Fosfatidilcolina: síntese, estrutura, funções, propriedades

Fosfatidilcolina: síntese, estrutura, funções, propriedades

A fosfatidilcolina , também conhecida como 1,2-diacil-sn-glicero-3-fosfocolina, PtdCho ou lecitina, é uma membrana fosfolipídica altamente abundante em muitos tipos de células, especialmente em células animais.

Além de suas funções estruturais nas membranas celulares, esse fosfolipídeo atua na produção de derivados com atividade intracelular do segundo mensageiro. Também é considerado um fosfolipídeo essencial para mamíferos, pois representa uma das fontes mais importantes de colina.

A colina é necessária para a síntese do neurotransmissor acetilcolina, essencial para a transmissão de impulsos nervosos, tanto no sistema nervoso central quanto no periférico, participando de vários processos fisiológicos, como vasodilatação, motilidade gastrointestinal, broncoconstrição, etc. .

Síntese

Nos animais, esse fosfolipídeo pode ser adquirido com alimentos ingeridos na dieta ou por síntese de novo , e há mais de uma via de síntese:

– A via mais comum em organismos eucarióticos envolve a condensação de uma molécula de diacilglicerol com uma citidina 5′-difosfocololina (CDP-colina) pela ação da enzima CDP-colina: 1,2-diacilglicerol fosfocololina transferase; porção sintetizada a partir de colina, ATP e CTP, graças a uma citidiltransferase de CTP-fosfocololina.

– Uma segunda via de síntese é a partir da metilação da fosfatidiletanolamina fosfolipídica, uma reação catalisada por uma enzima fosfatidiletanolamina metiltransferase (PEMT).

– Finalmente, a fosfatidilcolina também pode ser obtida a partir da reciclagem da lisofosfatidilcolina, produto da ação de uma fosfolipase endógena.

Estrutura da  fosfatidilcolina

Como todos os lipídios, a fosfatidilcolina é uma molécula anfipática, ou seja, possui uma extremidade polar hidrofílica ou “cabeça” (que é solúvel em água) e uma extremidade apolar hidrofóbica ou “cauda” (que repele a água). digamos, é insolúvel).

Porção hidrofílica

A cabeça polar consiste em uma molécula de fosforilcolina (colina ligada a um grupo fosforil) incorporada no esqueleto de glicerol na posição correspondente ao carbono 3 (sn-3).

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A colina (2-hidroxi- N, N, N -trimetiletan-1-amino) é uma amina quaternária e é considerada um nutriente essencial para muitos animais, incluindo seres humanos.

Porção hidrofóbica

A cauda apolar consiste em duas cadeias de ácidos graxos esterificados (ligadas por ligações éster) aos carbonos nas posições 1 e 2 do esqueleto de glicerol, que podem diferir entre si em relação à presença de ligações duplas carbono-carbono (insaturações) )

Normalmente, o ácido graxo na posição sn-1 do glicerol é sempre um ácido graxo saturado (apenas com ligações carbono-carbono únicas), enquanto o da posição sn-2 pode ser um ácido graxo insaturado (com ligações duplas entre dois ou mais átomos de carbono) ou outro ácido graxo saturado.

Nos tecidos animais, a fosfatidilcolina normalmente contém ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido linoleico e ácido araquidônico. Assim, pela ação de enzimas hidrolíticas, esse fosfolipídio pode ser uma fonte importante dessas moléculas.

Como diferentes tipos de ácidos graxos podem ser esterificados no seu esqueleto de glicerol, a fosfatidilcolina pode assumir centenas de “formas” diferentes.

Isso implica que, quando nos referimos a esse fosfolipídeo (e a outros também), na verdade estamos falando de uma população de moléculas que compartilham a mesma “cabeça”, mas não a mesma “cauda”.

Recursos

Estruturais

Como fosfolipídeo de membrana, a fosfatidilcolina é essencial para a correta formação e reparo das membranas celulares, fato essencial para a manutenção de todos os processos biológicos básicos em uma célula.

