Steroide – Eigenschaften, Struktur, Funktionen, Klassifizierung

Letzte Aktualisierung: Marco 4, 2024
Autor: y7rik

Steroide sind eine Gruppe organischer Verbindungen mit einer charakteristischen Molekülstruktur aus vier miteinander verbundenen Kohlenstoffringen. Sie erfüllen verschiedene Funktionen im Körper, wirken als Hormone und regulieren Stoffwechsel-, Entzündungs-, Fortpflanzungs- und Immunprozesse.

Steroide lassen sich in zwei Hauptgruppen einteilen: Sexualsteroide, wie männliche (Testosteron) und weibliche (Östrogen und Progesteron) Sexualhormone, und anabole Steroide, die synthetisch sind und die Funktion haben, den Aufbau von Muskelmasse zu fördern und die sportliche Leistung zu verbessern.

Trotz ihrer vielfältigen Funktionen und Vorteile kann der wahllose Gebrauch von Anabolika ernsthafte Gesundheitsrisiken wie Leberschäden, Herzprobleme, Stimmungsschwankungen und chemische Abhängigkeit bergen. Daher ist es wichtig, diese Substanzen nur unter ärztlicher Aufsicht und verantwortungsvoll zu verwenden.

Steroide: Definition und Hauptfunktionen im menschlichen Körper.

Os Steroide sind organische Verbindungen, deren Molekülstruktur durch das Vorhandensein von vier miteinander verbundenen Kohlenstoffringen gekennzeichnet ist. Sie erfüllen im menschlichen Körper verschiedene Funktionen: Sie wirken als Hormone, regulieren Stoffwechselprozesse und spielen eine grundlegende Rolle bei der Entwicklung und Funktion des Organismus.

Es gibt verschiedene Arten von Steroide, klassifiziert nach ihrer Herkunft und Funktion. Die Steroide Sexuelle werden beispielsweise von den Keimdrüsen produziert und spielen eine entscheidende Rolle bei der Geschlechtsdifferenzierung und der Entwicklung sekundärer Geschlechtsmerkmale. Steroide Anabole Steroide werden verwendet, um das Muskelwachstum zu fördern und die körperliche Leistungsfähigkeit zu verbessern.

Die Struktur von Steroide Dadurch können sie leicht von den Körperzellen aufgenommen werden und dort ihre spezifischen Funktionen erfüllen. Darüber hinaus können sie auch als chemische Botenstoffe fungieren, Signale zwischen Zellen übertragen und die Genexpression regulieren.

Daher ist es wichtig, ein angemessenes Gleichgewicht dieser Substanzen aufrechtzuerhalten, um eine gute Gesundheit und körperliche Leistungsfähigkeit zu gewährleisten.

Steroidklassifizierung: Die verschiedenen Kategorien und ihre Anwendung im menschlichen Körper verstehen.

Steroide sind organische Verbindungen mit einer charakteristischen Molekülstruktur aus vier Kohlenstoffringen. Sie erfüllen im menschlichen Körper verschiedene Funktionen, wirken als Hormone und regulieren physiologische und metabolische Prozesse. Steroide werden nach ihrer Struktur und Funktion klassifiziert und in verschiedene Kategorien eingeteilt.

Steroide lassen sich in Sexualsteroide wie männliche Sexualhormone (Androgene) und weibliche Sexualhormone (Östrogene), Nebennierenrindensteroide wie Cortisol und anabole Steroide wie Testosteron einteilen. Jede Steroidkategorie hat spezifische Funktionen im menschlichen Körper und wirkt in unterschiedlichen Prozessen.

Sexualsteroide wie Testosteron und Östrogen spielen eine grundlegende Rolle bei der Regulierung der sexuellen Entwicklung, der Fortpflanzung und der Gesundheit der Geschlechtsorgane. Nebennierenrindensteroide wie Cortisol sind an der Regulierung des Stoffwechsels, des Immunsystems und der Stressreaktion beteiligt.

Anabole Steroide, wie beispielsweise synthetisches Testosteron, werden hingegen eingesetzt, um den Muskelaufbau zu fördern und die sportliche Leistung zu verbessern. Ihr Missbrauch kann jedoch schwerwiegende Nebenwirkungen wie Leberschäden und Herz-Kreislauf-Probleme verursachen.

Es ist wichtig zu betonen, dass die Verwendung von Steroiden unter ärztlicher Aufsicht erfolgen muss, um ihre Sicherheit und Wirksamkeit zu gewährleisten.

Entdecken Sie die chemische Zusammensetzung von Steroiden im Detail und auf vereinfachte Weise.

