Benzen, kimya ve endüstride temel bir rol oynayan aromatik bir organik bileşiktir. Keşfi, ilk kez kömür katranı yağlarından izole edildiği 1865. yüzyıla dayanır. Altı karbon atomunun dönüşümlü olarak hidrojen atomlarına bağlı bir halkadan oluşan moleküler yapısı, XNUMX civarında August Kekulé tarafından aydınlatılmıştır.
Benzen, kendine özgü bir kokuya sahip, renksiz, yanıcı bir sıvı olması nedeniyle benzersiz fiziksel ve kimyasal özelliklere sahiptir. Kararlılığı nedeniyle çeşitli endüstrilerde çözücü olarak yaygın olarak kullanılır ve birçok organik bileşiğin sentezinde önemli bir öncüdür.
Benzen türevleri arasında toluen, fenol ve anilin gibi bileşikler öne çıkmakta ve plastik, reçine, ilaç ve diğer ürünlerin üretiminde kullanılmaktadır. Sanayideki önemine rağmen, benzen oldukça toksik ve kanserojen bir bileşik olarak kabul edilmekte ve kullanımı sırasında sıkı güvenlik önlemleri gerektirmektedir.
Özetle benzen, uzun bir geçmişe sahip ve modern endüstride geniş bir uygulama yelpazesine sahip temel bir kimyasal bileşiktir. Türevleri, birçok günlük ürünün üretiminde önemli bir rol oynar.
Benzenin moleküler yapısını basit ve anlaşılır bir şekilde açıklayın.
Benzen, altı karbon atomu ve altı hidrojen atomu içeren altıgen halka yapısından oluşan organik bir bileşiktir. Moleküler formülü C6H6'dır . Benzen molekülü düzlemseldir ve alternatif çift bağlara sahiptir, bu da ona eşsiz özellikler kazandırır.
Tarihsel olarak benzen, 1825 yılında Michael Faraday tarafından keşfedilmiştir. Yapısı, 1865 civarında altıgen karbon halkası teorisini ortaya atan Kekulé tarafından aydınlatılmıştır. Bu keşif, organik kimyada devrim yaratmış ve aromatik bileşiklerin incelenmesinin önünü açmıştır.
Benzen, karakteristik tatlı bir kokuya sahip, son derece yanıcı, renksiz bir sıvıdır. Kimya endüstrisinde çözücü ve çeşitli bileşiklerin sentezinde hammadde olarak yaygın olarak kullanılır. Ayrıca, benzen plastik, kauçuk ve ilaç üretiminde bir öncüdür.
Benzen türevleri, çeşitli endüstriyel sektörlerde uygulamaları bulunan toluen, fenol ve anilin gibi bileşikleri içerir. Bu bileşikler, benzenin yapısı nedeniyle benzersiz özellikler sergiler ve bu da onları çeşitli ürünlerin üretiminde önemli kılar.
Özetle benzen, karbon ve hidrojenden oluşan altıgen bir halkadan ve dönüşümlü çift bağlardan oluşan bir moleküldür. Benzersiz yapısı ve çok yönlü kimyasal özellikleri, onu çeşitli endüstriyel uygulamalar için vazgeçilmez kılmaktadır.
Benzen türevleri: Bu temel maddenin kimyasal varyasyonlarını öğrenin.
Benzen, hidrojen atomlarına dönüşümlü olarak bağlı altı karbon atomundan oluşan halkalı bir yapıya sahip aromatik bir organik bileşiktir. 19. yüzyılda keşfedilen benzen, organik kimyanın temel bir maddesidir ve kimya endüstrisinde çeşitli bileşikler üretmek için yaygın olarak kullanılır.
Benzen türevleri, baz olarak benzen halkası içeren ancak moleküler yapılarında ikameler bulunan bileşiklerdir. Bu ikameler, halkanın farklı konumlarında meydana gelebilir ve bu da farklı özelliklere ve kullanımlara sahip çok çeşitli bileşiklerin ortaya çıkmasına neden olur.
Başlıca benzen türevleri arasında toluen, fenol, anilin ve ksilenler bulunur. Bu bileşiklerin her biri, onları çeşitli endüstriyel ve ticari uygulamalarda kullanışlı kılan benzersiz özelliklere sahiptir.
