Ácido hidrociânico: estrutura molecular, propriedades, usos

O ácido cianídrico ou cianeto de hidrogénio é um composto orgânico, cuja fórmula química é HCN. Também é conhecido como metanonitrila ou formonitrila e, até vários anos atrás, como ácido prússico, embora este seja realmente outro composto.

O ácido cianídrico é um gás incolor e extremamente venenoso, obtido através do tratamento de cianetos com ácidos. Este ácido é encontrado na semente de pêssego, conhecida em muitos lugares também como pêssego.

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Semente de pêssego, que contém ácido hidrociânico ou cianeto de hidrogênio, HCN. An.ha [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

A uma temperatura ambiente inferior a 25 ° C, é um líquido e, acima dessa temperatura, é um gás. Nos dois casos, é extremamente tóxico para seres humanos, animais e até a maioria dos microrganismos não acostumados a ele.É um bom solvente para íons. É muito instável porque tende a polimerizar facilmente.

É encontrado no reino vegetal incorporado nas moléculas de alguns glicosídeos, pois quando são hidrolisados ​​pelas enzimas da planta, são obtidos HCN, glicose e benzaldeído.

Esses glicosídeos estão dentro das sementes de certas frutas, como pêssegos, damascos, cerejas, ameixas e amêndoas amargas, portanto nunca devem ser ingeridas.

Também é encontrado em glicosídeos vegetais, como alguns tipos de sorgo. Além disso, algumas bactérias produzem durante o seu metabolismo.É usado principalmente na produção de polímeros e em alguns processos metalúrgicos.

HCN é um veneno letal por inalação, ingestão e contato. Está presente na fumaça do cigarro e no fogo de plásticos e materiais que contêm carbono e nitrogênio. É considerado poluente do ar porque ocorre durante a combustão de material orgânico de grandes áreas do planeta.

Estrutura molecular e configuração eletrônica

O cianeto de hidrogênio ou cianeto de hidrogênio é um composto molecular covalente com um átomo de hidrogênio, um carbono e um nitrogênio.

Os átomos de carbono e nitrogênio compartilham 3 pares de elétrons, formando uma ligação tripla. O hidrogênio está ligado ao carbono, que nessa união tem sua valência de quatro e seu octeto de elétrons completo.

O nitrogênio tem uma valência de cinco e, para completar seu octeto, possui um par de elétrons ausentes ou solitários localizados lateralmente.

O HCN é, portanto, uma molécula completamente linear, com um par de elétrons ausentes localizados lateralmente no nitrogênio.

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Representação de Lewis do ácido hidrociânico, onde são observados os elétrons compartilhados em cada ligação e o par de elétrons de nitrogênio solitários. Autor: Marilú Stea.
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Estrutura do cianeto de hidrogênio ou cianeto de hidrogênio, onde é observada a ligação tripla entre carbono e nitrogênio. Autor: Marilú Stea.

Nomenclatura

– ácido cianídrico

– Cianeto de hidrogénio

– Metanonitrilo

– Formonitrilo

– ácido cianídrico

Propriedades

Estado físico

Abaixo de 25,6 ° C, se for anidro e estabilizado, é um líquido azul incolor ou azul claro que é muito instável e tóxico. Se estiver acima dessa temperatura, é um gás incolor extremamente venenoso.

Peso molecular

27,03 g / mol

Ponto de fusão

-13.28 ° C

Ponto de ebulição

25,63 ° C (observe que ferve um pouco acima da temperatura ambiente).

Ponto de inflamação

-18 ºC (método do copo fechado)

Temperatura de auto-ignição

538 ° C

Densidade

0,6875 g / cm 3 a 20 ° C

Solubilidade

Totalmente miscível com água, álcool etílico e éter etílico.

Constante de dissociação

K = 2,1 x 10 -9

pK a = 9,2 (é um ácido muito fraco)

Algumas propriedades químicas

O HCN possui uma constante dielétrica muito alta (107 a 25 ° C). Isto é porque as suas moléculas são polares e estão associados por pontes de hidrogénio, tal como no caso de água H 2 O.

Por ter uma constante dielétrica tão alta, o HCN acaba sendo um bom solvente ionizante.

O HCN anidro líquido é muito instável, tende a polimerizar violentamente. Para evitar este é adicionado estabilizantes tais como uma pequena percentagem de H 2 SO 4 .

Em solução aquosa e na presença de amônia e alta pressão forma-se adenina, um composto que faz parte do DNA e RNA, ou seja, uma molécula biologicamente importante.

É um ácido muito fraco, já que sua constante de ionização é muito pequena, portanto apenas ioniza parcialmente em água, originando o ânion CN cianeto . Forme sais com as bases, mas não com carbonatos.

Suas soluções aquosas não protegidas da luz se decompõem lentamente, gerando formato de amônio HCOONH 4 .

