Ácido acético: história, estrutura, propriedades, usos

O ácido acético ou ácido etanóico é um líquido orgânico incolor com a fórmula química CH 3 COOH. Quando dissolvido em água, você obtém uma mistura conhecida chamada vinagre, usada como aditivo nos alimentos por um longo tempo. O vinagre é uma solução aquosa de ácido acético com uma concentração de aproximadamente 5%.

Como o próprio nome indica, é um composto ácido e, portanto, o vinagre possui valores de pH inferiores a 7. Na presença de seu sal de acetato, constitui um sistema tampão que é eficaz na regulação do pH entre 2,76 e 6,76; isto é, mantém o pH dentro desse intervalo antes da adição moderada de uma base ou de um ácido.

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A sua fórmula é suficiente para compreender que é formado pela união de um grupo metilo (CH 3 ) e um grupo carboxilo (COOH). Após o ácido fórmico, o HCOOH, é um dos ácidos orgânicos mais simples; que também representa o ponto final de muitos processos de fermentação .

Assim, o ácido acético pode ser produzido por fermentação bacteriana aeróbica e anaeróbica e por síntese química, sendo o processo de carbonilação do metanol o principal mecanismo de sua produção.

Além do uso diário como molho para salada, na indústria representa a matéria-prima para a produção de acetato de celulose, polímero utilizado na produção de filmes fotográficos. Além disso, o ácido acético é usado na síntese de acetato de polivinila, usado na preparação de uma cola de madeira.

Quando o vinagre se torna muito concentrado, não é mais chamado como tal e é chamado ácido acético glacial. Nessas concentrações, mesmo que seja um ácido fraco , é muito corrosivo e pode causar irritação na pele e no trato respiratório, apenas respirando superficialmente. O ácido acético glacial encontra uso como solvente na síntese orgânica.

História

O homem pertencente a numerosas culturas, utilizou a fermentação de inúmeras frutas, legumes, cereais, etc., para obter bebidas alcoólicas, produto da transformação de açúcares, como glicose, em etanol, CH 3 CH 2 OH.

Provavelmente porque o método inicial para a produção de álcool e vinagre é a fermentação, talvez tentando produzir álcool em um momento indeterminado, muitos séculos atrás, o vinagre foi obtido por engano. Observe a semelhança entre as fórmulas químicas do ácido acético e do etanol.

Já no século III aC, o filósofo grego Theophastus descreveu a ação do vinagre nos metais para a produção de pigmentos, como o chumbo branco.

1800

Em 1823, uma equipe foi projetada na Alemanha, na forma de uma torre para a fermentação aeróbica de diferentes produtos, a fim de obter ácido acético na forma de vinagre.

Em 1846, Herman Foelbe alcançou pela primeira vez a síntese de ácido acético através do uso de compostos inorgânicos. A síntese começou com a cloração do dissulfeto de carbono e concluiu, após duas reações, uma redução eletrolítica do ácido acético

No final do século XIX e início do século XX, devido à pesquisa de J. Weizmann, a bactéria Clostridium acetobutylicum começou a ser utilizada para a produção de ácido acético, por fermentação anaeróbica.

1900

No início do século XX, a tecnologia dominante era a produção de ácido acético pela oxidação do acetaldeído.

Em 1925, Henry Dreyfus, da empresa britânica Celanese, projetou uma planta piloto para a carbonilação de metanol. Mais tarde, em 1963, a empresa alemã BASF introduziu o uso de cobalto como catalisador.

Otto Hromatka e Heinrich Ebner (1949) projetaram um tanque com sistema de agitação e suprimento de ar para fermentação aeróbica, destinado à produção de vinagre. Este implemento, com algumas adaptações, ainda está em uso.

Em 1970, a empresa norte-americana Montsanto utilizou um sistema de catalisadores à base de ródio para a carbonilação do metanol.

Posteriormente, a empresa BP, em 1990, introduziu o procedimento Cativa com o uso do catalisador de irídio para o mesmo objetivo. Este método mostrou-se mais eficiente e menos agressivo ao meio ambiente do que o método Montsanto.

Estrutura de ácido acético

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A imagem acima mostra a estrutura do ácido acético representada por um modelo de esferas e barras. As esferas vermelhas correspondem aos átomos de oxigênio, que por sua vez pertencem ao grupo carboxila, -COOH. Portanto, é um ácido carboxílico . No lado direito da estrutura, você tem o grupo metil, –CH 3 .