Örneğin toluen, boya, vernik ve yapıştırıcılarda çözücü olarak yaygın olarak kullanılır. Fenol, plastik, reçine ve ilaç üretiminde kullanılır. Anilin ise boya ve kimyasal üretiminde olmazsa olmazdır. Ksilenler ise polimer üretiminde ve parfüm endüstrisinde kullanılır.
Kısacası, benzen türevleri kimya endüstrisinde önemli bir rol oynar ve ekonominin çeşitli sektörleri için temel malzemeler sağlar. Bu temel maddenin kimyasal varyasyonlarını anlamak, piyasada bulunan organik bileşiklerin çeşitliliğini anlamak için hayati önem taşır.
Benzenin kimya, ilaç ve yakıt endüstrisindeki uygulamaları.
Benzen, zengin bir geçmişe sahip aromatik bir organik bileşiktir ve kimya, ilaç ve yakıt endüstrilerinde çeşitli uygulamalara sahiptir. Moleküler yapısı, hidrojene bağlı altı karbon atomundan oluşan bir halkadan oluşur ve oldukça kararlı bir halkasal yapı oluşturur.
Benzenin yüksek kararlılığı ve reaktifliği gibi özellikleri, onu birçok endüstride temel bir bileşen haline getirir. Kimya endüstrisinde benzen, plastik, reçine, kauçuk ve çözücüler gibi çeşitli ürünlerin üretiminde kullanılır. Diğer organik bileşiklerle reaksiyona girebilme özelliği, onu karmaşık kimyasal bileşiklerin sentezi için değerli bir hammadde haline getirir.
İlaç endüstrisinde benzen, ilaç, boya ve aroma verici üretiminde kullanılır. Aromatik yapısı, benzen türevi bileşiklere benzersiz özellikler kazandırarak onları çok çeşitli ilaç ürünlerinin üretimi için vazgeçilmez kılar.
Yakıt endüstrisinde benzen, benzine katkı maddesi olarak katılarak oktan sayısını ve motor verimliliğini artırır. Ancak benzenin katkı maddesi olarak kullanımı, insan sağlığı ve çevre üzerindeki olumsuz etkileri nedeniyle giderek daha fazla denetime tabi tutulmaktadır.
Özetle, benzen, benzersiz özellikleri ve hammadde olarak çok yönlülüğü sayesinde çeşitli endüstrilerde önemli bir rol oynamaktadır. Türevleri, çok çeşitli kimyasalların, ilaçların ve yakıtların üretimi için olmazsa olmazdır ve bu da onu küresel ekonominin temel bir bileşeni haline getirmektedir.
Benzenin kimya endüstrisinde ve çeşitli ürünlerin üretiminde kullanım alanları ve uygulamaları.
Benzen, kimya endüstrisinde ve çeşitli ürünlerin üretiminde yaygın olarak kullanılan organik bir bileşiktir. Çok yönlülüğü ve benzersiz özellikleri, onu birçok endüstriyel süreçte vazgeçilmez bir madde haline getirir.
Kimya endüstrisinde benzen, plastik, kauçuk, boya, çözücü ve pestisit gibi çeşitli ürünlerin üretiminde hammadde olarak kullanılır. Basit kimyasal yapısı ve tepkimeye girme özelliği, onu birçok kimyasal reaksiyonda önemli bir bileşen haline getirir.
Benzen ayrıca toluen, fenol ve stiren gibi türevlerin üretiminde de kullanılır ve bu tür ürünler polimer, reçine ve sentetik elyaf üretiminde kullanılır. Bu ürünler, ambalaj ve kaplamalardan inşaat malzemelerine ve elektronik cihazlara kadar geniş bir uygulama yelpazesine sahiptir.
Çözücü özelliği nedeniyle benzen, boya ve vernik endüstrisinde, metal parçaların temizlenmesinde ve bitkilerden uçucu yağların çıkarılmasında da kullanılır. Çeşitli maddeleri çözme yeteneği, onu birçok endüstriyel işlemde popüler bir tercih haline getirir.
Özetle benzen, kimya endüstrisinde ve günlük hayatımız için gerekli çeşitli ürünlerin üretiminde temel bir rol oynamaktadır. Çok yönlülüğü ve geniş uygulama yelpazesi, onu ekonominin birçok sektöründe vazgeçilmez bir bileşen haline getirmektedir.
