Esteróides características, estrutura, funções, classificação

Esteróides características, estrutura, funções, classificação

Os esteróides são lipídios (gorduras) e são classificados como tais porque são compostos hidrofóbicos e, portanto, são insolúveis em água. Ao contrário de outros lipídios conhecidos, os esteróides são constituídos por um núcleo de 17 átomos de carbono, composto por quatro anéis fundidos ou emaranhados, nomeados com as letras A, B, C e D, respectivamente.

O termo “esteróide” foi introduzido por Callow em 1936 para se referir a um grupo de compostos que incluía esteróis, saponinas, ácidos biliares, hormônios sexuais e cardiotóxicos.

Centenas de esteróides são encontrados em plantas, animais e fungos. Todos são derivados da mesma molécula chamada ciclopentanoperidrofenantreno, esterano ou “gonano”. Essa molécula é a que fornece os quatro anéis, três dos quais feitos de 6 carbonos, cada um chamado ciclo-hexano (A, B e C) e os últimos cinco, ciclopentano (D).

O colesterol é o esteróide mais importante biologicamente. É o precursor da vitamina D, progesterona, testosterona, estrogênios, cortisol, aldosterona e sais biliares. Faz parte da estrutura das membranas celulares de animais e participa de sistemas de sinalização celular.

Os esteróides naturais são substâncias sintetizadas por organismos vivos que cumprem várias funções.

Nos seres humanos, alguns esteróides fazem parte das membranas celulares, onde desempenham funções relacionadas ao grau de fluidez da membrana; outros agem como hormônios e outros participam da emulsão de gorduras nos processos digestivos.

Nas plantas, os esteróides fazem parte das membranas, participam do crescimento das raízes laterais, do crescimento e desenvolvimento das mudas e da floração.

Embora os esteróides não tenham sido amplamente estudados em fungos, eles fazem parte da estrutura de suas membranas, hormônios sexuais e fatores de crescimento. Nos insetos, pássaros e anfíbios, os esteróides fazem parte de hormônios, membranas e alguns dos venenos.

Características dos esteróides

Ao falar sobre esteróides, muitas pessoas os associam a auxílios ergogênicos, trapaça ou vantagens injustas. Essa associação tem a ver com o uso de um tipo de esteróide para aumentar a massa muscular amplamente utilizada pelos atletas. Esses tipos de esteróides são chamados de “esteróides anabolizantes androgênicos”.

Embora esses esteróides naturais e alguns sintéticos cumpram a função de promover o crescimento e desenvolvimento da massa muscular esquelética, os esteróides cumprem muitas outras funções e são amplamente utilizados no campo da farmacologia.

Os esteróides são usados ​​como anti-inflamatórios em processos que afetam as articulações; no tratamento do câncer como pré-medicação junto à quimioterapia, faz parte de alguns medicamentos utilizados para a asma brônquica.

Os contraceptivos orais são hormônios esteróides. Eles são usados ​​localmente para tratar o eczema da pele, etc.

O uso de esteróides também é importante no campo do agronegócio, uma vez que são utilizados como raízes, para promover o crescimento de raízes e brotações. Eles são usados ​​para controlar a floração nas culturas, etc.

Estrutura

Os esteróides são derivados do ciclopentanoperidrofenantreno, aos quais são adicionados alguns grupos funcionais e uma cadeia lateral ao carbono 17. Os grupos funcionais são grupos hidroxil, metil, carboxil ou carbonil, entre outros. Em alguns esteróides, ligações duplas são adicionadas.

O comprimento e a estrutura da cadeia lateral fazem a diferença entre diferentes esteróides. Os esteróides que têm o grupo funcional hidroxila (-OH) são classificados como álcoois e são chamados de “esteróis”.

A partir da estrutura básica do sterano com quatro anéis fundidos, três ciclohexanos nomeados com as letras A, B e C e um ciclopentano nomeado com a letra D, formam-se centenas de estruturas esteróides naturais e sintéticas.

