Benzoik asit, C6H5COOH moleküler formülüne sahip aromatik bir organik bileşiktir. Hafif, karakteristik bir kokuya sahip, beyaz, kristal bir katıdır. Antimikrobiyal ve koruyucu özellikleri nedeniyle kimya ve gıda endüstrilerinde yaygın olarak kullanılır. Esas olarak toluenin oksidasyonu veya sodyum benzoatın hidrolizi ile üretilir. Benzoik asit ayrıca ilaç, farmasötik ürün, kozmetik, reçine üretiminde ve gıda katkı maddesi olarak da kullanılır. Bu bileşik kimya endüstrisinde son derece önemlidir ve benzersiz özellikleri nedeniyle geniş bir uygulama alanına sahiptir.
Benzoik asidin bulunduğu yerler: Bu kimyasal bileşik nerelerde bulunur?
Benzoik asit, kızılcık, elma ve erik gibi meyveler de dahil olmak üzere çeşitli doğal kaynaklarda bulunur. Ayrıca bazı çay türlerinde ve tarçın ve karanfil gibi baharatlarda da bulunabilir. Bu kimyasal bileşiğin bir diğer önemli kaynağı ise parfüm ve kozmetik üretiminde kullanılan benzoin reçineleridir.
Benzoik asidi güzellik rutininize doğru şekilde uygulamak için adım adım kılavuz.
Benzoik asit, cilt için birçok faydalı özelliğe sahip organik bir bileşiktir ve kozmetik sektöründe yaygın olarak kullanılır. Benzoik asidi güzellik rutininize eklemek istiyorsanız, şu adımları izleyin:
Aşama 1: Benzoik asit uygulamadan önce cildinizin temiz ve kuru olduğundan emin olun. Yüzünüzü nazik bir temizleyiciyle yıkayın ve cildinizin pH dengesini sağlamak için tonik uygulayın.
Aşama 2: Parmak uçlarınıza az miktarda benzoik asit uygulayın ve göz ve dudak çevresinden kaçınarak cildinize nazikçe yayın. Herhangi bir tahriş hissederseniz, hemen suyla durulayın.
Aşama 3: Benzoik asidi cildinizin hassasiyetine bağlı olarak yaklaşık 10-15 dakika cildinizde bekletin. Ardından ılık suyla durulayın ve cilt tipinize uygun bir nemlendirici uygulayın.
Benzoik asit, antibakteriyel ve anti-inflamatuar özellikleriyle bilinir ve bu özelliği onu akne, leke ve kırışıklıkların tedavisinde etkili kılar. Ancak, dikkatli kullanmak ve kullanmadan önce mutlaka bir yama testi yapmak önemlidir.
Güzellik rutininize benzoik asit eklemek, cildinize sayısız fayda sağlayarak daha sağlıklı ve ışıltılı bir görünüm kazandırabilir. En iyi sonuçlar için benzoik asidin doğru kullanım şeklini öğrenmek üzere bir dermatoloğa danışın.
Benzoik asidin asitliği pH değeri ile ölçülür?
Benzoik asit, kimyasal formülü C6H5COOH olan organik bir bileşiktir. Yapısında bulunan bir karboksil grubu nedeniyle asidik özellikler gösteren zayıf bir asittir. Benzoik asit suda çözündüğünde, çözeltiye asidite kazandıran hidrojen iyonları (H+) açığa çıkarır.
Benzoik asidin pH değeri, çözeltideki hidrojen iyonu konsantrasyonuna göre belirlenebilir. H+ iyonu konsantrasyonu ne kadar yüksekse, çözelti o kadar asidik ve pH değeri de o kadar düşük olur. Benzoik asit söz konusu olduğunda, pH değeri yaklaşık olarak şu aralıkta değişir: için 2,5 4,5, çözeltinin konsantrasyonuna bağlı olarak.
Benzoik asidin pH değerinin sıcaklık, çözelti konsantrasyonu ve karışımdaki diğer bileşiklerin varlığı gibi çeşitli faktörlerden etkilenebileceğini unutmamak önemlidir. Bu nedenle, farklı koşullar altında benzoik asidin pH değerini doğru bir şekilde belirlemek için dikkatli bir analiz şarttır.
Özetle, benzoik asit orta düzeyde bir asitliğe sahiptir ve bu asitlik pH'ı ölçülerek belirlenebilir. Çözeltideki hidrojen iyonu konsantrasyonu ölçülerek, benzoik asidin asitlik seviyesi belirlenebilir ve bu bilgi gıda, ilaç ve kimya endüstrileri gibi çeşitli amaçlar için kullanılabilir.
