Benzena adalah senyawa organik aromatik yang memainkan peran penting dalam kimia dan industri. Penemuannya bermula pada abad ke-1865, ketika pertama kali diisolasi dari minyak tar batubara. Struktur molekulnya, yang terdiri dari cincin enam atom karbon yang terikat secara bergantian dengan atom hidrogen, dijelaskan sekitar tahun XNUMX oleh August Kekulé.
Benzena memiliki sifat fisika dan kimia yang unik, berupa cairan tak berwarna, mudah terbakar, dan berbau khas. Karena stabilitasnya, benzena banyak digunakan sebagai pelarut di berbagai industri dan merupakan prekursor penting dalam sintesis berbagai senyawa organik.
Di antara turunan benzena, senyawa seperti toluena, fenol, dan anilin menonjol, dan digunakan dalam produksi plastik, resin, obat-obatan, dan produk lainnya. Meskipun penting dalam industri, benzena dianggap sebagai senyawa yang sangat beracun dan karsinogenik, sehingga memerlukan langkah-langkah keamanan yang ketat saat menanganinya.
Singkatnya, benzena adalah senyawa kimia esensial dengan sejarah panjang dan beragam aplikasi dalam industri modern. Turunannya memainkan peran krusial dalam produksi berbagai produk sehari-hari.
Temukan komposisi molekul benzena dalam penjelasan yang sederhana dan jelas.
Benzena adalah senyawa organik yang terdiri dari struktur cincin heksagonal yang mengandung enam atom karbon dan enam atom hidrogen. Rumus molekulnya adalah C6H6Molekul benzena berbentuk planar dan memiliki ikatan rangkap berselang-seling, yang memberinya sifat-sifat unik.
Secara historis, benzena ditemukan oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Strukturnya dijelaskan sekitar tahun 1865 oleh Kekulé, yang mengajukan teori cincin karbon heksagonal. Penemuan ini merevolusi kimia organik dan membuka jalan bagi studi senyawa aromatik.
Benzena adalah cairan tak berwarna yang sangat mudah terbakar dengan bau manis yang khas. Benzena banyak digunakan dalam industri kimia sebagai pelarut dan bahan baku untuk sintesis berbagai senyawa. Lebih lanjut, benzena merupakan prekursor dalam produksi plastik, karet, dan farmasi.
Turunan benzena mencakup senyawa-senyawa seperti toluena, fenol, dan anilin, yang memiliki aplikasi di berbagai sektor industri. Senyawa-senyawa ini menunjukkan sifat-sifat unik berkat struktur benzena, sehingga penting dalam pembuatan berbagai produk.
Singkatnya, benzena adalah molekul yang terdiri dari cincin heksagonal karbon dan hidrogen, dengan ikatan rangkap berselang-seling. Strukturnya yang unik dan sifat kimianya yang serbaguna menjadikannya penting dalam berbagai aplikasi industri.
Turunan benzena: pelajari tentang variasi kimia dari zat dasar ini.
Benzena adalah senyawa organik aromatik dengan struktur siklik yang terdiri dari enam atom karbon yang terikat secara bergantian dengan atom hidrogen. Ditemukan pada abad ke-19, benzena merupakan zat dasar dalam kimia organik dan banyak digunakan dalam industri kimia untuk menghasilkan berbagai macam senyawa.
Turunan benzena adalah senyawa yang memiliki cincin benzena sebagai basa, tetapi dengan substitusi dalam struktur molekulnya. Substitusi ini dapat terjadi pada berbagai posisi pada cincin, menghasilkan beragam senyawa dengan sifat dan kegunaan yang berbeda.
Beberapa turunan benzena utama meliputi toluena, fenol, anilin, dan xilena. Masing-masing senyawa ini memiliki karakteristik unik yang membuatnya bermanfaat dalam berbagai aplikasi industri dan komersial.
Toluena, misalnya, banyak digunakan sebagai pelarut dalam cat, pernis, dan perekat. Fenol digunakan dalam pembuatan plastik, resin, dan farmasi. Anilin, pada gilirannya, sangat penting dalam produksi pewarna dan bahan kimia. Xilena digunakan dalam pembuatan polimer dan industri parfum.
