Estri so organske spojine s strukturo RCOOR', kjer R in R' predstavljata alkilne ali arilne skupine. Te snovi se zaradi svojih raznolikih lastnosti in uporab pogosto uporabljajo v kemični in farmacevtski industriji. Estri imajo značilnosti, kot so prijeten vonj, nizka toksičnost in so topni v organskih topilih. Poleg tega jih naravno najdemo v različnih izdelkih, kot so eterična olja, maščobe, voski in dišave. V tem članku bomo raziskali lastnosti, strukturo, uporabo in primere estrov.
Značilnosti estrov: kaj morate vedeti o njihovih lastnostih.
Estri so organske spojine z edinstvenimi lastnostmi in se pogosto uporabljajo v različnih industrijskih sektorjih. Njihove fizikalne in kemijske lastnosti so določene z njihovo molekularno strukturo, zaradi česar so pomembni za razumevanje njihove uporabe in aplikacij.
Ena glavnih značilnosti estrov je njihova kemijska struktura, ki jo sestavlja vez estrske funkcionalne skupine (-COO-) z alkoholom in karboksilno kislino. Ta vez daje estrom prijeten vonj in je odgovorna za aromo mnogih sadežev in cvetov. Poleg tega so estri topni v organskih topilih, netopni pa v vodi.
Druga pomembna značilnost estrov je njihova kemijska reaktivnost. Lahko se podvržejo kislim ali bazičnim hidroliznim reakcijam, kar povzroči cepitev estrske vezi in nastanek karboksilne kisline in alkohola. Poleg tega lahko estri sodelujejo v reakcijah esterifikacije, kjer iz karboksilnih kislin in alkoholov nastajajo estri.
Estri se pogosto uporabljajo v živilski, kozmetični, farmacevtski in kemični industriji. Uporabljajo se kot arome, topila, mehčala in drugo. Nekaj primerov estrov vključuje etil acetat, ki je prisoten v številnih umetnih aromah, in acetilsalicilno kislino, znano kot aspirin.
Zaradi teh lastnosti so te spojine vsestranske in se pogosto uporabljajo v različnih industrijskih aplikacijah.
Uporaba estrov na različnih področjih industrije in znanosti.
Estri so organske spojine, ki se zaradi svojih raznolikih lastnosti in uporab pogosto uporabljajo v industriji in znanosti. Imajo molekularno strukturo, ki jo sestavlja funkcionalna skupina -COO, vezana na atom ogljika. Ta struktura daje estrom edinstvene lastnosti, ki omogočajo njihovo uporabo v različnih sektorjih.
V kemični industrijiEstri se uporabljajo pri proizvodnji topil, plastike, smol, aditivov za živila, dišav in drugih izdelkov. Bistveni so pri izdelavi polimerov, kot je polietilen tereftalat (PET), ki se pogosto uporablja v embalažni industriji. Poleg tega se estri zaradi svojih kemijskih in bioloških lastnosti uporabljajo pri sintezi zdravil, pesticidov in kozmetike.
V živilski industrijiEstri se uporabljajo kot arome in dodatki v živilih in pijačah. Različnim izdelkom, kot so brezalkoholne pijače, sladoled, sladkarije in likerji, dajejo značilne okuse in arome. Estri se uporabljajo tudi pri proizvodnji užitnih olj in maščob, kot sta palmovo in kokosovo olje.
V farmacevtski industrijiEstri se uporabljajo kot vmesni produkti pri sintezi zdravil in aktivnih sestavin. Najdemo jih v zdravilih za zdravljenje srčno-žilnih bolezni, protivnetnih zdravilih, analgetikih in drugih. Estri se uporabljajo tudi pri proizvodnji lokalnih zdravil, kot so mazila in kreme.
V kozmetični industrijiEstri se uporabljajo pri formuliranju izdelkov za nego kože, las in nohtov. Kremam, losjonom, šamponom in balzamom dajejo teksturo, mehčanje in hidratacijo. Zaradi svojih hlapnih in aromatičnih lastnosti se estri uporabljajo tudi pri proizvodnji parfumov in kolonjskih vod.
Ne glede na to, ali gre za proizvodnjo plastike, hrane, zdravil ali kozmetike, imajo estri temeljno vlogo pri razvoju novih izdelkov in tehnologij.
