Bentsoehappo on aromaattinen orgaaninen yhdiste, jonka molekyylikaava on C6H5COOH. Se on valkoinen, kiteinen kiinteä aine, jolla on heikko, tunnusomainen haju. Sitä käytetään laajalti kemian- ja elintarviketeollisuudessa sen antimikrobisten ja säilöntäominaisuuksien ansiosta. Sitä tuotetaan pääasiassa tolueenin hapetuksella tai natriumbentsoaatin hydrolyysillä. Bentsoehappoa käytetään myös lääkkeiden, farmaseuttisten tuotteiden, kosmetiikan, hartsien ja elintarvikkeiden lisäaineen valmistuksessa. Tämä yhdiste on erittäin tärkeä kemianteollisuudessa ja sillä on laaja valikoima sovelluksia ainutlaatuisten ominaisuuksiensa ansiosta.
Bentsoehapon esiintymispaikat: mistä tätä kemiallista yhdistettä löytyy?
Bentsoehappoa löytyy useista luonnollisista lähteistä, kuten hedelmistä, kuten karpaloista, omenoista ja luumuista. Sitä voi löytää myös tietyistä teelaaduista ja mausteista, kuten kanelista ja neilikasta. Toinen tärkeä tämän kemiallisen yhdisteen lähde on bentsoehartsit, joita käytetään hajusteiden ja kosmetiikan valmistuksessa.
Vaiheittainen opas bentsoehapon oikeaan käyttöön kauneusrutiinissasi.
Bentsoehappo on orgaaninen yhdiste, jolla on useita iholle hyödyllisiä ominaisuuksia, ja sitä käytetään laajalti kosmetiikkateollisuudessa. Jos haluat sisällyttää bentsoehapon kauneusrutiiniisi, noudata näitä ohjeita:
1-vaihe: Ennen bentsoehapon levittämistä varmista, että ihosi on puhdas ja kuiva. Pese kasvosi miedolla puhdistusaineella ja levitä kasvovettä tasapainottaaksesi ihosi pH-arvoa.
2-vaihe: Levitä pieni määrä bentsoehappoa sormenpäihisi ja levitä sitä varovasti iholle välttäen silmänympärysihoa ja huulia. Jos iho ärsyttää ihoa, huuhtele välittömästi vedellä.
3-vaihe: Anna bentsoehapon vaikuttaa ihollasi noin 10–15 minuuttia ihosi herkkyydestä riippuen. Huuhtele sitten lämpimällä vedellä ja levitä ihotyypillesi sopivaa kosteusvoidetta.
Bentsoehappo tunnetaan antibakteerisista ja tulehdusta ehkäisevistä ominaisuuksistaan, minkä ansiosta se on tehokas aknen, epäpuhtauksien ja ryppyjen hoidossa. On kuitenkin tärkeää käyttää sitä säästeliäästi ja tehdä aina lapputesti ennen käyttöä.
Bentsoehapon lisääminen kauneusrutiiniisi voi tuoda lukuisia hyötyjä ihollesi, jättäen sen terveemmäksi ja säteilevämmäksi. Ota yhteyttä ihotautilääkäriin saadaksesi tietää bentsoehapon oikean käytön parhaiden tulosten saavuttamiseksi.
Mikä on bentsoehapon happamuus mitattuna sen pH:lla?
Bentsoehappo on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C6H5COOH. Se on heikko happo, jolla on happamia ominaisuuksia rakenteessaan olevan karboksyyliryhmän vuoksi. Kun bentsoehappo liuotetaan veteen, se vapauttaa vetyioneja (H+), jotka antavat liuokselle happamuuden.
Bentsoehapon pH voidaan määrittää liuoksen vetyionipitoisuuden perusteella. Mitä korkeampi H+-ionien pitoisuus on, sitä happamampi liuos on ja sitä alhaisempi pH. Bentsoehapon tapauksessa sen pH vaihtelee noin 2,5 4,5, riippuen liuoksen pitoisuudesta.
