem (2018). Àcid benzoic. Recuperat de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Viquipèdia (2018). Àcid benzoic Obtingut de: en.wikipedia.org
- Dadachanji, Dinshaw. (18 de maig de 2018). Propietats químiques de l'àcid benzoic. Scienceing. Recuperat de: scienceing.com
- Ministeri de Treball i Assumptes Socials, Espanya. (sf). Àcid benzoic [PDF]. Fitxes internacionals de dades de seguretat química. Recuperat de: insht.es