Antraceno: estrutura, propriedades, toxicidade e usos

O antraceno é um hidrocarboneto aromático policíclicos (HAP), o qual é formado pela fusão de três anéis de benzeno. É um composto incolor, mas sob a irradiação da luz ultravioleta adquire uma cor azul fluorescente. O antraceno sublima facilmente.

É um sólido branco (imagem inferior), mas também pode ser apresentado como cristais monoclínicos incolores, com um leve aroma aromático. O antraceno sólido é praticamente insolúvel em água e é parcialmente solúvel em solventes orgânicos, especialmente dissulfeto de carbono, CS 2 .

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Cristais de antraceno Fonte: Leiem via Wikipedia.

Foi descoberto em 1832 por August Laurent e Jean Dumas, usando o alcatrão como matéria-prima. Este material ainda é utilizado na produção de antraceno, pois contém 1,5% do composto aromático. Também pode ser sintetizado a partir de benzoquinona.

É encontrado no ambiente como um produto da combustão parcial de hidrocarbonetos fósseis. Foi encontrado na água potável, no ar atmosférico, nos vazamentos de veículos automóveis e na fumaça do cigarro.Ele aparece na lista da EPA (Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos) dos principais poluentes ambientais.

O antraceno é dimerizado pela ação da luz ultravioleta. Além disso, é hidrogenado para 9,10-di-hidroantraceno pela ação do zinco, mantendo a aromaticidade dos anéis de benzeno restantes. É oxidado em antraquinona por reação com peróxido de hidrogênio.

Ao esfregar, pode emitir luz e eletricidade, escurecendo pela exposição à luz solar.

É usado como intermediário na produção de tintas e corantes, como a alizarina. É usado na proteção de madeira. Também é usado como inseticida, acaricida, herbicida e agente raticida.

Estrutura antracena

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Os três anéis aromáticos do antraceno. Fonte: Jynto [CC0]

Na imagem acima, a estrutura antracena mostrada com um modelo de esferas e barras é mostrada. Como pode ser visto, existem três anéis aromáticos de seis carbonos; Estes são anéis de benzeno. Linhas pontilhadas indicam a aromaticidade presente na estrutura.

Todos os carbonos têm hibridação sp 2 , de modo que a molécula esteja no mesmo plano. Portanto, o antraceno pode ser considerado como uma folha pequena e aromática.

Observe também que os átomos de hidrogênio (esferas brancas), nas laterais, são praticamente descobertos contra uma série de reações químicas .

Forças intermoleculares e estrutura cristalina

As moléculas de antraceno interagem por meio das forças de dispersão de Londres e empilham seus anéis uns sobre os outros. Por exemplo, você pode ver que duas dessas “folhas” se juntam e, movendo os elétrons em sua nuvem π (os centros aromáticos dos anéis), eles conseguem ficar juntos.

Outra interação possível é que os hidrogênios, com alguma carga parcial positiva, são atraídos para os centros negativos e aromáticos das moléculas vizinhas de antraceno. E, portanto, essas atrações têm um efeito direcional que as moléculas de antraceno orientam no espaço.

Assim, o antraceno é ordenado de forma a adotar um padrão de estrutura de longo alcance; e, portanto, pode cristalizar em um sistema monoclínico.

Presumivelmente, esses cristais exibem amarelecimento devido à sua oxidação em antraquinona; que é um derivado do antraceno cujo sólido é amarelo.

Propriedades

Nomes químicos

-Antraceno

-Paranaftaleno

-Antracina

-Óleo verde

Fórmula molecular

C 14 H 10 ou (C 6 H 4 CH) 2 .

Peso molecular

178,234 g / mol.

Descrição física

Sólido branco ou amarelo pálido. Produto de cristais monoclínicos da recristalização em álcool.

Cor

Quando é puro, o antraceno é incolor. Com luz amarela, os cristais amarelos dão fluorescência de cor azul. Também pode apresentar certos tons amarelados.

Cheiro

Aromático suave

Ponto de ebulição

341,3 ° C.

Ponto de fusão

216 ° C.

Ponto de inflamação

121 ºC (250 ºF), copo fechado.

Solubilidade em água

Praticamente insolúvel em água.

0,022 mg / L de água a 0 ° C

0044 mg / L de água a 25 ° C.

Solubilidade em etanol

0,76 g / kg a 16 ° C

3,28 g / kg a 25 ° C. Observe como é mais solúvel em etanol do que em água na mesma temperatura.

Solubilidade em hexano

3,7 g / kg

Solubilidade em benzeno

16,3 g / L. Sua maior solubilidade no benzeno mostra sua alta afinidade por ele, pois ambas as substâncias são aromáticas e cíclicas.

Solubilidade em dissulfeto de carbono

32,25 g / L.

Densidade

1,24 g / cm 3 para 68F (1,25 g / cm 3 a 23 ° C).

Densidade de vapor

6.15 (em relação ao ar tomado como referência igual a 1).

Pressão de vapor

1 mmHg a 293 ºF (sublime). 6,56 x 10 -6 mmHg a 25 ° C.

Estabilidade

É estável se armazenado nas condições recomendadas. É triboluminescente e triboelétrico; Isso significa que emite luz e eletricidade quando esfregado. O antraceno escurece quando exposto à luz solar.