On tärkeää huomata, että bentsoehapon pH-arvoon voivat vaikuttaa useat tekijät, kuten lämpötila, liuoksen pitoisuus ja muiden seoksessa olevien yhdisteiden läsnäolo. Siksi huolellinen analyysi on välttämätöntä bentsoehapon pH:n määrittämiseksi tarkasti eri olosuhteissa.
Yhteenvetona voidaan todeta, että bentsoehapolla on kohtalainen happamuus, joka voidaan arvioida mittaamalla sen pH. Mittaamalla vetyionien pitoisuus liuoksessa on mahdollista määrittää bentsoehapon happamuuden taso ja käyttää tätä tietoa eri tarkoituksiin, kuten elintarvike-, lääke- ja kemianteollisuudessa.
Bentsoehapon sulamispiste: Mikä on siirtymälämpötila kiinteään olomuotoon?
Bentsoehappo on orgaaninen kemiallinen yhdiste, jonka kaava on C7H6O2. Sen rakenne koostuu bentseenirenkaasta, joka on sitoutunut karboksyyliryhmään. Tämä yhdiste on kiinteä huoneenlämmössä ja sillä on sulamispiste noin 122 celsiusastetta. Tämä tarkoittaa, että vähintään 122 celsiusasteen lämpötilassa bentsoehappo muuttuu kiinteästä nestemäiseksi.
O sulamispiste bentsoehapon ominaisuus on tärkeä sen tunnistamisen ja puhdistamisen kannalta, koska puhtailla aineilla on yleensä tarkemmat ja määritellymmät sulamispisteet. Lisäksi sulamispiste voi vaihdella hieman yhdisteen puhtausasteesta riippuen.
Bentsoehappoa käytetään laajalti elintarviketeollisuudessa säilöntäaineena sen antimikrobisten ominaisuuksien vuoksi. Sitä käytetään myös lääkkeiden, hartsien ja erilaisten kemikaalien valmistuksessa. Sen tuotanto tapahtuu pääasiassa tolueenin hapettamalla tai bentsoehapon reaktiolla natriumkarbonaatin kanssa.
Yhteenvetona voidaan todeta, että sulamispiste Bentsoehapon kiehumispiste on noin 122 celsiusastetta, mikä on tärkeä ominaisuus sen tunnistamisen ja puhdistamisen kannalta. Lisäksi tällä yhdisteellä on useita sovelluksia elintarvike-, lääke- ja kemianteollisuudessa.
Bentsoehappo: rakenne, ominaisuudet, tuotanto, käyttötarkoitukset
O bentsoehappo on yksinkertaisin kaikista aromaattisista hapoista, jonka molekyylikaava on C 6 H 5 COOH. Sen nimi tulee siitä, että sen tärkein tuotantolähde oli pitkään bentsoe, useiden Styrax-suvun puiden kuoresta saatu hartsi.
Sitä löytyy useista kasveista, erityisesti hedelmistä, kuten aprikooseista ja karhunvatukoista. Sitä tuottavat myös bakteerit fenyylialaniini-nimisen aminohapon aineenvaihdunnan sivutuotteena. Sitä syntyy myös suolistossa bakteerien (oksidatiivisen) prosessoinnin kautta, joka tapahtuu joissakin elintarvikkeissa esiintyvistä polyfenoleista.
Kuten ylimmässä kuvassa näkyy, C. 6 H 5 COOH, toisin kuin monet hapot, on kiinteä yhdiste. Sen kiinteä aine koostuu kevyistä, valkoisista, langanmaisista kiteistä, jotka erittävät mantelin kaltaista tuoksua.
Nämä neulat ovat olleet tunnettuja 1556-luvulta lähtien; esimerkiksi Nostradamus kuvailee vuonna XNUMX niiden avulla tapahtuvaa bentsoeukumin kuivatislausta.
