Les acides gras sont des molécules organiques composées d'une chaîne de carbone et d'hydrogène, terminée par un groupe carboxyle. Ils jouent un rôle essentiel dans l'organisme : source d'énergie, composants structuraux des membranes cellulaires et précurseurs de molécules de signalisation. Il existe plusieurs types d'acides gras, saturés, insaturés et polyinsaturés, chacun possédant des caractéristiques et des fonctions spécifiques. La biosynthèse des acides gras se produit principalement dans le foie et le tissu adipeux, à partir de molécules simples comme l'acétyl-CoA. Dans ce contexte, il est important de comprendre la structure, les types, les fonctions et la biosynthèse des acides gras afin de mieux comprendre le rôle de ces molécules dans l'organisme.
Découvrez le processus de production d’acides gras dans le corps humain.
Les acides gras sont des molécules essentielles au fonctionnement du corps humain, assurant diverses fonctions. Ils sont constitués d'une chaîne carbonée avec un groupe carboxyle à une extrémité et peuvent être classés selon leur longueur et le nombre de doubles liaisons présentes.
Il existe deux principaux types d'acides gras : saturés et insaturés. Les acides gras saturés n'ont pas de double liaison dans leur chaîne, tandis que les acides gras insaturés en ont une ou plusieurs. Ces différences structurelles influencent leurs propriétés physiques et biologiques.
Les acides gras jouent un rôle important dans l'organisme : ils sont notamment source d'énergie, composants des membranes cellulaires et précurseurs d'hormones. De plus, ils sont essentiels à l'absorption des vitamines liposolubles, telles que les vitamines A, D, E et K.
La biosynthèse des acides gras se produit dans le cytosol des cellules, à partir de précurseurs tels que l'acétyl-CoA. Ce processus est catalysé par une série d'enzymes agissant à différentes étapes, aboutissant à la formation d'acides gras de longueurs et de degrés de saturation variables.
Il est important de souligner que la régulation de la biosynthèse des acides gras est essentielle au maintien de l'équilibre métabolique de l'organisme. Des altérations de ce processus peuvent entraîner des troubles métaboliques tels que l'obésité et la résistance à l'insuline.
En résumé, les acides gras sont des molécules essentielles au fonctionnement du corps humain, assurant plusieurs fonctions vitales. La biosynthèse de ces acides se produit dans le cytosol des cellules et est régulée par une série d'enzymes. Il est important de maintenir un équilibre adéquat dans la production d'acides gras pour assurer la santé et le bien-être de chacun.
Découvrez les différents types d’acides gras et leurs propriétés pour une alimentation saine.
Les acides gras sont des molécules organiques essentielles au bon fonctionnement de notre organisme. Ils jouent un rôle important dans la structure des membranes cellulaires, le transport des vitamines liposolubles et la régulation des processus métaboliques. Il existe plusieurs types d'acides gras, chacun possédant des propriétés uniques qui influencent notre santé de différentes manières.
Les acides gras saturés sont présents dans les aliments d'origine animale, comme la viande et les produits laitiers. Solides à température ambiante, ils sont associés à une augmentation du taux de cholestérol LDL, le « mauvais » cholestérol, dans le sang. En revanche, les acides gras insaturés, comme les acides gras monoinsaturés et polyinsaturés, sont considérés comme meilleurs pour la santé. Présents dans des aliments comme les avocats, le poisson et les noix, ils sont associés à une incidence moindre de maladies cardiovasculaires.
Les acides gras oméga-3 et oméga-6 sont des exemples d'acides gras polyinsaturés essentiels, ce qui signifie que notre corps ne peut pas les produire et doit les obtenir par l'alimentation. Ils jouent un rôle important dans la régulation de l'inflammation, la santé cardiovasculaire et cérébrale, et le maintien d'une peau saine.
La biosynthèse des acides gras se produit dans notre organisme à partir de précurseurs tels que le glucose et l'acétyl-CoA. Ce processus est régulé par des enzymes qui contrôlent la quantité et le type d'acides gras produits, en fonction des besoins de l'organisme.