Benzoik asidin erime noktası: Katı hale geçiş sıcaklığı nedir?
Benzoik asit, C7H6O2 formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir. Yapısı, bir karboksilik gruba bağlı bir benzen halkasından oluşur. Bu bileşik oda sıcaklığında katıdır ve erime noktası Yaklaşık 122 santigrat derece. Bu, 122 santigrat derece veya daha yüksek bir sıcaklıkta benzoik asidin katı halden sıvı hale geçeceği anlamına gelir.
O erime noktası Benzoik asidin saflığı, saf maddelerin daha kesin ve tanımlanmış erime noktalarına sahip olma eğiliminde olması nedeniyle, tanımlanması ve saflaştırılması için önemli bir özelliktir. Ayrıca, erime noktası bileşiğin saflığına bağlı olarak biraz değişiklik gösterebilir.
Benzoik asit, antimikrobiyal özellikleri nedeniyle gıda endüstrisinde koruyucu olarak yaygın olarak kullanılmaktadır. Ayrıca ilaç, reçine ve çeşitli kimyasal ürünlerin üretiminde de kullanılır. Üretimi esas olarak toluenin oksidasyonu veya benzoik asidin sodyum karbonatla reaksiyonu yoluyla gerçekleşir.
Özetle, erime noktası Benzoik asidin sıcaklığı yaklaşık 122 santigrat derecedir ve bu, tanımlanması ve saflaştırılması için önemli bir özelliktir. Ayrıca, bu bileşiğin gıda, ilaç ve kimya endüstrilerinde çeşitli uygulamaları vardır.
Benzoik asit: yapısı, özellikleri, üretimi, kullanımları
O benzoik asit tüm aromatik asitlerin en basitidir, moleküler formülü C'dir 6 H 5 COOH. İsmini, uzun yıllar boyunca ana üretim kaynağının, Styrax cinsine ait çeşitli ağaçların kabuklarından elde edilen bir reçine olan benzoin olmasından almaktadır.
Çeşitli bitkilerde, özellikle kayısı ve böğürtlen gibi meyvelerde bulunur. Ayrıca, fenilalanin amino asidinin metabolizmasının bir yan ürünü olarak bakteriler tarafından üretilir. Ayrıca, bazı gıdalarda bulunan polifenollerin bakteriyel (oksidatif) işlenmesiyle bağırsaklarda da üretilir.
Üstteki resimde görüldüğü gibi C 6 H 5 COOH, birçok asidin aksine katı bir bileşiktir. Katı hali, badem benzeri bir aroma yayan hafif, beyaz, ipliksi kristallerden oluşur.
Bu iğneler 1556. yüzyıldan beri bilinmektedir; örneğin Nostradamus XNUMX'da bunların benzoin zamkının kuru damıtılmasını anlatmaktadır.
Benzoik asidin temel işlevlerinden biri, hastalığa neden olan maya, küf ve bakterilerin büyümesini engellemektir. Bu nedenle gıda koruyucu olarak kullanılır. Bu etki pH'a bağlıdır.
Benzoik asit çeşitli tıbbi özelliklere sahiptir ve saçkıran ve ayak mantarı gibi cilt rahatsızlıklarının tedavisinde kullanılan farmasötik ürünlerin bir bileşeni olarak kullanılır. Ayrıca inhalasyon yoluyla kullanılan bir dekonjestan, balgam söktürücü ve ağrı kesici olarak da kullanılır.
Endüstriyel olarak üretilen benzoik asidin büyük bir kısmı fenol üretmek için kullanılır. Benzer şekilde, bir kısmı da plastikleştiricilerin üretiminde kullanılan glikol benzoatların üretiminde kullanılır.
Benzoik asit özellikle toksik bir bileşik olmasa da sağlık üzerinde bazı zararlı etkileri vardır. Bu nedenle, Dünya Sağlık Örgütü (WHO), günlük maksimum 5 mg/kg vücut ağırlığı dozunu önermektedir; bu da günlük 300 mg benzoik asit alımına denk gelmektedir.