Steroide sind organische Verbindungen mit einer charakteristischen chemischen Struktur, die aus vier miteinander verbundenen Kohlenstoffringen besteht. Ihre chemische Zusammensetzung umfasst außerdem Wasserstoff- und Sauerstoffatome sowie funktionelle Gruppen wie die Hydroxylgruppe (-OH) und die Ketongruppe (-C=O).

Steroide werden anhand ihrer Struktur und Funktion in verschiedene Gruppen eingeteilt. Die bekanntesten Steroide sind die Steroidhormone, die eine entscheidende Rolle bei der Steuerung verschiedener Körperfunktionen spielen. Zu den wichtigsten Steroidhormonen zählen Sexualhormone wie Östrogen und Testosteron.

Zu den Steroiden zählen neben Steroidhormonen auch Verbindungen wie Cholesterin, das für den Aufbau von Zellmembranen wichtig ist, und anabole Steroide, die zum Aufbau von Muskelmasse und zur Verbesserung der sportlichen Leistungsfähigkeit eingesetzt werden.

Sie erfüllen verschiedene Funktionen im Körper, darunter die Steuerung lebenswichtiger Funktionen und den Aufbau von Muskelmasse. Um ihre unterschiedlichen Auswirkungen auf den Körper zu verstehen, ist es wichtig, die chemische Zusammensetzung von Steroiden zu verstehen.

Hauptsteroide: Was sind sie und wozu dienen sie?

Steroide sind organische Verbindungen mit einer charakteristischen Kohlenstoffringstruktur. Sie erfüllen im Körper verschiedene Funktionen und wirken als Hormone, Stoffwechselregulatoren und Strukturbestandteile von Zellmembranen. Steroide lassen sich in verschiedene Gruppen einteilen. Die wichtigsten sind: Sexualsteroide, Anabolika und Kortikosteroide.

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Os Sexualsteroide Dazu gehören Hormone wie Testosteron, Östrogen und Progesteron, die eine grundlegende Rolle bei der Regulierung des Fortpflanzungssystems und der sekundären Geschlechtsmerkmale spielen. Sie sind für die sexuelle und reproduktive Entwicklung unerlässlich und beeinflussen darüber hinaus Verhalten und Stoffwechsel.

Os Anabole Esteroide Hierbei handelt es sich um synthetische Testosteronderivate, die das Muskelwachstum fördern und die sportliche Leistung verbessern. Sie wirken, indem sie die Proteinsynthese steigern und Müdigkeit reduzieren, was zu Muskelmasse- und Kraftzuwächsen führt. Ihr Missbrauch kann jedoch schwerwiegende Nebenwirkungen wie Leberschäden und Veränderungen des Herz-Kreislauf-Systems verursachen.

Os Kortikosteroide Dies sind Hormone, die von der Nebenniere produziert werden und eine entscheidende Rolle bei der Regulierung des Stoffwechsels, der Immunantwort und von Entzündungen spielen. Sie werden zur Behandlung verschiedener Erkrankungen wie Autoimmunerkrankungen, Allergien und Entzündungen eingesetzt. Bei längerer Anwendung können jedoch Nebenwirkungen wie erhöhter Blutdruck und eine Unterdrückung des Immunsystems auftreten.

Ihre Anwendung sollte jedoch mit Vorsicht und unter ärztlicher Aufsicht erfolgen, um mögliche Nebenwirkungen zu vermeiden. Es ist wichtig, die Eigenschaften, Struktur und Funktionen der verschiedenen Steroidtypen zu verstehen, um ihre sichere und wirksame Anwendung zu gewährleisten.

Steroide – Eigenschaften, Struktur, Funktionen, Klassifizierung

Steroide – Eigenschaften, Struktur, Funktionen, Klassifizierung

Os Steroide sind Lipide (Fette) und werden als solche klassifiziert, weil sie hydrophobe Verbindungen sind und daher in Wasser unlöslich. Im Gegensatz zu anderen bekannten Lipiden bestehen Steroide aus einem Kern aus 17 Kohlenstoffatomen, der aus vier verschmolzenen oder ineinander verschlungenen Ringen besteht, die jeweils mit den Buchstaben A, B, C und D benannt sind.

Der Begriff „Steroid“ wurde 1936 von Callow eingeführt, um eine Gruppe von Verbindungen zu bezeichnen, zu denen Sterole, Saponine, Gallensäuren, Sexualhormone und Kardiotoxika gehörten.

