Acetonitrila (C2H3N): Estrutura, Propriedades, Utilizações

O acetonitrilo é uma substância de origem orgânica composta unicamente por carbono, hidrogénio e azoto. Esta espécie química pertence ao grupo dos nitrilos, sendo o acetonitrila a estrutura mais simples dentre as do tipo orgânico.

Os nitrilos são uma classe de compostos químicos cuja estrutura é constituída por um grupo cianeto (CN ) e uma cadeia radical (-R). Esses elementos são representados pela seguinte fórmula geral: RC≡N.

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Sabe-se que esta substância é causada principalmente durante a produção de outra espécie chamada acrilonitrila (outro nitrila simples, de fórmula molecular C 3 H 3 N, utilizada na produção de produtos na indústria têxtil) como subproduto da mesma.

Além disso, o acetonitrilo é considerado um solvente com propriedades de média polaridade, razão pela qual é utilizado com bastante regularidade nas análises RP-HPLC (sigla para cromatografia líquida de fase reversa de alto desempenho).

Estrutura

Como mencionado anteriormente, o acetonitrilo pertence ao grupo funcional nitrilo, tendo uma fórmula molecular comumente representada como C 2 H 3 N, o que pode ser observado na fórmula estrutural exemplificada na figura acima.

Esta imagem mostra uma classe de lóbulo ligada ao átomo de nitrogênio, que representa o par de elétrons ausentes que este átomo possui e que confere muitas das propriedades de reatividade e estabilidade que são características dele.

Dessa forma, essa espécie mostra um comportamento muito particular devido ao seu arranjo estrutural, que se traduz em fraqueza ao receber ligações de hidrogênio e baixa capacidade de doar elétrons.

Além disso, essa substância se originou pela primeira vez na segunda metade da década de 1840, sendo fabricada pelo cientista Jean-Baptiste Dumas, cuja nacionalidade era francesa.

A conformação estrutural desta substância permite que ela possua características de um solvente orgânico próprio.

Por sua vez, essa propriedade permite misturar acetonitrila com água, além de uma série de outros solventes de origem orgânica, com exceção de hidrocarbonetos ou espécies de hidrocarbonetos do tipo saturado.

Propriedades

Este composto possui uma série de propriedades que o distinguem de outros da mesma classe, listados abaixo:

– Está em um estado de agregação de líquido sob condições padrão de pressão e temperatura (1 atm e 25 ° C).

– Sua configuração molecular fornece uma massa molar ou peso molecular de aproximadamente 41 g / mol.

– É considerado o nitrilo que possui a estrutura mais simples, dentre as do tipo orgânico.

– Suas propriedades ópticas permitem que ele seja incolor nesta fase líquida e com características claras, além de ter um cheiro aromático.

– Possui um ponto de inflamação em torno de 2 ° C, equivalente a 35,6 ° F ou 275,1 K.

– Possui um ponto de ebulição na faixa de 81,3 a 82,1 ° C, uma densidade de aproximadamente 0,786 g / cm 3 e um ponto de fusão entre -46 e -44 ° C.

– É menos denso que a água, mas miscível com ela e com uma variedade de solventes do tipo orgânico.

– Mostra uma constante dielétrica de 38,8, além de um momento dipolar de aproximadamente 3,92 D.

– É capaz de dissolver uma grande variedade de substâncias de origem iônica e natureza não polar.

– É amplamente utilizado como uma fase móvel na análise por HPLC, que possui altas propriedades de inflamabilidade.

Usos

Entre o grande número de aplicações que o acetonitrila possui, pode-se contar o seguinte:

– Da mesma forma que outras espécies de nitrilos, isso pode passar por um processo de metabolização em microssomas (elementos vesiculares que fazem parte do fígado), especialmente neste órgão, para causar ácido hidrociânico.

– É amplamente utilizado como fase móvel no tipo de análise denominada cromatografia líquida de alta eficiência de fase reversa (RP-HPLC); isto é, como um eluente que possui alta estabilidade, grande poder de eluente e viscosidade reduzida.

– No caso de aplicações de magnitude industrial, esse composto químico é usado em refinarias de petróleo bruto como solvente em certos processos, como a purificação do alceno chamado butadieno.

– Também é usado como ligante (espécie química que é combinada com um átomo de um elemento metálico, considerado central na molécula em questão, para formar um composto ou complexo de coordenação) em um grande número de compostos nitrílicos com metais do grupo de transição

– Da mesma forma, é usado na síntese orgânica para um grande número de substâncias químicas tão vantajosas quanto o ácido α-naftalenoacético, cloridrato de tiamina ou acetamidina.

Riscos

Os riscos envolvidos na exposição ao acetonitrilo são diversos. Entre estes, há uma diminuição da toxicidade quando a exposição é por um período de tempo reduzido e em baixas quantidades, sendo metabolizada para a produção de ácido hidrociânico.

Da mesma forma, raramente houve casos de pessoas intoxicadas com esta espécie química, envenenadas pelo cianeto presente na molécula após terem entrado em contato com acetonitrila em diferentes graus (quando inaladas, ingeridas ou absorvidas pela pele). )

Por esse motivo, as conseqüências de sua toxicidade são atrasadas porque o corpo não metaboliza prontamente essa substância em cianeto, pois leva de duas a doze horas para que isso ocorra.

No entanto, o acetonitrilo é facilmente absorvido na área dos pulmões e trato gastrointestinal. Posteriormente, a distribuição ocorre por todo o corpo, ocorrendo em pessoas e até animais e atingindo os rins e o baço.

Por outro lado, além dos riscos de inflamabilidade que apresenta, o acetonitrila é um precursor de substâncias tão tóxicas quanto o ácido hidrociânico ou o formaldeído. Seu uso foi até proibido em produtos pertencentes à área cosmética no chamado Espaço Econômico Europeu em 2000.

Referências

  1. Wikipedia (sf). Acetonitrilo Obtido em en.wikipedia.org
  2. PubChem (sf). Acetonitrilo Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Brown, PR (2000). Avanços em cromatografia. Obtido em books.google.co.ve
  4. ScienceDirect (sf). Acetonitrilo Obtido de sciencedirect.com
  5. ChemSpider. (sf). Acetonitrilo Obtido em chemspider.com

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