Kwasy tłuszczowe to organiczne cząsteczki zbudowane z łańcucha węglowo-wodorowego, z grupą karboksylową na końcu. Odgrywają one istotną rolę w organizmie, działając jako źródło energii, składniki strukturalne błon komórkowych i prekursory cząsteczek sygnałowych. Istnieje kilka rodzajów kwasów tłuszczowych, takich jak nasycone, nienasycone i wielonienasycone, z których każdy ma specyficzne właściwości i funkcje. Biosynteza kwasów tłuszczowych zachodzi głównie w wątrobie i tkance tłuszczowej, z prostych cząsteczek, takich jak acetylo-CoA. W tym kontekście istotne jest zrozumienie struktury, rodzajów, funkcji i biosyntezy kwasów tłuszczowych, aby lepiej zrozumieć rolę tych cząsteczek w organizmie.
Poznaj proces produkcji kwasów tłuszczowych w organizmie człowieka.
Kwasy tłuszczowe to niezbędne cząsteczki do funkcjonowania organizmu człowieka, pełniące w nim różnorodne funkcje. Składają się z łańcucha węglowego z grupą karboksylową na jednym końcu i można je klasyfikować według długości łańcucha i liczby obecnych wiązań podwójnych.
Istnieją dwa główne rodzaje kwasów tłuszczowych: nasycone i nienasycone. Nasycone kwasy tłuszczowe nie mają w swoim łańcuchu wiązań podwójnych, natomiast nienasycone kwasy tłuszczowe mają jedno lub więcej wiązań podwójnych. Te różnice strukturalne wpływają na ich właściwości fizyczne i biologiczne.
Kwasy tłuszczowe odgrywają ważną rolę w organizmie, między innymi jako źródło energii, składnik błon komórkowych i prekursor hormonów. Ponadto są niezbędne do wchłaniania witamin rozpuszczalnych w tłuszczach, takich jak witaminy A, D, E i K.
Biosynteza kwasów tłuszczowych zachodzi w cytozolu komórek, począwszy od prekursorów, takich jak acetylo-CoA. Proces ten jest katalizowany przez szereg enzymów działających na różnych etapach, co prowadzi do powstania kwasów tłuszczowych o różnej długości i stopniu nasycenia.
Należy podkreślić, że regulacja biosyntezy kwasów tłuszczowych ma kluczowe znaczenie dla utrzymania równowagi metabolicznej w organizmie. Zaburzenia tego procesu mogą prowadzić do zaburzeń metabolicznych, takich jak otyłość i insulinooporność.
Krótko mówiąc, kwasy tłuszczowe są niezbędnymi cząsteczkami dla funkcjonowania ludzkiego organizmu, pełniąc szereg istotnych funkcji. Biosynteza tych kwasów zachodzi w cytozolu komórek i jest regulowana przez szereg enzymów. Utrzymanie odpowiedniej równowagi w produkcji kwasów tłuszczowych jest ważne dla zdrowia i dobrego samopoczucia.
Poznaj różne rodzaje kwasów tłuszczowych i dowiedz się, jaki wpływ mają one na zdrową dietę.
Kwasy tłuszczowe to organiczne cząsteczki niezbędne do prawidłowego funkcjonowania naszego organizmu. Odgrywają ważną rolę w budowie błon komórkowych, transporcie witamin rozpuszczalnych w tłuszczach oraz regulacji procesów metabolicznych. Istnieje kilka rodzajów kwasów tłuszczowych, z których każdy ma unikalne właściwości, wpływające na nasze zdrowie w odmienny sposób.
Nasycone kwasy tłuszczowe znajdują się w produktach pochodzenia zwierzęcego, takich jak mięso i nabiał. W temperaturze pokojowej są stałe i przyczyniają się do wzrostu poziomu cholesterolu LDL, czyli „złego” cholesterolu, we krwi. Z drugiej strony, nienasycone kwasy tłuszczowe, takie jak jednonienasycone i wielonienasycone kwasy tłuszczowe, są uważane za zdrowsze. Znajdują się one w produktach takich jak awokado, ryby i orzechy i są powiązane z mniejszą częstością występowania chorób układu krążenia.