Singkatnya, turunan benzena memainkan peran krusial dalam industri kimia, menyediakan bahan baku penting bagi berbagai sektor ekonomi. Memahami variasi kimia dari zat fundamental ini sangat penting untuk memahami keragaman senyawa organik yang tersedia di pasaran.
Aplikasi benzena dalam industri kimia, farmasi dan bahan bakar.
Benzena adalah senyawa organik aromatik dengan sejarah yang kaya dan beragam aplikasi dalam industri kimia, farmasi, dan bahan bakar. Struktur molekulnya terdiri dari cincin enam atom karbon yang terikat pada hidrogen, membentuk struktur siklik yang sangat stabil.
Sifat-sifat benzena, seperti stabilitas dan reaktivitasnya yang tinggi, menjadikannya komponen penting dalam berbagai industri. Dalam industri kimia, benzena digunakan dalam produksi berbagai produk, seperti plastik, resin, karet, dan pelarut. Kemampuannya untuk bereaksi dengan senyawa organik lainnya menjadikannya bahan baku yang berharga untuk sintesis senyawa kimia kompleks.
Dalam industri farmasi, benzena digunakan dalam pembuatan obat-obatan, pewarna, dan perasa. Struktur aromatiknya memberikan sifat-sifat unik pada senyawa turunan benzena, menjadikannya penting untuk produksi berbagai macam produk farmasi.
Dalam industri bahan bakar, benzena digunakan sebagai aditif dalam bensin, meningkatkan nilai oktannya dan meningkatkan efisiensi mesin. Namun, penggunaan benzena sebagai aditif semakin diatur karena dampak buruknya terhadap kesehatan manusia dan lingkungan.
Singkatnya, benzena memainkan peran krusial dalam berbagai industri, berkat sifat-sifatnya yang unik dan fleksibilitasnya sebagai bahan baku. Turunannya sangat penting untuk produksi berbagai macam bahan kimia, farmasi, dan bahan bakar, menjadikannya komponen fundamental bagi perekonomian global.
Penggunaan dan aplikasi benzena dalam industri kimia dan dalam produksi berbagai produk.
Benzena adalah senyawa organik yang banyak digunakan dalam industri kimia dan produksi berbagai produk. Keserbagunaan dan sifat-sifatnya yang unik menjadikannya zat penting dalam berbagai proses industri.
Dalam industri kimia, benzena digunakan sebagai bahan baku dalam pembuatan berbagai produk, seperti plastik, karet, cat, pelarut, dan pestisida. Struktur kimianya yang sederhana dan reaktivitasnya menjadikannya komponen kunci dalam banyak reaksi kimia.
Benzena juga digunakan untuk menghasilkan turunan seperti toluena, fenol, dan stirena, yang selanjutnya digunakan untuk memproduksi polimer, resin, dan serat sintetis. Produk-produk ini memiliki beragam aplikasi, mulai dari kemasan dan pelapis hingga bahan konstruksi dan elektronik.
Karena sifatnya sebagai pelarut, benzena juga digunakan dalam industri cat dan pernis, untuk membersihkan komponen logam, dan untuk mengekstraksi minyak esensial dari tumbuhan. Kemampuannya untuk melarutkan berbagai zat menjadikannya pilihan populer dalam berbagai proses industri.
Singkatnya, benzena memainkan peran penting dalam industri kimia dan produksi berbagai produk penting bagi kehidupan kita sehari-hari. Keserbagunaan dan aplikasinya yang luas menjadikannya komponen yang sangat diperlukan di berbagai sektor ekonomi.
Benzena: sejarah, struktur, sifat, turunan, kegunaan
O benzena adalah senyawa organik yang terdiri dari salah satu hidrokarbon aromatik paling sederhana. Rumus kimianya adalah C 6 H 6 , yang darinya diketahui bahwa rasio antara karbon dan hidrogen sama dengan 1; artinya, untuk setiap karbon ada hidrogen yang terikat padanya.
