苯甲酸:結構、性質、生產、用途

最後更新: 2月21,2024
作者: y7rik

苯甲酸是一種芳香族有機化合物,分子式為C6H5COOH。它是一種白色結晶固體,具有微弱的特徵氣味。由於其抗菌和防腐特性,苯甲酸廣泛應用於化學和食品工業。苯甲酸主要由甲苯氧化或苯甲酸鈉水解而成。苯甲酸也用於製造藥品、藥物、化妝品、樹脂以及作為食品添加物。這種化合物在化學工業中極為重要,並因其獨特的性質而具有廣泛的應用。

苯甲酸的出現地點:這種化合物在哪裡發現?

苯甲酸存在於各種天然來源中,包括蔓越莓、蘋果和李子等水果。它也存在於某些類型的茶和肉桂、丁香等香料中。這種化合物的另一個重要來源是安息香樹脂,用於製造香水和化妝品。

逐步指導如何在日常美容中正確使用苯甲酸。

苯甲酸是一種有機化合物,對皮膚有多種益處,廣泛應用於化妝品行業。如果你想在日常護膚中加入苯甲酸,請遵循以下步驟:

步驟1: 塗抹苯甲酸前,確保皮膚清潔乾燥。用溫和的潔面乳洗臉,然後塗抹爽膚水,平衡肌膚的酸鹼度。

步驟2: 取少量苯甲酸於指尖,輕輕塗抹於肌膚上,避開眼周和唇週。如有任何刺激感,請立即用清水沖洗。

步驟3: 根據你的皮膚敏感度,將苯甲酸留在皮膚上約10至15分鐘。然後用溫水沖洗,並塗抹適合你膚質的保濕霜。

苯甲酸以其抗菌和抗炎特性而聞名,可有效治療痤瘡、瑕疵和皺紋。然而,請務必謹慎使用,並在使用前務必進行斑貼測試。

在日常美容中添加苯甲酸,可以為肌膚帶來許多益處,讓肌膚更健康、更亮麗。請諮詢皮膚科醫生,以了解苯甲酸的正確使用方法,以獲得最佳效果。

以 pH 值來衡量苯甲酸的酸度是多少?

苯甲酸是一種有機化合物,化學式為C6H5COOH。它是一種弱酸,由於其結構中含有羧基而呈現酸性。苯甲酸溶於水時會釋放氫離子(H+),使溶液呈酸性。

苯甲酸的pH值可以透過溶液中氫離子的濃度來決定。 H+離子濃度越高,溶液的酸性越強,pH值越低。就苯甲酸而言,其pH值範圍約為 2,5的4,5,取決於溶液的濃度。

值得注意的是,苯甲酸的pH值會受到多種因素的影響,例如溫度、溶液濃度以及混合物中其他化合物的存在。因此,仔細分析對於準確測定不同條件下苯甲酸的pH值至關重要。

綜上所述,苯甲酸具有中等酸性,可以透過測量其pH值來評估。透過測量溶液中氫離子的濃度,可以確定苯甲酸的酸度水平,並將此資訊用於各種用途,例如食品、製藥和化學工業。

苯甲酸的熔點:轉變為固態的溫度是多少?

苯甲酸是一種有機化合物,分子式為C7H6O2。其結構由苯環與羧基鍵結而成。該化合物在室溫下呈固體,並具有 熔點 約為攝氏122度。這意味著,當溫度等於或高於攝氏122度時,苯甲酸會從固態變成液態。

O 熔點 苯甲酸的熔點是其鑑定和純化的一個重要特性,因為純物質往往具有更精確和明確的熔點。此外, 熔點 根據化合物的純度可能會略有不同。

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苯甲酸因其抗菌特性,被廣泛用於食品工業的防腐劑。它也用於生產藥品、樹脂和各種化學產品。其生產主要透過甲苯氧化或苯甲酸與碳酸鈉反應進行。

簡而言之, 熔點 苯甲酸的沸點約為攝氏122度,這對於苯甲酸的鑑定和純化至關重要。此外,該化合物在食品、製藥和化學領域有多種應用。

苯甲酸:結構、性質、生產、用途

O 苯甲酸 是所有芳香酸中最簡單的,分子式為C 6 H 5 COOH。它的名字來自於這樣一個事實:長期以來,它的主要生產來源是安息香,一種從幾種安息香屬樹木的樹皮中提取的樹脂。

它存在於各種植物中,尤其是杏子和黑莓等水果中。它也是由細菌在苯丙胺酸代謝過程中產生的副產物。此外,它也會在腸道中透過細菌(氧化)處理某些食物中的多酚而產生。

資料來源:Norsci [CC BY-SA 3.0(https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)或 GFDL(http://www.gnu.org/copyleft/fdl.html)],來自 Wikimedia Commons