Kwasy tłuszczowe omega-3 i omega-6 to przykłady niezbędnych wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, co oznacza, że nasz organizm nie jest w stanie ich wytworzyć i musi je pozyskiwać z pożywienia. Odgrywają one ważną rolę w regulacji stanów zapalnych, zdrowiu układu sercowo-naczyniowego i mózgu oraz utrzymaniu zdrowej skóry.
Biosynteza kwasów tłuszczowych zachodzi w naszym organizmie z prekursorów, takich jak glukoza i acetylo-CoA. Proces ten jest regulowany przez enzymy, które kontrolują ilość i rodzaj wytwarzanych kwasów tłuszczowych, w zależności od potrzeb organizmu.
Dlatego, aby zdrowo się odżywiać, ważne jest zrozumienie różnych rodzajów kwasów tłuszczowych i uwzględnienie w diecie różnorodnych, zdrowych źródeł tłuszczów. Wybieraj produkty bogate w nienasycone kwasy tłuszczowe, takie jak ryby, awokado i orzechy, a ograniczaj spożycie produktów bogatych w nasycone kwasy tłuszczowe, takich jak tłuste mięso i żywność przetworzona. W ten sposób zadbasz o zdrowie swojego organizmu i zapobiegniesz chorobom związanym z nieprawidłowym odżywianiem.
Znaczenie kwasów tłuszczowych dla prawidłowego funkcjonowania organizmu człowieka.
Kwasy tłuszczowe to cząsteczki niezbędne do prawidłowego funkcjonowania organizmu człowieka. Pełnią szereg ważnych funkcji, takich jak dostarczanie energii, tworzenie błon komórkowych, regulacja procesów metabolicznych i działanie jako prekursory cząsteczek sygnałowych.
Istnieją różne rodzaje kwasów tłuszczowych, a głównymi z nich są: nasycone kwasy tłuszczowe i nienasycone kwasy tłuszczoweKwasy tłuszczowe nasycone znajdują się w produktach pochodzenia zwierzęcego, takich jak mięso i produkty mleczne, natomiast kwasy tłuszczowe nienasycone występują w takich produktach jak ryby, orzechy i nasiona.
Kwasy tłuszczowe są niezbędne dla zdrowia układu sercowo-naczyniowego, ponieważ pomagają obniżyć poziom złego cholesterolu we krwi i zwiększyć poziom dobrego cholesterolu. Odgrywają również kluczową rolę w zdrowiu mózgu, przyczyniając się do tworzenia i utrzymania błon komórkowych mózgu.
Biosynteza kwasów tłuszczowych zachodzi w organizmie z prekursorów, takich jak glukoza i acetylo-CoA. Podczas tego procesu określone enzymy katalizują reakcje chemiczne niezbędne do powstania kwasów tłuszczowych.
Krótko mówiąc, kwasy tłuszczowe są niezbędne do prawidłowego funkcjonowania organizmu człowieka i pełnią szereg istotnych funkcji. Aby zachować zdrowie i dobre samopoczucie, ważne jest zapewnienie odpowiedniej podaży kwasów tłuszczowych poprzez zbilansowaną dietę.
Główne cechy strukturalne wspólne dla kwasów tłuszczowych.
Kwasy tłuszczowe to cząsteczki zbudowane z liniowego łańcucha węglowego z grupą karboksylową (-COOH) na jednym końcu. Cząsteczki te mają wspólną cechę strukturalną: obecność parzystej liczby atomów węgla w łańcuchu. Ponadto kwasy tłuszczowe można klasyfikować według długości łańcucha węglowego i stopnia nienasycenia – obecności wiązań podwójnych między atomami węgla.
Nasycone kwasy tłuszczowe mają pojedyncze wiązania między atomami węgla, natomiast nienasycone kwasy tłuszczowe mają jedno lub więcej wiązań podwójnych. Te wiązania podwójne mogą znajdować się w różnych pozycjach wzdłuż łańcucha węglowego, co prowadzi do powstania różnych izomerów geometrycznych, takich jak izomery cis i trans.