Meskipun tampak seperti cairan tak berwarna, ia secara alami ditemukan dalam minyak bumi dan produk turunan minyak bumi. Baunya sangat khas, mengingatkan pada campuran lem, bitumen, dan bensin; di sisi lain, ia merupakan cairan yang mudah menguap dan terbakar.
Gambar di atas menunjukkan wadah atau labu berisi benzena, yang kemungkinan besar kemurniannya non-analitis. Jika ditemukan, uap benzena akan langsung menyebar ke seluruh laboratorium. Oleh karena itu, cairan ini, yang umumnya digunakan sebagai pelarut sederhana, ditangani di dalam lemari asam.
Karena rumusnya C 6 H 6 Ahli kimia abad ke-1 menciptakan banyak kemungkinan struktur yang sesuai dengan rasio C/H sebesar XNUMX. Tidak hanya itu, molekul benzena juga harus memiliki ikatan khusus untuk menjelaskan kestabilannya yang tidak biasa terhadap reaksi adisi; hal ini umum terjadi pada alkena dan poliena.
Demikianlah ikatan mereka menjadi teka-teki bagi para ahli kimia pada saat itu; sampai sifat yang disebut aromatisitas Sebelumnya dianggap sebagai heksasiklotriena (dengan tiga ikatan C=C), benzena jauh lebih dari itu dan merupakan salah satu dari banyak contoh sinergi dalam kimia.
Dalam kimia organik, benzena adalah simbol klasik, dasar struktural untuk berbagai senyawa poliaromatik. Dari segi enamnya, turunan tak terbatas diperoleh melalui substitusi aromatik elektrofilik; sebuah cincin yang tepinya merepresentasikan struktur yang mendefinisikan senyawa baru.
Faktanya, turunannya disebabkan oleh luasnya penggunaan industri bagi mereka yang membutuhkan benzena sebagai bahan baku. Penggunaan ini berkisar dari pembuatan perekat dan serat tekstil hingga plastik, karet, pigmen, obat-obatan, dan bahan peledak. Di sisi lain, benzena secara alami ditemukan di gunung berapi, kebakaran hutan, bensin, dan asap rokok.
Cerita
Penemuan dan nama
Penemuannya berawal pada tahun 1825, biasanya dikaitkan dengan Michael Faraday, ketika ia mengumpulkan dan bereksperimen dengan produk sisa gas yang digunakan untuk penerangan. Cairan ini mengandung rasio C/H mendekati 1, sehingga ia menyebutnya 'hidrogen terkarbonasi'.
Ahli kimia Auguste Laurent menamai hidrokarbon aneh itu 'feno', yang berasal dari kata Yunani ' phaínein ', yang berarti terang (karena diperoleh setelah pembakaran gas). Namun, nama ini tidak diterima oleh komunitas ilmiah dan hanya digunakan sebagai 'fenil', untuk merujuk pada radikal yang berasal dari benzena.
Sembilan tahun kemudian, ahli kimia Eilhard Mitscherlich berhasil menghasilkan senyawa yang sama dari getah benzoin; dengan demikian ada sumber lain untuk hidrokarbon yang sama, yang ia beri nama 'benzin.' Akan tetapi, mereka juga menganggap nama itu tidak tepat, karena menganggapnya sebagai alkaloid, seperti kina.
Maka mereka mengganti nama 'benzine' dengan 'benzol'. Namun, kembali muncul kontradiksi dan perbedaan karena istilah 'benzol' keliru mengartikan hidrokarbon tersebut sebagai alkohol. Dari sinilah nama 'benzena' lahir, yang pertama kali digunakan di Prancis dan Inggris.
Produksi industri
Baik gas iluminasi maupun gum benzoin bukanlah sumber yang cocok untuk menghasilkan benzena dalam skala besar. Charles Mansfield, bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann, berhasil mengisolasi benzena (dua puluh tahun setelah penemuannya) pada tahun 1845 dari tar batubara, produk sampingan produksi kokas.
