Ácido gálico: estrutura, propriedades, obtenção, usos

O ácido gálico é um composto orgânico com a fórmula molecular C 6 H 2 (OH) 3 COOH que pertence à categoria de polifenóis. É reconhecido porque está na forma de um pó cristalino de cor branca próximo ao amarelo pálido.

É um ácido trihidroxibenzóico formado por um anel benzeno ao qual estão ligados um grupo carboxílico ácido (-COOH) e 3 grupos hidroxila (-OH) localizados nas posições 3, 4 e 5 do anel.

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Estrutura molecular do ácido gálico (ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico). Vchorozopoulos [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons

Na natureza, é amplamente divulgado, pois é um produto formado em quantidades significativas nas plantas e fungos.Existe livre ou ligado aos taninos da maioria das espécies vegetais, onde se destacam nozes, uvas, plantas divi-divi, casca de carvalho, romã ou suas raízes, plantas de sumagre e chá.

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Casca de carvalho Rob Mitchell [CC0]. Fonte: Wikipedia Commons

Também é encontrado no mel, cacau, várias frutas, manga e outras frutas e legumes, e em algumas bebidas, como infusões de vinho e chá.

Nos tecidos vegetais, está na forma de éster ou galato. A quantidade em que é encontrada depende de estímulos externos, como a quantidade de radiação UV que a planta recebeu, estresse químico e infecções microbianas.

No caso das uvas e do vinho, isso depende da variedade, processamento e armazenamento da uva. No chá verde, o teor de galatos é alto, mas o cacau contém mais do que o chá verde e o vinho tinto.

Quimicamente, ele se comporta como um agente redutor. É adstringente e antioxidante. Também foi usado em tintas azuis para escrever e é comumente usado na indústria farmacêutica.

Possui amplo potencial em aplicações médicas, pois as múltiplas propriedades do ácido gálico e seus derivados o tornam um agente terapêutico promissor na medicina preventiva.

Estrutura

O ácido gálico cristaliza a partir de metanol absoluto ou clorofórmio na forma de agulhas brancas. Cristaliza em água na forma de agulhas sedosas de seu monohidrato.

Nomenclatura

– ácido gálico.

– ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico.

Propriedades

Estado físico

Agulhas de cristal sólido.

Peso molecular

170,12 g / mol.

Ponto de fusão

Decompõe-se a 235-240 ° C, gerando pirogalol e CO 2

Densidade

1.694 g / cm 3

Solubilidade

Na água: moderadamente solúvel.

– 1 g em 87 ml de água

– 1 g em 3 ml de água fervente

Em etanol: 1 g em 6 ml de álcool.

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Em éter dietílico: 1 g em 100 ml de éter.

Em glicerol: 1 g em 10 ml de glicerol.

Em acetona: 1 g em 5 ml de acetona.

Praticamente insolúvel em benzeno, clorofórmio e éter de petróleo.

Constante de dissociação

K 1 4,63 x 10 -3 (a 30 ° C).

K 2 1,41 x 10 -9

Propriedades químicas

As soluções de ácido gálico, principalmente sais de metais alcalinos, absorvem o oxigênio e ficam marrons quando expostas ao ar.

O ácido gálico é um forte agente redutor que pode reduzir os sais de ouro ou prata ao metal. É incompatível com cloratos, permanganato, amônia, acetato de chumbo, hidróxidos alcalinos, carbonatos alcalinos, sais de prata e agentes oxidantes em geral.

Com sais de ferro (II), o ácido gálico forma um complexo azul intenso.

No ácido gálico, o grupo hidroxila (-OH) na posição 4 é o mais reativo quimicamente.

Outras propriedades

Ele deve ser protegido da luz porque a degrada fotoquimicamente.

É um irritante local leve. A inalação de poeira pode afetar o nariz e a garganta e o contato com os olhos e a pele causa irritação.

Estudos de toxicidade em camundongos indicam que, ingerido até um nível de 5000 mg / kg, o ácido gálico não é tóxico para esses animais. É considerado de baixa toxicidade e confirma a segurança de seu uso.

Obtenção

O ácido gálico é obtido por hidrólise alcalina ou ácida de taninos de nozes ou materiais vegetais ricos nesses compostos.

A hidrólise também pode ser feita enzimaticamente usando caldos de mofo, como Penicillium glaucum ou Aspergillus niger , que contêm tanase, uma enzima que quebra ou quebra a molécula de tanino.

Outra maneira de obter o ácido gálico é a partir do ácido p-hidroxibenzóico, por meio de sulfonação e fusão alcalina, pelo que a adição dos outros dois grupos – OH na molécula é obtida.