Inną ważną cechą strukturalną kwasów tłuszczowych jest obecność hydrofobowego ogona, utworzonego przez łańcuch węglowy, oraz hydrofilowej głowy, reprezentowanej przez grupę karboksylową. Taka struktura sprawia, że kwasy tłuszczowe są cząsteczkami amfipatycznymi, co oznacza, że mogą oddziaływać zarówno z substancjami hydrofilowymi, jak i hydrofobowymi.
Podsumowując, kwasy tłuszczowe mają wspólne cechy strukturalne, takie jak obecność łańcucha węglowego o parzystej liczbie atomów, klasyfikacja jako kwasy nasycone lub nienasycone, obecność wiązań podwójnych i amfipatyczna natura cząsteczki.
Kwasy tłuszczowe: struktura, rodzaje, funkcje, biosynteza
Os kwasy tłuszczowe są organicznymi makrocząsteczkami pochodzącymi z węglowodorów, które składają się z długich łańcuchów atomów węgla i wodoru, mają właściwości hydrofobowe (są rozpuszczalne w tłuszczach) i stanowią strukturalną podstawę tłuszczów i lipidów.
Są to bardzo zróżnicowane cząsteczki, które wyróżniają się długością łańcuchów węglowodorowych oraz obecnością, liczbą, położeniem i/lub konfiguracją podwójnych wiązań.
W lipidach zwierząt, roślin, grzybów i mikroorganizmów, takich jak bakterie i drożdże, opisano ponad 100 różnych rodzajów kwasów tłuszczowych. Uważa się, że są one specyficzne dla gatunku i tkanki większości organizmów żywych.
Oleje i tłuszcze, które ludzie spożywają codziennie, są pochodzenia zwierzęcego lub roślinnego i składają się głównie z kwasów tłuszczowych.
1. Wprowadzenie
Cząsteczki kwasów tłuszczowych odgrywają ważną rolę na poziomie komórkowym, co czyni je niezbędnymi składnikami. Ponieważ niektóre z nich nie mogą być syntetyzowane przez zwierzęta, muszą być dostarczane wraz z pożywieniem.
Kwasy tłuszczowe rzadko występują w cytozolu komórkowym w postaci wolnej, dlatego zwykle występują jako część innych sprzężonych cząsteczek, takich jak:
– Lipidy w błonach biologicznych.
– Triglicerydy, czyli estry kwasów tłuszczowych, które stanowią rezerwy u roślin i zwierząt.
– Woski, stałe estry kwasów tłuszczowych i alkoholi długołańcuchowych.
– Inne podobne substancje.
U zwierząt kwasy tłuszczowe są magazynowane w cytoplazmie komórek w postaci małych kropli tłuszczu składających się z kompleksu zwanego triacyloglicerolem, który jest niczym innym jak cząsteczką glicerolu, do której przyłączono łańcuch kwasów tłuszczowych do każdego atomu węgla za pomocą wiązań typu estrowego.
Mimo że bakterie mają krótkie i na ogół jednonienasycone kwasy tłuszczowe, w naturze często można znaleźć kwasy tłuszczowe, których łańcuchy mają parzystą liczbę atomów węgla, na ogół od 14 do 24, nasycone, jednonienasycone lub wielonienasycone.
Struktura
Kwasy tłuszczowe są cząsteczkami amfipatycznymi, co oznacza, że posiadają dwa chemicznie zdefiniowane obszary: hydrofilowy obszar polarny i hydrofobowy obszar niepolarny.
Obszar hydrofobowy składa się z długiego łańcucha węglowodorowego, który chemicznie rzecz biorąc, jest mało reaktywny. Obszar hydrofilowy natomiast składa się z końcowej grupy karboksylowej (-COOH), która zachowuje się jak kwas.
Ta końcowa grupa karboksylowa, czyli kwas karboksylowy, jest zjonizowana w roztworze, jest wysoce reaktywna (pod względem chemicznym) i jest bardzo hydrofilowa, dlatego też stanowi miejsce wiązania kowalencyjnego pomiędzy kwasem tłuszczowym a innymi cząsteczkami.
Długość łańcuchów węglowodorowych kwasów tłuszczowych ma na ogół parzystą liczbę atomów węgla, co jest ściśle związane z procesem biosyntezy, w wyniku którego są one wytwarzane, ponieważ ich wzrost odbywa się w parach atomów węgla.
