Kyselina benzoová je aromatická organická zlúčenina s molekulovým vzorcom C6H5COOH. Je to biela kryštalická tuhá látka so slabým charakteristickým zápachom. Vďaka svojim antimikrobiálnym a konzervačným vlastnostiam sa široko používa v chemickom a potravinárskom priemysle. Vyrába sa predovšetkým oxidáciou toluénu alebo hydrolýzou benzoátu sodného. Kyselina benzoová sa tiež používa pri výrobe liekov, farmaceutických výrobkov, kozmetiky, živíc a ako potravinárska prísada. Táto zlúčenina je mimoriadne dôležitá v chemickom priemysle a vďaka svojim jedinečným vlastnostiam má široké uplatnenie.
Miesta výskytu kyseliny benzoovej: kde sa táto chemická zlúčenina nachádza?
Kyselina benzoová sa nachádza v rôznych prírodných zdrojoch vrátane ovocia, ako sú brusnice, jablká a slivky. Nachádza sa aj v niektorých druhoch čaju a korení, ako je škorica a klinčeky. Ďalším dôležitým zdrojom tejto chemickej zlúčeniny sú benzoínové živice, ktoré sa používajú pri výrobe parfumov a kozmetiky.
Podrobný návod na správne používanie kyseliny benzoovej vo vašej kozmetickej rutine.
Kyselina benzoová je organická zlúčenina s niekoľkými prospešnými vlastnosťami pre pokožku a je široko používaná v kozmetickom priemysle. Ak chcete zaradiť kyselinu benzoovú do svojej kozmetickej rutiny, postupujte podľa týchto krokov:
Krok 1: Pred aplikáciou kyseliny benzoovej sa uistite, že máte čistú a suchú pleť. Umyte si tvár jemným čistiacim prostriedkom a naneste tonikum na vyrovnanie pH pleti.
Krok 2: Naneste malé množstvo kyseliny benzoovej na končeky prstov a jemne ju rozotrite po pokožke, pričom sa vyhnite oblasti očí a pier. Ak sa objaví akékoľvek podráždenie, ihneď vypláchnite vodou.
Krok 3: Nechajte kyselinu benzoovú pôsobiť na pokožke približne 10 až 15 minút, v závislosti od citlivosti vašej pokožky. Potom opláchnite teplou vodou a naneste hydratačný krém vhodný pre váš typ pleti.
Kyselina benzoová je známa svojimi antibakteriálnymi a protizápalovými vlastnosťami, vďaka čomu je účinná pri liečbe akné, nedokonalostí pleti a vrások. Je však dôležité používať ju striedmo a pred použitím vždy urobiť test na malej ploche pleti.
Pridanie kyseliny benzoovej do vašej kozmetickej rutiny môže priniesť vašej pokožke množstvo výhod, vďaka čomu bude zdravšia a žiarivejšia. Poraďte sa s dermatológom, aby ste zistili, ako správne používať kyselinu benzoovú pre dosiahnutie najlepších výsledkov.
Aká je kyslosť kyseliny benzoovej meraná jej pH?
Kyselina benzoová je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C6H5COOH. Je to slabá kyselina, ktorá má kyslé vlastnosti vďaka prítomnosti karboxylovej skupiny vo svojej štruktúre. Keď sa kyselina benzoová rozpustí vo vode, uvoľňuje vodíkové ióny (H+), ktoré dodávajú roztoku kyslosť.
Hodnota pH kyseliny benzoovej sa dá určiť koncentráciou vodíkových iónov v roztoku. Čím vyššia je koncentrácia iónov H+, tým je roztok kyslejší a tým nižšie je pH. V prípade kyseliny benzoovej sa jej pH pohybuje okolo 2,5 4,5, v závislosti od koncentrácie roztoku.
Je dôležité poznamenať, že pH kyseliny benzoovej môže byť ovplyvnené niekoľkými faktormi, ako je teplota, koncentrácia roztoku a prítomnosť iných zlúčenín v zmesi. Preto je na presné stanovenie pH kyseliny benzoovej za rôznych podmienok nevyhnutná dôkladná analýza.
Stručne povedané, kyselina benzoová má miernu kyslosť, ktorú možno posúdiť meraním jej pH. Meraním koncentrácie vodíkových iónov v roztoku je možné určiť úroveň kyslosti kyseliny benzoovej a tieto informácie použiť na rôzne účely, napríklad v potravinárskom, farmaceutickom a chemickom priemysle.