Benzoik asit yapısı
Yukarıdaki görselde, benzoik asidin yapısı çubuk ve kürelerden oluşan bir modelle temsil edilmektedir. Siyah kürelerin sayısı sayılırsa, altı tane olduğu, yani altı karbon atomu olduğu; iki kırmızı kürenin karboksil grubunun iki oksijen atomu olan -COOH'a karşılık geldiği; ve son olarak, beyaz kürelerin hidrojen atomları olduğu görülecektir.
Görüldüğü gibi, aromatikliği halkanın ortasındaki kesikli çizgilerle gösterilen aromatik halka solda yer almaktadır. Sağda ise, bu bileşiğin asidik özelliklerinden sorumlu olan -COOH grubu bulunmaktadır.
Moleküler olarak, C 6 H 5 COOH düzlemsel bir yapıya sahiptir çünkü tüm hidrojen atomları (hariç) sp hibritleşmesi yapmıştır. 2 .
Öte yandan, yüksek polariteye sahip olan –COOH grubu yapıda kalıcı bir dipol oluşmasına olanak tanır; bu dipol, elektrostatik potansiyel haritası elde edilebilseydi ilk bakışta görülebilirdi.
Bunun sonucu C'dir 6 H 5 COOH, dipol-dipol kuvvetleri aracılığıyla, daha spesifik olarak özel hidrojen bağları aracılığıyla kendi kendisiyle etkileşime girebilir.
–COOH grubu gözlenirse C=O oksijeninin hidrojen bağı kabul edebildiği, OH oksijeninin ise hidrojen bağı verdiği görülür.
Kristal ve hidrojen köprüleri
Benzoik asit iki hidrojen bağı oluşturabilir: birini aynı anda alır ve kabul eder. Bu nedenle dimerler oluşturur; yani molekülü bir başkasıyla "ilişkilidir".
Bu çiftler veya dimerler, C 6 H 5 COOH – HOOCC 6 H 5 , uzayda düzenlenmesi sonucu oluşan katıyı tanımlayan yapısal temel.
Bu dimerler, güçlü ve yönlü etkileşimleri sayesinde katıda düzenli bir desen oluşturabilen bir molekül düzlemi oluşturur. Aromatik halkalar da, dağılma kuvvetlerinin neden olduğu etkileşimler yoluyla bu düzenlemeye katılırlar.
Sonuç olarak moleküller, X-ışını kırınımı gibi enstrümantal tekniklerle tam yapısal özellikleri incelenebilen monoklinik bir kristal oluşturur.
Burada, düzlemsel molekül çiftleri, ağırlıklı olarak hidrojen bağları ile uzayda düzenlenerek beyaz, kristal iğneler oluşturabilirler.
Fiziki Mülkiyetler ve Sorular
Kimyasal isimler
Asit:
-benzoik
-benzenkarboksilik
-dramatik
-karboksibenzen
-benzenoforemik
Moleküler formül
C 7 H 6 O 2 veya C 6 H 5 COOH.
Moleküler ağırlık
122,123 g/mol.
Açıklama fiziki
Katı veya kristal formundadır, genellikle beyazdır, ancak belirli safsızlıklar içeriyorsa bej rengi de olabilir. Kristalleri pullu veya iğne şeklindedir (ilk görsele bakın).
Koku
Badem gibi kokuyor ve hoş.
Lezzet
Aromasız veya hafif acıdır. Aroma tespit limiti 85 ppm'dir.
Kaynama noktası
480ºF ila 760mmHg (249ºC).
Ponto de fusao
121,5 – 123,5°C (252,3°F).
Enflamasyon Pontosu
121 ° C
Süblimasyon
100°C’den itibaren süblimleşebilir.
Su çözünürlüğü
3,4°C'de 25 g/L.
Organik çözücülerde çözünürlük
-1 gr benzoik asit, 2,3 ml soğuk alkolde; 4,5 ml kloroformda; 3 ml eterde; 3 ml asetonda; 30 ml karbon tetraklorürde; 10 ml benzende; 30 ml karbon disülfürde; ve 2,3 ml terebentin yağında çözünür.
-Uçucu ve sabit yağlarda da çözünür.
-Petrol eterinde az çözünür.
-Hekzanda çözünürlüğü 0,9 g/L, metanolde 71,5 g/L ve toluende 10,6 g/L'dir.
Yoğunluk
1,316°F'de 82,4 g/mL ve 1,2659°C'de 15 g/mL.
Buhar yoğunluğu
4.21 (referans olarak alınan havaya göre = 1)
Buhar basıncı
1°F ve 205 x 7,0'da 10 mmHg -4 25 °C'de mmHg.
istikrar
Suda %0,1 konsantrasyonda bulunan çözelti en az 8 hafta stabildir.