Pour une alimentation saine, il est donc important de comprendre les différents types d'acides gras et d'inclure diverses sources de bonnes graisses dans votre alimentation. Privilégiez les aliments riches en acides gras insaturés, comme le poisson, l'avocat et les noix, et limitez votre consommation d'aliments riches en acides gras saturés, comme les viandes grasses et les aliments transformés. Vous contribuerez ainsi à la santé de votre corps et à la prévention des maladies liées à une mauvaise alimentation.
Importance des acides gras pour le bon fonctionnement du corps humain.
Les acides gras sont des molécules essentielles au bon fonctionnement du corps humain. Ils remplissent plusieurs fonctions importantes, comme fournir de l'énergie, former les membranes cellulaires, réguler les processus métaboliques et servir de précurseurs aux molécules de signalisation.
Il existe différents types d'acides gras, les principaux étant les acides gras saturés et insaturés . Les acides gras saturés se trouvent dans les aliments d'origine animale, comme la viande et les produits laitiers, tandis que les acides gras insaturés sont présents dans des aliments tels que le poisson, les noix et les graines.
Les acides gras sont essentiels à la santé cardiovasculaire, car ils contribuent à réduire le taux de mauvais cholestérol dans le sang et à augmenter le bon cholestérol. Ils jouent également un rôle crucial pour la santé cérébrale, contribuant à la formation et au maintien des membranes des cellules cérébrales.
La biosynthèse des acides gras se produit dans l'organisme à partir de précurseurs tels que le glucose et l'acétyl-CoA. Au cours de ce processus, des enzymes spécifiques catalysent les réactions chimiques nécessaires à la formation des acides gras.
En résumé, les acides gras sont essentiels au bon fonctionnement du corps humain et assurent plusieurs fonctions essentielles. Il est important de garantir un apport adéquat en acides gras grâce à une alimentation équilibrée pour préserver sa santé et son bien-être.
Principales caractéristiques structurelles partagées par les acides gras.
Les acides gras sont des molécules composées d'une chaîne carbonée linéaire avec un groupe carboxyle (-COOH) à une extrémité. Ces molécules partagent une caractéristique structurelle commune : la présence d'un nombre pair d'atomes de carbone dans leur chaîne. De plus, les acides gras peuvent être classés selon la longueur de la chaîne carbonée et le degré d'insaturation (présence de doubles liaisons entre les atomes de carbone).
Les acides gras saturés présentent des liaisons simples entre leurs atomes de carbone, tandis que les acides gras insaturés présentent une ou plusieurs doubles liaisons. Ces doubles liaisons peuvent être situées à différents endroits de la chaîne carbonée, donnant naissance à différents isomères géométriques, tels que les isomères cis et trans.
Une autre caractéristique structurelle importante des acides gras est la présence d'une queue hydrophobe, formée par la chaîne carbonée, et d'une tête hydrophile, représentée par le groupe carboxyle. Cette structure fait des acides gras des molécules amphiphiles, ce qui signifie qu'ils peuvent interagir avec des substances hydrophiles et hydrophobes.
En résumé, les acides gras partagent des caractéristiques structurelles telles que la présence d’une chaîne carbonée avec un nombre pair d’atomes, la classification comme saturés ou insaturés, la présence de doubles liaisons et la nature amphipathique de la molécule.
Acides gras : structure, types, fonctions, biosynthèse
Les acides gras sont des macromolécules organiques dérivées d'hydrocarbures, composées de longues chaînes d'atomes de carbone et d'hydrogène hydrophobes (liposolubles) et constituant la base structurale des graisses et des lipides.
Ce sont des molécules très diverses qui se distinguent par la longueur de leurs chaînes hydrocarbonées et la présence, le nombre, la position et/ou la configuration de leurs doubles liaisons.
Dans les lipides des animaux, des plantes, des champignons et des micro-organismes tels que les bactéries et les levures, plus de 100 types différents d’acides gras ont été décrits et sont considérés comme spécifiques à l’espèce et au tissu dans la plupart des êtres vivants.
Les huiles et graisses que l’homme consomme quotidiennement sont d’origine animale ou végétale et sont composées principalement d’acides gras.