Dari sinilah produksi industri benzena dari tar batubara dimulai. Ketersediaan benzena dalam jumlah besar memudahkan studi sifat kimianya dan memungkinkannya untuk dikaitkan dengan senyawa lain dengan reaktivitas serupa. August Wilhelm von Hofmann sendirilah yang menciptakan kata "aromatik" untuk benzena dan senyawa terkait.
Bangunan bersejarah
Mimpi August Kekulé
Friedrich August Kekulé menemukan struktur heksagonal dan siklik benzena sekitar tahun 1865, berawal dari mimpi aneh tentang Uroboros, ular yang menggigit ekornya sendiri dan menggambar sebuah lingkaran. Oleh karena itu, ia percaya bahwa benzena dapat dianggap sebagai cincin heksagonal, dan zat kimia lain menghasilkan kemungkinan struktur, yang ditunjukkan di bawah ini:
Beberapa struktur yang lebih tinggi dapat membenarkan stabilitas benzena.
Buku, cincin dan prisma
Perhatikan bahwa struktur ketiga bahkan bukan sebuah cincin, melainkan sebuah prisma segitiga, yang diusulkan oleh Albert Ladenburg pada tahun 1869; di sebelah kiri, yang berbentuk seperti buku terbuka, yang diusulkan oleh Sir James Dewar pada tahun 1867; dan di sebelah kanan, yang seluruh hidrogennya diarahkan ke pusat cincin, yang diusulkan oleh Henry Edward Armstrong pada tahun 1887.
Struktur pertama, yang diusulkan oleh Adolf Karl Ludwig Claus pada tahun 1867, juga cukup unik, karena ikatan CC saling bersilangan. Dan yang terakhir adalah cincin "serpentin" karya Kekulé, yang digagas pada tahun 1865.
Manakah yang menjadi "pemenang"? Struktur kelima (dari kiri ke kanan), diusulkan pada tahun 1899 oleh Johannes Thiele.
Dalam hal ini, hibrida resonansi dipertimbangkan untuk pertama kalinya, yang menggabungkan dua struktur Kekulé (putar cincin pertama ke kanan untuk mengamatinya) dan menjelaskan secara luar biasa delokalisasi elektron dan, dengan itu, stabilitas benzena yang sebelumnya tidak biasa.
Struktur benzena
Di atas adalah struktur yang diusulkan oleh Thiele melalui model bola dan batang.
Molekul benzena berbentuk planar, dengan atom-atom hidrogen mengarah keluar dari sisi-sisi cincin. Semua atom karbon terhibridisasi sp. 2 , dengan orbital p tersedia untuk membentuk sistem aromatik dengan enam elektron terdelokalisasi.
Atom karbon sp ini 2 lebih elektronegatif daripada hidrogen, dan oleh karena itu kerapatan elektron pertama dihilangkan ke kerapatan elektron kedua (C sp2 δ- -H δ + ). Akibatnya, pusat cincin memiliki konsentrasi elektron yang lebih tinggi daripada sisi-sisinya.
Lebih tepatnya, sistem aromatik dapat direpresentasikan sebagai awan atau blok elektronik yang melebar pada kedua sisi cincin heksagonal; dan di tengah, di sisi atau tepi, kekurangan elektronik yang dibentuk oleh hidrogen dengan muatan positif parsial.
Berkat distribusi muatan listrik ini, molekul benzena dapat berinteraksi satu sama lain menggunakan gaya dipol-dipol; atom H δ + tertarik ke pusat aromatik cincin tetangga (ini akan digambarkan di bawah).
Lebih jauh lagi, pusat aromatik dapat ditumpuk satu di atas yang lain untuk mendukung induksi dipol sesaat.
Resonansi
Di bagian atas gambar, dua struktur Kekulé ditampilkan, dan di bawahnya, hibrida resonansi. Karena kedua struktur tersebut berulang kali mengikuti satu sama lain, hibrida tersebut direpresentasikan dengan lingkaran yang digambar di tengahnya (mirip dengan "donat heksagonal").
