O carbono assimétrico, também conhecido como carbono quiral, é um átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes, o que confere a ele a capacidade de gerar estereoisômeros. Essa característica é de extrema importância na química orgânica, uma vez que os estereoisômeros podem apresentar propriedades físicas e químicas distintas. Neste artigo, discutiremos as características do carbono assimétrico, sua importância na química orgânica e exemplos de compostos que possuem esse tipo de carbono em sua estrutura.
Exemplificação de um átomo de carbono assimétrico e sua importância na química orgânica.
Um átomo de carbono assimétrico, também conhecido como carbono quiral, é um átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes. Isso significa que ele tem a capacidade de formar isômeros ópticos, que são moléculas que possuem a mesma fórmula molecular, mas que são esticoméricas entre si.
Essa assimetria no átomo de carbono confere propriedades especiais às moléculas orgânicas que o contêm. Por exemplo, moléculas com carbonos assimétricos são capazes de polarizar a luz, o que é conhecido como atividade óptica. Além disso, essas moléculas são muitas vezes mais reativas e podem formar uma variedade maior de produtos em reações químicas.
Um exemplo clássico de um átomo de carbono assimétrico é o carbono presente na molécula de glicose. Nessa molécula, o carbono assimétrico está ligado a quatro grupos diferentes: um grupo hidroxila, um grupo aldeído, um grupo metila e um grupo etila.
Em resumo, o átomo de carbono assimétrico desempenha um papel crucial na química orgânica, permitindo a formação de uma grande diversidade de moléculas com propriedades únicas. Sua presença em compostos orgânicos é fundamental para a compreensão e síntese de diferentes substâncias químicas na natureza.
Identificando um carbono assimétrico: dicas para reconhecer sua quiralidade com precisão.
Um carbono assimétrico, também conhecido como carbono quiral, é um átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes. Isso significa que ele não possui nenhum plano de simetria e, portanto, é capaz de existir em duas formas não superponíveis, conhecidas como enantiômeros.
Para identificar um carbono assimétrico com precisão, é importante observar a estrutura molecular da molécula em questão. Procure por um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes. Se você encontrar essa configuração, você identificou um carbono quiral.
Além disso, uma dica útil para reconhecer a quiralidade de um carbono assimétrico é utilizar modelos moleculares tridimensionais. Ao visualizar a molécula em um modelo, você poderá ver claramente se o carbono em questão é quiral ou não.
Em resumo, um carbono assimétrico é um átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes, o que lhe confere quiralidade. Para identificá-lo com precisão, observe a estrutura molecular e utilize modelos tridimensionais. Essas dicas simples podem ajudá-lo a reconhecer um carbono assimétrico com facilidade.
Entenda o conceito de estrutura assimétrica em apenas algumas palavras.
O carbono assimétrico é um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes, o que gera uma estrutura assimétrica. Isso resulta em moléculas que não são superponíveis com sua imagem espelhada, conhecidas como enantiômeros. Essa característica é importante em química orgânica, pois os enantiômeros têm propriedades químicas e biológicas diferentes.
Característica química do carbono assimétrico responsável pela presença de estereoisômeros.
O carbono assimétrico, também conhecido como carbono quiral, é um átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes. Essa característica química é responsável pela presença de estereoisômeros em moléculas orgânicas. Os estereoisômeros são isômeros que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem na disposição espacial dos átomos. Isso ocorre devido à incapacidade de sobrepor essas moléculas em um espelho, devido à presença do carbono assimétrico.
Carbono Assimétrico: Características e Exemplos
Um carbono assimétrico é um átomo de carbono ligado a quatro elementos químicos diferentes um do outro. Nesta estrutura, o átomo de carbono está no centro, ligando o restante dos elementos através dele.
A molécula de bromocloroiodometano é um exemplo claro de carbono assimétrico. Nesse caso, o átomo de carbono é ligado aos átomos de bromo, cloro, iodo e hidrogênio, através de ligações únicas.
Esse tipo de formação é muito comum em compostos orgânicos, como o gliceraldeído, um açúcar simples obtido como produto do processo de fotossíntese nas plantas.
Características de um carbono assimétrico
Os carbonos assimétricos são carbonos tetraédricos que estão conectados a quatro elementos diferentes um do outro.
Essa configuração é semelhante a uma estrela: o carbono assimétrico funciona como o núcleo da estrutura e o restante dos componentes parte dela para formar as respectivas ramificações da estrutura.
O fato de os elementos não se repetirem dá a essa formação a conotação de assimétrica ou quiral.Além disso, certas condições devem ser atendidas na constituição dos links, detalhados abaixo:
– Cada elemento deve ser anexado ao carbono assimétrico através de um único link. Se o elemento fosse anexado ao carbono por uma ligação dupla ou tripla, o carbono deixaria de ser assimétrico.
– Se uma estrutura assimétrica se liga duas vezes a um átomo de carbono, este último não pode ser assimétrico.
– Se em um composto químico possui dois ou mais carbonos assimétricos, a presença de quilaridade na estrutura total é induzida.
Quilaridade é a propriedade que os objetos não se sobrepõem à imagem que refletem no espelho. Ou seja, ambas as imagens (objeto real versus reflexão) são assimétricas entre si.
Consequentemente, se você tiver um par de estruturas com carbonos assimétricos e cada um de seus elementos for o mesmo, ambas as estruturas não poderão se sobrepor.
Além disso, cada estrutura é chamada de enantiômero ou isômero óptico. Essas estruturas têm propriedades físicas e químicas idênticas, diferem apenas em sua atividade óptica, isto é, na resposta que apresentam à luz polarizada.
Exemplos
Tais estruturas são comuns em compostos orgânicos, como carboidratos, por exemplo. Eles também ocorrem em grupos etil, como na estrutura de -CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3 e -CH2NH3.
Da mesma forma, carbonos assimétricos também estão presentes em medicamentos, como a pseudoefedrina (C 10 H 15 NO), um medicamento usado no tratamento de congestão nasal e pressão nos seios paranasais.
Esse descongestionante nasal consiste em dois átomos de carbono assimétricos, ou seja, duas formações cujo centro é dado pelo átomo de carbono, que, por sua vez, une quatro elementos químicos diferentes.
Um dos carbonos assimétricos é anexado ao grupo –OH e o carbono assimétrico restante é ligado ao átomo de nitrogênio.
Referências
- Carbono Assimétrico, Esterioisômero e Epímero (sf). Recuperado de: faculty.une.edu
- Barnes, K. (sf). O que é um carbono assimétrico? – Definição, identificação e exemplos. Recuperado de: study.com
- Definição de átomo de carbono assimétrico (sf). Recuperado de: merriam-webster.com
- Franco, M. e Reyes, C. (2009). Quiralidade Molecular Recuperado de: itvh-quimica-organica.blogspot.com
- Wikipedia, A Enciclopédia Livre (2017). Carbono assimétrico Recuperado de: en.wikipedia.org