Benzen: tarihçesi, yapısı, özellikleri, türevleri, kullanımları
Benzen, tüm aromatik hidrokarbonların en basitlerinden biri olan bir organik bileşiktir. Kimyasal formülü C6H6'dır ve karbon ile hidrojen arasındaki oranın 1'e eşit olduğu bilinmektedir ; yani, her bir karbon atomuna bir hidrojen atomu bağlıdır.
Fiziksel görünümü renksiz bir sıvı olmasına rağmen, doğal olarak petrol ve petrol türevi ürünlerde bulunur. Kokusu oldukça karakteristiktir ve tutkal, bitüm ve benzin karışımını andırır; öte yandan uçucu ve yanıcı bir sıvıdır.
Yukarıdaki görsel, muhtemelen analitik saflıkta olmayan benzen içeren bir kap veya şişeyi göstermektedir. Eğer bulunursa, benzen buharları laboratuvarın her yerine anında yayılacaktır. Bu nedenle, genellikle basit bir çözücü olarak kullanılan bu sıvı bir davlumbazda işlenir.
C6H6 formülünden yola çıkarak , 19. yüzyıl kimyagerleri bu 1'lik C/H oranına karşılık gelen çok sayıda olası yapı oluşturdular. Dahası, benzen molekülünün, alkenler ve polienler için tipik olan , ilave reaksiyonlara karşı alışılmadık kararlılığını açıklayan özel bağlara sahip olması gerekir.
Bu nedenle, aromatiklik adı verilen özellik ortaya çıkana kadar, benzenin bağları o dönemin kimyagerleri için bir bilmeceyi temsil ediyordu. Daha önce heksasiklotrien (üç C=C bağı içeren) olarak kabul edilen benzen, bundan çok daha fazlasıdır ve kimyadaki sinerjinin birçok örneğinden biridir.
Organik kimyada benzen, çoklu poliaromatik bileşiklerin yapısal temeli olan klasik bir semboldür. Altıgeninden, elektrofilik aromatik ikame yoluyla sonsuz türevler elde edilir; kenarları yeni bileşikleri tanımlayan yapıyı temsil eden bir halkadır.
Aslında, türevleri, benzene hammadde olarak ihtiyaç duyanlar için geniş endüstriyel kullanım alanlarından kaynaklanmaktadır. Bu kullanımlar, yapıştırıcıların ve tekstil elyaflarının hazırlanmasından plastiklere, kauçuklara, pigmentlere, ilaçlara ve patlayıcılara kadar uzanır. Öte yandan, benzen doğal olarak yanardağlarda, orman yangınlarında, benzinde ve sigara dumanında bulunur.
Tarih
Keşif ve isimler
Keşfi, genellikle aydınlatmada kullanılan gazdan arta kalan bir ürünü toplayıp üzerinde deneyler yapan Michael Faraday'a atfedilen 1825 yılına dayanır. Bu sıvının C/H oranı 1'e yakındı, bu yüzden ona "karbonatlı hidrojen" adını vermişti.
Kimyager Auguste Laurent, bu garip hidrokarbona, Yunanca "parlak" anlamına gelen " phaínein " kelimesinden türetilen "pheno" adını verdi (çünkü gaz yakıldıktan sonra elde ediliyordu). Ancak bu isim bilim camiası tarafından kabul görmedi ve benzen'den türetilen radikali ifade etmek için yalnızca "fenil" adı yaygınlaştı.
Dokuz yıl sonra kimyager Eilhard Mitscherlich, benzoin zamkından aynı bileşiği üretmeyi başardı; böylece aynı hidrokarbon için başka bir kaynak daha ortaya çıktı ve ona 'benzin' adını verdi. Ancak, onlar da bunun kinin gibi bir alkaloid olduğunu varsayarak bu adı uygun bulmadılar.
Bu nedenle "benzin" adını "benzol" ile değiştirdiler. Ancak, "benzol" terimi hidrokarbonu bir alkolle karıştırdığı için yine çelişkiler ve tutarsızlıklar ortaya çıktı. Böylece "benzen" adı ilk olarak Fransa ve İngiltere'de ortaya çıktı.