如上圖所示,C 6 H 5 COOH與許多酸不同,它是一種固體化合物。其固體由輕質白色絲狀晶體組成,散發出類似杏仁的香氣。

這些針自 1556 世紀以來就已為人所知;例如,諾查丹瑪斯在 XNUMX 年描述了它們對安息香膠的干餾。

苯甲酸的主要作用之一是抑制酵母菌、黴菌和致病細菌的生長。因此,它被用作食品防腐劑。這種作用依賴於pH值。

苯甲酸具有多種藥用特性,可作為治療癬和足癬等皮膚病的藥物成分。它也可用作吸入減充血劑、祛痰藥和鎮痛藥。

工業生產的苯甲酸很大一部分用於生產苯酚。同樣,一部分苯甲酸也用於生產乙二醇苯甲酸酯,而乙二醇苯甲酸酯可用於製造增塑劑。

雖然苯甲酸並非毒性特別強的化合物,但它確實對健康有害。因此,世界衛生組織建議的最大劑量為每日每公斤體重5毫克,相當於每日攝取300毫克苯甲酸。

苯甲酸結構式

資料來源:Jynto 和 Ben Mills 透過維基百科

上圖中,苯甲酸的結構以棒狀和球狀的模型表示。如果數一下黑色球體的數量,就會發現它們一共有六個,也就是六個碳原子;兩個紅色球體對應羧基(-COOH)的兩個氧原子;最後,白色的球體就是氫原子。

可以看出,左側是芳香環,其芳香性由環中心的虛線表示。右側是-COOH基團,它決定了該化合物的酸性。

從分子上講,C 6 H 5 COOH 具有平面結構,因為所有氫原子(除)都是 sp 雜化的 2 .

另一方面,高極性的-COOH基團使得結構中存在永久偶極子;如果有其靜電勢圖,則一眼就能看到該偶極子。

這就意味著 C 6 H 5 COOH 可以透過偶極-偶極力與自身相互作用;具體來說,透過特殊的氫鍵。

如果觀察–COOH基團,會發現C=O上的氧可以接受氫鍵;而OH上的氧則可以捐贈氫鍵。

晶體和氫橋

苯甲酸可以形成兩個氫鍵:它同時接收和接受一個氫鍵。因此,它形成二聚體;也就是說,它的分子與另一個分子「相關」。

這些對或二聚體,C 6 H 5 COOH – HOOCC 6 H 5 ,定義由其在空間中的排列所產生的固體的結構基礎。

這些二聚體形成一個分子平面,由於它們之間強烈的定向相互作用,可以在固體中建立有序的排列。芳香環也透過色散力引起的相互作用參與這種排列。

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結果,分子形成單斜晶體,其確切結構特徵可透過X射線衍射等儀器技術研究。

從這裡開始,一對平面分子可以在空間中排列,主要透過氫鍵,產生白色的結晶針狀物。

物理和化學特性

化學名稱

酸:

-苯甲酸

-苯甲酸

-戲劇性

-羧基苯

-苯並電泳

分子式

C 7 H 6 O 2 或 C 6 H 5 太好了

分子量

122,123 克/摩爾。

物理描述

固體或晶體,通常為白色,但若含有某些雜質,則可能呈米色。其晶體呈鱗片狀或針狀(見第一張圖)。

切羅

聞起來有杏仁的味道,很怡人。

集會

無味或微苦。風味檢測極限為85 ppm。

沸點

480ºF 至 760mmHg (249ºC)。

熔點

121,5 – 123,5°C (252,3°F)。

閃點

121ºC。

昇華

從100℃開始昇華。

水溶性

3,4°C 時為 25 克/公升。

在有機溶劑中的溶解度

-1g苯甲酸溶於等於2,3mL冷酒精、4,5mL氯仿、3mL乙醚、3mL丙酮、30mL四氯化碳、10mL苯、30mL二硫化碳和2,3mL松節油的體積。

-它也可溶於揮發性油和固定油。

-微溶於石油醚。

-在己烷中的溶解度為0,9g/L,在甲醇中的溶解度為71,5g/L,在甲苯中的溶解度為10,6g/L。

密度

在 1,316°F 時為 82,4 g/mL,在 1,2659°C 時為 15 g/mL。

蒸氣密度

4.21(以空氣為參考=1)

