Fumarsyra är en organisk förening som används flitigt inom livsmedels-, läkemedels- och kemisk industri. Dess kemiska struktur består av en omättad dikarboxylsyra med sura och vattenlösliga egenskaper. Dess huvudsakliga användningsområden inkluderar livsmedelsförsurning, harts- och polymerproduktion samt vattenrening. Fumarsyra medför dock också vissa hälsorisker, såsom hud- och ögonirritation vid inandning eller förtäring i stora mängder. Därför är det viktigt att hantera och använda denna förening med försiktighet och följa lämpliga säkerhetsåtgärder.
Fumarsyrans roll inom livsmedels- och läkemedelsindustrin.
Fumarsyra är en organisk förening med molekylformeln C4H4O4 och används flitigt inom livsmedels- och läkemedelsindustrin. Det är en dikarboxylsyra med två konjugerade dubbelbindningar i sin struktur, vilket ger den unika egenskaper.
Inom livsmedelsindustrin används fumarsyra som surhetsreglerande medel och konserveringsmedel i en mängd olika produkter, såsom läsk, gelatin, sötsaker och bakverk. Dess förmåga att surgöra och ge en lätt syrlig smak är avgörande för formuleringen av många livsmedel. Dessutom fungerar fumarsyra även som ett buffrande medel, vilket hjälper till att upprätthålla ett stabilt pH-värde under livsmedelsbearbetning och lagring.
Inom läkemedelsindustrin används fumarsyra i läkemedelsproduktion, främst som ett stabiliserande och försurande medel. Dess förmåga att interagera med andra substanser och modulera pH-värdet är avgörande för formuleringen av många läkemedel. Dessutom kan fumarsyra också fungera som ett kelatbildande medel, vilket hjälper kroppen att absorbera vissa näringsämnen.
Trots sina fördelar medför fumarsyra också vissa risker. Överdriven konsumtion kan orsaka irritation i mag-tarmkanalen och allergiska reaktioner hos vissa känsliga individer. Därför är det viktigt att konsumera det med måtta och alltid följa rekommendationerna från livsmedels- och läkemedelssäkerhetsmyndigheter.
Varför har fumarsyra en högre smältpunkt än maleinsyra?
Fumarsyra har en högre smältpunkt än maleinsyra på grund av sin molekylära struktur. Fumarsyra är en omättad dikarboxylsyra, medan maleinsyra är en mättad dikarboxylsyra. Närvaron av dubbelbindningar i fumarsyra ger dess struktur större styvhet, vilket ökar styrkan i intermolekylära interaktioner, vilket resulterar i en högre smältpunkt.
Dessutom har fumarsyra större symmetri än maleinsyra, vilket också bidrar till dess större stabilitet och högre smältpunkt. Dessa strukturella skillnader mellan de två föreningarna resulterar i distinkta fysikaliska egenskaper, såsom smältpunkt.
Fumarsyra används ofta inom livsmedelsindustrin som surhetsreglerande medel och smakämne, samt vid tillverkning av hartser och plaster. Det är dock viktigt att notera att fumarsyra kan vara irriterande för hud, ögon och luftvägar, så försiktighetsåtgärder bör vidtas vid hantering av den.
Fumarsyra: struktur, egenskaper, användningsområden och risker
O fumarsyra eller en svag transbutendioisk dikarboxylsyra involverad i TCA-cykeln (eller trikarboxylsyracykeln) och ureacykeln. Dess molekylära struktur är HOOCCH = CHCOOH, vars kondenserade molekylära formel är C 4 H 4 O 4 Salterna och estrarna av fumarsyra kallas fumarater.
Det produceras i Krebs cykel från succinat, som oxideras till fumarat genom enzymet succinatdehydrogenas, med användning av FAD (flavinadenyldinukleotid) som koenzym. Medan FAD reduceras till FADH 2 Därefter hydreras fumaratet till L-malat genom inverkan av enzymet fumarat.
I ureacykeln omvandlas arginosuccinat till fumarat genom enzymet arginosuccinatlyas. Fumarat löses upp i malat av cytosoliskt fumarat.
Fumarsyra kan framställas från glukos i en process som medieras av svampen Rhizopus nigricans. Fumarsyra kan också erhållas genom kaloriisomerisering av maleinsyra. Den kan också syntetiseras genom oxidation av furfural med natriumklorat i närvaro av vanadinpentoxid.