Teplota topenia kyseliny benzoovej: Aká je teplota prechodu do tuhého stavu?
Kyselina benzoová je organická chemická zlúčenina so vzorcom C7H6O2. Jej štruktúra pozostáva z benzénového kruhu viazaného na karboxylovú skupinu. Táto zlúčenina je pri izbovej teplote tuhá a má bod topenia približne 122 stupňov Celzia. To znamená, že pri teplote rovnej alebo vyššej ako 122 stupňov Celzia sa kyselina benzoová zmení z pevného do kvapalného stavu.
O bod topenia Kyselina benzoová je dôležitou vlastnosťou pre jej identifikáciu a čistenie, pretože čisté látky majú tendenciu mať presnejšie a definovanejšie body topenia. Okrem toho, bod topenia sa môže mierne líšiť v závislosti od čistoty zlúčeniny.
Kyselina benzoová sa v potravinárskom priemysle široko používa ako konzervačná látka vďaka svojim antimikrobiálnym vlastnostiam. Používa sa aj pri výrobe liekov, živíc a rôznych chemických produktov. Jej výroba prebieha predovšetkým oxidáciou toluénu alebo reakciou kyseliny benzoovej s uhličitanom sodným.
Stručne povedané, bod topenia Teplota kyseliny benzoovej je približne 122 stupňov Celzia, čo je dôležitá vlastnosť pre jej identifikáciu a čistenie. Okrem toho má táto zlúčenina niekoľko využití v potravinárskom, farmaceutickom a chemickom priemysle.
Kyselina benzoová: štruktúra, vlastnosti, výroba, použitie
O kyselina benzoová je najjednoduchšia zo všetkých aromatických kyselín s molekulovým vzorcom C 6 H 5 COOH. Jeho názov pochádza zo skutočnosti, že jeho hlavným zdrojom výroby bol dlho benzoín, živica získaná z kôry niekoľkých stromov rodu Styrax.
Nachádza sa v rôznych rastlinách, najmä v ovocí, ako sú marhule a černice. Produkuje sa aj v baktériách ako vedľajší produkt metabolizmu aminokyseliny fenylalanínu. Vzniká aj v čreve bakteriálnym (oxidačným) spracovaním polyfenolov prítomných v niektorých potravinách.
Ako je znázornené na hornom obrázku, C 6 H 5 COOH, na rozdiel od mnohých kyselín, je tuhá zlúčenina. Jej tuhá látka sa skladá z ľahkých, bielych, vláknitých kryštálov, ktoré vydávajú mandľovú arómu.
Tieto ihly sú známe už od 1556. storočia; napríklad Nostradamus v roku XNUMX opisuje ich suchú destiláciu benzoínovej gumy.
Jednou z hlavných funkcií kyseliny benzoovej je inhibovať rast kvasiniek, plesní a baktérií, ktoré spôsobujú choroby. Preto sa používa ako konzervačná látka v potravinách. Tento účinok závisí od pH.
Kyselina benzoová má niekoľko liečivých vlastností a používa sa ako zložka farmaceutických výrobkov na liečbu kožných ochorení, ako je kožný lišaj a atletická noha. Používa sa tiež ako inhalačný dekongestant, expektorans a analgetikum.
Vysoký podiel priemyselne vyrábanej kyseliny benzoovej sa používa na výrobu fenolu. Podobne sa časť z nej používa na výrobu glykolbenzoátov, ktoré sa používajú pri výrobe zmäkčovadiel.
Hoci kyselina benzoová nie je obzvlášť toxická zlúčenina, má určité škodlivé účinky na zdravie. Z tohto dôvodu WHO odporúča maximálnu dávku 5 mg/kg telesnej hmotnosti/deň, čo zodpovedá dennému príjmu 300 mg kyseliny benzoovej.
Štruktúra kyseliny benzoovej
Na obrázku vyššie je štruktúra kyseliny benzoovej znázornená modelom tyčiniek a guľôčok. Ak spočítame počet čiernych guľôčok, zistí sa, že ich je šesť, teda šesť atómov uhlíka; dve červené guľôčky zodpovedajú dvom atómom kyslíka karboxylovej skupiny, -COOH; a nakoniec biele guľôčky predstavujú atómy vodíka.