Lingkaran hibrida penting karena menunjukkan sifat aromatik benzena (dan banyak senyawa lainnya). Lebih lanjut, lingkaran ini menunjukkan bahwa ikatannya tidak sepanjang C-C, juga tidak sependek C=C; melainkan, panjangnya terletak di antara kedua ujung ikatan. Dengan demikian, benzena tidak dianggap sebagai poliena.
Hal di atas dibuktikan dengan pengukuran panjang ikatan C-C (139 pm) dalam benzena, yang sedikit lebih panjang daripada ikatan C-H (109 pm).
kristal
Benzena berwujud cair pada suhu kamar. Gaya antarmolekulnya memungkinkan, meskipun tidak memiliki momen dipol yang jelas, benzena dapat mengikat molekul-molekulnya dalam cairan yang mendidih pada suhu 80°C. Ketika suhu turun di bawah 5°C, benzena mulai membeku, menghasilkan kristal-kristal yang sesuai.
Cincin benzena dapat mengadopsi pola struktural tertentu dalam bentuk padatnya. Dipol-dipolnya menyebabkan cincin tersebut "condong" ke kiri atau kanan, membentuk barisan yang mampu mereproduksi dirinya sendiri melalui sel satuan ortorombik. Dengan demikian, kristal benzena bersifat ortorombik.
Perhatikan pada gambar di atas bahwa ketika cincin dimiringkan, interaksi antara H δ + dan pusat aromatik yang disebutkan dalam subbagian sebelumnya disukai.
Properti
Massa molekul
78,114 gram/mol.
Penampilan fisik
Cairan tidak berwarna dengan bau seperti bensin.
Titik didih
80 ° C
Titik lebur
5.5 ° C
Titik nyala
-11ºC (cangkir tertutup).
Suhu pengapian otomatis
497,78 ° C
Massa jenis
0,8765 g/mL pada suhu 20 °C.
Kelarutan
Satu liter air mendidih hampir tidak dapat melarutkan 3,94 g benzena. Sifat nonpolarnya membuatnya hampir tidak dapat bercampur dengan air. Namun, benzena dapat bercampur dengan pelarut lain, seperti etanol, eter, aseton, minyak, kloroform, karbon tetraklorida, dll.
Kepadatan uap
2,8 dibandingkan dengan udara (yaitu hampir tiga kali lebih padat).
Tekanan uap
94,8 mmHg pada 25 °C.
Panas pembakaran
-3267,6 kJ/mol (untuk benzena cair).
Panas penguapan
33,83 kJ/mol.
Tegangan permukaan
28,22 mN/m pada suhu 25 °C.
Indeks bias
1,5011 pada 20°C.
Derivatif
Hidrogen dalam benzena dapat digantikan oleh gugus atau atom lain. Substitusi dapat terjadi satu atau lebih, yang meningkatkan derajat substitusi hingga tidak ada satu pun dari enam hidrogen asli yang tersisa.
Misalnya, anggap benzena memiliki Ph-H, dengan H adalah salah satu dari enam hidrogennya. Mengingat bahwa pusat cincin memiliki kerapatan elektron yang lebih tinggi, pusat cincin tersebut menarik elektrofil, yang kemudian menyerang cincin untuk menggantikan H dalam reaksi yang disebut substitusi aromatik elektrofilik (SEAr).
Jika H ini digantikan oleh OH, maka Ph-OH, fenol; digantikan oleh gugus CH 3 , Ph-CH 3 , toluena; jika itu NH 2 , Ph-NH 2 , anilin; atau mewakili gugus CH 2 CH 3 , Ph-CH 2 CH 3 , etilbenzena.
Turunannya mungkin sama atau lebih beracun daripada benzena atau, sebaliknya, menjadi sangat kompleks sehingga memiliki efek farmakologis yang diinginkan.
Penggunaan
Ini adalah pelarut yang baik untuk berbagai macam senyawa, yang terdapat, misalnya, dalam cat, pernis, perekat dan pelapis.