Najczęściej występujące kwasy tłuszczowe mają łańcuchy składające się z 16–18 atomów węgla. U zwierząt łańcuchy te nie są rozgałęzione.
Klasyfikacja
Kwasy tłuszczowe można podzielić na dwie duże grupy w zależności od rodzaju wiązań, które je tworzą, tj. w zależności od obecności wiązań pojedynczych lub podwójnych pomiędzy atomami węgla w ich łańcuchach węglowodorowych.
Istnieją zatem kwasy tłuszczowe nasycone i nienasycone.
– Kwasy tłuszczowe nasycone mają tylko pojedyncze wiązania węgiel-węgiel, a wszystkie ich atomy węgla są „nasycone” lub połączone z cząsteczkami wodoru.
– Nienasycone kwasy tłuszczowe mają jedno lub więcej wiązań podwójnych węgiel-węgiel i nie wszystkie są połączone z atomem wodoru.
Kwasy tłuszczowe nienasycone dzielimy również według liczby wiązań nienasyconych (podwójnych) na jednonienasycone (z jednym wiązaniem podwójnym) i wielonienasycone (z więcej niż jednym wiązaniem).
Kwasy tłuszczowe nasycone
Zazwyczaj mają od 4 do 26 atomów węgla połączonych wiązaniami pojedynczymi. Ich temperatura topnienia jest wprost proporcjonalna do długości łańcucha, czyli masy cząsteczkowej.
Kwasy tłuszczowe zawierające od 4 do 8 atomów węgla są cieczami w temperaturze 25°C i to one wchodzą w skład olejów jadalnych, natomiast te, które zawierają więcej niż 10 atomów węgla, są stałe.
Do najpopularniejszych należą kwas laurynowy, występujący w dużych ilościach w oleju z pestek palmowych i oleju kokosowym; kwas palmitynowy, obecny w oleju palmowym, maśle kakaowym i wieprzowinie, oraz kwas stearynowy, obecny w kakao i olejach uwodornionych.
Są to kwasy tłuszczowe o wiele bardziej stabilne niż kwasy tłuszczowe nienasycone, zwłaszcza pod względem utleniania, przynajmniej w warunkach fizjologicznych.
Ponieważ pojedyncze wiązania węgiel-węgiel mogą się swobodnie obracać, nasycone kwasy tłuszczowe są bardzo elastycznymi cząsteczkami, chociaż przeszkoda przestrzenna sprawia, że w pełni rozciągnięta struktura jest najbardziej stabilna energetycznie.
Nienasycone kwasy tłuszczowe
Te kwasy tłuszczowe są wysoce reaktywne i podatne na nasycenie i utlenianie. Występują powszechnie w roślinach i organizmach morskich. Kwasy z jednym wiązaniem podwójnym nazywane są jednonienasyconymi lub monoenowymi, a te z więcej niż dwoma wiązaniami – polienowymi lub wielonienasyconymi.
Obecność wiązań podwójnych jest powszechna pomiędzy atomami węgla na pozycjach 9 i 10, ale nie oznacza to, że nie występuje żaden kwas tłuszczowy jednonienasycony z wiązaniem nienasyconym w innej pozycji.
W przeciwieństwie do nasyconych kwasów tłuszczowych, nienasycone kwasy tłuszczowe są klasyfikowane nie według końcowej grupy karboksylowej, ale według położenia pierwszego podwójnego wiązania C-C. Dlatego dzielą się na dwie grupy: omega-6 (ω6) i omega-3 (ω3).
W przypadku kwasów omega-6 pierwsze wiązanie podwójne znajduje się przy 6. atomie węgla, a w przypadku kwasów omega-3 przy 3. atomie węgla. Oznaczenie ω pochodzi od wiązania podwójnego znajdującego się najbliżej ostatniej grupy metylowej.
Wiązania podwójne można również znaleźć w dwóch konfiguracjach geometrycznych znanych jako „ cis” e „trans” .
Większość naturalnych nienasyconych kwasów tłuszczowych ma konfigurację ” Cis „a podwójne wiązania kwasów tłuszczowych obecnych w tłuszczach handlowych (uwodornionych) znajdują się w „trans” .