Endüstriyel üretim
Ne aydınlatma gazı ne de benzoin zamkı, büyük ölçekte benzen üretmek için uygun kaynaklar değildi. Charles Mansfield, August Wilhelm von Hofmann ile birlikte çalışarak, 1845 yılında (keşfinden yirmi yıl sonra) benzeni, kok üretiminin bir yan ürünü olan kömür katranından izole etmeyi başardı.
Kömür katranından benzenin endüstriyel üretimi böyle başladı. Benzenin büyük miktarlarda bulunması, kimyasal özelliklerinin incelenmesini kolaylaştırdı ve benzer reaksiyonlara sahip diğer bileşiklerle ilişkilendirilmesini sağladı. August Wilhelm von Hofmann, benzen ve ilgili bileşikler için "aromatik" kelimesini bizzat icat etti.
Tarihi yapılar
August Kekulé'nin Rüyası
Friedrich August Kekulé, benzenin altıgen, döngüsel yapısını 1865 civarında, kendi kuyruğunu ısırıp bir daire çizen yılan Uroboros'la ilgili garip bir rüyadan yola çıkarak keşfetti. Bu nedenle, benzenin altıgen bir halka olarak kabul edilebileceğine ve diğer kimyasalların aşağıda gösterilen olası yapıları oluşturabileceğine inanıyordu:
Daha yüksek yapılardan bazıları benzenin kararlılığını haklı çıkarabilir.
Kitap, halkalar ve prizma
Üçüncü yapının aslında bir halka olmadığını, Albert Ladenburg'un 1869'da önerdiği üçgen prizma olduğunu; soldakinin açık kitap biçiminde olduğunu, Sir James Dewar'ın 1867'de önerdiği; sağdakinin ise tüm hidrojenin halkanın merkezine doğru yönlendirildiği, Henry Edward Armstrong'un 1887'de önerdiği yapı olduğunu unutmayın.
Adolf Karl Ludwig Claus tarafından 1867'de önerilen ilk yapı da oldukça ilginçtir, çünkü CC bağları çaprazlanmıştır. Sonuncusu ise Kekulé'nin 1865'te hayal ettiği "yılan" halkasıdır.
"Kazanan" hangisiydi? Soldan sağa, Johannes Thiele tarafından 1899'da önerilen beşinci yapı.
Bu bağlamda, iki Kekulé yapısını birleştiren (gözlemlemek için ilk halkayı sağa çevirin) ve elektronların yer değiştirmesini ve bununla birlikte benzenin şimdiye kadarki sıra dışı kararlılığını dikkate değer bir şekilde açıklayan rezonans hibriti ilk kez düşünüldü.
Benzen yapısı
Yukarıda Thiele'nin küre ve çubuk modeliyle önerdiği yapı gösterilmektedir.
Benzen molekülü düzlemseldir ve hidrojen atomları halkanın kenarlarından dışarı doğru yönelmiştir. Tüm karbon atomları sp² hibritleşmiştir ve p orbitali , altı elektronun delokalize olduğu aromatik sistemi kurmak için kullanılabilir durumdadır.
Bu sp2 karbon atomları hidrojenlerden daha elektronegatiftir ve bu nedenle birinci elektron yoğunluğu ikinciye aktarılır (C sp2 δ- -H δ+ ). Sonuç olarak, halkanın merkezinde kenarlarına göre daha yüksek elektron yoğunluğu bulunur.
Daha kesin bir ifadeyle aromatik sistem, altıgen halkanın her iki tarafında genişlemiş bir elektronik bulut veya blok; ortada, yanlarda veya kenarlarda ise kısmi pozitif yüklü hidrojenlerin oluşturduğu bir elektronik eksiklik olarak gösterilebilir.
Elektrik yüklerinin bu dağılımı sayesinde, benzen molekülleri dipol-dipol kuvvetleri kullanarak birbirleriyle etkileşime girebilir; H δ+ atomları komşu bir halkanın aromatik merkezine çekilir (bu aşağıda gösterilecektir).
Ayrıca aromatik merkezler üst üste istiflenerek anlık dipollerin oluşumu desteklenebilir.