Hunderte von Steroiden kommen in Pflanzen, Tieren und Pilzen vor. Sie alle stammen vom gleichen Molekül namens Cyclopentanperhydrophenanthren, auch bekannt als Steran oder „Gonan“. Dieses Molekül enthält die vier Ringe, von denen drei aus sechs Kohlenstoffatomen bestehen und jeweils Cyclohexan (A, B und C) heißen, und die letzten fünf Cyclopentan (D).

Cholesterin ist das biologisch wichtigste Steroid. Es ist die Vorstufe von Vitamin D, Progesteron, Testosteron, Östrogen, Cortisol, Aldosteron und Gallensalzen. Es ist Bestandteil der Struktur tierischer Zellmembranen und an zellulären Signalsystemen beteiligt.

Natürliche Steroide sind von lebenden Organismen synthetisierte Substanzen, die verschiedene Funktionen erfüllen.

Beim Menschen sind einige Steroide Teil der Zellmembranen und erfüllen dort Funktionen im Zusammenhang mit dem Grad der Membranfluidität; andere wirken als Hormone und wieder andere sind an der Emulsion von Fetten bei Verdauungsprozessen beteiligt.

Bei Pflanzen sind Steroide Bestandteil der Membranen und am Wachstum der Seitenwurzeln, am Wachstum und der Entwicklung der Keimlinge sowie an der Blüte beteiligt.

Obwohl Steroide bei Pilzen noch nicht umfassend untersucht wurden, sind sie Bestandteil der Struktur ihrer Membranen, Sexualhormone und Wachstumsfaktoren. Bei Insekten, Vögeln und Amphibien sind Steroide Bestandteil von Hormonen, Membranen und einigen Giften.

Eigenschaften von Steroiden

Wenn von Steroiden die Rede ist, assoziieren viele Menschen sie mit ergogenen Hilfsmitteln, Betrug oder unfairen Vorteilen. Diese Assoziation hängt mit der Verwendung einer Art von Steroiden zur Steigerung der Muskelmasse zusammen, die häufig von Sportlern verwendet wird. Diese Art von Steroiden werden als „anabol-androgene Steroide“ bezeichnet.

Obwohl diese natürlichen und einige synthetische Steroide dem Zweck dienen, das Wachstum und die Entwicklung der Skelettmuskelmasse zu fördern, erfüllen Steroide viele weitere Funktionen und werden in der Pharmakologie häufig eingesetzt.

Steroide werden als Entzündungshemmer bei Gelenkerkrankungen eingesetzt, in der Krebstherapie als Prämedikation neben einer Chemotherapie und sind Bestandteil einiger Medikamente gegen Asthma bronchiale.

Orale Kontrazeptiva sind Steroidhormone. Sie werden lokal zur Behandlung von Ekzemen usw. angewendet.

Auch in der Agrarindustrie ist der Einsatz von Steroiden wichtig, da sie als Wurzelbildner das Wurzel- und Triebwachstum fördern. Sie werden auch zur Blühkontrolle von Nutzpflanzen usw. eingesetzt.

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Struktur

Steroide sind Derivate des Cyclopentanperhydrophenanthrens, an das am Kohlenstoffatom 17 mehrere funktionelle Gruppen und eine Seitenkette angefügt sind. Zu den funktionellen Gruppen gehören unter anderem Hydroxy-, Methyl-, Carboxyl- und Carbonylgruppen. Bei einigen Steroiden sind auch Doppelbindungen angefügt.

Die Länge und Struktur der Seitenkette unterscheidet verschiedene Steroide. Steroide mit der Hydroxylgruppe (-OH) werden als Alkohole klassifiziert und als „Sterole“ bezeichnet.

Aus der Grundstruktur des Sterans mit vier kondensierten Ringen, drei Cyclohexanen mit den Buchstaben A, B und C und einem Cyclopentan mit dem Buchstaben D entstehen Hunderte von natürlichen und synthetischen Steroidstrukturen.

Beim Menschen werden aus Cholesterin drei Hormongruppen synthetisiert: Mineralokortikoide wie Aldosteron, Glukokortikoide wie Cortisol, Sexualhormone wie Testosteron sowie Östrogene und Gestagene wie Progesteron.

Cholesterin wird auch für die Synthese von Vitamin D und Gallensalzen verwendet.

Ressourcen

Steroide erfüllen sehr wichtige und vielfältige Funktionen. Cholesterin beispielsweise stabilisiert Zellmembranen und ist an zellulären Signalmechanismen beteiligt. Andere Steroide erfüllen hormonelle Funktionen und sind über Gallensalze an Verdauungsprozessen beteiligt.

