Fenantreno: Estrutura Química, Propriedades e Usos

O fenantreno é um hidrocarboneto (de carbono e tem, na sua estrutura de hidrogénio), cuja ambas as propriedades físicas e químicas são estudados por química orgânica. Pertence ao grupo dos chamados compostos aromáticos, cuja unidade estrutural fundamental é o benzeno.

Aos aromáticos também pertencem os compostos policíclicos fundidos, formados por vários anéis aromáticos que compartilham uma ligação carbono-carbono (CC). O fenantreno é um deles, possui três anéis fundidos em sua estrutura. É considerado isômero do antraceno, um composto que possui seus três anéis fundidos de maneira linear.

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Foi isolado do óleo de antraceno do alcatrão de carvão. É obtido através da destilação de madeira, emissões de veículos, derramamentos de óleo e outras fontes.

É no ambiente através da fumaça do cigarro e nas moléculas esteróides forma a base aromática da estrutura química, como mostra a molécula do colesterol.

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Estrutura quimica

O fenantreno possui uma estrutura química composta por três anéis de benzeno fundidos por uma ligação carbono-carbono.

É considerada uma estrutura aromática porque cumpre a Lei de Hückle para aromaticidade, que diz: “Um composto é aromático, se tiver 4n + 2 elétrons pi (π) deslocalizados e conjugados (alternados), com os elétrons sigma (σ) de Links simples

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Ao aplicar a lei de Hückel à estrutura do fenantreno e levando em consideração que n corresponde ao número de anéis de benzeno que a estrutura possui, verifica-se que 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 π elétrons. Estes parecem ligações duplas na molécula.

Propriedades físicas e químicas

-Densidade 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3

– Ponto de fusão 489,15 K (216 ° C)

Ponto de ebulição 613,15 K (340 ° C)

As propriedades de um composto são as características ou qualidades que permitem distinguir-se dos outros. As propriedades medidas em um composto são as propriedades físicas e as químicas.

Embora o fenantreno seja a forma isomérica do antraceno, suas propriedades são muito diferentes, proporcionando ao fenantreno maior estabilidade química devido à posição angular de um de seus anéis aromáticos.

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Usos

Farmacologia

Os fármacos opióides podem ser de origem natural ou derivados do fenantreno. Entre estes estão morfina, codeína e thebaine.

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Os usos mais representativos do fenantreno são obtidos quando este está na forma oxidada; isto é, como fenanthorequinona. Desta forma, pode ser utilizado como corantes, medicamentos, resinas, fungicidas e na inibição da polimerização de alguns processos. 9,10 O ácido bifenildicarboxílico é utilizado na fabricação de resina poliéster e alquídica.

Efeitos na saúde

Não apenas o fenantreno, mas todos os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, geralmente conhecidos como PAHs, são tóxicos e prejudiciais à saúde. São encontrados na água, no solo e no ar, como produto da combustão, derramamento de óleo ou como produto de reações no campo industrial.

A toxicidade aumenta à medida que suas cadeias com anéis de benzeno fundidos aumentam, embora isso não signifique que os HAP de cadeia curta não o sejam.

Do benzeno, que é a unidade estrutural fundamental desses compostos, sua alta toxicidade e atividade mutagênica nos seres vivos já são conhecidas.

O naftaleno, chamado anti traça, é usado como controle de pragas que ataca os tecidos da roupa. O antraceno é um microbicida usado na forma de pílulas para combater os maus odores causados ​​por bactérias.

No caso do fenantreno, ele se acumula nos tecidos gordurosos dos seres vivos, produzindo toxicidade quando o indivíduo é exposto ao contaminante por longos períodos.

Além desses efeitos, os seguintes podem ser nomeados:

– é combustível.

– Após longos períodos de exposição ao fenantreno, um indivíduo pode apresentar tosse, dispnéia respiratória, bronquite, irritação respiratória e irritação da pele.

– Se aquecido até a decomposição, pode causar irritação na pele e no trato respiratório devido à emissão de vapores densos e sufocantes.

– Pode reagir com oxidantes fortes.

– Em caso de incêndio envolvendo este composto, ele pode ser controlado com dióxido de carbono seco, extintor de halon ou spray de água.

– Deve ser armazenado em locais frescos, em recipientes herméticos e longe de substâncias oxidantes.

– Material de proteção individual (MMP), sapato coberto, avental de manga longa e luvas devem ser usados.

– De acordo com o Instituto Nacional de Saúde e Segurança Ocupacional, uma máscara semi-facial equipada com filtros de nevoeiro e outro filtro específico para vapores químicos devem ser usados ​​para manusear o composto.

– Em caso de irritação nos olhos e / ou pele, recomenda-se lavar com água em abundância, remover roupas ou acessórios contaminados e, em casos muito graves, encaminhar o paciente para assistência médica.

Referências

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  9. Chemsketch Software usado para escrever fórmulas e estruturas moleculares de diferentes compostos químicos. Aplicativo de desktop.

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