Ako je vidieť, aromatický kruh je vľavo, ktorého aromatickosť je znázornená prerušovanými čiarami v strede kruhu. A vpravo je skupina -COOH, ktorá je zodpovedná za kyslé vlastnosti tejto zlúčeniny.
Molekulárne, C 6 H 5 COOH má planárnu štruktúru, pretože všetky atómy vodíka (okrem ) sú sp hybridizované 2 .
Na druhej strane, vysoko polárna skupina –COOH umožňuje v štruktúre permanentný dipól; dipól, ktorý by bolo možné vidieť na prvý pohľad, ak by bola k dispozícii mapa jeho elektrostatického potenciálu.
To má za následok, že C 6 H 5 COOH môže interagovať sám so sebou prostredníctvom dipól-dipólových síl, konkrétne so špeciálnymi vodíkovými väzbami.
Ak sa pozoruje skupina –COOH, zistí sa, že kyslík skupiny C=O môže prijať vodíkovú väzbu, zatiaľ čo kyslík skupiny OH ich daruje.
Kryštálové a vodíkové mostíky
Kyselina benzoová dokáže tvoriť dve vodíkové väzby: jednu prijíma a jednu akceptuje súčasne. Preto tvorí diméry, to znamená, že jej molekula je „príbuzná“ s inou.
Tieto páry alebo diméry, C 6 H 5 COOH – HOOCC 6 H 5 , štrukturálny základ, ktorý definuje pevnú látku vyplývajúcu z jej usporiadania v priestore.
Tieto diméry tvoria rovinu molekúl, ktoré vďaka svojim silným a smerovým interakciám môžu v pevnej látke vytvoriť usporiadaný vzor. Aromatické kruhy sa tiež podieľajú na tomto usporiadaní prostredníctvom interakcií spôsobených disperznými silami.
Výsledkom je, že molekuly vytvárajú monoklinický kryštál, ktorého presné štrukturálne vlastnosti je možné študovať inštrumentálnymi technikami, ako je röntgenová difrakcia.
Práve odtiaľto sa môže dvojica planárnych molekúl usporiadať v priestore, prevažne vodíkovými väzbami, za vzniku bielych kryštalických ihličiek.
Fyzikálne a chemické vlastnosti
Chemické názvy
Kyselina:
-benzoová kyselina
-benzénkarboxylová
-dramatický
-karboxybenzén
-benzenoforemický
Molekulárny vzorec
C 7 H 6 O 2 alebo C 6 H 5 COOH.
Molekulová hmotnosť
122,123 g/mol.
Fyzický popis
Pevná látka alebo kryštály, zvyčajne biele, ale môže mať béžovú farbu, ak obsahuje určité nečistoty. Jeho kryštály sú šupinaté alebo ihličkovité (pozri prvý obrázok).
Vôňa
Vonia po mandliach a je príjemná.
zvolanie
Bez chuti alebo mierne horká. Limit detekcie chuti je 85 ppm.
Bod varu
480 °F až 760 mmHg (249 °C).
Miesto predaja
121,5 – 123,5 °C (252,3 °F).
Ponto de inflamação
121 ° C.
Sublimácia
Sublimovať sa dá už od 100 °C.
Rozpustnosť vo vode
3,4 g/l pri 25 °C.
Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách
-1 g kyseliny benzoovej sa rozpustí v objeme rovnajúcom sa: 2,3 ml studeného alkoholu; 4,5 ml chloroformu; 3 ml éteru; 3 ml acetónu; 30 ml tetrachlórmetánu; 10 ml benzénu; 30 ml sírouhlíka; a 2,3 ml terpentínového oleja.
- Je tiež rozpustný v prchavých a fixovaných olejoch.
- Je mierne rozpustný v petroléteri.
-Jeho rozpustnosť v hexáne je 0,9 g/l, v metanole 71,5 g/l a v toluéne 10,6 g/l.
Hustota
1,316 g/ml pri 82,4 °F a 1,2659 g/ml pri 15 °C.
Hustota pár
4.21 (vo vzťahu k referenčnému vzduchu = 1)
Tlak pár
1 mmHg pri 205 °F a 7,0 x 10 -4 mmHg pri 25 °C.