W wielonienasyconych kwasach tłuszczowych dwa wiązania podwójne są zwykle oddzielone od siebie co najmniej jedną grupą metylową, czyli atomem węgla połączonym z dwoma atomami wodoru.
Funkcje
Kwasy tłuszczowe pełnią wiele funkcji w organizmach żywych, a jak wspomniano wcześniej, jedną z ich podstawowych funkcji jest bycie niezbędnym składnikiem lipidów, które są głównymi składnikami błon biologicznych i jedną z trzech najliczniej występujących biocząsteczek w organizmach, współistniejącą z białkami i węglowodanami.
Są również doskonałymi substratami energetycznymi, dzięki którym pozyskiwane są duże ilości energii w postaci ATP i innych metabolitów pośrednich.
Ponieważ na przykład zwierzęta nie potrafią magazynować węglowodanów, kwasy tłuszczowe stanowią główne źródło energii pozyskiwanej z utleniania nadmiaru cukru.
Krótkołańcuchowe nasycone kwasy tłuszczowe w jelicie grubym stymulują wchłanianie wody oraz jonów sodowych, chlorkowych i wodorowęglanowych; odgrywają również rolę w produkcji śluzu, proliferacji kolonocytów (komórek jelita grubego) itp.
Nienasycone kwasy tłuszczowe występują w dużych ilościach w olejach jadalnych pochodzenia roślinnego, które są istotne w diecie każdego człowieka.
Inne uczestniczą jako ligandy niektórych białek, wykazując aktywność enzymatyczną, dlatego też mają istotne znaczenie ze względu na ich wpływ na metabolizm energetyczny komórek, w których się znajdują.
Biosynteza
Degradacja kwasów tłuszczowych, znana jako β-oksydacja, zachodzi w mitochondriach komórek eukariotycznych. Biosynteza natomiast zachodzi w cytozolu komórek zwierzęcych oraz w chloroplastach (organellach fotosyntetycznych) komórek roślinnych.
To proces zależny od acetylo-CoA, malonylo-CoA i NADPH, zachodzący we wszystkich organizmach żywych oraz u zwierząt „wyższych”, takich jak ssaki. Na przykład, jest on bardzo ważny w wątrobie i tkance tłuszczowej, a także w gruczołach sutkowych.
NADPH używany w tej ścieżce jest przede wszystkim produktem zależnych od NADP reakcji utleniania szlaku pentozofosforanowego, podczas gdy acetylo-CoA może pochodzić z różnych źródeł, np. oksydacyjnej dekarboksylacji pirogronianu, cyklu Krebsa i β-oksydacji kwasów tłuszczowych.
Szlak biosyntezy, podobnie jak β-oksydacja, jest ściśle regulowany we wszystkich komórkach przez efektory allosteryczne i modyfikacje kowalencyjne enzymów biorących udział w regulacji.
-Synteza malonylo-coA
Szlak rozpoczyna się od utworzenia z cząsteczki acetylo-CoA pośredniego produktu metabolicznego, znanego jako malonylo-CoA. Katalizatorem jest wielofunkcyjny enzym, zwany karboksylazą acetylo-CoA.
Reakcja ta jest zależną od biotyny reakcją addycji cząsteczki karboksylowej (-COOH, karboksylacja) i przebiega w dwóch etapach:
- Najpierw następuje zależny od ATP transfer karboksylowej pochodnej wodorowęglanu (HCO3-) do cząsteczki biotyny, która występuje jako grupa prostetyczna (niebiałkowa) związana z karboksylazą acetylo-CoA.
- Następnie CO2 zostaje przeniesiony do acetylo-CoA i powstaje malonylo-CoA.
– Reakcje na trasie
U zwierząt powstawanie łańcuchów węglowodanowych z kwasów tłuszczowych zachodzi następnie poprzez sekwencyjne reakcje kondensacji katalizowane przez wieloskładnikowy i wielofunkcyjny enzym znany jako syntaza kwasów tłuszczowych.