Ayrışma
Isıtıldığında ayrışır, keskin ve tahriş edici bir duman çıkarır.
Viskosidad
1,26°C'de 130 cPoise.
Yanma ısısı
3227 KJ / mol.
Buharlaşma ısısı
534 °C'de 249 kJ/mol.
pH
Yaklaşık 4 su içinde.
Yüzey gerilimi
31 °C'de 130 N/m.
pKa
4,19 °C'de 25.
Kırılma indeksi
1.504°C'de 1.5397 – 20 (ηD).
Tepkiler
- Bazlarla (NaOH, KOH vb.) temas ettiğinde benzoat tuzları oluşturur. Örneğin, NaOH ile reaksiyona girdiğinde sodyum benzoat, C oluşturur. 6 H 5 COONa.
– Alkollerle reaksiyona girerek ester oluşturur. Örneğin, etil alkolle reaksiyonu etil ester oluşturur. Bazı benzoik asit esterleri plastikleştirici görevi görür.
– Fosfor pentaklorür, PCl ile reaksiyona girer 5 , bir asit halojenür olan benzoil klorür oluşturmak için kullanılır. Benzoil klorür, amonyak (NH3) ile reaksiyona girebilir. 3 ) veya metilamin (CH gibi bir amin 3 NH 2 ) benzamid oluşturmak için.
- Benzoik asidin sülfürik asitle reaksiyonu, aromatik halkanın sülfonasyonuna neden olur. Fonksiyonel grup –SO 3 H, halkanın hedef konumundaki bir hidrojen atomunun yerini alır.
– Sülfürik asidi katalizör olarak kullanarak nitrik asitle reaksiyona girerek meta-nitrobenzoik asit oluşturabilir.
-Demir klorür, FeCl gibi bir katalizörün varlığında 3 , benzoik asit halojenlerle reaksiyona girer; örneğin, klor ile reaksiyona girerek meta-klorobenzoik asit oluşturur.
üretim
Bu bileşiğin üretim yöntemlerinden bazıları şunlardır:
-Benzoik asidin çoğu, endüstriyel olarak toluenin havadaki oksijenle oksidasyonu yoluyla üretilir. Bu işlem, 140-160°C sıcaklık ve 0,2-0,3 MPa basınçta kobalt naftenat ile katalize edilir.
-Toluen ise klorlanarak benzotriklorür elde edilebilir ve bu da daha sonra benzoik aside hidrolize edilir.
-Benzonitril ve benzamidin asidik veya alkali ortamda hidrolizi sonucu benzoik asit ve onun konjuge bazları oluşabilir.
-Benzil alkol, potasyum permanganat ile sulu bir ortamda benzoik asit üretir. Reaksiyon, ısıtma veya geri akış damıtma yoluyla gerçekleşir. İşlem tamamlandıktan sonra, karışım manganez dioksiti uzaklaştırmak için filtrelenirken, üstteki sıvı soğutularak benzoik asit elde edilir.
-Benzotriklorür bileşiği, katalizör olarak demir veya demir tuzları kullanılarak kalsiyum hidroksit ile reaksiyona sokulur ve başlangıçta kalsiyum benzoat, Ca (C) oluşur. 6 H 5 COO) 2 Daha sonra bu tuz hidroklorik asitle reaksiyona girerek benzoik aside dönüşür.
Usos
Sanayi
-300-400 °C sıcaklıklarda benzoik asidin oksidatif dekarboksilasyonu ile fenol üretiminde kullanılır. Hangi amaçla kullanılır? Çünkü fenol naylon sentezinde kullanılabilir.
-Glikol benzoat, dietilen glikol ester ve trietilen glikol ester gibi plastikleştirici olarak kullanılan maddelerin kimyasal öncüsüdür. Plastikleştiricilerin belki de en önemli uygulama alanı yapıştırıcı formülasyonlarıdır. Bazı uzun zincirli esterler, PVC gibi plastikleri yumuşatmak için kullanılır.
Kauçuk polimerizasyon aktivatörü olarak kullanılır. Ayrıca alkid reçinelerinin üretiminde ara madde ve ham petrol geri kazanımı uygulamalarında katkı maddesi olarak kullanılır.