Stabilita
Roztok s koncentráciou 0,1 % vo vode je stabilný najmenej 8 týždňov.
Rozklad
Pri zahrievaní sa rozkladá a uvoľňuje štipľavý a dráždivý dym.
Viskozidát
1,26 cP pri 130 °C.
Spalné teplo
3227 kJ/mol.
Teplo odparovania
534 kJ/mol pri 249 °C.
pH
Približne 4 vo vode.
Povrchové napätie
31 N/m pri 130 °C.
pKa
4,19 pri 25 °C.
Index lomu
1.504 – 1.5397 (ηD) pri 20 °C.
Reakcie
-Pri kontakte so zásadami (NaOH, KOH atď.) tvorí benzoátové soli. Napríklad, ak reaguje s NaOH, vytvorí benzoan sodný, C 6 H 5 COONa.
– Reaguje s alkoholmi za vzniku esterov. Napríklad jeho reakciou s etylalkoholom vzniká etylester. Niektoré estery kyseliny benzoovej slúžia ako zmäkčovadlá.
– Reaguje s chloridom fosforečným, PCl 5 , za vzniku benzoylchloridu, halogenidu kyseliny. Benzoylchlorid môže reagovať s amoniakom (NH 3 ) alebo amín, ako napríklad metylamín (CH 3 NH 2 ) za vzniku benzamidu.
Reakcia kyseliny benzoovej s kyselinou sírovou spôsobuje sulfonáciu aromatického kruhu. Funkčná skupina –SO 3 H nahrádza atóm vodíka v cieľovej polohe kruhu.
– Môže reagovať s kyselinou dusičnou, pričom ako katalyzátor používa kyselinu sírovú, čím vzniká kyselina meta-nitrobenzoová.
-V prítomnosti katalyzátora, ako je chlorid železitý, FeCl 3 Kyselina benzoová reaguje s halogénmi; napríklad reaguje s chlórom za vzniku kyseliny meta-chlórbenzoovej.
Výroba
Nižšie sú uvedené niektoré spôsoby výroby tejto zlúčeniny:
Väčšina kyseliny benzoovej sa priemyselne vyrába oxidáciou toluénu kyslíkom prítomným vo vzduchu. Proces je katalyzovaný naftenátom kobaltu pri teplote 140 – 160 °C a tlaku 0,2 – 0,3 MPa.
Toluén sa na druhej strane môže chlórovať za vzniku benzotrichloridu, ktorý sa následne hydrolyzuje na kyselinu benzoovú.
-Hydrolýza benzonitrilu a benzamidu v kyslom alebo alkalickom prostredí môže viesť k vzniku kyseliny benzoovej a jej konjugovaných zásad.
-Benzylalkohol vo vodnom prostredí sprostredkovaném manganistanom draselným produkuje kyselinu benzoovú. Reakcia prebieha zahrievaním alebo refluxnou destiláciou. Po dokončení procesu sa zmes prefiltruje, aby sa odstránil oxid manganičitý, zatiaľ čo supernatant sa ochladí, aby sa získala kyselina benzoová.
-Zlúčenina benzotrichlorid reaguje s hydroxidom vápenatým za použitia železa alebo železnatých solí ako katalyzátorov, pričom najprv vzniká benzoan vápenatý, Ca (C 6 H 5 prevádzkový riaditeľ) 2 Táto soľ sa potom reakciou s kyselinou chlorovodíkovou premení na kyselinu benzoovú.
aplikácie
Priemyselný
-Používa sa pri výrobe fenolu oxidačnou dekarboxyláciou kyseliny benzoovej pri teplotách 300-400 °C. Na aký účel? Pretože fenol sa môže použiť pri syntéze nylonu.
-Z ktorého sa tvorí glykolbenzoát, chemický prekurzor dietylénglykolesteru a trietylénglykolesteru, látok používaných ako zmäkčovadlá. Asi najdôležitejšie uplatnenie zmäkčovadiel je v lepidlách. Niektoré estery s dlhým reťazcom sa používajú na zmäkčovanie plastov, ako je PVC.
Používa sa ako aktivátor polymerizácie kaučuku. Je tiež medziproduktom pri výrobe alkydových živíc a ako prísada pri ťažbe ropy.