Usos

– Tintas e corantes

O ácido gálico é usado na fabricação de antragalol e pirogalol, que são intermediários na produção de corantes, como galocianina e galoflavina.Por sua vez, é uma matéria-prima na síntese de derivados de oxazina, que também são utilizados como corantes.

Por formar um complexo azul com ferro, o ácido gálico é muito importante na produção de tintas para escrever.Essas tintas contêm principalmente uma mistura de ácido gálico, sulfato ferroso (FeSO 4 ) e goma arábica.

As tintas de ácido gálico-ferro são materiais indispensáveis ​​para escrever documentos, desenhar planos e preparar materiais escritos.

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Caneta de tinta azul. Lanche de borboleta [Domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons

– Em aplicações médicas

É usado como adstringente e agente intestinal para parar o sangramento (estíptico).O ácido gálico é uma matéria-prima na obtenção de rufigalol, que é um agente antimalárico.

Devido à sua capacidade química reduzida, o ácido gálico é usado na fabricação de produtos farmacêuticos.

– Em possíveis aplicações médicas

Contra o câncer

O ácido gálico foi identificado como o principal responsável pelas propriedades anticâncer de vários extratos vegetais.

Ao contrário de sua ação antioxidante específica, verificou-se que ele pode ter características pró-oxidantes na indução de apoptose de células cancerígenas. Apoptose é a destruição ordenada de células danificadas causada pelo mesmo organismo.

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Apoptose de uma célula. Ltumanovskaya V. Nagibin [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons

Existem evidências de que o ácido gálico e o galato induzem apoptose seletiva em células tumorais de rápido crescimento, deixando as células saudáveis ​​intactas.Também foi relatado que interrompe a angiogênese e, conseqüentemente, a invasão do câncer e as metástases.

A atividade anticâncer do ácido gálico foi encontrada em leucemia, câncer de próstata, pulmão, estômago, pâncreas e cólon, mama, câncer de colo do útero e esôfago.

Contra várias patologias

Diversos estudos demonstraram que possui atividade antifúngica, antibacteriana, antiviral, antialérgica, antiinflamatória, antimutagênica, anticolesterol, anti-obesidade e imunomoduladora.

O ácido gálico é um bom candidato para controlar a doença periodontal (doença gengival).

Também exibe potencial neuroprotetor, cardioprotetor, hepatoprotetor e nefroprotetor. Por exemplo, em vários estudos de tecidos cardíacos em ratos, foi confirmado que o ácido gálico exerce um efeito protetor do miocárdio contra o estresse oxidativo.

Como agente antienvelhecimento celular

ácido gálico fornece uma protecção eficaz contra os danos oxidativos causados por espécies reactivas frequentemente encontrados em sistemas biológicos, tais como os radicais hidroxilo (OH . ), superóxido (O 2 . ) E peroxilo (ROO . ).

Foi determinado que no trato digestivo ele é absorvido mais rapidamente do que a maioria dos polifenóis. E é um daqueles com maior capacidade antioxidante.

Além disso, alguns pesquisadores afirmam que o ácido gálico pode ser transportado por niossomas para aumentar sua atividade antienvelhecimento. O niossoma é um sistema molecular de liberação controlada de fármacos no lugar do organismo que o requer.

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Essas características conferem alto potencial contra o envelhecimento celular.

– Em usos veterinários

Tem sido utilizado como adstringente intestinal em animais.

– Em várias aplicações

O ácido gálico é usado na fabricação de seus ésteres, como o metil galato, propil galato, octil galato e lauril galato.

Esses derivados são amplamente utilizados como antioxidantes e conservantes de alimentos processados, em materiais de embalagem de alimentos, para evitar ranço e deterioração oxidativa.Os derivados mencionados também são utilizados em cosméticos.

O ácido gálico é usado como revelador fotográfico e na fabricação de papel. Além disso, é amplamente utilizado na estabilização do colágeno no processo de curtimento de couro.

Como reagente analítico, o ácido gálico é ideal como padrão para determinar o conteúdo fenólico de extratos de plantas, e os resultados são expressos como equivalentes de ácido gálico.

Também é usado em testes para a determinação de ácidos minerais livres, dihidroxiacetona e alcalóides.

– Utilidade em ambientes aquáticos naturais

O ácido gálico, naturalmente presente nos aquíferos em matéria vegetal, é um dos responsáveis ​​pela disponibilidade nutricional de Fe (II) necessária para o crescimento de espécies aquáticas.

Isso ocorre porque é capaz de manter altos níveis de concentração de ferro (II) dissolvidos em condições aeróbias. Isso ocorre porque forma um complexo com Fe (II) resistente à oxidação.

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Espécies aquáticas: Truta. Imagem de John French. Fonte: Pixabay

Referências

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