Benzaldeído: propriedades, síntese, estrutura e usos

O benzaldeído é um composto orgânico, cuja fórmula química é C 6 H 5 CHO. À temperatura ambiente, é um líquido incolor que pode ficar amarelado com o armazenamento. O benzaldeído representa o aldeído aromático mais simples e usado industrialmente. Neste, o grupo formil é ligado diretamente ao anel benzeno.

Pode ser encontrada naturalmente na casca dos caules, folhas e sementes de plantas, como: amêndoa, cereja, pêssego e maçã. Também pode ser encontrado nos óleos de amêndoa amarga, patchouli, jacinto e cananga. O benzaldeído pode ser absorvido pela pele e pulmões, mas é rapidamente metabolizado em ácido benzóico.

Benzaldeído: propriedades, síntese, estrutura e usos 1

Isso é conjugado com ácido glucurônico ou glicina e é excretado na urina. É usado como aromatizante para alguns alimentos, na indústria de perfumes e na indústria farmacêutica. Sua maior importância é que, a partir do benzaldeído, são obtidos compostos como ácido benzílico, ácido cinâmico, ácido mandélico, etc.

Os compostos acima mencionados têm numerosos usos. Além disso, o benzaldeído é um combustível incompatível com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes, agentes redutores e luz.

Propriedades físicas e químicas

Nomes químicos

Benzaldeído, aldeído benzóico, benzenocarbonal, fenilmetanal e benzenocarboxaldeído.

Fórmula molecular

C 7 H 6 O ou C 6 H 5 CHO

Cor

É um líquido incolor que pode ficar amarelado.

Cheiro

Semelhante à amêndoa amarga.

Sabor

Queima aromática

Ponto de ebulição

354 ºF a 760 mmHg.

178,7 ° C.

Ponto de fusão

-15 ºF

-26 ºC

Solubilidade

Na água, 6.950 mg / L a 25 ° C, porque é um composto predominantemente apolar e interage fracamente com as moléculas de água.

Miscível com álcool, éter, óleos fixos e voláteis.

Solúvel em amônio líquido, solvente apolar.

Densidade

1.046 g / cm 3 a 68 ºF

1.050 g / cm 3 a 15 ° C

Seu vapor é mais denso que o ar: 3,65 vezes em relação a isso.

Estabilidade

É estável à temperatura ambiente. No entanto, oxida no ar em ácido benzóico.

Viscosidade

1.321 cP a 25 ° C

Estrutura

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Como pode ser visto na primeira imagem, a estrutura do benzaldeído mostra seu caráter aromático – o anel benzeno à esquerda – e também o grupo formil (–CHO), à direita, responsável pelo caráter polar da molécula. Assim, o benzaldeído é um composto orgânico, aromático e polar.

Qual é a sua geometria molecular? Como todos os átomos de carbono que compõem o anel benzeno têm hibridação sp2, bem como a do grupo formil, a molécula repousa no mesmo plano e, consequentemente, pode ser visualizada como um quadrado (ou retângulo, visto axialmente).

Interações intermoleculares

O grupo formil estabelece um momento dipolar permanente na molécula de benzaldeído, embora notavelmente fraco comparado ao do ácido benzóico.

Isso permite que ele tenha interações intermoleculares mais fortes que o benzeno, cujas moléculas só podem interagir usando as forças de Londres (dispersão de dipolo induzida por dipolo).

O acima exposto reflete-se em suas propriedades físicas, como o ponto de ebulição, que é duas vezes maior que o do benzeno (80 ° C).

Além disso, o grupo formil não possui a capacidade de formar ligações de hidrogênio (o hidrogênio está ligado ao carbono, não ao oxigênio). Isso torna impossível para as moléculas de benzaldeído formar arranjos tridimensionais, como os observados nos cristais de ácido benzóico.

Usos

Aditivo, aromatizante e aromatizante

É um composto que serve de base para medicamentos, corantes, perfumes e na indústria de resinas. Também pode ser usado como solvente, plastificante e lubrificante para baixas temperaturas. É usado para dar sabor ou temperar alimentos e tabaco.

É usado na preparação de sabores, como amêndoa, cereja e nozes. Também é usado como agente aromatizante em xarope de cereja em lata. Está envolvido na produção de fragrâncias de violeta, jasmim, acácia, girassol, etc., e é usado na fabricação de sabonetes. É usado como combustível e aditivo de combustível.

Aplicações não convencionais

Envolvido como reagente na determinação de ozônio, fenol, alcalóides e metileno. Atua como intermediário na regulação do crescimento das plantas.

O benzaldeído e o N-heptaldeído inibem a recristalização da neve, impedindo a formação de depósitos de gelo profundo, causando avalanches na neve. No entanto, esse uso é considerado uma fonte de poluição ambiental.

Repelente

O benzaldeído é usado como repelente de abelhas, sendo usado nas colmeias em conjunto com a fumaça para manter as abelhas afastadas das colmeias e poder trabalhar com segurança nelas, evitando picadas.

Na síntese da malaquita

O verde malaquita é um composto sintetizado com a intervenção do benzaldeído. O corante é usado na piscicultura para combater doenças de peixes, como manchas brancas conhecidas e infecções por fungos.

Só pode ser utilizado em aquários, pois foram relatados efeitos nocivos em mamíferos, entre os quais carcinogênese, mutagênese, teratogênese e rotatividade cromossômica; É por isso que seu uso foi proibido em muitos países.

Também é usado em microbiologia para a coloração de esporos bacterianos.

Corretor sintético

-Benzaldeído é intermediário na síntese de ácido cinâmico usado em condimentos, mas seu principal uso é a obtenção de ésteres metílicos, etílicos e benzílicos utilizados na indústria de perfumaria. O ácido cinâmico induz citostase e reversão de propriedades malignas de células tumorais humanas in vitro .

-Benzaldeído está envolvido na síntese de álcool benzílico, que, embora usado como condimento alimentar e solvente industrial, tem como principal função servir de intermediário para a síntese de compostos utilizados na indústria farmacêutica e produção de perfumes, especiarias e alguns corantes de anilina

O benzaldeído é intermediário na síntese do ácido mandélico. Isso é usado no tratamento de problemas de pele, como envelhecimento devido à exposição à luz solar, pigmentação irregular e acne.

-Tem uso antibacteriano, agindo como antibiótico oral em infecções do trato urinário.

Síntese

A forma mais comum de síntese de benzaldeído é a oxidação catalítica do tolueno, usando catalisadores de óxido de manganês (MnO 2 ) e óxido de cobalto (CoO). Ambas as reações são realizadas com ácido sulfúrico como meio.

Referências

  1. Steven A. Hardinger, Departamento de Química e Bioquímica, UCLA. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Benzaldeído. Retirado de: chem.ucla.edu
  2. Pubchem (2018). Benzaldeído Retirado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia (2018). Benzaldeído Retirado de: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown (2 de dezembro de 2011). Benzaldeído Retirado de: britannica.com
  5. DermaFix (2017). Ácido Mandélico e seus benefícios. Retirado de: dermafix.co.za
  6. Livro químico (2017). Benzaldeído Retirado de: chemicalbook.com

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