Rezonans
Görüntünün üst kısmında iki Kekulé yapısı, altlarında ise rezonans hibriti gösterilmektedir. İki yapı birbirini tekrar tekrar takip ettiğinden, hibrit, ortasına çizilen bir daire ("altıgen simit"e benzer) ile temsil edilmektedir.
Hibrit çember, benzenin (ve diğer birçok bileşiğin) aromatik karakterini gösterdiği için önemlidir. Ayrıca, bağların C-C kadar uzun veya C=C kadar kısa olmadığını, aksine uzunluklarının iki uç arasında olduğunu belirtir. Dolayısıyla benzen bir polien olarak kabul edilmez.
Yukarıdaki durum benzendeki C-C bağlarının (139 pm) uzunluklarının ölçülmesiyle gösterilmiştir; bu bağlar C-H bağlarından (109 pm) biraz daha uzundur.
kristaller
Benzen, oda sıcaklığında sıvı haldedir. Moleküller arası kuvvetleri, belirgin bir dipol momentine sahip olmamasına rağmen, 80°C'de kaynayan bir sıvıda moleküllerini bir arada tutabilmesini sağlar. Sıcaklık 5°C'nin altına düştüğünde benzen donmaya başlar ve bu da karşılık gelen kristallerinin oluşmasına neden olur.
Benzen halkaları, katı hallerinde belirli yapısal örüntüler benimseyebilir. Dipolleri, halkaların sola veya sağa "eğilmesine" ve ortorombik bir birim hücre aracılığıyla kendilerini yeniden üretebilen sıralar oluşturmasına neden olur. Dolayısıyla, benzen kristalleri ortorombiktir.
Yukarıdaki resimde, halkalar eğildiğinde, önceki alt bölümlerde bahsedilen Hδ + ile aromatik merkezler arasındaki etkileşimlerin daha elverişli hale geldiğine dikkat edin.
Özellikleri
Massa moleküler
78,114 g/mol.
Fiziksel görünüm
Benzin benzeri bir kokuya sahip renksiz sıvı.
Kaynama noktası
80 ° C
Ponto de fusao
5.5 ° C
Enflamasyon Pontosu
-11ºC (kapalı kap).
Otomatik ateşleme sıcaklığı
497,78 ° C
Yoğunluk
0,8765 °C'de 20 g/mL.
Çözünürlük
Bir litre kaynar su, 3,94 gram benzeni zar zor çözebilir. Polar olmayan yapısı sayesinde suyla neredeyse hiç karışmaz. Ancak etanol, eterler, aseton, yağlar, kloroform, karbon tetraklorür vb. gibi diğer çözücülerle karışabilir.
Buhar yoğunluğu
Havaya göre 2,8 (yani yaklaşık üç kat daha yoğun).
Buhar basıncı
94,8 °C’de 25 mm Hg.
Yanma ısısı
-3267,6 kJ/mol (sıvı benzen için).
Buharlaşma ısısı
33,83 kJ/mol.
Yüzey gerilimi
28,22 °C'de 25 mN/m.
Kırılma indeksi
1,5011 °C'de 20.
türevler
Benzendeki hidrojenler başka gruplar veya atomlarla değiştirilebilir. Bir veya daha fazla ikame olabilir ve bu da orijinal altı hidrojenden hiçbiri kalmayana kadar ikame derecesini artırır.
Örneğin, benzenin Ph-H olduğunu ve H'nin altı hidrojen atomundan biri olduğunu varsayalım. Halkanın merkezinin daha yüksek bir elektron yoğunluğuna sahip olduğunu hatırlayarak, elektrofilleri çeker ve elektrofilik aromatik ikame (SEAr) adı verilen bir reaksiyonda H'yi değiştirmek için halkaya saldırır.
Bu H, OH ile değiştirilirse Ph-OH, fenol olur; CH3 grubu ile değiştirilirse Ph -CH3, toluen olur ; NH2 ise Ph-NH2 , anilin olur ; veya CH2CH3 grubunu temsil ediyorsa Ph - CH2CH3 , etilbenzen olur.
Türevler benzenden daha toksik veya aynı olabilir veya tersine o kadar karmaşık hale gelebilir ki istenen farmakolojik etkiye sahip olabilirler.