1. Introduction
Les molécules d’acides gras jouent un rôle important au niveau cellulaire, ce qui en fait des composants essentiels, et comme certaines ne peuvent pas être synthétisées par les animaux, elles doivent être obtenues à partir de l’alimentation.
Les acides gras sont rares sous forme d'espèces libres dans le cytosol cellulaire, ils se trouvent donc généralement dans le cadre d'autres conjugués moléculaires, tels que :
– Les lipides, dans les membranes biologiques.
– Les triglycérides ou esters d’acides gras, qui servent de réserves aux plantes et aux animaux.
– Cires, esters solides d’acides gras et d’alcools à longue chaîne.
– Autres substances similaires.
Chez les animaux, les acides gras sont stockés dans le cytoplasme des cellules sous forme de petites gouttes de graisse composées d'un complexe appelé triacylglycérol, qui n'est rien d'autre qu'une molécule de glycérol à laquelle une chaîne d'acides gras a été attachée, à chacun de ses atomes de carbone, par des liaisons de type ester.
Bien que les bactéries possèdent des acides gras courts et généralement monoinsaturés, dans la nature, il est courant de trouver des acides gras dont les chaînes ont un nombre pair d'atomes de carbone, généralement compris entre 14 et 24, saturés, monoinsaturés ou polyinsaturés.
Structure
Les acides gras sont des molécules amphipathiques, c'est-à-dire qu'ils possèdent deux régions chimiquement définies : une région polaire hydrophile et une région non polaire hydrophobe.
La région hydrophobe est composée d'une longue chaîne hydrocarbonée, chimiquement peu réactive. La région hydrophile, quant à elle, est composée d'un groupe carboxyle terminal (-COOH), qui se comporte comme un acide.
Ce groupe carboxylique terminal ou acide carboxylique est ionisé en solution, est très réactif (chimiquement parlant) et est très hydrophile, il représente donc un site de liaison covalente entre l'acide gras et d'autres molécules.
La longueur des chaînes hydrocarbonées des acides gras comporte généralement un nombre pair d'atomes de carbone, ce qui est étroitement lié au processus de biosynthèse par lequel elles sont produites, puisque leur croissance se produit par paires de carbones.
Les acides gras les plus courants ont des chaînes de 16 à 18 atomes de carbone et, chez les animaux, ces chaînes ne sont pas ramifiées.
Classification
Les acides gras sont classés en deux grands groupes selon la nature des liaisons qui les composent, c'est-à-dire selon la présence de liaisons simples ou doubles entre les atomes de carbone de leurs chaînes hydrocarbonées.
Il existe donc des acides gras saturés et insaturés.
– Les acides gras saturés n’ont que des liaisons carbone-carbone simples et tous leurs atomes de carbone sont « saturés » ou liés à des molécules d’hydrogène.
– Les acides gras insaturés possèdent une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone et elles ne sont pas toutes liées à un atome d’hydrogène.
Les acides gras insaturés sont également divisés en fonction du nombre d'insaturations (doubles liaisons) en monoinsaturés, ceux avec une seule double liaison, et polyinsaturés, qui en ont plus d'une.
Acides gras saturés
Ils comportent généralement entre 4 et 26 atomes de carbone liés par des liaisons simples. Leur point de fusion est directement proportionnel à la longueur de la chaîne, ou masse moléculaire.
Les acides gras contenant entre 4 et 8 carbones sont liquides à 25°C et sont ceux qui composent les huiles comestibles, tandis que ceux ayant plus de 10 atomes de carbone sont solides.
Parmi les plus courants, on trouve l’acide laurique, abondant dans les huiles de palmiste et de coco ; l’acide palmitique, présent dans le beurre de palme, de cacao et de porc, et l’acide stéarique, présent dans le cacao et les huiles hydrogénées.
Ce sont des acides gras beaucoup plus stables que les acides gras insaturés, notamment face à l'oxydation, du moins dans des conditions physiologiques.
Étant donné que les liaisons carbone-carbone simples peuvent tourner librement, les acides gras saturés sont des molécules très flexibles, bien que l'encombrement stérique fasse de la structure entièrement étendue la plus stable énergétiquement.
