环己烷是一种环状有机化合物,分子式为C6H12,是己烷的异构体之一。其结构由六个碳原子组成,每个碳原子上都连接着氢键。环己烷是一种无色液体,具有特征气味,广泛用于化学工业中作为溶剂,以及塑料、橡胶、树脂和农药的生产。由于其环状结构,环己烷具有不同的构象,这些构象可以通过围绕碳原子之间的单键旋转而相互转化,这被称为椅式构象和船式构象。这些构象影响环己烷的物理和化学性质,使其成为有机化学中非常重要的化合物。
环己烷在工业和科学研究中的实际应用。
环己烷是一种有机化合物,分子式为C6H12 具有六个碳原子的环状结构。它是一种无色液体,具有特征气味,因其独特的性质而被广泛应用于工业和科学研究。
在工业领域,环己烷常用作化学萃取、净化和合成工艺的溶剂。它能够溶解多种有机化合物,是油漆、清漆、粘合剂和塑料等行业的热门选择。环己烷也用于尼龙的生产,在生产过程中,它会被转化为环己酮和己二酸,而这两种物质是生产尼龙的重要前体。
在科学研究中,环己烷因其低极性和低挥发性,常被用作色谱分析的参考标准。由于环己烷能够形成不同的环状构象,从而影响相关分子的反应性,因此也用于化学反应性研究和复杂的有机合成。
它在各种实际应用中的使用使其成为化学和技术各个领域中必不可少的物质。
环己烷有什么用途?
O 环己烷 是一种分子式为C6H12的有机化合物,属于饱和烃类。其结构由六个碳原子组成的环构成,赋予其独特的性质和广泛的应用。
主要用途之一 环己烷 它在各种行业中用作溶剂,尤其是在油漆、清漆和粘合剂的生产中。它能够溶解各种物质,因此在涂装和涂层工艺中不可或缺。
此外, 环己烷 它用于制造尼龙,尼龙是一种广泛用于生产织物、地毯和汽车零部件的聚合物。其环状结构赋予尼龙强度和耐用性,这是工业应用所必需的特性。
当谈到 环己烷值得注意的是,它可以采用两种主要形态:椅式和船式。椅式构象更稳定,能量更低,而船式构象则具有更大的角应力,不利于推进。
它们的不同构象对于理解它们的特性和实际应用也很重要。
环烷烃的可能构象:理解其结构的完整指南。
环烷烃是具有闭环结构的环状碳氢化合物。最著名的例子之一是环己烷,它由六个碳原子组成一个环。
环己烷由于能够围绕碳原子间的单键旋转,因此具有多种可能的构象。最常见的构象是椅形、船形、扭形和半椅形。
环己烷的椅式构象是最稳定的,因为它能最大限度地减少环内应力,例如角应力和蚀应力。在这种构象下,碳原子和氢原子在环平面的上下交替排列,从而提供更稳定的结构。
环己烷广泛用于化学工业,用作溶剂,主要是因为它能够溶解多种物质。环己烷也用于制造塑料、橡胶和药品。
椅式构象最稳定,环己烷广泛应用于各种工业领域。
研究环己烷在其最有利构象下的稳定性。
环己烷是一种环状碳氢化合物,分子式为C6H12,由六个碳原子键合而成。其结构特征是键角为120度,从而形成无角应变的平面构象。
环己烷最有趣的特性之一是它能够通过碳原子间单键的自由旋转来呈现不同的构象。环己烷最稳定的构象是椅式,其中所有氢原子之间的距离尽可能远,从而减少了它们之间的排斥作用。
研究环己烷在其最有利构象下的稳定性在有机化学中具有重要意义,因为它可以更好地理解该化合物的物理化学性质及其在各种反应中的反应性。此外,分析环己烷的不同构象有助于开发新材料和新药物。
通过实验和理论计算,科学家可以准确地确定环己烷的最有利结构以及它在不同条件下如何影响其行为。
环己烷:结构、用途、构象

O 周期 – 己烷 是一种相对稳定的环烷烃,分子式为C 6 H 12 。它是一种无色、易燃液体,具有轻微溶剂气味,但在存在杂质的情况下可以渗透。
密度为0,779 g/cm 3 沸点:80,7°C;凝固点:6,4°C。它被认为不溶于水,因为其溶解度在室温下仅为约50 ppm。然而,它易与酒精、乙醚、氯仿、苯和丙酮混合。
环己烷环系在天然存在的有机分子中比其他环烷烃更常见。这可能是由于其稳定性以及其完善的构象所提供的选择性。
事实上,碳水化合物、类固醇、植物产品、杀虫剂和许多其他重要化合物都含有环己烷状环,其构象对于它们的反应性非常重要。
结构
环己烷是一种六元脂环烃。其主要构象是相邻碳原子上的所有C-H键均交错排列,二面角等于60°。
由于环己烷的扭转角和应变在所有环烷烃中最小,因此环己烷的总环应变被认为为零。这也使得环己烷成为环烷烃中最稳定的,因此与其他环烷烃相比,其燃烧时产生的热量最少。
取代基位置