As fosfatidilcolinas ricas em ácidos graxos poliinsaturados conferem maior fluidez às membranas das quais fazem parte, o que pode ser importante para evitar sua ruptura.

Algumas proteínas de membrana têm locais de interação específicos para a fosfatidilcolina, que provavelmente “se ligam” mais firmemente à bicamada.

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Como fonte de outras moléculas

Esse lipídeo é decomposto por fosfolipases que cortam em locais específicos, e a colina liberada da “cabeça” geralmente é fosforilada por uma colina-quinase e reutilizada na síntese da fosfatidilcolina, embora nas mitocôndrias das células hepáticas seja oxidada para produzir betaína. .

A betaína (N-trimetilglicina) é um composto químico neutro que pode funcionar como um osmólito, que é um tipo de molécula que protege as células contra estresse osmótico, seca, altas concentrações de sais ou altas temperaturas (permite retenção de água).

Na sinalização intracelular

A hidrólise da fosfatidilcolina presente nas membranas das células animais pode ocorrer devido à ação da enzima fosfolipase A2. Essa hidrólise é um dos principais mecanismos para a obtenção do ácido araquidônico, que é metabolizado para produzir eicosanóides com funções significativas.

Lembremos que os eicosanóides são importantes do ponto de vista da produção de moléculas reguladoras do sistema imunológico, por exemplo.

No entanto, se a fosfatidilcolina é hidrolisada pela fosfolipase C ou pela fosfolipase D, diacilglicerol e ácido fosfatídico, respectivamente, podem ser produzidos a partir dele. Essas duas moléculas são importantes segundos mensageiros para um grande número de processos celulares.

Propriedades para saúde

A fosfatidilcolina é encontrada em grande proporção em todas as células eucarióticas, no entanto, está disponível comercialmente na forma de lecitina, que é uma mistura de lipídios complexos, neutros e polares, normalmente de origem vegetal, animal ou microbiana.

Na lecitina, a fosfatidilcolina pode ser encontrada em concentrações tão baixas quanto 20% e até 90% do total de fosfolipídios, e foi relatado que a maioria dos produtos comerciais contendo lecitinas possui cerca de 20% de fosfatidilcolina.

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– Esse lipídeo é o principal composto do qual a colina pode ser obtida, um nutriente essencial para os animais, pois é um precursor na síntese do neurotransmissor acetilcolina.

– Outras referências científicas apontam que a fosfatidilcolina possui atividade hepatoprotetora, principalmente em doenças hepáticas não alcoólicas, e aparentemente é essencial para o funcionamento normal desse órgão.

– A fosfatidilcolina pode ajudar no tratamento de alguns distúrbios neurológicos caracterizados por nervos colinérgicos com atividade defeituosa; mesmo evidências de estudos preliminares sugerem que ele pode funcionar para controlar alguns sintomas maníacos.

– Foi utilizado para diminuir os níveis séricos de colesterol, etc.

– Em alguns casos, a fosfatidilcolina foi injetada por via subcutânea para tratar tumores gordurosos não cancerígenos (lipomas), bem como para o tratamento cosmético da gordura ao redor das pálpebras e depósitos de colesterol sob a pele.

– Também é usado no tratamento de hepatite, eczema, doenças da bexiga urinária, síndrome pré-menstrual, etc.

Referências

  1. Exton, JH (1990). Sinalização através da quebra da fosfatidilcolina. Journal of Biological Chemistry, 265 (1), 1-4.
  2. Exton, JH (1994). Quebra de fosfatidilcolina e transdução de sinal. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) -Lípidos e metabolismo lipídico, 1212 (1), 26-42.
  3. Ha, CE e Bhagavan, NV (2011). Fundamentos da bioquímica médica: com casos clínicos. Academic Press.
  4. Li, Z. & Vance, DE (2008). Série de revisão temática: glicerolipídeos. Homeostase da fosfatidilcolina e da colina. Journal of lipid research, 49 (6), 1187-1194.
  5. Luckey, M. (2014). Biologia estrutural de membranas: com fundamentos bioquímicos e biofísicos. Cambridge University Press.
  6. Yeagle, PL (2016). As membranas das células. Academic Press.

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