Cetonas: Tipos, Propriedades, Nomenclatura, Usos e Exemplos

As cetonas são compostos orgânicos que fazem parte da classe dos compostos carbonílicos, apresentando um grupo funcional de carbonila ligado a dois átomos de carbono. Neste artigo, exploraremos os diferentes tipos de cetonas, suas propriedades físico-químicas, a nomenclatura utilizada para identificá-las, seus principais usos na indústria e na química orgânica, além de exemplos de compostos cetonas encontrados na natureza e produzidos sinteticamente. Vamos mergulhar no mundo fascinante das cetonas e compreender melhor sua importância e aplicabilidade em diversas áreas do conhecimento.

Tipos de cetona: conheça as diferentes variações dessa substância presente no organismo humano.

As cetonas são compostos orgânicos que possuem um grupo funcional carbonila ligado a duas outras cadeias de carbono. Existem diferentes tipos de cetonas que podem ser encontrados no organismo humano, cada um com propriedades e funções específicas.

Um dos tipos mais comuns de cetona é a acetona, que é conhecida por seu odor característico e é produzida durante o metabolismo da gordura. Outro tipo importante é a acetofenona, utilizada na produção de perfumes e aromatizantes.

Além disso, temos a metil etil cetona, que é um solvente utilizado em processos industriais, e a cânfora, que é encontrada em plantas e utilizada em medicamentos e cosméticos.

A nomenclatura das cetonas segue um padrão específico, onde o sufixo “-ona” é adicionado ao nome do hidrocarboneto correspondente. Por exemplo, a cetona derivada do propano é chamada de propanona.

As cetonas têm diversos usos, desde a produção de plásticos e solventes até a fabricação de medicamentos e produtos de beleza. Elas também desempenham um papel importante no metabolismo energético do organismo, sendo utilizadas como fonte de energia em momentos de escassez de glicose.

Em resumo, as cetonas são compostos versáteis e essenciais para o funcionamento adequado do nosso organismo. Conhecer os diferentes tipos de cetonas e suas propriedades é fundamental para compreender sua importância e seus diversos usos.

Nomenclatura das cetonas: como identificar e nomear esses compostos orgânicos de forma correta.

As cetonas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional carbonila (C=O) ligado a dois átomos de carbono. A nomenclatura das cetonas segue algumas regras específicas para identificar e nomear esses compostos de forma correta.

Para nomear uma cetona, primeiramente identificamos a cadeia principal mais longa que contém o grupo carbonila. Em seguida, indicamos a posição do grupo carbonila na cadeia, utilizando o menor número possível. O sufixo “ona” é adicionado ao final do nome da cadeia principal para indicar que se trata de uma cetona.

Alguns exemplos de cetonas incluem a propanona (acetona), a butanona (metil etil cetona) e a pentan-2-ona. É importante notar que, quando a cetona está em uma cadeia ramificada, devemos indicar a posição do grupo carbonila em relação às ramificações.

As cetonas possuem propriedades físicas e químicas únicas, sendo utilizadas em diversos processos industriais e na síntese de compostos orgânicos. Elas apresentam pontos de fusão e ebulição mais elevados do que os alcanos de mesmo peso molecular, devido à presença do grupo carbonila, que forma pontes de hidrogênio entre as moléculas.

Alguns usos comuns das cetonas incluem como solventes em indústrias químicas, como intermediários na síntese de fármacos e como aromatizantes em produtos alimentícios e cosméticos.

Em resumo, a nomenclatura das cetonas é essencial para identificar e nomear corretamente esses compostos orgânicos. Seguir as regras estabelecidas para a nomenclatura é fundamental para garantir a correta identificação e comunicação dessas substâncias na química orgânica.

Tipos de funções orgânicas: conheça os 4 principais grupos de compostos orgânicos.

As cetonas são um dos quatro principais grupos de compostos orgânicos, juntamente com os alcanos, alcenos e alcinos. São compostos que possuem o grupo funcional carbonila, que consiste em um átomo de carbono ligado a dois átomos de oxigênio, sendo um deles por ligação dupla.