Como pode ser visto, é uma molécula muito pequena e simples. Tem um momento dipolar permanente devido ao grupo –COOH, que também permite que o ácido acético forme duas ligações de hidrogênio consecutivamente.

Estas pontes são as moléculas orientadas espacialmente CH 3 COOH para formar dímeros em (e gás) líquido.

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Acima na imagem, podemos ver como as duas moléculas estão dispostas para formar as duas ligações de hidrogênio: O – HO e OH – O. Para evaporar o ácido acético, é necessário fornecer energia suficiente para interromper essas interações; é por isso que é um líquido com um ponto de ebulição superior ao da água (aproximadamente 118 ° C).

Propriedades físicas e químicas

Nomes químicos

Ácido:

-Acético

-Etanoico

-Etilo

Fórmula molecular

C 2 H 4 O 2 ou CH 3 COOH.

Aspecto físico

Líquido incolor

Cheiro

Característica do acre.

Sabor

Queimando

Ponto de ebulição

244 ° F a 760 mmHg (117,9 ° C).

Ponto de fusão

61,9 ° F (16,6 ° C).

Ponto de inflamação

112ºF (vidro aberto) 104ºF (vidro fechado).

Solubilidade em água

10 6 mg / mL a 25 ° C (é miscível em todas as proporções).

Solubilidade em solventes orgânicos

É solúvel em etanol, éter etílico, acetona e benzeno. Também é solúvel em tetracloreto de carbono.

Densidade

1,051 g / cm 3 a 68 ° F (1,044 g / cm 3 a 25 ° C).

Densidade de vapor

2,07 (em relação ao ar = 1).

Pressão de vapor

15,7 mmHg a 25 ° C.

Decomposição

Quando aquecido a mais de 440 ° C, decompõe-se para produzir dióxido de carbono e metano.

Viscosidade

1.056 m Pascal a 25 ° C.

Corrosividade

O ácido acético glacial é altamente corrosivo e a ingestão pode causar lesões graves no esôfago e piloro no homem.

Calor de combustão

874,2 kJ / mol.

Calor de vaporização

23,70 kJ / mol a 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol a 25,0 ° C.

pH

-Uma solução de concentração 1 M tem um pH de 2,4

– Para uma solução de 0,1 M, seu pH é 2,9

– E 3,4 se a solução for 0,01M

Tensão superficial

27,10 mN / m a 25 ° C.

pKa

4,76 a 25º C.

Reacções químicas

O ácido acético é corrosivo para muitos metais, liberando o gás de H 2 e formar sais de metal chamados acetatos. Com exceção do acetato de cromo (II), os acetatos são solúveis em água. Sua reação com magnésio é representada pela seguinte equação química:

Mg (s) + 2 CH 3 COOH (g) => (CH 3 COO) 2 mg (g) + H 2 (g)

Por redução, o ácido acético forma etanol. Também pode formar anidrido acético pela perda de água de duas moléculas de água.

Produção

Como afirmado anteriormente, a fermentação produz ácido acético. Essa fermentação pode ser aeróbica (na presença de oxigênio) ou anaeróbica (sem oxigênio).

Fermentação oxidativa ou aeróbica

As bactérias do gênero Acetobacter podem atuar sobre o etanol ou o álcool etílico, produzindo sua oxidação em ácido acético na forma de vinagre. Por esse método, o vinagre com uma concentração de 20% de ácido acético pode ser produzido.

Essas bactérias são capazes de produzir vinagre, atuando em uma ampla variedade de insumos que incluem diferentes frutas, legumes fermentados, malte, cereais como arroz ou outros vegetais que contêm ou podem produzir álcool etílico.

A reação química facilitada pelas bactérias do gênero Acetobacter é a seguinte:

CH 3 CH 2 OH + O 2 => CH 3 COOH + H 2 S

A fermentação oxidativa é realizada em tanques de agitação mecânica e com suprimento de oxigênio.

Fermentação anaeróbica

Baseia-se na capacidade de algumas bactérias produzirem ácido acético atuando diretamente nos açúcares, sem a necessidade de intermediários para a produção de ácido acético.

C 6 H 12 O 6 => 3CH 3 COOH

A bactéria envolvida nesse processo é o Clostridium acetobutylicum, capaz de intervir na síntese de outros compostos, além do ácido acético.

Bactérias acetogênicas podem produzir ácido acético, agindo sobre moléculas formadas por apenas um átomo de carbono ; É o caso do metanol e monóxido de carbono.