Acides gras insaturés
Ces acides gras sont très réactifs et sujets à la saturation et à l'oxydation. On les trouve fréquemment dans les plantes et les organismes marins. Ceux qui possèdent une seule double liaison sont dits monoinsaturés ou monoénoïques, tandis que ceux qui en possèdent plus de deux sont dits polyénoïques ou polyinsaturés.
La présence de doubles liaisons est courante entre les atomes de carbone entre les positions 9 et 10, mais cela ne signifie pas qu'aucun acide gras monoinsaturé ne se trouve avec une insaturation dans une autre position.
Contrairement aux acides gras saturés, les acides gras insaturés sont classés non pas par groupe carboxyle terminal, mais par la position de la première double liaison C-C. Ils sont ainsi divisés en deux groupes : les oméga-6 (ω6) et les oméga-3 (ω3).
Les acides oméga-6 ont la première double liaison au carbone numéro 6 et les acides oméga-3 au carbone numéro 3. La dénomination ω est donnée par la double liaison la plus proche du groupe méthyle final.
Les doubles liaisons peuvent également être trouvées dans deux configurations géométriques connues sous le nom de « cis » et « trans ».
La plupart des acides gras insaturés naturels ont une configuration « cis », tandis que les doubles liaisons des acides gras présents dans les graisses commerciales (hydrogénées) se trouvent dans des configurations « trans ».
Dans les acides gras polyinsaturés, deux doubles liaisons sont généralement séparées l'une de l'autre par au moins un groupe méthyle, c'est-à-dire un atome de carbone lié à deux atomes d'hydrogène.
Fonctions
Les acides gras ont de multiples fonctions dans les organismes vivants et, comme mentionné précédemment, l'une de leurs fonctions essentielles est celle de faire partie intégrante des lipides, qui sont les principaux composants des membranes biologiques et l'une des trois biomolécules les plus abondantes dans les organismes, coexistant avec les protéines et les glucides.
Ils constituent également d’excellents substrats énergétiques, grâce auxquels de grandes quantités d’énergie sont obtenues sous forme d’ATP et d’autres métabolites intermédiaires.
Comme les animaux, par exemple, ne sont pas capables de stocker les glucides, les acides gras représentent la principale source de stockage d’énergie provenant de l’oxydation du sucre en excès.
Les acides gras saturés à chaîne courte du côlon participent à la stimulation de l'absorption d'eau et d'ions sodium, chlorure et bicarbonate ; ils jouent également un rôle dans la production de mucus, la prolifération des colonocytes (cellules du côlon), etc.
Les acides gras insaturés sont particulièrement abondants dans les huiles comestibles d’origine végétale, qui sont importantes dans l’alimentation de tous les êtres humains.
D'autres participent en tant que ligands de certaines protéines ayant des activités enzymatiques, ils sont donc importants en ce qui concerne leurs effets sur le métabolisme énergétique des cellules où ils se trouvent.
Biosynthèse
La dégradation des acides gras, appelée β-oxydation, se produit dans les mitochondries des cellules eucaryotes. La biosynthèse, quant à elle, a lieu dans le cytosol des cellules animales et dans les chloroplastes (organites photosynthétiques) des cellules végétales.
Il s'agit d'un processus dépendant de l'acétyl-CoA, du malonyl-CoA et du NADPH, présent dans tous les organismes vivants et chez les animaux « supérieurs », comme les mammifères. Par exemple, il est très important dans le foie et le tissu adipeux, ainsi que dans les glandes mammaires.
Le NADPH utilisé pour cette voie est un produit principalement des réactions d'oxydation dépendantes du NADP de la voie du pentose phosphate, tandis que l'acétyl-CoA peut provenir de différentes sources, par exemple, la décarboxylation oxydative du pyruvate, le cycle de Krebs et la β-oxydation des acides gras.
La voie de biosynthèse, comme la β-oxydation, est fortement régulée dans toutes les cellules par des effecteurs allostériques et des modifications covalentes des enzymes impliquées dans la régulation.
