Ácido fumárico: estrutura, propriedades, usos e riscos

O ácido fumárico ou um ácido fraco transbutenodioico dicarboxílico envolvido no ciclo do TCA (ou ciclo de ácidos tricarboxílicos) e o ciclo da ureia . Sua estrutura molecular é HOOCCH = CHCOOH, cuja fórmula molecular condensada é C 4 H 4 O 4 . Os sais e ésteres do ácido fumárico são chamados de fumantes.

É produzido no ciclo de Krebs a partir do succinato que é oxidado em fumarato pela ação da enzima succinato desidrogenase, usando o FAD (Flavin Adenyl Dinucleotide) como uma coenzima. Enquanto o FAD é reduzido para FADH 2 . Posteriormente, o fumarato é hidratado em L-malato pela ação da enzima fumarato.

Ácido fumárico: estrutura, propriedades, usos e riscos 1

Fonte: Por Ben Mills [domínio público], do Wikimedia Commons

No ciclo da uréia , o arginosuccinato é convertido em fumarato pela ação da enzima arginosuccinato-liase. O fumarato é dissolvido em malato pelo fumarato citosólico.

O ácido fumárico pode ser produzido a partir da glicose em um processo mediado pelo fungo Rhizopus nigricans. O ácido fumárico também pode ser obtido pela isomerização calórica do ácido maleico. Também pode ser sintetizado pela oxidação do furfural com clorato de sódio na presença de pentóxido de vanádio.

O ácido fumárico tem vários usos; como aditivo alimentar, fabricação de resina e no tratamento de algumas doenças, como psoríase e esclerose múltipla . No entanto, apresenta riscos à saúde que devem ser considerados.

Estrutura quimica

A estrutura molecular do ácido fumárico é ilustrada na imagem acima. As esferas pretas correspondem aos átomos de carbono que compõem seu esqueleto hidrofóbico, enquanto as vermelhas pertencem aos dois grupos carboxílicos de COOH. Assim, ambos os grupos COOH são separados apenas por dois carbonos ligados por uma ligação dupla, C = C.

A partir da estrutura do ácido fumárico, pode-se dizer que possui geometria linear. Isto porque todos os átomos do esqueleto carbonato ter hibridação sp 2 e, por conseguinte, situam-se no mesmo plano, além de os dois átomos de hidrogénio Central (as duas áreas brancas, um para cima e outro para baixo )

Os únicos dois átomos que se projetam deste plano (e com poucos ângulos pronunciados) são os dois prótons ácidos dos grupos COOH (as esferas brancas nos lados). Quando o ácido fumárico é completamente desprotonado, ele adquire duas cargas negativas que ressoam em suas extremidades, tornando-se um ânion dibásico.

Isomerismo geométrico

A estrutura do ácido fumárico tem isomerismo trans (ou E). Isso reside nas posições espaciais relativas dos substituintes de ligação dupla. Os dois pequenos átomos de hidrogênio apontam em direções opostas, assim como os dois grupos COOH.

Isso dá ao ácido fumárico um esqueleto “em ziguezague”. Enquanto para seu outro isômero geométrico, cis (ou Z), que nada mais é que o ácido maleico, possui um esqueleto em forma de “C”. Essa curvatura é o resultado do encontro frontal dos dois grupos COOH e os dois H nas mesmas orientações:

Ácido fumárico: estrutura, propriedades, usos e riscos 2

Fonte: Por Ninomy [Domínio público], do Wikimedia Commons

Propriedades físicas e químicas

Fórmula molecular

C 4 H 4 O 4 .

Peso molecular

116.072 g / mol.

Aspecto físico

Um sólido cristalino incolor. Os cristais são monoclínicos em forma de agulha.

Pó ou grânulos cristalinos brancos.

Cheiro

WC

Sabor

Frutas cítricas

Ponto de ebulição

329º F a uma pressão de 1,7 mmmHg (522º C). Ele sublima a 200 ° C (392 ° F) e decompõe-se a 287 ° C.

Ponto de fusão

572º F a 576º F (287º C).

Ponto de inflamação

273º C (vidro aberto). 230º C (vidro fechado).

Solubilidade em água

7.000 mg / la 25º C.

Solubilidade em outros líquidos

-Solúvel em etanol e ácido sulfúrico concentrado. Com o etanol, ele pode formar ligações de hidrogênio e, diferentemente das moléculas de água, as do etanol interagem mais estreitamente com o esqueleto orgânico de sua estrutura.

– Fracamente solúvel em éster etílico e acetona.

Densidade

1,635 g / cm 3 a 68 ° F. 1,635 g / cm 3 a 20 ° C.

Pressão de vapor

1,54 x 10 -4 mmHg a 25º C.

Estabilidade

É estável, embora seja degradável por microorganismos aeróbicos e anaeróbicos.

Quando o ácido fumárico é aquecido em um recipiente fechado com água entre 150 ° C e 170 ° C, o ácido DL-málico é formado.

Autoignição

375 ° C (1.634º F).

Calor de combustão

2.760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (solução a 0,05% a 25 ° C). Esse valor depende do grau de dissociação dos dois prótons, pois é um ácido dicarboxílico e, portanto, diprótico.

Decomposição

Decompõe-se no aquecimento, produzindo um gás corrosivo. Reage violentamente com oxidantes fortes, causando gases tóxicos e inflamáveis ​​que podem causar incêndio e até explosões.