Odkrijte pomen etrov in si oglejte primere njihove uporabe v kemiji.
Etri so organske spojine z molekularno strukturo, v kateri je atom kisika vezan na dve alkilni skupini. Ta vez kisik-ogljik se imenuje etrska vez. Etri so lahko simetrični, kadar sta alkilni skupini enaki, ali asimetrični, kadar sta različni.
Etri se zaradi svojih edinstvenih lastnosti pogosto uporabljajo v organski kemiji. So nizkopolarna topila, zaradi česar so uporabna v reakcijah, ki vključujejo nepolarne spojine. Poleg tega so etri vnetljivi in hlapni, zaradi česar so uporabni pri ekstrakciji in čiščenju organskih spojin.
Pogost primer etra je dietil eter, znan tudi kot etil eter. Ta spojina se pogosto uporablja kot topilo v kemijskih laboratorijih, predvsem za ekstrakcijo organskih spojin iz kompleksnih zmesi. Drug pomemben primer je metil terc-butil eter (MTBE), ki se uporablja kot dodatek v bencinu za povečanje njegovega oktanskega števila.
Estri: lastnosti, struktura, uporaba, primeri
Estri so organske spojine, pridobljene iz karboksilnih kislin in alkoholov. Vsebujejo estrsko vez, ki nastane z vezavo atoma kisika na atom ogljika. Estri so splošno znani po svojih prijetnih aromah in se pogosto uporabljajo v parfumih, aromah in dišavah.
Glede na svoje lastnosti so estri običajno tekočine z nizkim vreliščem in visoko hlapnostjo. Topni so v organskih topilih in netopni v vodi. Poleg tega so estri stabilne in nereaktivne spojine, zaradi česar so idealni za uporabo v aromah in dišavah.
Pogost primer estra je etil acetat, ki ima sladek vonj in se pogosto uporablja v sadnih aromah. Drug primer je acetilsalicilna kislina, bolj znana kot aspirin, ki je ester salicilne kisline in se pogosto uporablja kot analgetik in protivnetno sredstvo.
Spoznajte glavne estre in njihovo uporabo na različnih področjih industrije in znanosti.
Estri so organske spojine, ki se pogosto uporabljajo na različnih področjih industrije in znanosti. Nastanejo z reakcijo karboksilne kisline z alkoholom, pri čemer se odcepi molekula vode. Imajo splošno strukturo RCOOR', kjer R in R' predstavljata alkilne ali arilne verige.
Estri imajo edinstvene fizikalne in kemijske lastnosti, kot so nizka tališča in vrelišča ter prijetne arome. Široko se uporabljajo v živilski, dišavni in kozmetični industriji. Nekateri pogosti estri vključujejo etil acetat, metil benzoat in ocetno kislino.
V živilski industrijiEstri se uporabljajo kot arome in dodatki za arome v izdelkih, kot so brezalkoholne pijače, sladkarije in alkoholne pijače. Dajejo sadne, cvetlične in lesne okuse, zaradi česar so živila privlačnejša.
V kozmetični industrijiEstri se uporabljajo pri formuliranju krem, losjonov in parfumov. Delujejo kot mehčala, ki dajejo izdelkom teksturo in mehkobo ter prijetne dišave, zaradi katerih je kozmetika privlačnejša za potrošnike.
V kemični industrijiEstri se uporabljajo kot topila pri sintezi in čiščenju organskih spojin. Uporabljajo se tudi pri proizvodnji plastike, smol in sintetičnih vlaken, saj so bistveni za izdelavo materialov, kot sta PET in PVC.
Ne glede na to, ali gre za živilsko, kozmetično ali kemično industrijo, so te organske spojine bistvene za proizvodnjo najrazličnejših izdelkov, ki jih uporabljamo v vsakdanjem življenju.
Estri: lastnosti, struktura, uporaba, primeri
Os estri so organske spojine, ki imajo karboksilno kislinsko komponento in alkoholno komponento. Njihova splošna kemijska formula je RCO 2 R " ali RCOOR " Desna stran, RCOO, ustreza karboksilni skupini, desna stran, OR ', je alkohol. Oba imata skupni atom kisika in določeno podobnost z etri (ROR ').
Zato etil acetat, CH 3 COOCH 2 CH 3 , najpreprostejši ester, je veljal za ocetna kislina ali kisov eter, in od tod izvira etimološko ime 'ester'. Ester torej nastane z zamenjavo kislega vodika skupine COOH z alkilno skupino iz alkohola.