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As cetonas são classificadas como funções orgânicas devido à presença do grupo carbonila em sua estrutura molecular. Elas são amplamente utilizadas na indústria química e farmacêutica devido às suas propriedades únicas.

As propriedades das cetonas incluem alta reatividade química, solubilidade em solventes orgânicos e polaridade moderada. Elas também apresentam pontos de fusão e ebulição mais altos em comparação com alcanos de tamanho semelhante, devido às forças de dipolo-dipolo entre as moléculas de cetonas.

A nomenclatura das cetonas segue um padrão específico, onde o sufixo “-ona” é adicionado ao nome do hidrocarboneto correspondente. Por exemplo, a cetona derivada do propano é chamada de propanona.

As cetonas têm diversos usos, sendo utilizadas na fabricação de solventes, medicamentos, plásticos e perfumes. Um exemplo comum de cetona é a acetona, amplamente conhecida por sua utilização como removedor de esmalte.

Em resumo, as cetonas são um grupo importante de compostos orgânicos com propriedades únicas e diversos usos na indústria. Seu grupo funcional carbonila confere reatividade química e solubilidade, tornando-as essenciais em muitas aplicações.

Fórmula química da cetona: você sabe qual é?

As cetonas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional carbonila (C=O) ligado a dois átomos de carbono. A fórmula química geral de uma cetona é R-CO-R’, onde R e R’ representam grupos alquila ou arila. Por exemplo, a fórmula da acetona, uma cetona simples e muito conhecida, é CH3-CO-CH3.

Cetonas podem ser classificadas de acordo com o número de grupos carbonila presentes em sua estrutura. Cetonas com apenas um grupo carbonila são chamadas de cetonas simples, enquanto aquelas com mais de um grupo carbonila são conhecidas como cetonas cíclicas.

As cetonas apresentam propriedades físicas e químicas características, como ponto de ebulição mais elevado do que dos hidrocarbonetos de mesmo peso molecular, devido à presença do grupo carbonila. Além disso, as cetonas são solúveis em solventes orgânicos, mas insolúveis em água.

A nomenclatura das cetonas segue as regras da IUPAC, que consiste em identificar a cadeia principal mais longa, numerar os átomos de carbono ligados ao grupo carbonila e adicionar o sufixo “ona”. Em caso de ramificações, utilizam-se prefixos como metil, etil, propil, entre outros.

As cetonas têm diversos usos na indústria, sendo empregadas na fabricação de solventes, medicamentos, plásticos e até mesmo em cosméticos. A acetona, por exemplo, é amplamente utilizada como removedor de esmaltes e como solvente em processos industriais.

Alguns exemplos de cetonas incluem a acetona, a propanona, a metil-etil-cetona e a cicloexanona. Esses compostos são amplamente estudados devido às suas propriedades químicas e aplicações práticas em diversas áreas.

Cetonas: Tipos, Propriedades, Nomenclatura, Usos e Exemplos

As cetonas são compostos orgânicos possuindo um grupo carbonilo (CO). São compostos simples nos quais o carbono do grupo carbonil está ligado a dois átomos de carbono (e suas cadeias substituintes). As cetonas são “simples” porque não possuem grupos reativos como –OH ou –Cl ligados ao carbono.

Cetonas: Tipos, Propriedades, Nomenclatura, Usos e Exemplos 1

Finalmente, a eliminação de cetonas do corpo humano geralmente está associada a um baixo nível de açúcar (em casos de diabéticos e / ou jejum extremo), o que pode causar sérios problemas de saúde ao paciente.

Fórmula geral de cetona

As cetonas são compostos carbonílicos nos quais esse grupo está ligado a dois grupos hidrocarbonetos; estes podem ser grupos alquil, grupos anel benzeno ou ambos.

Uma cetona pode simplesmente ser representada como R- (C = O) -R ‘, onde R e R’ são quaisquer duas cadeias de hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos, cicloalcanos, derivados de benzeno e outros). Não há cetonas com um hidrogênio ligado ao grupo carbonil.