Nos seres humanos, três grupos hormonais são sintetizados a partir do colesterol: mineralocorticóides como aldosterona, glicocorticóides como cortisol, hormônios sexuais como testosterona e estrógenos e progestógenos como progesterona.

O colesterol também é usado para a síntese de vitamina D e sais biliares.

Recursos

Os esteróides desempenham funções muito importantes e diversas. O colesterol, por exemplo, estabiliza as membranas celulares e participa de mecanismos de sinalização celular. Outros esteróides cumprem as funções hormonais e participam dos processos digestivos através dos sais biliares.

Nos seres humanos, os hormônios esteróides são liberados na circulação, onde são transportados para os órgãos “alvo”. Nesses órgãos, essas moléculas se ligam a receptores nucleares, provocando respostas fisiológicas através da regulação da expressão de genes específicos.

É assim que os esteróides participam na regulação do metabolismo de carboidratos e proteínas, no controle dos níveis de eletrólitos no sangue e na osmolaridade plasmática.

Eles têm propriedades anti-inflamatórias, alguns são liberados em resposta ao estresse, aumentando a pressão sanguínea e a glicemia.

Outros esteróides têm a ver com o sistema reprodutor masculino e feminino. Eles participam do desenvolvimento e manutenção das características sexuais distintas de cada sexo, e outros têm funções específicas durante a gravidez.

Os fitoesteróis são encontrados na estrutura das membranas vegetais, com a mesma função que o colesterol tem para estabilizar as membranas animais, e o ergosterol é encontrado nas membranas de fungos filamentosos e leveduras.

Os esteróides vegetais mais importantes (fitoesteróis) são: β-sitosterol, estigmasterol e campesterol.

Os esteróides são encontrados em insetos, pássaros e anfíbios, tanto em suas membranas quanto nas estruturas de muitos de seus hormônios e em alguns venenos. Os esteróides também fazem parte da estrutura de vários venenos fúngicos.

Tipos de esteróides (classificação)

A estrutura de quatro anéis do ciclopentanoperidrofenantreno, comum a todos os esteróides, permite centenas de substituições em cada posição, tornando a classificação muito difícil.

Existem várias classificações para esteróides. O mais simples de todos os agrupa em dois tipos: natural e sintético. No entanto, em 1950, uma classificação foi elaborada com base no número de átomos de carbono; Esta classificação inclui 5 tipos:

  1. Colestanos : com 27 carbonos, exemplo: colesterol
  2. Colanos : com 24 carbonos, exemplo: ácido cólico
  3. Nos grávidas : com 21 carbonos, exemplo: progesterona
  4. Androstanos : com 19 carbonos, exemplo: testosterona
  5. Estranos : com 18 carbonos, exemplo: estradiol

Posteriormente, foi estruturada uma nova classificação que leva em consideração o número de átomos de carbono na cadeia lateral e os grupos funcionais do número de carbono 17.

Esta classificação inclui 11 tipos de esteróides, entre os quais: estranho, androstano, pregnano, colano, colestano, ergostano, estigmastano, lanostano, cardanólidos, bufanólidos e espirostanos.

Estrano

Os esteróides com esqueleto de estrânio têm 18 átomos de carbono e, na cadeia lateral ligada ao carbono 17, um anel A aromático sem grupo metil no carbono 10. Os estrógenos são esteróides naturais dessa classe e um exemplo é o estradiol .

Androstano

Andrógenos são esteróides naturais que possuem um esqueleto de androstano, também com 18 átomos de carbono e um substituinte “ceto” ligado à cadeia lateral de carbono 17. Exemplos de andrógenos são testosterona e androstenediona.

Grávida

Os esteróides do esqueleto de Pregnan têm 21 átomos de carbono e dois átomos de carbono na cadeia lateral do carbono 17. Este grupo inclui esteróides progesterona e adrenais, cortisol e aldosterona.

Colano

Os sais biliares possuem esteróides com esqueletos de colano, constituídos por 24 átomos de carbono e que possuem 5 átomos de carbono na cadeia lateral do carbono 17. Exemplos destes são o ácido cólico.