Enzym ten katalizuje kondensację jednostki acetylo-CoA i kilku cząsteczek malonylo-CoA, które powstają w reakcji karboksylazy acetylo-CoA – procesie, w którym na każdą dodaną cząsteczkę malonylo-CoA uwalniana jest jedna cząsteczka CO2.
Rosnące kwasy tłuszczowe ulegają estryfikacji do białka zwanego „białkiem transportującym acyl” lub ACP, które tworzy tioestry z grupami acylowymi. E coli, To białko jest polipeptydem o masie 10 kDa, ale u zwierząt jest częścią kompleksu syntazy kwasów tłuszczowych.
Zerwanie wiązań tioestrowych powoduje uwolnienie dużej ilości energii, która pod względem termodynamicznym umożliwia wystąpienie etapów kondensacji w szlaku biosyntezy.
Kompleks syntazy kwasów tłuszczowych
U bakterii aktywność syntazy kwasów tłuszczowych odpowiada sześciu niezależnym enzymom, które wykorzystują acetylo-CoA i malonylo-CoA do tworzenia kwasów tłuszczowych i z którymi wiąże się sześć różnych aktywności enzymatycznych.
Z kolei u ssaków syntaza kwasów tłuszczowych jest wielofunkcyjnym homodimerycznym kompleksem enzymatycznym o masie cząsteczkowej około 500 kDa, który wykazuje sześć różnych aktywności katalitycznych i z którym powiązane jest białko nośnikowe acylu.
Krok 1: Reakcja startera
Grupy tiolowe na resztach cysteiny, odpowiedzialne za wiązanie pośrednich produktów metabolicznych z enzymem ACP, muszą zostać załadowane, przed rozpoczęciem syntezy, niezbędnymi grupami acylowymi.
W tym celu grupa acetylowa acetylo-CoA zostaje przeniesiona na grupę tiolową (-SH) jednej z reszt cysteinowych podjednostki ACP syntazy kwasów tłuszczowych. Reakcja ta jest katalizowana przez podjednostkę acylotransferazy ACP.
Grupa acetylowa jest następnie przenoszona z ACP na inną resztę cysteiny w miejscu katalitycznym innej podjednostki enzymatycznej kompleksu, znanej jako syntaza β-ketoacylo-ACP. W ten sposób kompleks enzymatyczny jest „przygotowany” do rozpoczęcia syntezy.
Krok 2: Transfer jednostek malonylo-CoA
Malonylo-CoA wytwarzany przez karboksylazę acetylo-CoA jest przenoszony na grupę tiolową w ACP, a podczas tej reakcji fragment CoA zostaje utracony. Reakcja jest katalizowana przez podjednostkę transferazy malonylo-ACP kompleksu syntazy kwasów tłuszczowych, która następnie wytwarza malonylo-ACP.
W trakcie tego procesu grupa malonylowa zostaje połączona z ACP i syntazą β-ketoacylo-ACP odpowiednio poprzez wiązanie estrowe i sulfhydrylowe.
Krok 3: Kondensacja
Enzym β-ketoacylo-ACP syntaza katalizuje przeniesienie grupy acetylowej, która została przyłączona w etapie „startowym”, do węgla 2 grupy malonylowej, która w poprzednim etapie została przeniesiona do ACP.
Podczas tej reakcji z malonylu uwalnia się cząsteczka CO2, która odpowiada CO2 dostarczanemu przez wodorowęglan w reakcji karboksylacji karboksylazy acetylo-CoA. Powstaje acetoacetylo-ACP.
Krok 4: Redukcja
Podjednostka β-ketoacylo-ACP-reduktazy katalizuje zależną od NADPH redukcję acetoacetylo-ACP, w wyniku której powstaje D-β-hydroksybutyrylo-ACP.
Krok 5: Odwodnienie
W tym etapie powstaje trans-α, β-acylo-ACP lub ∆2-acylo-ACP (kratonylo-ACP), produkt dehydratacji D-β-hydroksybutyrylo-ACP pod wpływem podjednostki enoylowej. Hydrataza ACP
Kratonylo-ACP jest następnie redukowany do butyrylo-ACP w reakcji zależnej od NADPH, katalizowanej przez podjednostkę reduktazy enoilo-ACP. Reakcja ta kończy pierwszy z siedmiu cykli niezbędnych do wytworzenia palmitoilo-ACP, prekursora niemal wszystkich kwasów tłuszczowych.