Kje najdemo estre? Z vidika organske kemije obstaja veliko naravnih virov. Prijetna aroma sadja, kot so banane, hruške in jabolka, je produkt interakcije estrov s številnimi drugimi sestavinami. Najdemo jih tudi v obliki trigliceridov v oljih in maščobah.
Naša telesa proizvajajo trigliceride iz maščobnih kislin, ki imajo dolge ogljikove verige, in alkohola glicerola. Nekatere estre loči od drugih tako R, veriga kislinske komponente, kot tudi R', veriga alkoholne komponente.
Ester z nizko molekulsko maso bi moral imeti malo ogljikovih atomov pri R in R', medtem ko imajo drugi, kot so voski, veliko ogljikov, zlasti pri R', alkoholni komponenti, in zato visoke molekulske mase.
Vendar pa niso vsi estri strogo organski. Če atom ogljika karbonilne skupine nadomestimo z atomom fosforja, potem dobimo RPOOR'. To imenujemo fosfatni ester in so ključni za strukturo DNK.
Torej, dokler se atom lahko učinkovito veže na ogljik ali kisik, kot je žveplo (RSOOR'), lahko posledično tvori anorganski ester.
Lastnosti
Estri niso kisline ali alkoholi, zato se ne obnašajo kot taki. Njihova tališča in vrelišča so na primer nižja od tališča in vrelišča s podobnimi molekulskimi masami, vendar bližje tališčem aldehidov in ketonov.
Butanojska, CH 3 CH 2 CH 2 COOH ima vrelišče pri 164 °C, medtem ko etil acetat, CH 3 COOCH 2 CH 3 , pri 77.1 °C.
Poleg nedavnega primera so vrelišča 2-metilbutana, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , metil acetat, CH 3 COOCH 3 , in 2-butanol, CH 3 , CH(OH)CH 2 CH 3 , so: 28, 57 in 99. Vse tri spojine imajo molekulske mase 72 in 74 g/mol.
Estri z nizko molekulsko maso so ponavadi hlapni in imajo prijeten vonj, zato jim sadna vsebnost daje znane dišave. Nasprotno pa so estri z visoko molekulsko maso brezbarvne in brez vonja kristalinične trdne snovi ali pa, odvisno od njihove strukture, kažejo oljnate lastnosti.
Topnost v vodi
Karboksilne kisline in alkoholi so običajno topni v vodi, razen če imajo v svojih molekularnih strukturah močno hidrofoben značaj. Enako velja za estre. Ko sta R ali R' kratke verige, lahko ester interagira z molekulami vode prek dipol-dipolnih in Londonovih sil.
To je zato, ker so estri akceptorji vodikovih vezi. Na primer z dvema atomoma kisika RCOOR'. Molekule vode tvorijo vodikove vezi s katerim koli od teh atomov kisika. Ko pa sta verigi R ali R' predolgi, odbijata okoliško vodo, zaradi česar je raztapljanje nemogoče.
Očitni primer tega se pojavi pri trigliceridnih estrih. Njihove dolge stranske verige naredijo olja in maščobe netopne v vodi, razen če so v stiku z manj polarnim topilom, ki je tesneje povezano s temi verigami.
Reakcija hidrolize
Estri lahko reagirajo tudi z molekulami vode v tako imenovani hidrolizni reakciji. Vendar pa za pospešitev tega reakcijskega mehanizma potrebujejo dovolj kislo ali bazično okolje:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Kisli medij)
Molekula vode se doda karbonilni skupini, C=O. Kislinska hidroliza se povzame z zamenjavo vsakega R' alkoholne komponente z OH iz vode. Upoštevajte tudi, kako se ester "razgradi" na svoji dve komponenti: karboksilno kislino, RCOOH, in alkohol R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Osnovni medij)
Ko se hidroliza izvaja v bazičnem mediju, pride do ireverzibilne reakcije, znane kot saponifikacija To se pogosto uporablja in je temelj pri izdelavi obrtniških ali industrijskih mil.
RCOO - je stabilen karboksilatni anion, elektrostatično povezan s prevladujočim kationom v mediju.