Beim Menschen werden Steroidhormone in den Blutkreislauf freigesetzt und von dort zu den Zielorganen transportiert. In diesen Organen binden diese Moleküle an Kernrezeptoren und lösen physiologische Reaktionen aus, indem sie die Expression bestimmter Gene regulieren.

Auf diese Weise sind Steroide an der Regulierung des Kohlenhydrat- und Proteinstoffwechsels sowie an der Kontrolle des Elektrolytspiegels im Blut und der Plasmaosmolarität beteiligt.

Sie haben entzündungshemmende Eigenschaften, einige werden als Reaktion auf Stress freigesetzt und erhöhen den Blutdruck und den Blutzucker.

Andere Steroide stehen im Zusammenhang mit dem männlichen und weiblichen Fortpflanzungssystem. Sie sind an der Entwicklung und Aufrechterhaltung der jeweiligen Geschlechtsmerkmale beteiligt, andere erfüllen spezifische Funktionen während der Schwangerschaft.

Phytosterole kommen in der Struktur von Pflanzenmembranen vor und erfüllen dieselbe Funktion wie Cholesterin bei der Stabilisierung tierischer Membranen. Ergosterole kommen in den Membranen von Fadenpilzen und Hefen vor.

Die wichtigsten Pflanzensteroide (Phytosterole) sind: β-Sitosterol, Stigmasterol und Campesterol.

Steroide kommen bei Insekten, Vögeln und Amphibien vor, sowohl in deren Membranen als auch in der Struktur vieler ihrer Hormone und einiger Gifte. Steroide sind auch Bestandteil der Struktur mehrerer Pilzgifte.

Arten von Steroiden (Klassifizierung)

Die allen Steroiden gemeinsame Vierringstruktur von Cyclopentanperhydrophenanthren ermöglicht Hunderte von Substitutionen an jeder Position, was die Klassifizierung sehr schwierig macht.

Es gibt verschiedene Klassifizierungen für Steroide. Die einfachste Unterteilung erfolgt in zwei Typen: natürliche und synthetische. 1950 wurde jedoch eine Klassifizierung basierend auf der Anzahl der Kohlenstoffatome entwickelt; diese Klassifizierung umfasst fünf Typen:

  1. Cholestane : mit 27 Kohlenstoffen, Beispiel: Cholesterin
  2. Colanos : mit 24 Kohlenstoffen, Beispiel: Cholsäure
  3. Bei schwangeren Frauen : mit 21 Kohlenstoffen, Beispiel: Progesteron
  4. Androstaner : mit 19 Kohlenstoffen, Beispiel: Testosteron
  5. Fremde : mit 18 Kohlenstoffen, Beispiel: Estradiol

Anschließend wurde eine neue Klassifizierung strukturiert, die die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Seitenkette und die funktionellen Gruppen des Kohlenstoffs Nummer 17 berücksichtigt.

Diese Klassifizierung umfasst 11 Arten von Steroiden, darunter: Androstan, Pregnan, Cholan, Cholestan, Ergostan, Stigmastan, Lanostan, Cardanolide, Bufanolide und Spirostane.

Fremder

Steroide mit einem Östranium-Skelett haben 18 Kohlenstoffatome und in der an Kohlenstoff 17 gebundenen Seitenkette einen aromatischen A-Ring ohne Methylgruppe an Kohlenstoff 10. Östrogene sind natürliche Steroide dieser Klasse und ein Beispiel ist Estradiol.

Androstan

Androgene sind natürlich vorkommende Steroide mit einem Androstan-Gerüst, ebenfalls mit 18 Kohlenstoffatomen, und einem Keto-Substituenten an der 17-Kohlenstoff-Seitenkette. Beispiele für Androgene sind Testosteron und Androstendion.

Schwanger

Pregnan-Skelett-Steroide haben 21 Kohlenstoffatome und zwei Kohlenstoffatome in der 17-Kohlenstoff-Seitenkette. Zu dieser Gruppe gehören Progesteron und Nebennierensteroide, Cortisol und Aldosteron.

Colano

Gallensalze enthalten Steroide mit Gallengerüst, das aus 24 Kohlenstoffatomen besteht und 5 Kohlenstoffatome in der Kohlenstoff-17-Seitenkette aufweist. Beispiele hierfür sind Cholsäure.

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Cholestan

Sterole sind Steroide mit Cholesterin-Grundgerüst. Sie bestehen aus 27 Kohlenstoffatomen und 8 in der 17-Kohlenstoff-Seitenkette. Cholesterin ist zweifellos das exemplarischste Sterol.