Jak przebiegają kolejne reakcje kondensacji?
Grupa butyrylowa zostaje przeniesiona z ACP na grupę tiolową reszty cysteiny w syntazie β-ketoacylo-ACP, dzięki czemu ACP może przyjąć inną grupę malonylową od malonylo-CoA.
W rezultacie zachodzi reakcja kondensacji malonylo-ACP z syntazą buturylo-β-ketoacylo-ACP, w wyniku której powstaje β-ketoheksanoilo-ACP + CO2.
Palmitoilo-ACP powstający w kolejnych etapach (po dodaniu 5 kolejnych jednostek malonylowych) może zostać uwolniony jako wolny kwas palmitynowy dzięki aktywności enzymu tioesterazy, może zostać przeniesiony do CoA lub włączony do kwasu fosfatydowego w celu syntezy fosfolipidów i triacyloglicerydów.
Synteza kwasów tłuszczowych w większości organizmów zatrzymuje się na syntezie palmitoilo-ACP, gdyż miejsce katalityczne podjednostki β-ketoacylo-ACP syntazy ma konfigurację umożliwiającą wiązanie wyłącznie kwasów tłuszczowych o tej długości.
Jak powstają kwasy tłuszczowe o nieparzystej liczbie atomów węgla?
Są one stosunkowo powszechne w organizmach morskich i są również syntetyzowane przez kompleks syntazy kwasów tłuszczowych. Jednak reakcja „inicjatora” zachodzi z udziałem dłuższej cząsteczki, propionylo-ACP, z trzema atomami węgla.
Gdzie i w jaki sposób powstają kwasy tłuszczowe o dłuższych łańcuchach?
Jak wspomniano, kwas palmitynowy jest prekursorem wielu nasyconych i nienasyconych kwasów tłuszczowych o dłuższych łańcuchach. Proces „wydłużania” kwasów tłuszczowych zachodzi w mitochondriach, natomiast wprowadzanie wiązań nienasyconych zachodzi głównie w siateczce śródplazmatycznej.
Wiele organizmów przekształca nasycone kwasy tłuszczowe w nienasycone w ramach adaptacji do niskich temperatur otoczenia, co pozwala im utrzymać temperaturę topnienia lipidów poniżej temperatury otoczenia.
Właściwości kwasów tłuszczowych
Wiele właściwości kwasów tłuszczowych zależy od długości łańcucha oraz obecności i liczby wiązań nienasyconych:
– Kwasy tłuszczowe nienasycone mają niższą temperaturę topnienia niż kwasy tłuszczowe nasycone o tej samej długości.
– Długość kwasów tłuszczowych (liczba atomów węgla) jest odwrotnie proporcjonalna do płynności lub elastyczności cząsteczki, tzn. krótsze cząsteczki są bardziej płynne i odwrotnie.
Ogólnie rzecz biorąc, płynne substancje tłuszczowe składają się z kwasów tłuszczowych o krótkich łańcuchach i obecności wiązań nienasyconych.
Rośliny mają dużą ilość nienasyconych kwasów tłuszczowych, podobnie jak zwierzęta żyjące w bardzo niskich temperaturach, ponieważ jako składniki lipidów obecnych w błonach komórkowych zapewniają one większą płynność w takich warunkach.
W warunkach fizjologicznych obecność podwójnego wiązania w łańcuchu węglowodorowym kwasu tłuszczowego powoduje wygięcie o około 30°, w wyniku czego cząsteczki te zajmują większą przestrzeń i zmniejsza się siła ich oddziaływań van der Waalsa.
Obecność podwójnych wiązań w kwasach tłuszczowych związanych z cząsteczkami lipidów ma bezpośredni wpływ na stopień ich „upakowania” w błonach, do których należą, a zatem ma również wpływ na białka błonowe.
Rozpuszczalność kwasów tłuszczowych maleje wraz ze wzrostem długości ich łańcucha, co sprawia, że są one odwrotnie proporcjonalne. W mieszaninach wodnych i lipidowych kwasy tłuszczowe są powiązane ze strukturami zwanymi micelami.