Če je uporabljena baza NaOH, nastane sol RCOONa. Ko je ester triglicerid, ki ima po definiciji tri stranske verige R, nastanejo tri soli maščobnih kislin, RCOONa in glicerolni alkohol.
Redukcijska reakcija
Estri so močno oksidirane spojine. Kaj to pomeni? To pomeni, da imajo več kovalentnih vezi s kisikom. Z odstranitvijo vezi CO pride do prekinitve, ki na koncu loči kislo in alkoholno komponento; poleg tega se kislina reducira v manj oksidirano obliko, alkohol:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
To je redukcijska reakcija. Potrebno je močno redukcijsko sredstvo, kot je litijev aluminijev hidrid, LiAlH. 4 , in kisli medij, ki spodbuja migracijo elektronov. Alkoholi so najmanjše oblike, torej tiste z najmanj kovalentnimi vezmi s kisikom (samo ena: C–OH).
Dva alkohola, RCH 2 OH + R'OH izhajata iz obeh ustreznih začetnih estrskih verig RCOOR'. To je metoda sinteze alkoholov z dodano vrednostjo iz njihovih estrov. Na primer, če bi želeli narediti alkohol iz eksotičnega estrskega vira, bi bila to dobra pot.
Reakcija transesterifikacije
Estri se lahko pretvorijo v druge, če reagirajo v kislem ali bazičnem mediju z alkoholi:
RCOOR '+ R”OH <=> RCO ALI '' + R'O H
Struktura
Zgornja slika predstavlja splošno strukturo vseh organskih estrov. Upoštevajte, da R, karbonilna skupina C = O in OR' tvorijo raven trikotnik, produkt sp2 hibridizacije. 2 osrednji atom ogljika. Vendar pa lahko drugi atomi sprejmejo druge geometrije, njihove strukture pa so odvisne od intrinzične narave R ali R'.
Če sta R ali R' preprosti alkilni verigi, na primer tipa (CH 2 ) n CH 3 , ki bo v vesolju uporabljal cikcake. To je primer pentil butanoata, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Vendar pa lahko na katerem koli od ogljikov v teh verigah najdemo razvejanje ali nenasičenost (C = C, C )C), ki spremeni celotno strukturo estra. Zaradi tega se njegove fizikalne lastnosti, kot so topnost ter vrelišče in tališče, razlikujejo glede na posamezno spojino.
Na primer, nenasičene maščobe imajo v svojih R verigah dvojne vezi, ki negativno vplivajo na medmolekulske interakcije. Posledično se njihova tališča znižujejo, dokler pri sobni temperaturi ne postanejo tekočine ali olja.
Akceptor vodikove vezi
Čeprav slika poudarja hrbtenični trikotnik estrov, sta za raznolikost njihovih struktur odgovorni verigi R in R'.
Vendar pa si trikotnik zasluži strukturno značilnost estrov: so akceptorji vodikovih vezi. Kot skozi kisik karbonilnih in alkoksidnih skupin (–OR').
Imajo osamljene elektronske pare, ki lahko pritegnejo delno pozitivno nabite atome vodika iz molekul vode.
Zato gre za posebno vrsto dipol-dipol interakcij. Molekule vode se približajo estru (če ne preprečijo verig R ali R') in tvorijo mostove C=OH. 2 O ali OH 2 -O-R'.
Nomenklatura
Kako se poimenujejo estri? Za pravilno poimenovanje estra je treba upoštevati število ogljikovih atomov v verigah R in R'. Prav tako morebitne razvejanosti, substituente ali nenasičenost.
Ko je to storjeno, se imenu vsakega R' alkoksidne skupine -OR' doda pripona -il, verigi R karboksilne skupine -COOR pa pripona -at. Najprej se omeni odsek R, sledi beseda 'of' in nato ime odseka R'.
Na primer, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 imajo na desni strani pet ogljikovih atomov, torej so to tisti, ki ustrezajo R'. Na levi strani pa so štirje atomi ogljika (vključno s karbonilno skupino C = O). Zato je R' pentilna skupina in R je butan (vključno s karbonilom in se šteje za glavno verigo).
Če želite poimenovati spojino, preprosto dodajte pripone in ime v ustreznem vrstnem redu: butan ato potlačen il .
Kako poimenovati naslednjo spojino: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? -C (CH veriga 3 ) 3 kar ustreza terc-butil alkilnemu substituentu. Ker ima leva stran tri ogljike, gre za "propan". Njegovo ime je potemtakem: propan ato terciarnega butil .