Yksi bentsoehapon päätehtävistä on estää tauteja aiheuttavien hiivojen, homeiden ja bakteerien kasvua. Siksi sitä käytetään elintarvikkeiden säilöntäaineena. Tämä vaikutus on pH-riippuvainen.
Bentsoehapolla on useita lääkinnällisiä ominaisuuksia, ja sitä käytetään osana lääkkeitä iho-ongelmien, kuten silsan ja jalkasilsan, hoitoon. Sitä käytetään myös inhaloitavana tukkoisuutta vähentävänä aineena, ysköksiä irrottavana aineena ja kipulääkkeenä.
Suuri osa teollisesti tuotetusta bentsoehaposta käytetään fenolin valmistukseen. Samoin osa siitä käytetään glykolibentsoaattien valmistukseen, joita käytetään pehmittimien valmistuksessa.
Vaikka bentsoehappo ei ole erityisen myrkyllinen yhdiste, sillä on joitakin haitallisia vaikutuksia terveydelle. Tästä syystä WHO suosittelee enimmäisannokseksi 5 mg/kg ruumiinpainoa/vrk, mikä vastaa 300 mg bentsoehappoa päivittäin.
Bentsoehapon rakenne
Yllä olevassa kuvassa bentsoehapon rakennetta havainnollistaa sauvojen ja pallojen malli. Jos mustien pallojen lukumäärä lasketaan, niitä on kuusi eli kuusi hiiliatomia; kaksi punaista palloa vastaa karboksyyliryhmän -COOH kahta happiatomia; ja lopuksi valkoiset pallot ovat vetyatomeja.
Kuten voidaan nähdä, aromaattinen rengas on vasemmalla, jonka aromaattisuutta kuvaavat katkoviivat renkaan keskellä. Ja oikealla on -COOH-ryhmä, joka vastaa tämän yhdisteen happamista ominaisuuksista.
Molekyylisesti, C 6 H 5 COOH:lla on tasomainen rakenne, koska kaikki vetyatomit (paitsi ) ovat sp2-hybridisoituneita 2 .
Toisaalta erittäin polaarinen –COOH-ryhmä mahdollistaa rakenteessa pysyvän dipolin; dipolin, joka voitaisiin nähdä ensi silmäyksellä, jos sen sähköstaattinen potentiaalikartta olisi saatavilla.
Tällä on seuraus, että C 6 H 5 COOH voi vuorovaikuttaa itsensä kanssa dipoli-dipolivoimien kautta; tarkemmin sanottuna erityisten vetysidosten avulla.
Jos –COOH-ryhmä havaitaan, havaitaan, että C=O:n happi voi hyväksyä vetysidoksen; kun taas OH-happi luovuttaa niitä.
Kristalli- ja vetysillat
Bentsoehappo voi muodostaa kaksi vetysidosta: se vastaanottaa ja hyväksyy toisen samanaikaisesti. Siksi se muodostaa dimeerejä eli sen molekyyli on "sukua" toiseen.
Nämä parit tai dimeerit, C 6 H 5 COOH – HOOCC 6 H 5 , rakenteellinen perusta, joka määrittelee kiinteän aineen, joka johtuu sen järjestelystä avaruudessa.
Nämä dimeerit muodostavat molekyylitason, joka voimien ja suunnattujen vuorovaikutustensa ansiosta voi muodostaa järjestyneen kuvion kiinteään aineeseen. Myös aromaattiset renkaat osallistuvat tähän järjestykseen dispersiovoimien aiheuttamien vuorovaikutusten kautta.
Tämän seurauksena molekyylit rakentavat monokliinisen kiteen, jonka tarkkoja rakenteellisia piirteitä voidaan tutkia instrumentaalisilla tekniikoilla, kuten röntgendiffraktiolla.