Submetido à combustão parcial, o ácido fumárico se torna o anidrido maleico irritante.

Usos

Na comida

-É utilizado como acidulante em alimentos, cumprindo uma função reguladora da acidez. Também pode substituir o ácido tartárico e o ácido cítrico para esse fim. Além disso, é usado como conservante de alimentos.

-Na indústria de alimentos, o ácido fumárico é usado como agente de abastecimento, aplicado a refrigerantes, vinhos de estilo ocidental, bebidas frias, concentrados de suco de frutas, conservas de frutas, picles, sorvetes e refrigerantes.

-O ácido fumárico é usado em bebidas diárias, como leite com chocolate, gemada, cacau e leite condensado. O ácido fumárico também é adicionado ao queijo, incluindo queijos processados ​​e substitutos de queijo.

– Sobremesas como pudim, iogurte aromatizado e sorvetes podem conter ácido fumárico. Este ácido pode preservar ovos e sobremesas à base de ovos como creme.

Utilizações adicionais na indústria alimentar

-O ácido fumárico ajuda a estabilizar e aromatizar os alimentos. Bacon e alimentos enlatados também possuem agregados desse composto.

– Seu uso combinado com benzoatos e ácido bórico é útil contra a degradação de carne, peixe e marisco.

-Tem propriedades antioxidantes, por isso tem sido utilizado na preservação de manteiga, queijo e leite em pó.

– Facilita o manuseio da massa de farinha, permitindo que ela trabalhe mais facilmente.

-Tem sido utilizado com sucesso na dieta de porcos em termos de ganho de peso, melhora da atividade digestiva e diminuição de bactérias patogênicas no sistema digestivo.

Na fabricação de resina

– O ácido fumárico é usado na produção de resinas de poliéster não saturadas. Esta resina possui excelente resistência à corrosão química e resistência ao calor. Além disso, é utilizado na fabricação de resinas alquídicas, resinas fenólicas e elastômeros (borrachas).

-O copolímero de ácido fumárico e acetato de vinila é uma forma de adesivo de alta qualidade. O copolímero de ácido fumárico com estireno é uma matéria-prima na fabricação de fibras de vidro.

-Tem sido utilizado na preparação de álcoois poli-hídricos e como mordente de corantes.

Em medicina

-Fumarato de sódio pode reagir com sulfato ferroso para formar o gel de fumarato de ferro, originando o medicamento com o nome de Fersamal. Isso também é usado no tratamento de anemias em crianças.

-O éster dimetil fumarato tem sido utilizado no tratamento da esclerose múltipla, produzindo assim uma redução na progressão da incapacidade.

– Vários ésteres do ácido fumárico foram utilizados no tratamento da psoríase. Os compostos de ácido fumárico exercem sua ação terapêutica através de sua capacidade imunomoduladora e imunossupressora.

-A planta Fumaria officinalis contém naturalmente ácido fumárico e tem sido usada há décadas no tratamento da psoríase.

No entanto, insuficiência renal, insuficiência hepática, efeitos gastrointestinais e vermelhidão foram observados em um paciente tratado com ácido fumárico para psoríase. O distúrbio foi diagnosticado como necrose tubular aguda.

Experiências com este composto

-Em um experimento realizado em humanos que receberam 8 mg de ácido fumárico / dia por um ano, nenhum dos participantes apresentou lesão hepática.

– O ácido fumárico tem sido utilizado para inibir tumores hepáticos induzidos em camundongos tiocetamida.

-Tem sido usado em camundongos tratados com mitomicina C. Este medicamento produz distúrbios hepáticos, que consistem em várias alterações citológicas, como irregularidade perinuclear, agregação de cromatina e organelas citoplasmáticas anormais. Além disso, o ácido fumárico reduz a incidência dessas alterações.

-Em experimentos com ratos, o ácido fumárico demonstrou capacidade inibitória para o desenvolvimento de papiloma esofágico, glioma cerebral e tumores mesenquimais do rim.

-Há experimentos que mostram um efeito oposto do ácido fumárico em relação a tumores cancerígenos. Recentemente, foi identificado como um oncometabolito ou um metabólito endógeno capaz de causar câncer. Existem altos níveis de ácido fumárico nos tumores e no fluido ao redor do tumor.

Riscos

-Em contato com os olhos, o ácido fumárico em pó pode causar irritação, manifestada por vermelhidão, lacrimejamento e dor.

-Em contato com a pele, pode causar irritação e vermelhidão.

-Sua inalação pode irritar a membrana mucosa das narinas, laringe e garganta. Também pode causar tosse ou dificuldade respiratória.

-Por outro lado, o ácido fumárico não apresenta toxicidade quando ingerido.

Referências

  1. Steven A. Hardinger (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Ácido fumárico. Retirado de: chem.ucla.edu
  2. Grupo Transmerquim (Agosto de 2014). Ácido Fumárico [PDF]. Retirado de: gtm.net
  3. Wikipedia (2018). Ácido fumárico Retirado de: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. PubChem (2018). Ácido fumárico Retirado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Sociedade Real de Química. (2015). Ácido fumárico Retirado de: chemspider.com
  6. ChemicalBook (2017). Ácido fumárico Retirado de: chemicalbook.com

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