Cholestane

Os esteróis são esteróides com esqueletos de colesterol. Eles têm 27 átomos de carbono e 8 na cadeia lateral do carbono 17. O colesterol é, sem dúvida, o esterol mais exemplar.

Ergostane

Outros esteróis, como o ergosterol, são bons exemplos de esteróides nesse grupo, que têm um esqueleto de ergostano, com 28 átomos de carbono e 9 átomos do mesmo elemento na cadeia lateral do carbono 17.

Stigmastane

O estigmasterol, outro esterol vegetal, tem um esqueleto composto por 29 átomos de carbono conhecido como estigmastano, que possui 10 átomos de carbono na cadeia lateral do carbono na posição 17.

Lanostane

O primeiro produto de ciclização do esqualeno, o precursor de todos os esteróides, o lanosterol é composto por um esqueleto de 27, 30-32 átomos de carbono, que possui dois grupos metila nos átomos de carbono 4 e 8 do carbono. cadeia lateral de carbono 17.

Este esteróide pertence a um grupo conhecido como trimeril esteróis.

Cardanólidos

Glicosídeos cardíacos são esteróides compostos por esqueletos de cardanolídeos, constituídos por 23 átomos de carbono e um anel de lactona como substituinte no carbono 17. Um exemplo desses compostos é a digitoxigenina.

Lenços

O veneno de sapo é rico em bufotoxina, um composto constituído por esteróides do tipo bufanolido, caracterizado por uma estrutura de 24 carbonos e um anel de lactona com uma ligação dupla na cadeia lateral do carbono 17.

Spirostanes

Dioscina e diosgenina, saponinas esteróides produzidas por algumas plantas, são sapogeninas com esqueletos esteróides do tipo spirostan. Estes têm 27 átomos de carbono e um anel de espirochete no carbono 22.

Exemplos de esteróides

O colesterol, pela ação da luz solar na pele, “quebra” uma das ligações do ciclohexano B e forma uma ligação dupla que liga o CH2, que o transforma em colecalciferol ou vitamina D3.

Essa vitamina é necessária para o correto metabolismo do cálcio e fosfato na formação e manutenção da estrutura óssea e dos dentes dos animais.

Esteróides e hormônios

Os hormônios esteróides derivados do colesterol são progestágenos, corticosteróides (mineralocorticóides e glicocorticóides) e hormônios sexuais.

O primeiro hormônio produzido a partir do colesterol é a pregnenolona. Isso é formado pela perda de 6 carbonos da cadeia lateral anexada ao carbono número 17 do colesterol.

A pregnenolona é então transformada em progesterona, um hormônio cuja função é preparar a parede uterina para implantação do óvulo fertilizado.

Outros hormônios esteróides são sintetizados a partir de pregnenolona e progesterona. Corticosterona e aldosterona são sintetizadas a partir de sucessivas hidroxilações de progesterona, um processo catalisado por complexos enzimáticos do citocromo P450.

Então, a hidroxilação e subsequente oxidação do grupo metil C-18 da corticosterona o converte em aldeído e forma a aldosterona.

Corticosterona e aldosterona são mineralocorticóides que regulam os níveis sanguíneos de sódio e potássio e regulam a reabsorção renal de sódio, cloro e água; eles participam na regulação da osmolaridade plasmática.

Os hormônios sexuais também são derivados da progesterona. Os andrógenos são sintetizados nos testículos e no córtex das glândulas supra-renais. Para fazer isso, por ação enzimática, a progesterona é convertida em 17α hidroxiprogesterona, depois em androstenediona e, finalmente, a testosterona é formada.

A testosterona, através de várias etapas enzimáticas, acaba formando o β-estradiol, que é um hormônio sexual feminino.

Estr-estradiol é o estrogênio mais importante. Sua síntese ocorre principalmente nos ovários e, em menor grau, no córtex adrenal. Esses hormônios também podem ser produzidos nos testículos.

Referências

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