Auto-ignição

1.004 ° F (540 ° C).

Decomposição

Compostos perigosos são produzidos por combustão (óxidos de carbono). Decompõe-se no aquecimento sob a influência de oxidantes fortes, produzindo uma fumaça pungente e tóxica.

Calor de combustão

40.110 kJ / kg.

Capacidade calórica

210,5 J / mol · K.

Comprimento de onda de absorção máxima (luz visível e ultravioleta)

X no máximo 345,6 nm e 363,2 nm.

Viscosidade

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Como pode ser visto, sua viscosidade diminui à medida que a temperatura aumenta.

Nomenclatura

O antraceno é uma molécula policíclica uniforme e, de acordo com a nomenclatura estabelecida para esse tipo de sistema, seu nome real deve ser triceno. O prefixo tri é porque existem três anéis de benzeno. No entanto, o nome trivial do antraceno foi estendido e enraizado na cultura popular e científica.

A nomenclatura dos compostos derivados é geralmente um pouco complexa e depende do carbono em que a substituição ocorre. A seguir, é mostrada a numeração de carbono correspondente ao antraceno:

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Numeração de carbono no antraceno. Fonte: Edgar181 [Domínio público]

A ordem de numeração é devida à prioridade na reatividade ou suscetibilidade dos referidos carbonos.

Os carbonos das extremidades (1-4 e 8-5) são os mais reativos, enquanto os do meio (9-10) reagem por outras condições; por exemplo, oxidativo, para formar antraquinona (9, 10-dioxoantraceno).

Toxicidade

O contato com a pele pode causar irritação, coceira e queimação, agravadas pela luz solar. O antraceno é fotossensibilizante, o que aumenta os danos à pele causados ​​pela radiação UV. Pode causar dermatite aguda, telangiectasia e alergia.

O contato com os olhos pode causar irritação e queimadura.A respiração do antraceno pode irritar o nariz, a garganta e os pulmões, causando tosse e chiado no peito.

A ingestão de antraceno tem sido associada em humanos com dor de cabeça, náusea, perda de apetite, inflamação do trato gastrointestinal, reações lentas e fraqueza.

Houve sugestões de uma ação cancerígena do antraceno. No entanto, essa presunção não foi corroborada, incluindo alguns derivados do antraceno que foram utilizados no tratamento de certos tipos de câncer.

Usos

Tecnológico

-O antraceno é um semicondutor orgânico, usado como cintilador em detectores de fótons de alta energia, elétrons e partículas alfa.

-É também usado no revestimento de plásticos, como o polivinil tolueno. Isso para produzir cintiladores plásticos, com características semelhantes à água, para uso em dosimetria de radioterapia.

-O antraceno é comumente usado como traçador de radiação UV, aplicado em revestimentos de placas de circuito impresso. Isso permite inspecionar o revestimento com luz ultravioleta.

Molécula bípede

Em 2005, químicos da Universidade da Califórnia, em Riverside, sintetizaram a primeira molécula bípede: 9.10-ditioantratraceno. Isso é impulsionado em linha reta quando aquecido em uma superfície plana de cobre e pode se mover como se tivesse dois pés.

Os pesquisadores pensaram que a molécula era potencialmente utilizável na computação molecular.

Piezocromaticidade

Alguns derivados do antraceno têm propriedades piezocromáticas, ou seja, eles têm a capacidade de mudar de cor dependendo da pressão aplicada a eles. Portanto, eles podem ser usados ​​como detectores de pressão.

O antraceno também é usado na preparação dos chamados filtros de fumaça.

Ecológico

Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (HAP) são poluentes ambientais, principalmente da água, por isso são feitos esforços para reduzir a presença tóxica desses compostos.

O antraceno é um material (HAP) e é usado como modelo para estudar a aplicação do método de pirólise da água na degradação dos compostos da HAP.

A pirólise da água é usada no tratamento de águas industriais. Sua ação sobre o antraceno produziu a formação de compostos de oxidação: antropon, antroquinona e xantona, bem como derivados de hidroantraceno.

Esses produtos são menos estáveis ​​que o antraceno e, portanto, são menos persistentes no ambiente, podendo ser mais facilmente eliminados que os compostos de HAP.

Outros

-Antraceno oxida para causar antroquinona, usada na síntese de corantes e corantes

-O antraceno é usado na proteção da madeira. Também é usado como inseticida, acaricida, herbicida e raticida.

-O antibiótico antraciclina tem sido utilizado em quimioterapia, pois inibe a síntese de DNA e RNA. A molécula de antraciclina é imprensada entre as bases de DNA / RNA, inibindo a replicação de células cancerígenas que crescem rapidamente.

Referências

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Propriedades piezocrômicas de derivados de piridil divinil antraceno: um estudo conjunto Raman e DFT. Universidade de Málaga
  2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10 ª edição). Wiley Plus
  3. Wikipedia (2018). Antraceno Recuperado de: en.wikipedia.org
  4. PubChem (2019). Antraceno Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar MN e Chetana PR (2016). Uma revisão sobre o antraceno e seus derivados: aplicações. Pesquisa e Revisões: Journal of Chemistry.

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