Juuri tästä lähtien kaksi tasomaista molekyyliä voi järjestäytyä avaruuteen pääasiassa vetysidosten avulla, jolloin muodostuu valkoisia, kiteisiä neuloja.
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Kemialliset nimet
Happo:
-bentsoehappo
-bentseenikarboksyylihappo
-dramaattinen
-karboksibentseeni
-bentseenoforeeminen
Molekyylikaava
C 7 H 6 O 2 tai C 6 H 5 COOH.
Molekyylipaino
122,123 g/mol.
Fyysinen kuvaus
Kiinteä tai kiteisenä, yleensä valkoisena, mutta voi olla beigenvärinen, jos se sisältää tiettyjä epäpuhtauksia. Sen kiteet ovat hilseileviä tai neulanmuotoisia (katso ensimmäinen kuva).
Haju
Se tuoksuu mantelilta ja on miellyttävä.
kokous
Mauton tai hieman kitkerä. Maun havaitsemisraja on 85 ppm.
Kiehumispiste
480ºF - 760 mmHg (249ºC).
Sulamispiste
121,5–123,5 °C.
Ponto de inflamação
121 ° C.
Sublimaatio
Se voi sublimoitua 100 °C:sta alkaen.
Vesiliukoisuus
3,4 g/l 25 °C:ssa.
Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin
-1 g bentsoehappoa liukenee tilavuuteen, joka on yhtä suuri kuin: 2,3 ml kylmää alkoholia; 4,5 ml kloroformia; 3 ml eetteriä; 3 ml asetonia; 30 ml hiilitetrakloridia; 10 ml bentseeniä; 30 ml hiilidisulfidia; ja 2,3 ml tärpättiöljyä.
-Se liukenee myös haihtuviin ja kiinteisiin öljyihin.
- Se liukenee hieman petrolieetteriin.
-Sen liukoisuus heksaaniin on 0,9 g/l, metanoliin 71,5 g/l ja tolueeniin 10,6 g/l.
Tiheys
1,316 g/ml 82,4 °F:n lämpötilassa ja 1,2659 g/ml 15 °C:n lämpötilassa.
Höyryn tiheys
4.21 (suhteessa vertailuarvoksi otettuun ilmaan = 1)
Höyrynpaine
1 mmHg 205°F:n lämpötilassa ja 7,0 x 10 -4 mmHg 25 °C:ssa.
pysyvyys
0,1-prosenttisen vesiliuoksen säilyvyysaika on vähintään 8 viikkoa.
Hajoaminen
Se hajoaa kuumennettaessa, jolloin muodostuu pistävää ja ärsyttävää savua.
Viscosidade
1,26 cPoisea 130 °C:ssa.
Palamislämpö
3227 kJ/mol.
Höyrystymislämpö
534 kJ/mol 249 °C:ssa.
pH
Noin 4 vedessä.
Pintajännitys
31 N/m 130 °C:ssa.
pKa
4,19 25 °C:ssa.
Taitekerroin
1.504–1.5397 (ηD) 20 °C:ssa.
Reaktiot
-Kosketuksissa emästen (NaOH, KOH jne.) kanssa se muodostaa bentsoaattisuoloja. Esimerkiksi jos se reagoi NaOH:n kanssa, se muodostaa natriumbentsoaattia, C 6 H 5 COONa.
– Reagoi alkoholien kanssa muodostaen estereitä. Esimerkiksi sen reaktio etyylialkoholin kanssa tuottaa etyyliesteriä. Jotkut bentsoehappoesterit toimivat pehmittiminä.
– Reagoi fosforipentakloridin, PCl:n, kanssa 5 , muodostaen bentsoyylikloridia, happohalogenidia. Bentsoyylikloridi voi reagoida ammoniakin (NH 3 ) tai amiini, kuten metyyliamiini (CH 3 NH 2 ) muodostaen bentsamidin.
