Ácido cítrico: estrutura, propriedades, produção e usos

O ácido cítrico é um composto orgânico que consiste de um ácido fraco cuja fórmula química é C 6 H 8 O 7 . Como o nome indica, uma de suas principais fontes naturais são frutas cítricas, e também deriva da palavra latina ‘citrus’, que significa amargo.

Não é apenas um ácido fraco, mas também é polirótico; isto é, ele pode liberar mais de um íon hidrogênio, H + . Precisamente, é um ácido tricarboxílico, por isso possui três grupos – doadores de COOH de íons H + . Cada um deles tem sua própria tendência a se libertar em seus arredores.

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Fonte: Maxpixel

Portanto, sua fórmula estrutural é melhor definida como C 3 H 5 O (COOH) 3 . Esta é a razão química à qual sua contribuição se deve ao sabor característico de, por exemplo, alguns segmentos alaranjados. Embora provenha das frutas, seus cristais não foram isolados até 1784 a partir de um suco de limão na Inglaterra.

Forma até aproximadamente 8% em massa de algumas frutas cítricas, como limões e toranjas. Também pode ser encontrado em pimentas, tomates, alcachofras e outros alimentos.

Onde está o ácido cítrico?

É encontrado em baixas proporções em todas as plantas e animais, e é um metabólito dos seres vivos . É um composto intermediário do metabolismo aeróbico presente no ciclo do ácido tricarboxílico ou no ciclo do ácido cítrico.Em biologia ou bioquímica, esse ciclo também é conhecido como ciclo de Krebs, uma via anfibólica do metabolismo.

Além de ser encontrado naturalmente em plantas e animais, esse ácido é obtido sinteticamente em grandes escalas por fermentação .

É amplamente utilizado na indústria de alimentos, na indústria farmacêutica e química e se comporta como um conservante natural. Ele e seus derivados são fabricados em massa em nível industrial para dar sabor a alimentos sólidos e líquidos.

Encontre o uso como um aditivo em variedades de produtos de beleza para a pele; Também é usado como agente quelante, acidificante e antioxidante. No entanto, seu uso em concentrações altas ou puras não é recomendado; pois pode causar irritação, alergias e até câncer.

Estrutura de ácido cítrico

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Fonte: Benjah-bmm27 [domínio público], do Wikimedia Commons

Na imagem acima, a estrutura do ácido cítrico é representada por um modelo de esferas e barras. Se você olhar de perto, poderá encontrar o esqueleto de apenas três carbonos: propano.

O átomo de carbono do centro está ligado a um grupo -OH, que na presença de grupos carboxi, -COOH, adota o termo ‘hidroxi’. Os três grupos – COOH são facilmente reconhecíveis nas extremidades esquerda e direita e no topo da estrutura; eles são desses onde o H + é liberado .

Por outro lado, o grupo –OH também é capaz de perder um próton ácido, de modo que no total haveria três H + , mas quatro. No entanto, este último requer uma base consideravelmente forte e, consequentemente, sua contribuição para a acidez característica do ácido cítrico é muito menor em comparação com a dos grupos –COOH.

De todas as anteriores, segue-se que o ácido cítrico também pode ser chamado: ácido 2-hidroxi-1,2,3-propano tricarboxílico.

Há um grupo –OH no C-2, que é adjacente ao grupo –COOH (observe o centro superior da estrutura). Por esse motivo, o ácido cítrico também se enquadra na classificação de alfa-hidroxiácidos; onde alfa significa ‘adjacente’, ou seja, existe apenas um átomo de carbono separando –COOH e –OH.

Interações intermoleculares

Como pode ser visto, a estrutura do ácido cítrico tem uma alta capacidade de doar e aceitar ligações de hidrogênio . Isso o torna muito semelhante à água, e também porque forma um sólido monohidratado, de cristais romboédricos, com muita facilidade.

Essas ligações de hidrogênio também são responsáveis ​​por erguer os cristais monoclínicos incolores do ácido cítrico. Cristais anidros (sem água) podem ser obtidos após a formação em água quente, seguida de evaporação completa.

Propriedades físicas e químicas

Peso molecular

210,14 g / mol.

Aparência física

Cristais ácidos incolores e inodoro.

Sabor

Ácido e amargo.

Ponto de fusão

153 ° C.

Ponto de ebulição

175 ° C

Densidade

1,66 g / mL.