Fumarsyra har flera användningsområden: som livsmedelstillsats, vid hartstillverkning och vid behandling av vissa sjukdomar, såsom psoriasis och multipel skleros. Den medför dock hälsorisker som måste beaktas.
Kemisk struktur
Fumarsyrans molekylstruktur illustreras i bilden ovan. De svarta sfärerna motsvarar kolatomerna som utgör dess hydrofoba ryggrad, medan de röda tillhör de två karboxylgrupperna i COOH. Således är båda COOH-grupperna separerade av endast två kolatomer som är sammanlänkade med en dubbelbindning, C=C.
Utifrån fumarsyrans struktur kan man säga att den har linjär geometri. Detta beror på att alla atomer i karbonatskelettet har sp2-hybridisering. 2 och ligger därför i samma plan, bortsett från de två centrala väteatomerna (de två vita områdena, ett uppåt och ett neråt)
De enda två atomer som sticker ut från detta plan (och bara i några få skarpa vinklar) är de två sura protonerna i COOH-grupperna (de vita sfärerna på sidorna). När fumarsyra är helt avprotonerad får den två negativa laddningar som resonerar i dess ändar och blir en dibasisk anjon.
Geometrisk isomeri
Fumarsyrans struktur uppvisar trans-isomerism (eller E-isomerism). Detta beror på de relativa rumsliga positionerna för de dubbelbundna substituenterna. De två små väteatomerna pekar i motsatta riktningar, liksom de två COOH-grupperna.
Detta ger fumarsyra ett "sicksack"-skelett. Medan dess andra geometriska isomer, cis (eller Z), som är maleinsyra, har ett "C"-format skelett. Denna krökning är resultatet av att de två COOH-grupperna och de två H-grupperna möts rakt mot varandra i samma orientering:
Propriedades físicas e químicas
Molekylformel
C 4 H 4 O 4 .
Molekylvikt
116.072 g/mol.
Fysiskt utseende
Ett färglöst kristallint fast ämne. Kristallerna är monokliniska och nålformade.
Vitt kristallint pulver eller granulat.
Lukt
WC
Flavor
Citrusfrukter
Kokpunkt
329º F vid ett tryck på 1,7 mmmHg (522º C). Den sublimerar vid 200 °C (392 °F) och sönderfaller vid 287 °C.
Försäljningsställe
572º F till 576º F (287º C).
Flampunkt
273º C (öppet glas). 230º C (slutet glas).
Vattenlöslighet
7.000 25 mg/l vid XNUMX °C.
Löslighet i andra vätskor
-Löslig i etanol och koncentrerad svavelsyra. Med etanol kan den bilda vätebindningar, och till skillnad från vattenmolekyler interagerar etanolmolekyler närmare med det organiska skelettet i dess struktur.
– Dåligt löslig i etylester och aceton.
Densitet
1,635 g/cm 3 vid 68°C. 1,635 g/cm² 3 vid 20°C.
Presskonferens
X 1,54 10 -4 mmHg vid 25°C.
Stabilitet
Den är stabil, även om den är nedbrytbar av aeroba och anaeroba mikroorganismer.
När fumarsyra upphettas i en sluten behållare med vatten mellan 150 °C och 170 °C bildas DL-äppelsyra.
Självantändning
375 °C (1.634 °F).
Förbränningsvärme
2.760 XNUMX kalorier/g.
pH
3,0-3,2 (0,05 % lösning vid 25 °C). Detta värde beror på graden av dissociation av de två protonerna, eftersom det är en dikarboxylsyra och därför diprotisk.
Nedbrytning
Den sönderfaller vid upphettning och bildar en frätande gas. Den reagerar våldsamt med starka oxidanter och producerar giftiga och brandfarliga gaser som kan orsaka bränder och till och med explosioner.
Vid partiell förbränning blir fumarsyra den irriterande maleinsyraanhydriden.
USOs
I mat
Det används som ett surhetsreglerande medel i livsmedel och reglerar surhetsgraden. Det kan också ersätta vinsyra och citronsyra för detta ändamål. Det används också som konserveringsmedel i livsmedel.
-Inom livsmedelsindustrin används fumarsyra som smakämne i läskedrycker, västerländska viner, kalla drycker, fruktjuicekoncentrat, fruktmarmelad, pickles, glass och läskedrycker.
Fumarsyra används i vardagliga drycker som chokladmjölk, äggtoddy, kakao och kondenserad mjölk. Fumarsyra tillsätts också i ost, inklusive smältostar och ostersättningar.