Zat ini juga dapat melarutkan minyak, lemak, dan lilin, menjadikannya pelarut untuk mengekstraksi esens. Sifat ini digunakan oleh Ludwig Roselius pada tahun 1903 untuk mendekafeinasi kopi, sebuah proses yang tidak lagi digunakan karena toksisitas benzena. Zat ini juga digunakan di masa lalu untuk menghilangkan lemak pada logam.
Dalam salah satu penggunaan klasiknya, ia tidak bertindak sebagai pelarut, tetapi sebagai aditif: ia meningkatkan nilai oktan bensin, menggantikan timbal untuk tujuan ini.
Turunan benzena dapat memiliki beragam kegunaan; beberapa berfungsi sebagai pestisida, pelumas, deterjen, plastik, bahan peledak, parfum, pewarna, lem, obat-obatan, dan sebagainya. Jika pada strukturnya terdapat cincin benzena, kemungkinan besar sintesisnya berawal dari benzena.
Di antara turunannya yang paling penting adalah: kumena, xilena, anilina, fenol (untuk sintesis resin fenolik), asam benzoat (pengawet), sikloheksana (untuk sintesis nilon), nitrobenzena, resorsinol dan etilbenzena.
Nomenklatur
Tata nama turunan benzena bervariasi tergantung pada derajat substitusi, gugus substituen, dan posisi relatifnya. Dengan demikian, benzena dapat mengalami substitusi mono-, di-, tri-, tetra-, dan substitusi lainnya.
Bila kedua gugus tersebut terikat pada karbon yang bersebelahan, istilah “orto” digunakan; bila terdapat karbon di antara keduanya, istilah “objektif”; dan bila karbon berada pada posisi berlawanan, istilah “para”.
Contoh turunan benzena beserta nama IUPAC-nya ditunjukkan pada gambar di bawah ini. Turunan-turunan ini juga disertai nama umum atau tradisional.
Perhatikan bahwa dalam benzena trisubstitusi, indikator orto, para, dan objektif tidak lagi berguna.
toksisitas
Benzena adalah senyawa yang harus ditangani dengan hati-hati. Mengingat baunya yang khas, efek negatif langsungnya dapat berupa sesak napas, pusing, sakit kepala, tremor, kantuk, mual, dan bahkan kematian (jika terpapar dalam jumlah besar). Jika tertelan, selain efek samping yang telah disebutkan, benzena dapat menyebabkan sakit perut dan kejang akut.
Lebih jauh lagi, efek jangka panjang dari paparan konstan terhadap cairan ini bersifat karsinogenik; meningkatkan kemungkinan seseorang menderita beberapa jenis kanker, terutama kanker darah: leukemia.
Di dalam darah, benzena dapat mengurangi konsentrasi sel darah merah, menyebabkan anemia, dan memengaruhi sumsum tulang serta hati, tempat benzena diasimilasi oleh tubuh untuk menghasilkan turunan benzena yang lebih beracun, seperti hidroksikuinon. Benzena juga terakumulasi di ginjal, jantung, paru-paru, dan otak.
Referensi
- Morrison, R.T. dan Boyd, R.N. (1987). Kimia Organik. (Edisi ke-5). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Carey, F.A. (2008). Kimia Organik. (Edisi ke-6). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia Organik: Amina (edisi ke-10). Wiley Plus
- Pusat Informasi Bioteknologi Nasional. (2019). Basis Data Benzena PubChem. CID = 241, diakses dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Wikipedia (2019). Benzena Diambil dari: en.wikipedia.org
- Garcia Nissa (2019). Apa itu benzena? – Kegunaan, Struktur, dan Rumus. Studi Diambil dari: study.com
- Pusat Pengendalian dan Pencegahan Penyakit. (4 April 2018). Fakta tentang Benzena. Diakses dari: emergency.cdc.gov
- Organisasi Kesehatan Dunia (2010). Paparan Benzena: Masalah Kesehatan Masyarakat yang Utama. [PDF]. Diakses dari: who.int
- Fernández Germán. (sf). Masalah dalam tata nama benzena. Kimia Organik. Diakses dari: quimicaorganica.org