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Existe uma grande variedade de métodos para a preparação de cetonas no campo industrial e laboratorial; Além disso, é importante notar que as cetonas podem ser sintetizadas por diferentes organismos, incluindo seres humanos.

Na indústria, o método mais comum para a síntese de cetonas envolve a oxidação de hidrocarbonetos, normalmente com o uso de ar. Em pequena escala, as cetonas são geralmente preparadas através da oxidação de álcoois secundários, que produzem cetona e água como produtos.

Além desses métodos mais comuns, as cetonas podem ser sintetizadas através de alcenos, alcinos, sais de compostos nitrogenados, ésteres e muitos outros compostos, o que os torna facilmente obtidos.

Tipos de cetonas

Existem várias classificações para cetonas, dependendo principalmente dos substituintes em suas cadeias R. A seguir estão as classificações mais comuns para essas substâncias:

De acordo com a estrutura da sua cadeia

Nesse caso, a cetona é classificada pela maneira como sua cadeia é estruturada: cetonas alifáticas são aquelas que possuem dois radicais R e R ‘que têm a forma de radicais alquil (alcanos, alcenos, alcinos e cicloalcanos).

Por outro lado, aromáticos são aqueles que formam derivados de benzeno, enquanto ainda são cetonas. Finalmente, cetonas mistas são aquelas que possuem um radical R alquil e um radical R ‘aril, ou vice-versa.

De acordo com a simetria de seus radicais

Neste caso, os radicais R e R ‘substituintes do grupo carbonil são estudados; quando estes são iguais (idênticos), a cetona é chamada simétrica; mas quando são diferentes (como a maioria das cetonas), isso é chamado de assimétrico.

De acordo com a saturação de seus radicais

As cetonas também podem ser classificadas de acordo com a saturação de suas cadeias de carbono; se estes estão na forma de alcanos, a cetona é chamada cetona saturada. Por outro lado, se as cadeias são encontradas como alcenos ou alcinos, a cetona é chamada cetona insaturada.

Dicetonas

Esta é uma classe separada de cetona, uma vez que as cadeias dessa cetona têm dois grupos carbonil em sua estrutura. Algumas dessas cetonas têm características únicas, como um comprimento de ligação de carbono mais longo.

Por exemplo, as dicetonas derivadas do ciclohexano são conhecidas como quinonas, que são apenas duas: orto-benzoquinona e para-benzoquinona.

Propriedades físicas e químicas das cetonas

As cetonas, como a maioria dos aldeídos, são moléculas líquidas e possuem uma série de propriedades físicas e químicas que variam dependendo do comprimento de suas cadeias. Suas propriedades são descritas abaixo:

Ponto de ebulição

As cetonas são altamente voláteis, consideravelmente polares e não podem doar hidrogênio para ligações de hidrogênio (elas não têm átomos de hidrogênio ligados ao seu grupo carbonila); portanto, fervem mais alto que alcenos e éteres, mas menor que álcoois com o mesmo peso molecular.

O ponto de ebulição de uma cetona aumenta à medida que o tamanho da molécula aumenta. Isso ocorre devido à intervenção das forças de van der Waals e dipolo-dipolo, que exigem uma quantidade maior de energia para separar os átomos e os elétrons atraídos pela molécula.

Solubilidade

A solubilidade das cetonas tem uma forte influência, em parte, na capacidade dessas moléculas de aceitar hidrogênios em seus átomos de oxigênio e, assim, formar ligações de hidrogênio com a água. Além disso, forças de atração, dispersão e dipolo-dipolo são formadas entre cetonas e água, o que aumenta seu efeito solúvel.

As cetonas perdem a capacidade de solubilidade quanto maior sua molécula, pois começam a exigir mais energia para se dissolver na água. Eles também são solúveis em compostos orgânicos.

Acidez

Graças ao seu grupo carbonil, as cetonas têm uma natureza ácida; Isto é devido à capacidade de estabilização de ressonância que este grupo funcional possui, que pode produzir prótons de sua ligação dupla para formar uma base conjugada chamada enol.