– Používa sa aj pri výrobe živíc, farbív, vlákien, pesticídov a ako modifikačné činidlo pre polyamidovú živicu pri výrobe polyesteru. Používa sa aj na zachovanie tabakovej chuti.
-Je to prekurzor benzoylchloridu, ktorý je východiskovou látkou pre syntézu zlúčenín, ako je benzylbenzoát, používaný pri výrobe umelých aróm a repelentov proti hmyzu.
liečivý
Je súčasťou masti Whitfield, ktorá sa používa na liečbu plesňových ochorení kože, ako je kožný lišaj a atletická noha. Masť Whitfield sa skladá zo 6 % kyseliny benzoovej a 3 % kyseliny salicylovej.
Je to zložka benzoínovej tinktúry, ktorá sa používa ako lokálny dekongestant, antiseptikum a inhalant. Kyselina benzoová sa používala ako expektorans, analgetikum a antiseptikum až do začiatku 20. storočia.
Kyselina benzoová sa používa v experimentálnej terapii pacientov s ochoreniami akumulácie reziduálneho dusíka.
Konzervovanie potravín
Kyselina benzoová a jej soli sa používajú pri konzervácii potravín. Táto zlúčenina inhibuje rast húb, kvasiniek a baktérií prostredníctvom mechanizmu závislého od pH.
Pôsobia na tieto organizmy, keď ich intracelulárne pH klesne pod 5, čím takmer úplne inhibujú anaeróbnu fermentáciu glukózy za vzniku kyseliny benzoovej. Tento antimikrobiálny účinok vyžaduje pH medzi 2,5 a 4 pre dosiahnutie najúčinnejšieho účinku.
-Používa sa na konzervovanie potravín, ako sú ovocné šťavy, sýtené nápoje, nealkoholické nápoje s kyselinou fosforečnou, nakladaná zelenina a iné okyslené potraviny.
Nepríjemnosti
Môže reagovať s kyselinou askorbovou (vitamínom C) prítomnou v niektorých nápojoch, čím vzniká benzén, karcinogénna zlúčenina. Preto sa hľadájú iné zlúčeniny schopné konzervovať potraviny bez problémov s kyselinou benzoovou.
Ďalšie
Používa sa v aktívnych obaloch a je prítomný v ionomérnych fóliách. Z týchto fólií sa uvoľňuje kyselina benzoová, ktorá je schopná inhibovať rast druhov rodov Penicillium a Aspergillus v mikrobiálnom prostredí.
-Používa sa ako konzervačná látka pre arómu ovocných štiav a parfumov. Na tento účel sa používa aj v tabaku.
Kyselina benzoová sa používa ako selektívny herbicíd na kontrolu širokolistých a trávnatých burín v okrasných sójových bôboch, uhorkách, melónoch, arašidoch a dreve.
Toxicita
- Pri kontakte s pokožkou a očami môže spôsobiť začervenanie. Vdýchnutie môže spôsobiť podráždenie dýchacích ciest a kašeľ. Požitie veľkého množstva kyseliny benzoovej môže spôsobiť gastrointestinálne poruchy, ktoré vedú k poškodeniu pečene a obličiek.
- Kyselina benzoová a benzoáty môžu uvoľňovať histamín, ktorý môže spôsobiť alergické reakcie a podráždenie očí, pokožky a slizníc.
-Má kumulatívny, mutagénny alebo karcinogénny účinok, pretože sa rýchlo vstrebáva v čreve a vylučuje sa močom bez toho, aby sa hromadil v tele.
-Maximálna povolená dávka podľa WHO je 5 mg/kg telesnej hmotnosti/deň, približne 300 mg/deň. Akútna toxická dávka u ľudí: 500 mg/kg.
Referencie
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia Amíny (10 ª vydanie). Wiley Plus
- Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). McGraw Hill
- Chemická kniha (2017). Kyselina benzoová. Zdroj: chemicalbook.com
- PubChem (2018). Kyselina benzoová. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Wikipédia (2018). Kyselina benzoová. Zdroj: en.wikipedia.org
- Dadachanji, Dinshaw. (18. mája 2018). Chemické vlastnosti kyseliny benzoovej. Sciencing. Zdroj: sciencing.com
- Ministerstvo práce a sociálnych vecí, Španielsko. (sf). Kyselina benzoová [PDF]. Medzinárodné karty bezpečnostných údajov pre chemické látky. Zdroj: insht.es