Ergostan

Andere Sterole, wie etwa Ergosterol, sind gute Beispiele für Steroide dieser Gruppe, die ein Ergostan-Gerüst mit 28 Kohlenstoffatomen und 9 Atomen desselben Elements in der Kohlenstoff-17-Seitenkette haben.

Stigmastan

Stigmasterol, ein weiteres Pflanzensterin, hat ein aus 29 Kohlenstoffatomen bestehendes Skelett, das als Stigmastan bekannt ist und 10 Kohlenstoffatome in der Seitenkette des Kohlenstoffs an Position 17 aufweist.

Lanostane

Das erste Cyclisierungsprodukt von Squalen, dem Vorläufer aller Steroide, Lanosterol, besteht aus einem Gerüst aus 27, 30–32 Kohlenstoffatomen, das zwei Methylgruppen an den Kohlenstoffatomen 4 und 8 der Kohlenstoff-17-Seitenkette aufweist.

Dieses Steroid gehört zu einer Gruppe, die als Trimerylsterole bekannt ist.

Cardanolide

Herzglykoside sind Steroide, die aus Cardanolid-Gerüsten bestehen, die aus 23 Kohlenstoffatomen und einem Lactonring als Substituenten an Kohlenstoff 17 bestehen. Ein Beispiel für diese Verbindungen ist Digitoxigenin.

Schals

Krötengift ist reich an Bufotoxin, einer Verbindung aus Steroiden vom Bufanolid-Typ, die durch eine 24-Kohlenstoff-Struktur und einen Lactonring mit einer Doppelbindung in der Kohlenstoff-17-Seitenkette gekennzeichnet ist.

Spirostane

Dioscin und Diosgenin, steroidale Saponine, die von einigen Pflanzen produziert werden, sind Sapogenine mit steroidalen Spirostanskeletten. Diese haben 27 Kohlenstoffatome und einen Spirochätenring an Kohlenstoff 22.

Beispiele für Steroide

Durch die Einwirkung von Sonnenlicht auf die Haut „bricht“ Cholesterin eine der Bindungen von Cyclohexan B und bildet eine Doppelbindung, die CH2 verbindet, wodurch es in Cholecalciferol oder Vitamin D3 umgewandelt wird.

Dieses Vitamin ist für den korrekten Kalzium- und Phosphatstoffwechsel bei der Bildung und Erhaltung der Knochenstruktur und der Zähne bei Tieren notwendig.

Steroide und Hormone

Aus Cholesterin gewonnene Steroidhormone sind Gestagene, Kortikosteroide (Mineralokortikoide und Glukokortikoide) und Sexualhormone.

Das erste aus Cholesterin produzierte Hormon ist Pregnenolon. Es entsteht durch den Verlust von sechs Kohlenstoffatomen aus der Seitenkette, die an das 6. Kohlenstoffatom des Cholesterins gebunden ist.

Pregnenolon wird dann in Progesteron umgewandelt, ein Hormon, dessen Funktion darin besteht, die Gebärmutterwand auf die Einnistung der befruchteten Eizelle vorzubereiten.

Andere Steroidhormone werden aus Pregnenolon und Progesteron synthetisiert. Corticosteron und Aldosteron werden durch aufeinanderfolgende Hydroxylierungen von Progesteron synthetisiert, ein Prozess, der durch Cytochrom-P450-Enzymkomplexe katalysiert wird.

Anschließend wird Corticosteron durch Hydroxylierung und anschließende Oxidation der C-18-Methylgruppe in ein Aldehyd umgewandelt und bildet Aldosteron.

Corticosteron und Aldosteron sind Mineralokortikoide, die den Natrium- und Kaliumspiegel im Blut regulieren und die renale Rückresorption von Natrium, Chlorid und Wasser regulieren. Sie sind an der Regulierung der Plasmaosmolarität beteiligt.

Auch Sexualhormone werden aus Progesteron gewonnen. Androgene werden in den Hoden und der Nebennierenrinde synthetisiert. Dazu wird Progesteron durch enzymatische Einwirkung in 17α-Hydroxyprogesteron, dann in Androstendion und schließlich in Testosteron umgewandelt.

Aus Testosteron entsteht durch mehrere enzymatische Schritte schließlich β-Östradiol, ein weibliches Sexualhormon.

Estradiol ist das wichtigste Östrogen. Seine Synthese erfolgt vor allem in den Eierstöcken und in geringerem Maße in der Nebennierenrinde. Auch in den Hoden können diese Hormone gebildet werden.

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