Usos
Boyalar, vernikler, yapıştırıcılar ve kaplamalar gibi çok çeşitli bileşikler için iyi bir çözücüdür.
Yağları, katı yağları ve mumları da çözebildiğinden, esans çıkarmak için bir çözücüdür. Bu özellik, 1903 yılında Ludwig Roselius tarafından kahveyi kafeinsizleştirmek için kullanılmıştır; ancak benzenin toksisitesi nedeniyle artık bu yöntem kullanılmamaktadır. Geçmişte metalleri yağdan arındırmak için de kullanılmıştır.
Klasik kullanımlarından birinde çözücü olarak değil, katkı maddesi olarak görev yapar: Benzinin oktan sayısını artırır ve bu amaçla kurşunun yerini alır.
Benzen türevlerinin farklı kullanım alanları vardır; bazıları pestisit, yağlayıcı, deterjan, plastik, patlayıcı, parfüm, boya, yapıştırıcı, ilaç vb. olarak kullanılır. Yapısında benzen halkası görülüyorsa, sentezinin benzenden başlamış olması çok olasıdır.
En önemli türevleri arasında kümen, ksilen, anilin, fenol (fenolik reçinelerin sentezi için), benzoik asit (koruyucu), siklohekzan (naylon sentezi için), nitrobenzen, resorsinol ve etilbenzen bulunur.
terminoloji
Benzen türevlerinin isimlendirilmesi, ikame derecesine, ikame gruplarına ve bunların göreceli konumlarına bağlı olarak değişir. Dolayısıyla benzen, mono-, di-, tri-, tetra- ve diğer ikamelere uğrayabilir.
İki grup komşu karbonlara bağlıysa “orto” terimi kullanılır; aralarında bir karbon varsa “objektif”; karbonlar zıt pozisyonlardaysa “para” terimi kullanılır.
Aşağıdaki görsellerde, benzen türevlerinin IUPAC adlarıyla örnekleri gösterilmektedir. Ayrıca, yaygın veya geleneksel adları da gösterilmektedir.
Trisubstitüe benzende orto, para ve objektif göstergelerin artık kullanışlı olmadığına dikkat edin.
Toksisite
Benzen, dikkatli kullanılması gereken bir bileşiktir. Kendine özgü kokusu nedeniyle, boğulma, baş dönmesi, baş ağrısı, titreme, uyuşukluk, mide bulantısı ve hatta (yüksek maruziyette) ölüm gibi ani olumsuz etkilere neden olabilir. Yutulması halinde, yukarıda belirtilenlere ek olarak, mide ağrısı ve akut nöbetlere neden olabilir.
Ayrıca bu sıvıya sürekli maruz kalmanın uzun vadeli etkileri kanserojendir; bireyin bazı kanser türlerine, özellikle de kan kanserine (lösemi) yakalanma olasılığını artırır.
Kanda kırmızı kan hücresi konsantrasyonunu azaltarak anemiye neden olabilir ve kemik iliği ile karaciğeri etkileyerek vücut tarafından emilir ve hidroksikinon gibi daha da toksik benzen türevleri üretir. Ayrıca böbreklerde, kalpte, akciğerlerde ve beyinde birikir.
Referanslar
- Morrison, R.T. ve Boyd, R.N. (1987). Organik Kimya. (5. Baskı). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Carey, F.A. (2008). Organik Kimya. (6. Baskı). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organik Kimya: Aminler (10. baskı). Wiley Plus
- Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. (2019). Benzen PubChem Veritabanı. CID = 241, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov adresinden alındı.
- Wikipedia (2019). Benzen Kaynak: en.wikipedia.org
- Garcia Nissa (2019). Benzen nedir? – Kullanımları, Yapısı ve Formülü. Çalışmaya şu kaynaktan erişildi: study.com
- Hastalık Kontrol ve Önleme Merkezleri. (4 Nisan 2018). Benzen Hakkında Bilgiler. Kaynak: emergency.cdc.gov
- Dünya Sağlık Örgütü (2010). Benzen maruziyeti: önemli bir halk sağlığı sorunu. [PDF]. Kaynak: who.int
- Fernández Germán. (sf). Benzen isimlendirmesindeki sorunlar. Organik Kimya. Kaynak: quimicaorganica.org