Efterrätter som pudding, smaksatt yoghurt och glass kan innehålla fumarsyra. Denna syra kan konservera ägg och äggbaserade efterrätter som vaniljsås.
Ytterligare användningsområden inom livsmedelsindustrin
Fumarsyra hjälper till att stabilisera och smaksätta livsmedel. Bacon och konserver innehåller också denna förening.
– Dess kombinerade användning med bensoater och borsyra är användbar mot nedbrytningen av kött, fisk och skaldjur.
-Den har antioxidativa egenskaper, vilket är anledningen till att den har använts för att konservera smör, ost och mjölkpulver.
– Gör det lättare att hantera mjöldegen, vilket gör att den går lättare att bearbeta.
-Det har framgångsrikt använts i grisfoder vad gäller viktökning, förbättrad matsmältningsaktivitet och minskning av patogena bakterier i matsmältningssystemet.
Vid tillverkning av harts
Fumarsyra används vid tillverkning av omättade polyesterhartser. Detta harts har utmärkt motståndskraft mot kemisk korrosion och värme. Det används också vid tillverkning av alkydhartser, fenolhartser och elastomerer (gummi).
Fumarsyra och vinylacetat-sampolymer är ett högkvalitativt lim. Fumarsyra och styren-sampolymer är ett råmaterial som används vid tillverkning av glasfiber.
-Det har använts vid framställning av flervärda alkoholer och som färgämne.
Inom medicin
Natriumfumarat kan reagera med järnsulfat och bilda järnfumaratgel, vilket ger upphov till läkemedlet Fersamal. Detta används också för att behandla anemi hos barn.
-Dimetylfumaratester har använts vid behandling av multipel skleros, vilket har lett till en minskning av progressionen av funktionsnedsättning.
– Flera fumarsyraestrar har använts vid behandling av psoriasis. Fumarsyraföreningar utövar sin terapeutiska effekt genom sina immunmodulerande och immunsuppressiva egenskaper.
-Växten *Fumaria officinalis* innehåller naturligt fumarsyra och har använts i årtionden för att behandla psoriasis.
Emellertid observerades njursvikt, leversvikt, gastrointestinala biverkningar och rodnad hos en patient som behandlades med fumarsyra för psoriasis. Tillståndet diagnostiserades som akut tubulär nekros.
Experiment med denna förening
-I ett experiment som utfördes på människor som fick 8 mg fumarsyra/dag i ett år uppvisade ingen av deltagarna leverskador.
– Fumarsyra har använts för att hämma tiocetamidinducerade levertumörer hos möss.
-Det har använts på möss som behandlats med mitomycin C. Detta läkemedel orsakar leversjukdomar, bestående av flera cytologiska förändringar, såsom perinukleär oregelbundenhet, kromatinaggregation och onormala cytoplasmatiska organeller. Dessutom minskar fumarsyra förekomsten av dessa förändringar.
-I experiment med råttor visade fumarsyra hämmande förmåga för utveckling av esofaguspapillom, hjärngliom och mesenkymala tumörer i njuren.
-Det finns experiment som visar en motsatt effekt av fumarsyra på cancertumörer. Nyligen identifierades den som en onkometabolit, eller en endogen metabolit som kan orsaka cancer. Höga halter av fumarsyra finns i tumörer och vätskan som omger dem.
Repor
-Vid kontakt med ögonen kan fumarsyrapulver orsaka irritation, som manifesteras av rodnad, tårflöde och smärta.
-Vid kontakt med huden kan det orsaka irritation och rodnad.
-Inandning kan irritera slemhinnorna i näsborrar, struphuvud och hals. Det kan också orsaka hosta eller andningssvårigheter.
-Å andra sidan är fumarsyra inte giftigt vid förtäring.
Referenser
- Steven A. Hardinger (2017). Illustrerad ordlista inom organisk kemi: Fumarsyra. Hämtad från: chem.ucla.edu
- Transmerquim Group (augusti 2014). Fumarsyra [PDF]. Hämtad från: gtm.net
- Wikipedia (2018). Fumarsyra. Hämtad från: sv.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
- PubChem (2018). Fumarsyra. Hämtad från: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Royal Society of Chemistry. (2015). Fumarsyra. Hämtad från: chemspider.com
- ChemicalBook (2017). Fumarsyra Hämtad från: chemicalbook.com