-Synthèse de malonyl-coA
La voie commence par la formation d'un intermédiaire métabolique appelé malonyl-CoA à partir d'une molécule d'acétyl-CoA et est catalysée par une enzyme multifonctionnelle appelée acétyl-CoA carboxylase.
Cette réaction est une réaction d'addition dépendante de la biotine d'une molécule carboxyle (-COOH, carboxylation) et se déroule en deux étapes :
- Tout d'abord, le transfert dépendant de l'ATP d'un dérivé carboxyle du bicarbonate (HCO3-) est administré à une molécule de biotine qui se trouve sous la forme d'un groupe prothétique (non protéique) associé à l'acétyl-CoA carboxylase.
- Par la suite, le CO2 est transféré à l'acétyl-coA et le malonyl-coA est produit.
– Réactions sur le parcours
Chez les animaux, la formation de chaînes glucidiques à partir d'acides gras se produit ensuite par des réactions de condensation séquentielles catalysées par une enzyme multimérique et multifonctionnelle connue sous le nom de synthase d'acide gras.
Cette enzyme catalyse la condensation d'une unité acétyl-CoA et de plusieurs molécules de malonyl-CoA produites par la réaction de l'acétyl-CoA carboxylase, un processus au cours duquel une molécule de CO2 est libérée pour chaque malonyl-CoA ajouté.
Les acides gras en croissance sont estérifiés par une protéine appelée « protéine porteuse d'acyle » ou ACP, qui forme des thioesters avec les groupes acyle. Chez E. coli, cette protéine est un polypeptide de 10 kDa, tandis que chez les animaux, elle fait partie du complexe de la synthase des acides gras.
La rupture de ces liaisons thioester libère de grandes quantités d'énergie, ce qui permet thermodynamiquement l'apparition d'étapes de condensation dans la voie de biosynthèse.
Complexe d'acides gras synthase
Chez les bactéries, l'activité synthase des acides gras correspond à six enzymes indépendantes qui utilisent l'acétyl-coA et le malonyl-coA pour former des acides gras et auxquelles sont associées six activités enzymatiques différentes.
Chez les mammifères, en revanche, la synthase d'acide gras est un complexe enzymatique homodimérique multifonctionnel d'environ 500 kDa de poids moléculaire, qui possède six activités catalytiques différentes et auquel est associée la protéine porteuse d'acyle.
Étape 1 : Réaction d'amorce
Les groupes thiols sur les résidus de cystéine responsables de la liaison des intermédiaires métaboliques à l'enzyme ACP doivent être chargés, avant le début de la synthèse, avec les groupes acyles nécessaires.
Pour ce faire, le groupe acétyle de l'acétyl-coA est transféré au groupe thiol (-SH) de l'un des résidus cystéine de la sous-unité ACP de la synthase des acides gras. Cette réaction est catalysée par la sous-unité ACP-acyl transférase.
Le groupe acétyle est ensuite transféré de l'ACP à un autre résidu cystéine au niveau du site catalytique d'une autre sous-unité enzymatique du complexe, appelée β-cétoacyl-ACP synthase. Le complexe enzymatique est ainsi « préparé » à commencer la synthèse.
Étape 2 : Transfert des unités malonyl-CoA
Le malonyl-CoA produit par l'acétyl-CoA carboxylase est transféré au groupe thiol de l'ACP, et au cours de cette réaction, la fraction CoA est perdue. La réaction est catalysée par la sous-unité malonyl-ACP transférase du complexe d'acides gras synthétase, qui produit alors le malonyl-ACP.
Au cours de ce processus, le groupe malonyle est lié à l'ACP et à la β-cétoacyl-ACP synthase par une liaison ester et une liaison sulfhydryle, respectivement.
Étape 3 : Condensation
L'enzyme β-cétoacyl-ACP synthase catalyse le transfert du groupe acétyle qui a été attaché lors de l'étape d'« amorçage » au carbone 2 du groupe malonyle qui, lors de l'étape précédente, a été transféré à l'ACP.
Au cours de cette réaction, une molécule de CO2 provenant du malonyle est libérée, ce qui correspond au CO2 apporté par le bicarbonate dans la réaction de carboxylation de l'acétyl-CoA carboxylase. De l'acétoacétyl-ACP est produit.