环己烷环上取代基的位置有两种:轴向位置和赤道位置。赤道位置的C-H键位于环赤道周围的一个带中。
反过来,每个碳原子都有一个轴向氢原子,该氢原子垂直于环平面,并平行于环轴。轴向氢原子上下交替排列;每个碳原子都有一个轴向位置和一个赤道位置;环的每一侧都有三个轴向位置和三个赤道位置,交替排列。
研究模型
研究环己烷的最佳方法是构建物理分子模型或使用分子建模程序。无论使用哪种模型,都可以轻松观察到扭转率以及赤道氢原子和轴向氢原子的取向。
然而,也可以通过观察任意一对平行的直流键来分析纽曼投影中氢原子的排列。
构象
环己烷可以以两种可相互转化的构象存在:船形构象和椅形构象。然而,椅形构象更稳定,因为环己烷结构中没有扭转角或应变;在任何给定时间,超过99%的分子都处于椅形构象。
椅子构象
在马鞍形构型中,所有 C-C 键角均为 109,5°,从而消除了键角应变。由于 C-C 键完全交错排列,椅式构型也不存在扭转应变。此外,环己烷环对角氢原子之间的距离尽可能地大。
船型
椅形可以呈现另一种形状,称为船形。这是由于环中直流单键的部分旋转而发生的。这种构象也没有角应力,但确实存在扭转应力。
当观察锅构象模型时,在每一侧的 C-C 键轴上,发现这些碳原子上的 C-H 键被遮蔽,产生扭转应变。
此外,两个氢原子彼此足够接近,可以产生范德华排斥力。
扭曲的船形构象
如果罐子的形状弯曲,就会得到扭曲形状,这可以减轻一些扭转应力,还可以减少氢原子之间的相互作用。
然而,弯曲所获得的稳定性不足以使旋转的船形比椅子形状更稳定。
形式
尼龙结构
几乎所有商业生产的环己烷(超过 98%)都被广泛用作尼龙前体的工业生产原料:己二酸(60%)、己内酰胺和六亚甲基二胺。全球生产的己内酰胺中有 75% 用于制造尼龙 6。
其他化合物的制造
然而,环己烷也用于制造苯、环己基氯、硝基环己烷、环己醇和环己酮;制造固体燃料;杀真菌剂;以及类固醇的工业重结晶。
少数族裔申请
环己烷的极小部分可用于化学工业中的非极性溶剂和聚合物反应中的稀释剂。它还可以用作油漆和清漆的去除剂;用于精油的提取;以及用作玻璃的替代品。
由于其独特的化学和构象特性,环己烷也用于分析化学实验室的分子量测定和作为标准。
制造业
传统工艺
环己烷在原油中的浓度为0,1%至1,0%。因此,传统上是通过对石脑油进行分馏来生产的,其中通过超级分馏可获得浓度为85%的环己烷浓缩物。
该浓缩物按原样出售,因为需要进一步净化以进行戊烷异构化过程、热裂解以去除开链烃以及硫酸处理以去除芳香族化合物。
获得高纯度环己烷的困难很大程度上是由于油中含有大量沸点相似的成分。
高效流程
目前,环己烷的工业生产是通过苯与氢气反应(催化加氢)来实现的,因为该工艺简单、效率高。
该反应可在高分散催化剂或固定催化床条件下,采用液相或气相法进行。目前已开发出多种以镍、铂或钯为催化剂的工艺。
大多数环己烷工厂使用生产苯和大量氢气副产品的重整气作为环己烷生产的原料。
由于氢气和苯的成本对于环己烷的盈利能力至关重要,因此工厂通常位于拥有低成本原料的大型炼油厂附近。
参考文献
- Campbell, M. L. (2014). 环己烷。《乌尔曼工业化学百科全书》( ª7 编辑)。纽约:John Wiley & Sons。
- McMurry, J. (2011). 有机化学基础( ª7 编辑)。贝尔蒙特:布鲁克斯/科尔。
- 美国国家生物技术信息中心。(2020) PubChem数据库。环己烷,CID = 8078。贝塞斯达:美国国家医学图书馆。检索自:pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Ouellette, RJ 和 Rawn, JD (2014)。有机化学——结构、机理与合成。圣地亚哥:爱思唯尔。
- Petrucci, R.H., Herring, F.G., Bissonnette, C., & Madura, J.D. (2017). 普通化学:原理与现代应用 (11 ª 编辑)。纽约:皮尔逊。
- Solomons, T. W., Fryhle, C. B., 和 Snyder, S. A. (2016). 有机化学 (12 th 编辑)。霍博肯:约翰·威利父子公司。
- Wade, L. G. (2013). 有机化学 (第 8 版). 纽约: Pearson出版社。