-Bentsoehapon ja rikkihapon reaktio aiheuttaa aromaattisen renkaan sulfonoitumisen. Funktionaalinen ryhmä –SO 3 H korvaa vetyatomin renkaan kohdeasemassa.
– Se voi reagoida typpihapon kanssa käyttäen rikkihappoa katalyyttinä muodostaen meta-nitrobentsoehappoa.
-Katalyytin, kuten rautakloridin, FeCl3:n läsnä ollessa 3 Bentsoehappo reagoi halogeenien kanssa; esimerkiksi se reagoi kloorin kanssa muodostaen meta-klooribentsoehappoa.
tuotanto
Alla on joitakin menetelmiä tämän yhdisteen valmistamiseksi:
-Suurin osa bentsoehaposta tuotetaan teollisesti hapettamalla tolueenia ilmassa olevalla hapella. Prosessia katalysoi kobolttinaftenaatti 140–160 °C:n lämpötilassa ja 0,2–0,3 MPa:n paineessa.
-Tolueenia voidaan puolestaan kloorata bentsotrikloridin tuottamiseksi, joka sitten hydrolysoituu bentsoehapoksi.
-Bentsonitriilin ja bentsamidin hydrolyysi happamassa tai emäksisessä väliaineessa voi tuottaa bentsoehappoa ja sen konjugaattiemäksiä.
-Bentsyylialkoholi tuottaa vesipitoisessa väliaineessa kaliumpermanganaatin avulla bentsoehappoa. Reaktio tapahtuu kuumentamalla tai refluksointitislaamalla. Kun prosessi on valmis, seos suodatetaan mangaanidioksidin poistamiseksi, kun taas supernatantti jäähdytetään bentsoehapon saamiseksi.
- Yhdiste bentsotrikloridi reagoi kalsiumhydroksidin kanssa käyttäen katalyytteinä rautaa tai rautasuoloja, jolloin muodostuu aluksi kalsiumbentsoaattia, Ca (C 6 H 5 COO) 2 Sitten tämä suola muuttuu bentsoehapoksi reagoimalla suolahapon kanssa.
sovellukset
Teollisuus
-Sitä käytetään fenolin valmistuksessa bentsoehapon oksidatiivisella dekarboksylaatiolla 300-400 °C:n lämpötiloissa. Mihin tarkoitukseen? Koska fenolia voidaan käyttää nailonin synteesissä.
-Josta muodostuu glykolibentsoaattia, joka on dietyleeniglykoliesterin ja trietyleeniglykoliesterin kemiallinen esiaste. Nämä aineet ovat pehmittimiä. Ehkä tärkein pehmittimien käyttökohde on liimaformulaatioissa. Joitakin pitkäketjuisia estereitä käytetään muovien, kuten PVC:n, pehmentämiseen.
Sitä käytetään kumin polymeroinnin aktivaattorina. Se on myös välituote alkydihartsien valmistuksessa ja lisäaineena raakaöljyn talteenotossa.
– Sitä käytetään myös hartsien, väriaineiden, kuitujen ja torjunta-aineiden tuotannossa sekä polyamidihartsin modifiointiaineena polyesterin tuotannossa. Sitä käytetään myös tupakan maun säilyttämiseen.
-Se on bentsoyylikloridin esiaste, joka on lähtöaine sellaisten yhdisteiden kuin bentsyylibentsoaatin synteesille, joita käytetään keinotekoisten aromien ja hyönteiskarkotteiden valmistuksessa.
Lääkinnällinen
Se on osa Whitfield-voidetta, jota käytetään sieni-ihosairauksien, kuten silsan ja jalkasilsan, hoitoon. Whitfield-voide koostuu 6 % bentsoehaposta ja 3 % salisyylihaposta.
Se on ainesosa bentsoeintinktuurassa, jota on käytetty paikallisesti tukkoisuutta vähentävänä aineena, antiseptisenä aineena ja inhaloitavana aineena. Bentsoehappoa käytettiin yskänlääkeaineena, kipulääkkeenä ja antiseptisenä aineena 1900-luvun alkupuolelle asti.