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Reatividade

As cetonas fazem parte de um grande número de reações orgânicas; Isso ocorre devido à suscetibilidade de seu carbono carbonílico à adição nucleofílica, além de sua polaridade.

Como afirmado anteriormente, a alta reatividade das cetonas os torna um intermediário reconhecido que serve como base para sintetizar outros compostos.

Nomenclatura

As cetonas são nomeadas de acordo com a prioridade ou a importância do grupo carbonila em toda a molécula. Portanto, quando você tem uma molécula governada pelo grupo carbonila, a cetona é nomeada adicionando o sufixo «-one» ao nome do hidrocarboneto.

Aquela com a cadeia mais longa que possui o grupo carbonila é considerada a cadeia principal e, em seguida, a molécula é chamada. Se o grupo carbonil não tiver prioridade sobre os outros grupos funcionais da molécula, ele será identificado com «–oxo».

Para cetonas mais complicadas, a posição do grupo funcional pode ser identificada com um número e, no caso de dicetonas (cetonas com dois substituintes R e R ‘idênticos), a molécula é nomeada com o sufixo “-diona”.

Finalmente, a palavra “cetona” também pode ser usada após a identificação das cadeias radicais ligadas ao grupo funcional carbonil.

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Diferença entre aldeídos e cetonas

A maior diferença entre aldeídos e cetonas é a presença de um átomo de hidrogênio ligado ao grupo carbonil nos aldeídos.

Este átomo tem um efeito importante ao envolver uma molécula em uma reação de oxidação: um aldeído formará um ácido carboxílico ou um sal de ácido carboxílico, dependendo se a oxidação ocorre em condições ácidas ou básicas.

Por outro lado, uma cetona não possui esse hidrogênio, portanto, as etapas mínimas necessárias para a oxidação ocorrer não ocorrem.

Existem métodos para oxidar uma cetona (com agentes oxidantes muito mais poderosos do que os normalmente usados), mas eles quebram a molécula de cetona, separando-a primeiro em duas ou mais partes.

Usos industriais e da vida cotidiana

Na indústria, as cetonas são frequentemente observadas em perfumes e tintas, consumindo papéis estabilizantes e conservantes que impedem a degradação de outros componentes da mistura; Eles também têm um amplo espectro como solventes nas indústrias que fabricam explosivos, tintas e tecidos, além de produtos farmacêuticos.

A acetona (a cetona menor e mais simples) é um solvente reconhecido mundialmente e é usado como removedor e diluente de tinta.

Na natureza, as cetonas podem aparecer como açúcares, chamadas cetonas. Cetoses são monossacarídeos que contêm uma cetona por molécula. A cetose mais conhecida é a frutose, o açúcar encontrado nas frutas e no mel.

A biossíntese de ácidos graxos que ocorre no citoplasma das células animais também ocorre pela ação das cetonas. Finalmente, e como mencionado acima, pode haver uma elevação de cetonas no sangue após jejum ou em casos diabéticos.

Exemplos de cetonas

Butanona (C4H 8 O)

Também conhecido como MEK (ou MEC), esse líquido é produzido em larga escala na indústria e usado como solvente.

Ciclo-hexanona (C 6 H 10 O)

Produzida em grande escala, esta cetona é usada como precursora do material sintético de nylon.

Testosterona (C 19 H 22 O 2 )

É o principal hormônio sexual masculino e um esteróide anabólico, encontrado na maioria dos vertebrados.

Progesterona (C 21 H 30 O 2 )

Esteróide endógeno e hormônio sexual envolvidos no ciclo menstrual, gravidez e embriogênese em seres humanos e outras espécies.

Referências

  1. Wikipedia (sf). Cetona Obtido em en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (sf). Cetona Obtido em britannica.com
  3. Universidade, MS (sf). Aldeídos e cetonas. Obtido em chemistry.msu.edu
  4. ChemGuide (sf). Apresentando Aldeídos e Cetonas. Obtido em chemguide.co.uk
  5. Calgary, UO (sf). Cetonas Obtido em chem.ucalgary.ca

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