蒸氣壓

1 mmHg(205°F 時)和 7,0 x 10 -4 25°C 時為 mmHg。

穩定

濃度0,1%的水溶液至少可穩定保存8週。

分解

加熱時分解,發出刺鼻刺激性煙霧。

黏度

1,26°C 時為 130 cPoise。

燃燒熱

3227千焦/摩爾。

汽化熱

534°C 時為 249 kJ/mol。

pH

水中約 4。

表面張力

31°C 時為 130 N/m。

4,19°C 時為 25。

折射率

1.504°C 時為 1.5397 – 20 (ηD)。

反應

-與鹼(NaOH、KOH等)接觸時,會生成苯甲酸鹽。例如,如果與NaOH反應,會生成苯甲酸鈉,C 6 H 5 庫納

– 與醇反應生成酯。例如,它與乙醇反應生成乙酯。有些苯甲酸酯可用作增塑劑。

– 與五氯化磷 PCl 反應 5 ,生成苯甲醯氯,一種醯鹵。苯甲醯氯可以與氨(NH 3 )或胺,例如甲胺(CH 3 NH 2 ) 形成苯甲醯胺。

-苯甲酸與硫酸反應,使芳香環發生磺化。官能基-SO 3 H 取代環上目標位置的氫原子。

– 在硫酸催化劑作用下,與硝酸反應,生成間硝基苯甲酸。

-在氯化鐵、FeCl等催化劑存在下 3 ,苯甲酸與鹵素反應;例如,它與氯反應生成間氯苯甲酸。

生產

以下是生產該化合物的一些方法:

-工業上,苯甲酸大多是經由甲苯在空氣中與氧氣氧化而生成的。過程以環烷酸鈷為催化劑,反應溫度為140-160°C,壓力為0,2-0,3MPa。

-另一方面,甲苯可以氯化生成三氯甲苯,然後水解為苯甲酸。

-苯甲腈和苯甲醯胺在酸性或鹼性介質中水解,可生成苯甲酸及其共軛鹼。

苯甲醇在高錳酸鉀介導的水性介質中生成苯甲酸。此反應透過加熱或回流蒸餾進行。反應完成後,過濾混合物以去除二氧化錳,並將上清液冷卻,得到苯甲酸。

-化合物三氯甲苯與氫氧化鈣反應,以鐵或鐵鹽為催化劑,先生成苯甲酸鈣,Ca(C 6 H 5 首席運營官) 2 然後該鹽與鹽酸反應轉化為苯甲酸。

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用途

工業

-在300-400°C的溫度下,苯甲酸發生氧化脫羧反應,用於生產苯酚。用途是什麼?因為苯酚可以用來合成尼龍。

-苯甲酸乙二醇酯的化學前驅物是二甘醇酯和三甘醇酯,用作增塑劑。增塑劑最重要的應用或許是在黏合劑配方中。一些長鏈酯類可用於軟化PVC等塑膠。

它可用作橡膠聚合活化劑。它也是醇酸樹脂製造的中間體,以及原油回收應用的添加劑。

– 它也用於生產樹脂、染料、纖維、農藥,以及作為聚酯生產中聚醯胺樹脂的改質劑。它也用於保存煙草香料。

-它是苯甲醯氯的前體,苯甲醯氯是合成苯甲酸芐酯等化合物的起始材料,用於製造人工香料和驅蟲劑。

藥用

它是Whitfield軟膏的成分之一,用於治療癬和足癬等真菌性皮膚病。 Whitfield軟膏由6%的苯甲酸和3%的水楊酸組成。

它是安息香酊劑中的一種成分,安息香酊劑曾被用作外用減充血劑、防腐劑和吸入劑。苯甲酸直到20世紀初還被用作祛痰劑、鎮痛劑和防腐劑。

苯甲酸已被用於殘留氮累積疾病患者的實驗治療。

食品保鮮

苯甲酸及其鹽用於食品保鮮。該化合物透過pH依賴性機制抑制真菌、酵母和細菌的生長。

當這些微生物的細胞內pH值降至5以下時,它們就會發揮作用,幾乎完全抑制葡萄糖厭氧發酵生成苯甲酸。這種抗菌作用需要pH值在2,5至4之間才能發揮最大作用。

-用於保存果汁、碳酸飲料、含磷酸的軟性飲料、泡菜和其他酸性食品。

不便

苯甲酸會與某些飲料中的抗壞血酸(維生素C)反應,生成致癌化合物苯。因此,人們正在努力尋找其他能夠有效保存食物且不會產生苯甲酸問題的化合物。

其他

它用於活性包裝,並存在於離子聚合物薄膜中。這些薄膜會釋放苯甲酸,能夠抑制微生物環境中青黴菌和麴菌的生長。

-用作果汁和香水香氣的防腐劑。它也用於煙草中。

-苯甲酸用作選擇性除草劑,用於控制觀賞大豆、黃瓜、甜瓜、花生和木材中的闊葉雜草和草類雜草。

毒性

- 接觸皮膚和眼睛會導致皮膚發紅。吸入會導致呼吸道刺激和咳嗽。攝入大量苯甲酸會導致胃腸道不適,導致肝臟和腎臟損傷。

-苯甲酸和苯甲酸酯會釋放組織胺,引起過敏反應以及眼睛、皮膚和黏膜的刺激。

-它具有累積、致突變或致癌作用,因為它會在腸道中迅速吸收,並隨尿液排出,而不會在體內蓄積。

-世界衛生組織規定的最大允許劑量為每日每公斤體重5毫克,約合每日300毫克。人體急性毒性劑量:500毫克/公斤。

Referências

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