Étape 4 : Réduction
La sous-unité β-cétoacyl-ACP réductase catalyse la réduction dépendante du NADPH de l'acétoacétyl-ACP, par laquelle le D-β-hydroxybutyryl-ACP est formé.
Étape 5 : Déshydratation
Au cours de cette étape, il se forme du trans-α, β-acyl-ACP ou ∆2-acyl-ACP (cratonyl-ACP), un produit de la déshydratation du D-β-hydroxybutyryl-ACP par l'action de la sous-unité énoyle. ACP hydratase
Le cratonyl-ACP est ensuite réduit en butyryl-ACP par une réaction NADPH-dépendante catalysée par la sous-unité énoyl-ACP réductase. Cette réaction complète le premier des sept cycles nécessaires à la production du palmitoyl-ACP, précurseur de la quasi-totalité des acides gras.
Comment se déroulent les réactions de condensation ultérieures ?
Le groupe butyryle est transféré de l'ACP au groupe thiol d'un résidu de cystéine dans la β-cétoacyl-ACP synthase, ce qui permet à l'ACP d'accepter un autre groupe malonyle du malonyl-CoA.
Ainsi, la réaction qui se produit est la condensation du malonyl-ACP avec la buturyl-β-cétoacyl-ACP synthase, ce qui donne naissance au β-cétohexanoyl-ACP + CO2.
Le palmitoyl-ACP résultant des étapes ultérieures (après l'ajout de 5 unités malonyle supplémentaires) peut être libéré sous forme d'acide palmitique libre grâce à l'activité de l'enzyme thioestérase, peut être transféré au CoA ou incorporé dans l'acide phosphatidique pour la voie de synthèse des phospholipides et des triacylglycérides.
La synthèse des acides gras dans la plupart des organismes s'arrête à la synthèse du palmitoyl-ACP, car le site catalytique de la sous-unité β-cétoacyl-ACP synthase a une configuration dans laquelle seuls les acides gras de cette longueur peuvent être logés.
Comment se forment les acides gras avec un nombre impair d’atomes de carbone ?
Ces composés sont relativement courants chez les organismes marins et sont également synthétisés par un complexe d'acides gras synthase. Cependant, la réaction « initiatrice » se produit avec une molécule plus longue, le propionyl-ACP, à trois atomes de carbone.
Où et comment se forment les acides gras à chaîne longue ?
L'acide palmitique, comme mentionné précédemment, sert de précurseur à de nombreux acides gras saturés et insaturés à chaîne longue. Le processus d'« allongement » des acides gras se produit dans les mitochondries, tandis que l'introduction d'insaturation se produit principalement dans le réticulum endoplasmique.
De nombreux organismes convertissent leurs acides gras saturés en acides gras insaturés pour s’adapter aux basses températures environnementales, car cela leur permet de maintenir le point de fusion des lipides en dessous de la température ambiante.
Propriétés des acides gras
De nombreuses propriétés des acides gras dépendent de la longueur de la chaîne et de la présence et du nombre d’insaturations :
– Les acides gras insaturés ont des points de fusion plus bas que les acides gras saturés de même longueur.
– La longueur des acides gras (le nombre d’atomes de carbone) est inversement proportionnelle à la fluidité ou à la flexibilité de la molécule, c’est-à-dire que les molécules plus courtes sont plus fluides et vice versa.
En général, les corps gras fluides sont composés d'acides gras à chaînes courtes et à présence d'insaturation.
Les plantes contiennent une abondance d’acides gras insaturés, tout comme les animaux qui vivent à très basse température, car ceux-ci, en tant que composants des lipides présents dans les membranes cellulaires, assurent une plus grande fluidité dans ces conditions.
Dans des conditions physiologiques, la présence d'une double liaison dans la chaîne hydrocarbonée d'un acide gras provoque une courbure d'environ 30°, ce qui fait que ces molécules occupent un espace plus grand et diminue la force de leurs interactions de van der Waals.