Micel to struktura, w której łańcuchy alifatyczne kwasów tłuszczowych są „zamknięte”, „wypychając” wszystkie cząsteczki wody, a na jej powierzchni znajdują się grupy karboksylowe.
Nomenklatura
Nomenklatura kwasów tłuszczowych może być nieco skomplikowana, zwłaszcza jeśli chodzi o ich nazwy zwyczajowe, które na ogół odnoszą się do pewnych właściwości fizykochemicznych, miejsca występowania lub innych charakterystyk.
Wielu autorów uważa, że ze względu na końcową grupę karboksylową cząsteczki te są zjonizowane w fizjologicznym pH i należy je nazywać „karboksylanami” za pomocą terminacji "działać" .
Zgodnie z systemem IUPAC, numerację atomów węgla kwasu tłuszczowego przeprowadza się zaczynając od grupy karboksylowej na polarnym końcu cząsteczki, a pierwsze dwa atomy węgla przyłączone do tej grupy nazywane są odpowiednio α i β. Koniec metylowy łańcucha zawiera atom węgla ω.
Ogólnie rzecz biorąc, w nomenklaturze systematycznej ich nazwy pochodzą od węglowodoru „macierzystego” (węglowodoru o tej samej liczbie atomów węgla) i jego końcówki „ o ” zostaje zastąpione przez „oico” jeśli jest to nienasycony kwas tłuszczowy, koniec dodano „eniczny” .
Rozważmy na przykład przypadek kwasu tłuszczowego zawierającego 18 atomów węgla (C18):
– Ponieważ węglowodór o takiej samej liczbie atomów węgla nazywa się oktadekanem, nasycony kwas nazywa się „ kwas oktadekanowy " Lub " oktadekanian „a jego potoczna nazwa to kwas stearynowy.
– Jeżeli w jego strukturze występuje wiązanie podwójne pomiędzy dowolną parą atomów węgla, nazywa się je „ kwas oktadekenowy "
– Jeżeli ma dwa podwójne wiązania CC, nazywa się to „kwas oktadekadienowy” a jeśli masz trzy” kwas oktadekatrienowy ".
Jeśli chcesz podsumować nomenklaturę, użyj 18:0 dla 18-węglowego kwasu tłuszczowego bez podwójnego wiązania (nasyconego), a w zależności od stopnia nienasycenia, zamiast zera, zapisz 18:1 dla cząsteczki z jednym wiązaniem nienasyconym, 18:2 dla cząsteczki z dwoma wiązaniami nienasyconymi itd.
Jeśli chcesz określić, pomiędzy którymi atomami węgla w nienasyconych kwasach tłuszczowych znajdują się wiązania podwójne, użyj symbolu ∆ z górnym indeksem numerycznym wskazującym miejsce nienasycenia i prefiksem „cis „Or „trans” , w zależności od konfiguracji tego.
Referencje
- Badui, S. (2006). Chemia gastronomiczna . (E. Quintanar, wyd.) (wyd. 4). Miasto Meksyk: Edukacja Pearson.
- Garrett, R. i Grisham, C. (2010). Biochemia (4. wyd.). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Learning.
- Mathews, C., van Holde, K. i Ahern, K. (2000). Biochemia (wydanie 3). San Francisco, Kalifornia: Pearson.
- Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V. i Weil, P. (2009). Ilustrowana biochemia Harpera (28. wyd.). McGraw-Hill Medical.
- Nelson, D. L. i Cox, M. M. (2009). Zasady biochemii Lehningera . Edycje Omega (wydanie 5).
- Rawn, J. D. (1998). Biochemia . Burlington, Massachusetts: Neil Patterson Publishers.
- Tvrzicka, E., Kremmyda, L., Stankova, B. i Zak, A. (2011). Kwasy tłuszczowe jako biozwiązki: ich rola w metabolizmie człowieka, zdrowiu i chorobach – przegląd. Część 1: Klasyfikacja, źródła w diecie i funkcje biologiczne. Biomed Pap Med Fac , Palacky Olomouc Czech Rep. , 155 (2), 117-130.