Bentsoehappoa on käytetty kokeellisessa hoidossa potilailla, joilla on jäännöstypen kertymissairauksia.
Elintarvikkeiden säilöntä
Bentsoehappoa ja sen suoloja käytetään elintarvikkeiden säilömisessä. Yhdiste estää sienten, hiivojen ja bakteerien kasvua pH-riippuvaisen mekanismin kautta.
Ne vaikuttavat näihin organismeihin, kun niiden solunsisäinen pH laskee alle 5:n, estäen lähes kokonaan glukoosin anaerobisen käymisen bentsoehapoksi. Tämä antimikrobinen vaikutus vaatii tehokkaimman pH-arvon 2,5–4.
-Sitä käytetään elintarvikkeiden, kuten hedelmämehujen, hiilihapotettujen juomien, fosforihappoa sisältävien virvoitusjuomien, suolakurkkujen ja muiden happamien elintarvikkeiden säilömiseen.
Epämukavuus
Se voi reagoida joissakin juomissa olevan askorbiinihapon (C-vitamiini) kanssa ja tuottaa bentseeniä, syöpää aiheuttavaa yhdistettä. Siksi etsitään parhaillaan muita yhdisteitä, jotka pystyvät säilömään ruokaa ilman bentsoehapon ongelmia.
Muut
Sitä käytetään aktiivisissa pakkauksissa ja ionomeerikalvoissa. Näistä kalvoista vapautuu bentsoehappoa, joka kykenee estämään Penicillium- ja Aspergillus-sukujen lajien kasvua mikrobiympäristöissä.
-Sitä käytetään hedelmämehujen ja hajusteiden aromin säilöntäaineena. Sitä käytetään tähän tarkoitukseen myös tupakassa.
-Bentsoehappoa käytetään selektiivisenä rikkakasvien torjunta-aineena koristeellisten soijapapujen, kurkkujen, melonien, maapähkinöiden ja puutavaran leveälehtisten ja ruohomaisten rikkaruohojen torjuntaan.
myrkyllisyys
-Iho- ja silmäkosketus voi aiheuttaa punoitusta. Hengitettynä voi aiheuttaa hengitysteiden ärsytystä ja yskää. Suurten bentsoehappomäärien nauttiminen voi aiheuttaa ruoansulatuskanavan häiriöitä, jotka johtavat maksa- ja munuaisvaurioihin.
-Bentsoehappo ja bentsoaatit voivat vapauttaa histamiinia, joka voi aiheuttaa allergisia reaktioita ja silmien, ihon ja limakalvojen ärsytystä.
-Sillä on kumulatiivinen, mutageeninen tai karsinogeeninen vaikutus, koska se imeytyy nopeasti suoleen ja poistuu virtsaan kertymättä elimistöön.
- WHO:n mukaan suurin sallittu annos on 5 mg/kg ruumiinpainoa/vrk, noin 300 mg/vrk. Akuutin myrkyllisyyden annos ihmisillä: 500 mg/kg.
Viitteet
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Orgaaninen kemia, amiinit (10 ª painos). Wiley Plus
- Carey F. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). McGraw Hill
- Chemical Book (2017). Bentsoehappo. Haettu osoitteesta: chemicalbook.com
- PubChem (2018). Bentsoehappo. Haettu osoitteesta: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Wikipedia (2018). Bentsoehappo Haettu osoitteesta: en.wikipedia.org
- Dadachanji, Dinshaw. (18. toukokuuta 2018). Bentsoehapon kemialliset ominaisuudet. Sciencencing. Haettu osoitteesta: sciencing.com
- Espanjan työ- ja sosiaaliministeriö. (sf). Bentsoehappo [PDF]. Kansainväliset kemikaaliturvallisuustiedotteet. Haettu osoitteesta: insht.es