Kako nastanejo?
Esterifikacija
Obstaja veliko poti za sintezo estrov, nekatere od njih so morda celo nove. Vendar pa se vse strinjajo z dejstvom, da se mora na sliki strukture oblikovati trikotnik, torej vez CO-O. Da bi to dosegli, se mora začeti s spojino, ki je predhodno imela karbonilno skupino: na primer karboksilno kislino.
In na kaj bi se morala vezati karboksilna kislina? Alkohol sicer ne bi imel alkoholne komponente, ki je značilna za estre. Vendar pa karboksilne kisline potrebujejo toploto in kislost, da se reakcijski mehanizem lahko nadaljuje. Naslednja kemijska enačba predstavlja zgornje:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 S
(Kisli medij)
To je znano kot reakcija esterifikacija .
Na primer, maščobne kisline lahko esterificiramo z metanolom, CH 3 OH, da nadomestijo svoje metilne kisline H, potem lahko to reakcijo obravnavamo tudi kot metilacija To je pomemben korak pri določanju profila maščobnih kislin nekaterih olj ali maščob.
Acil kloridni estri
Drug način sinteze estrov je iz acil kloridov, RCOCl. V teh se namesto zamenjave hidroksilne skupine z OH nadomesti atom Cl:
RCOCl + R'OH => RCOOR' + HCl
In za razliko od esterifikacije karboksilne kisline se ne sprošča voda, temveč klorovodikova kislina.
V svetu organske kemije so na voljo tudi druge metode, kot je Baeyer-Villigerjeva oksidacija, ki uporablja perkisline (RCOOOH).
Uporaba
Med glavnimi uporabami estrov so:
-Pri izdelavi sveč, kot je tista na zgornji sliki, se za ta namen uporabljajo estri z zelo dolgo stransko verigo.
-Kot konzervansi v zdravilih ali hrani. To je posledica delovanja parabenov, ki niso nič drugega kot estri parahidroksibenzojske kisline. Čeprav ohranjajo kakovost izdelka, nekatere študije dvomijo o njihovih pozitivnih učinkih na telo.
Uporabljajo se za izdelavo umetnih dišav, ki posnemajo vonj in okus številnih sadežev ali cvetlic. Estri se nahajajo v sladkarijah, sladoledu, parfumih, kozmetiki, milih, šamponih in drugih komercialnih izdelkih, ki zahtevajo privlačne arome ali okuse.
Estri imajo lahko tudi pozitivne farmakološke učinke. Zaradi tega se je farmacevtska industrija posvetila sintezi estrov, pridobljenih iz kislin, prisotnih v telesu, da bi ocenila morebitne izboljšave pri zdravljenju bolezni. Aspirin je eden najpreprostejših primerov takšnih estrov.
– Tekoči estri, kot je etil acetat, so primerna topila za nekatere vrste polimerov, kot je nitroceluloza in širok spekter smol.
Primeri
Nekaj dodatnih primerov estrov je naslednjih:
– Pentil bunonoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , ki diši po marelicah in hruškah.
-Vinil acetat CH 3 COOCH 2 CH = CH 2 , iz katerega se proizvaja polimer polivinil acetat.
etil izopentil pentanoat, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , ki posnema okus jabolk.
Etil propanoat, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
– Propil metanoat, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
Literatura
- T. W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organska kemija (deseta izdaja, str. 797–802, 820) Wiley Plus.
- Carey, F.A. Organska kemija (2006), šesta izdaja. Založba McGraw Hill
- Chemistry LibreTexts. Nomenklatura estrov. Pridobljeno s: chem.libretexts.org
- Admin (19. september 2015). Estri: njihova kemijska narava, lastnosti in uporaba. Pridobljeno iz: pure-chemical.com
- Organska kemija v našem vsakdanjem življenju. (9. marec 2014). Kakšne so uporabe estrov? Pridobljeno s spletnega mesta: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Primeri estrov. Pridobljeno s spletne strani: quimicas.net
- Paz Maria de Lourdes Cornejo Arteaga. Glavne uporabe estrov. Pridobljeno iz: uaeh.edu.mx
- Jim Clark (januar 2016). Predstavitev estrov. Pridobljeno s spletne strani: chemguide.co.uk