Solubilidade

É um composto altamente solúvel em água. Também é muito solúvel em outros solventes polares, como etanol e acetato de etila. Em solventes apolares e aromáticos, como benzeno, tolueno, clorofórmio e xileno, é insolúvel.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Estes são os valores de pKa para cada um dos três grupos – COOH. Observe que o terceiro pKa (6.4) dificilmente é levemente ácido, portanto dissocia pouco.

Decomposição

No extremo ou acima de 175 ° C decompõe-se libertando temperaturas de CO 2 e de água. Portanto, o líquido não ferve significativamente quando se decompõe primeiro.

Derivados

Quando você perde o H + , outros cátions tomam seu lugar, mas de maneira iônica; isto é, as cargas negativas dos grupos COO atraem outras espécies de cargas positivas, como o Na + . Quanto mais desprotonado o ácido cítrico, mais cátions terão seus derivados chamados citratos.

Um exemplo é o citrato de sódio, que tem um efeito quelante muito útil como coagulante. Esses citratos podem, portanto, ser complexos com metais em solução.

Por outro lado, o H + dos grupos –COOH pode até ser substituído por outras espécies ligadas covalentemente, como as cadeias laterais R, dando origem a ésteres de citrato: C 3 H 5 O (COOR) 3 .

A diversidade é muito grande, pois nem todo H deve necessariamente ser substituído por R, mas também por cátions.

Produção

O ácido cítrico pode ser produzido natural e comercialmente obtido pela fermentação de carboidratos. Sua produção também foi realizada sinteticamente através de processos químicos que não são muito atuais atualmente.

Diversos processos biotecnológicos têm sido utilizados para sua produção, uma vez que esse composto possui uma alta demanda em todo o mundo.

Síntese química ou sintética

-Um desses processos de síntese química é realizado sob condições de alta pressão a partir de sais de cálcio de isocitrato. O suco extraído das frutas cítricas é tratado com hidróxido de cálcio e o citrato de cálcio é obtido.

Este sal é então extraído e reagido com uma solução diluída de ácido sulfúrico, cuja função é protonar o citrato à sua forma ácida original.

O ácido cítrico também foi sintetizado a partir da glicerina, substituindo seus componentes por um grupo carboxila. Como acabamos de mencionar, esses processos não são ideais para a produção em larga escala de ácido cítrico.

Natural

No organismo, o ácido cítrico ocorre naturalmente no metabolismo aeróbico: ciclo dos ácidos tricarboxílicos. Quando a acetil coenzima A (acetil-CoA) entra no ciclo em que se liga ao ácido oxaloacético, forma ácido cítrico.

E de onde vem o acetil-CoA?

Nas reações do catabolismo de ácidos graxos, carboidratos, entre outros substratos, acetil-CoA é produzido na presença de O 2 . Este é formado como um produto da oxidação beta dos ácidos graxos, da transformação do piruvato gerado na glicólise .

O ácido cítrico formado no ciclo de Krebs ou no ciclo do ácido cítrico será oxidado em ácido alfa-cetoglutárico. Esse processo representa uma rota de redução de óxido de anfibólio, a partir da qual são gerados equivalentes que produzirão energia ou ATP.

No entanto, a produção comercial de ácido cítrico não tem sido lucrativa ou satisfatória como intermediária do metabolismo aeróbico. Somente sob condições de desequilíbrio orgânico é possível aumentar a concentração desse metabolito, o que não é viável para microorganismos.

Por fermentação

Microrganismos, como fungos e bactérias, produzem ácido cítrico fermentando açúcares.

A produção de ácido cítrico a partir da fermentação microbiana produziu frutos melhores do que os obtidos por síntese química. Foram desenvolvidas linhas de pesquisa relacionadas a esse método de produção comercial em massa, que oferecem grandes vantagens econômicas.

As técnicas de cultivo em nível industrial variaram ao longo do tempo. As culturas têm sido usadas para fermentação superficial e submersas. Culturas submersas são aquelas nas quais os microrganismos produzem fermentação a partir de substratos contidos em meios líquidos.

Os processos de produção de ácido cítrico por fermentação submersa, produzidos sob condições anaeróbicas, foram ótimos.

Alguns fungos como Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp e bactérias como Bacillus licheniformis , permitiram obter um alto rendimento com esse tipo de fermentação.