A fermentação anaeróbica é mais barata que a oxidativa, mas tem a limitação de que as bactérias do gênero Clostridium são pouco resistentes à acidez. Isso limita sua capacidade de produzir vinagre com uma alta concentração de ácido acético, como é obtido na fermentação oxidativa.

Carbonilação de metanol

O metanol pode reagir com monóxido de carbono para produzir ácido acético na presença de catalisadores

CH 3 OH + CO => CH 3 COOH

Usando o iodometano como catalisador, a carbonilação do metanol ocorre em três etapas:

Em um primeiro estágio, o iodeto (HI) reage com o metanol, produzindo iodometano, que reage em um segundo estágio com monóxido de carbono, formando o composto iodo acetaldeído (CH 3 COI). Em seguida, os CH 3 hidratos de COI para produzir ácido acético e regenerar HI.

O processo de Monsanto (1966) é um método para a fabricação de ácido acético por carbonilação catalítica de metanol. É desenvolvido a uma pressão de 30 a 60 atm, a uma temperatura de 150-200 ° C e usando um sistema catalisador de ródio.

O processo da Monsanto foi amplamente substituído pelo processo Cativa (1990) desenvolvido pela BP Chemicals LTD, que utiliza um catalisador de irídio. Esse processo é mais barato e menos poluente.

Oxidação por acetaldeído

Essa oxidação requer catalisadores metálicos como naftenatos, sais, manganês, cobalto ou cromo.

2 CH 3 CHO + O 2 => 2 CH 3 COOH

A oxidação do acetaldeído pode ter um rendimento muito alto que pode atingir 95% com catalisadores adequados. Os produtos secundários da reação são separados do ácido acético por destilação.

Após o método de carbonilação do metanol, a oxidação do acetaldeído é a segunda forma percentual de produção industrial de ácido acético.

Usos

Industrial

– O ácido acético reage com o etileno na presença de oxigênio para formar o monômero de acetato de vinila, usando o paládio como catalisador da reação. O acetato de vinil polimeriza em acetato de polivinila, que é usado como componente de tintas e material adesivo.

– Reage com diferentes álcoois para a produção de ésteres, incluindo acetato de etila e acetato de propila. Os ésteres de acetato são usados ​​como solventes solventes, nitrocelulose, revestimentos, vernizes e vernizes acrílicos.

– Ao condensar duas moléculas de ácido acético, perdendo uma molécula da molécula, forma-se anidrido acético, CH 3 CO-O-COCH 3 . Este composto está envolvido na síntese de acetato de celulose, um polímero que constitui um tecido sintético e é usado na produção de filmes fotográficos.

Como solvente

-É um solvente polar capaz de formar ligações de hidrogênio. É capaz de dissolver compostos polares, como sais e açúcares inorgânicos, mas também dissolve compostos não polares, como óleos e gorduras. Além disso, o ácido acético é miscível com solventes polares e não polares.

-A miscibilidade do ácido acético nos alcanos depende da extensão da cadeia destes: à medida que o comprimento da cadeia dos alcanos aumenta, sua miscibilidade com o ácido acético diminui.

Médicos

-O ácido acético diluído é usado como anti-séptico, aplicado topicamente, com capacidade de atacar bactérias como estreptococos, estafilococos e pseudomonas. Devido a esta ação, é utilizado no tratamento de infecções de pele.

-Ácido acético é usado na endoscopia do esôfago de Barrett. Esta é uma condição na qual o revestimento esofágico é modificado, tornando-se semelhante ao revestimento do intestino delgado.

-Um gel de ácido acético a 3% parece ser um adjuvante eficaz para o tratamento com o medicamento Misoprostol vaginal, induzindo o aborto médico no trimestre intermediário, especialmente em mulheres com pH vaginal de 5 ou mais.

-É usado como um substituto para a casca química. No entanto, surgiram complicações com esse uso, pois pelo menos um caso de queimadura sofrida por um paciente foi relatado.

Na comida

O vinagre tem sido usado como condimento e aromatizante de alimentos há muito tempo, portanto essa é a aplicação mais conhecida do ácido acético.

Referências

  1. Byju’s (2018). O que é o ácido etanóico? Recuperado de: byjus.com
  2. PubChem (2018). Ácido acético Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia (2018). Ácido acético Recuperado de: en.wikipedia.org
  4. Livro químico (2017). Ácido acético glacial. Recuperado de: chemicalbook.com
  5. Ácido acético: o que é e para que serve? Recuperado de: acidoacetico.info
  6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 de junho de 2018). O que é ácido acético glacial? Recuperado de: thoughtco.com

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