La présence de doubles liaisons dans les acides gras associés aux molécules lipidiques a des effets directs sur le degré de « conditionnement » qu’ils peuvent avoir dans les membranes auxquelles ils appartiennent et, par conséquent, a également des effets sur les protéines membranaires.
La solubilité des acides gras diminue à mesure que leur longueur de chaîne augmente, ce qui les rend inversement proportionnelles. Dans les mélanges aqueux et lipidiques, les acides gras sont associés à des structures appelées micelles.
Une micelle est une structure dans laquelle les chaînes aliphatiques d’acides gras sont « enfermées », « expulsant » toutes les molécules d’eau et à la surface de laquelle se trouvent des groupes carboxyliques.
Nomenclature
La nomenclature des acides gras peut être un peu complexe, surtout lorsqu'on se réfère aux noms communs qu'ils reçoivent, qui sont généralement liés à une propriété physico-chimique, à l'endroit où ils se trouvent ou à d'autres caractéristiques.
De nombreux auteurs considèrent que, du fait du groupe carboxyle terminal, ces molécules sont ionisées à pH physiologique et devraient être appelées « carboxylates » en utilisant la terminaison « -ate ».
Selon le système IUPAC, le dénombrement des atomes de carbone d'un acide gras se fait à partir du groupe carboxyle à l'extrémité polaire de la molécule et les deux premiers atomes de carbone attachés à ce groupe sont appelés respectivement α et β. . L'extrémité méthyle de la chaîne contient l'atome de carbone ω.
En général, dans la nomenclature systématique, ils sont nommés d'après l'hydrocarbure « parent » (l'hydrocarbure ayant le même nombre d'atomes de carbone) et leur terminaison « o » est remplacée par « oïque » ; s'il s'agit d'un acide gras insaturé, la terminaison « énoïque » est ajoutée.
Considérons par exemple le cas d’un acide gras à 18 atomes de carbone (C18) :
L'hydrocarbure ayant le même nombre d'atomes de carbone étant appelé octadécane, l'acide saturé est appelé « acide octadécanoïque » ou « octadécanoate », et son nom commun est acide stéarique.
Si sa structure comporte une double liaison entre deux atomes de carbone quelconques, on l'appelle « acide octadécénoïque ».
S'il possède deux doubles liaisons C-C, on l'appelle « acide octadécadiénoïque », et s'il en possède trois, « acide octadécatriénoïque ».
Si vous souhaitez résumer la nomenclature, utilisez 18:0 pour un acide gras à 18 carbones sans double liaison (saturé), et selon le degré d'insaturation, au lieu de zéro, écrivez 18:1 pour une molécule avec une insaturation, 18:2 pour une avec deux insaturations, et ainsi de suite.
Si vous souhaitez préciser entre quels atomes de carbone se trouvent les doubles liaisons dans les acides gras insaturés, le symbole ∆ est utilisé avec un exposant numérique indiquant l'emplacement de l'insaturation et le préfixe « cis » ou « trans » , selon sa configuration.
Références
- Badui, S. (2006). chimie alimentaire . (E. Quintanar, éd.) (4e éd.). Mexico : Pearson Education.
- Garrett, R., et Grisham, C. (2010). Biochimie (4e éd.). Boston, États-Unis : Brooks / Cole. CENGAGE Learning.
- Mathews, C., van Holde, K. et Ahern, K. (2000). Biochimie (3e éd.). San Francisco, Californie : Pearson.
- Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V., et Weil, P. (2009). Biochimie illustrée de Harper (28e éd.). McGraw-Hill Medical.
- Nelson, D. L., et Cox, M. M. (2009). Principes de biochimie de Lehninger . Éditions Omega (5e éd.).
- Rawn, J. D. (1998). Biochimie . Burlington, Massachusetts : Éditions Neil Patterson.
- Tvrzicka, E., Kremmyda, L., Stankova, B., et Zak, A. (2011). Les acides gras comme biocomposés : leur rôle dans le métabolisme, la santé et la maladie chez l'homme – une revue. Partie 1 : Classification, sources alimentaires et fonctions biologiques. Faculté de médecine biomédicale Pap . un Palacky Olomouc République tchèque , 155 (2), 117-130.