Fungos, como Aspergillus niger ou candida sp , produzem ácido cítrico como resultado da fermentação de melaço e amido. Também são utilizados como substratos de fermentação o açúcar da cana, milho, beterraba, entre outros.

Usos

O ácido cítrico é amplamente utilizado na indústria de alimentos, na fabricação de produtos farmacêuticos. Também é usado em inúmeros processos químicos e biotecnológicos.

Na indústria alimentícia

-O ácido cítrico é usado principalmente na indústria de alimentos, pois proporciona um sabor ácido agradável. Como é muito solúvel em água, é adicionado a bebidas, doces, balas, geleias e frutas congeladas. Também é utilizado na preparação de vinhos, cervejas, entre outras bebidas.

-Além de adicionar um sabor ácido, oligoelementos inativos que protegem o ácido ascórbico ou a vitamina C. Ele também atua como um emulsificante em sorvetes e queijos. Contribui para a inativação de enzimas oxidativas, diminuindo o pH dos alimentos.

-Aumenta a eficácia dos conservantes adicionados aos alimentos. Ao fornecer um pH relativamente baixo, a probabilidade de microrganismos sobreviverem em alimentos processados ​​diminui, aumentando assim sua vida útil.

-Em gorduras e óleos, o ácido cítrico é usado para reforçar o efeito sinérgico (do grupo de componentes gordurosos) antioxidante que esse tipo de nutrientes pode ter.

Na indústria farmacêutica

-O ácido cítrico também é amplamente utilizado como excipiente na indústria farmacêutica para melhorar o sabor e a dissolução dos medicamentos.

-Em combinação com bicarbonato, o ácido cítrico é adicionado aos produtos em pó e comprimidos para que ele atue como efervescente.

-Os sais de ácido cítrico permitem seu uso como anticoagulante, pois possui a capacidade de quelar o cálcio. O ácido cítrico é administrado em suplementos minerais, como sais de citrato.

-O ácido cítrico, acidificando o meio do processo de absorção no nível intestinal, otimiza a absorção de vitaminas e alguns medicamentos. Sua forma anidra é administrada como um adjuvante para outras drogas na dissolução de pedras.

-É também utilizado como agente acidificante, adstringente, como agente que facilita a dissolução dos ingredientes ativos de vários produtos farmacêuticos.

Na indústria cosmética e em geral

-Em produtos para limpeza e cosméticos, o ácido cítrico é usado como agente quelante para íons metálicos.

-É utilizado na limpeza e polimento de metais em geral, removendo o óxido coberto.

-Em baixas concentrações, serve como aditivo em produtos de limpeza ecológicos, benignos para o meio ambiente e a natureza.

-Tem uma grande variedade de usos: é usado em reagentes fotográficos, têxteis e curtumes.

-Adicionado às tintas de impressão.

Toxicidade

Relatos de sua toxicidade estão associados a uma alta concentração de ácido cítrico, tempo de exposição, impurezas, entre outros fatores.

As soluções de ácido cítrico diluídas não representam nenhum risco ou risco à saúde. No entanto, o ácido cítrico puro ou concentrado representa um risco à segurança e, portanto, não deve ser consumido.

Puro ou concentrado é corrosivo e irritante em contato com a pele e as mucosas dos olhos, nariz e garganta. Pode causar reações alérgicas na pele e toxicidade aguda se ingerido.

A inalação de pó de ácido cítrico puro também pode afetar a mucosa do trato respiratório. Sua inalação pode causar dificuldade respiratória, alergias, sensibilização da mucosa respiratória e pode até desencadear asma.

Efeitos tóxicos para a reprodução são relatados. O ácido cítrico pode causar defeitos genéticos, causando mutação nas células germinativas.

E, finalmente, é considerado perigoso ou tóxico para o habitat aquático e, em geral, o ácido cítrico concentrado é corrosivo para os metais.

Referências

  1. BellChem (21 de abril de 2015). Os usos do ácido cítrico na indústria de alimentos. Recuperado de: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok e Lebeault, Jean-Michel. (1999). Produção microbiana de ácido cítrico. Arquivos Brasileiros de Biologia e Tecnologia, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem (2018). Ácido cítrico. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia (2018). Ácido cítrico. Recuperado de: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. e Stanley, G. (2008). Química (8 av. Ed). CENGAGE Aprendizado: México.
  6. Berovic, M. e Legisa, M. (2007). Produção de ácido cítrico. Revisão anual de biotecnologia. Recuperado de: researchgate.net

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