– Reçine, boya, elyaf, pestisit üretiminde ve polyester üretiminde poliamid reçinesi için modifiye edici madde olarak da kullanılır. Ayrıca tütün aromasını korumak için de kullanılır.
-Yapay aromalar ve böcek kovucuların üretiminde kullanılan benzil benzoat gibi bileşiklerin sentezinde başlangıç malzemesi olan benzoil klorürün öncüsüdür.
Tıbbi
Saçkıran ve ayak mantarı gibi mantarlı cilt rahatsızlıklarının tedavisinde kullanılan Whitfield merheminin bir bileşenidir. Whitfield merhemi %6 benzoik asit ve %3 salisilik asitten oluşur.
Benzoin tentürünün bir bileşeni olup, topikal dekonjestan, antiseptik ve inhalan olarak kullanılmıştır. Benzoik asit ise 20. yüzyılın başlarına kadar balgam söktürücü, ağrı kesici ve antiseptik olarak kullanılmıştır.
Benzoik asit, rezidüel azot birikim hastalığı olan hastaların deneysel tedavisinde kullanılmıştır.
Gıda koruma
Benzoik asit ve tuzları gıda muhafazasında kullanılır. Bu bileşik, pH'a bağlı bir mekanizma yoluyla mantar, maya ve bakteri büyümesini engeller.
Hücre içi pH'ları 5'in altına düştüğünde bu organizmalar üzerinde etki göstererek, glikozun benzoik asit üretmek üzere anaerobik fermantasyonunu neredeyse tamamen engellerler. Bu antimikrobiyal etki, en etkili etki için 2,5 ila 4 arasında bir pH gerektirir.
-Meyve suları, gazlı içecekler, fosforik asitli meşrubatlar, turşular ve diğer asitlendirilmiş gıdaların muhafazasında kullanılır.
Rahatsızlık
Bazı içeceklerde bulunan askorbik asit (C vitamini) ile reaksiyona girerek kanserojen bir bileşik olan benzen üretebilir. Bu nedenle, benzoik asidin yarattığı sorunlar olmadan gıdaları koruyabilecek başka bileşiklerin arayışı devam etmektedir.
Diğer
Aktif ambalajlamada kullanılır ve iyonomer filmlerde bulunur. Bu filmlerden salınan benzoik asit, mikrobiyal ortamlarda Penicillium ve Aspergillus cinsi türlerin büyümesini inhibe edebilir.
-Meyve suları ve parfümlerin aromasını koruyucu olarak kullanılır. Tütünde de bu amaçla kullanılır.
-Benzoik asit, süs bitkileri olan soya fasulyesi, salatalık, kavun, yer fıstığı ve kerestede geniş yapraklı ve çimen yabani otlarını kontrol etmek için seçici bir herbisit olarak kullanılır.
Toksisite
-Cilt ve gözlerle temasında kızarıklığa neden olabilir. Solunması solunum yolu tahrişine ve öksürüğe neden olabilir. Büyük miktarda benzoik asit yutulması, karaciğer ve böbrek hasarına yol açan mide-bağırsak rahatsızlıklarına neden olabilir.
-Benzoik asit ve benzoatlar histamin salgılayabilir, bu da alerjik reaksiyonlara ve gözlerde, ciltte ve mukoza zarlarında tahrişe neden olabilir.
- Bağırsaklardan hızla emilip vücutta birikmeden idrarla atıldığı için kümülatif, mutajenik veya kanserojen etkiye sahiptir.
- DSÖ'ye göre izin verilen maksimum doz, vücut ağırlığının kg'ı başına günde 5 mg, yani yaklaşık 300 mg'dır. İnsanlarda akut toksisite dozu: 500 mg/kg'dır.
Referanslar
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya Aminleri (10 ª (sürüm). Wiley Plus
- Carey F. (2008). Organik Kimya. (Altıncı baskı). McGraw Hill
- Kimya Kitabı (2017). Benzoik asit. Kaynak: chemicalbook.com
- PubChem (2018). Benzoik asit. Erişim kaynağı: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Wikipedia (2018). Benzoik asit Kaynak: en.wikipedia.org
- Dadachanji, Dinshaw. (18 Mayıs 2018). Benzoik Asidin Kimyasal Özellikleri. Sciencing. Kaynak: sciencing.com
- İspanya Çalışma ve Sosyal İşler Bakanlığı. (sf). Benzoik asit [PDF]. Uluslararası Kimyasal Güvenlik Bilgi Formları. Kaynak: insht.es