Em solução, tem um cheiro fraco de amêndoa.

Corrosividade

Ser um ácido fraco geralmente não é corrosivo.

No entanto, soluções aquosas de HCN contendo ácido sulfúrico como estabilizador atacam fortemente o aço a temperaturas superiores a 40 ° C e o aço inoxidável a temperaturas superiores a 80 ° C.

Além disso, soluções aquosas diluídas de HCN podem causar estresse no aço carbono, mesmo em temperatura ambiente.

Também pode atacar alguns tipos de borracha, plásticos e revestimentos.

Localização da natureza

É relativamente abundante no reino vegetal como parte dos glicosídeos.

Por exemplo, é gerada a partir de tonsilas C 6 H 5 -CH (CN) -O-glicose-O-glicose, o composto presente nas amêndoas amargas. A amigdalina é um beta-glicosídeo cianogênico, porque hidrolisa forma duas moléculas de glicose, uma de benzaldeído e uma de HCN. A enzima que os libera é a beta-glucoxidase.

A amígdala pode ser encontrada nas sementes de pêssegos, damascos, amêndoas amargas, cerejas e ameixas.

Alguns tipos de plantas de sorgo contêm o glicosídeo cianogênico chamado durrin (ou seja, p-hidroxi- ( S ) -mandelonitrila-beta-D-glucosídeo). Este composto pode ser degradado por uma hidrólise enzimática em duas etapas.

Em primeiro lugar, a enzima durrinase, endógena nas plantas de sorgo, a hidrolisa em glicose e p-hidroxi- ( S ) -mandelonitrila. Então, este último rapidamente se torna livre de HCN e p-hidroxibenzaldeído.

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Planta de sorgo com alto teor de durrina. Nenhum autor legível por máquina é fornecido. Pethan assumiu (com base em reivindicações de direitos autorais). [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Fonte: Wikipedia Commons.

O HCN é responsável pela resistência das plantas de sorgo a pragas e patógenos.

Isso é explicado pelo fato de a durrina e a enzima durrinase terem locais diferentes nessas plantas e entrarem em contato apenas quando os tecidos são feridos ou destruídos, liberando HCN e protegendo a planta contra infecções que podem penetrar na parte lesada. .

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Molécula de Durrin, onde é observada a ligação tripla da CN que por hidrólise enzimática produz HCN. Edgar181 [Domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Além disso, algumas bactérias patogênicas humanas como Pseudomonas aeruginosa e P. gingivalis a produzem durante sua atividade metabólica.

Usos

Na preparação de outros compostos químicos e polímeros

O uso que envolve a maior parte do HCN produzido no nível industrial é a preparação de intermediários para a síntese orgânica.

Ele é utilizado na síntese de adiponitrilo NC- (CH 2 ) 4 ? CN, o qual é utilizado para preparar o nylon ou de nylon, uma poliamida. É também serve para preparar acrilonitrilo ou cianoetileno CH 2 = CH-CN, utilizado para preparar fibras acrílicas e plásticos.

Seu cianeto de sódio derivado NaCN é utilizado para a recuperação de ouro na mineração deste metal.

Outro de seus derivados, o cloreto de cianogênio ClCN, serve para fórmulas de pesticidas.

O HCN é utilizado para a preparação de agentes quelantes, como o EDTA (etileno-diamino-tetra-acetato).

É usado para a fabricação de ferrocianetos e alguns produtos farmacêuticos.

Vários usos

O gás HCN tem sido usado como inseticida, fungicida e desinfetante na fumigação de navios e edifícios. Também para fumigar móveis, a fim de restaurá-los.

O HCN tem sido utilizado em polimento de metais, eletrodeposição de metais, processos fotográficos e processos metalúrgicos.

Devido à sua toxicidade muito alta, foi designado como agente de guerra química.

Na agricultura

Tem sido usado como herbicida e pesticida em pomares. Foi usado para controlar escamas e outros patógenos de árvores cítricas, mas algumas dessas pragas se tornaram resistentes à HCN.

Também tem sido usado para fumigar silos de grãos. O gás HCN preparado no local tem sido utilizado na fumigação de grãos de trigo para preservá-los de pragas, como insetos, fungos e roedores. Para esse uso, é essencial que as sementes a serem fumigadas tolerem o agente pesticida.

Testes foram realizados fumigando sementes de trigo com HCN e verificou-se que isso não afeta negativamente o potencial de germinação destes, pelo contrário, parece favorecê-lo.

No entanto, altas doses de HCN podem reduzir significativamente o comprimento das pequenas folhas que brotam da semente.

Por outro lado, devido ao fato de ser um nematicida potente e que algumas plantas de sorgo o possuem em seus tecidos, o potencial das plantas de sorgo a serem usadas como adubo verde biocida está sendo investigado.

Seu uso serviria para melhorar o solo, suprimir ervas daninhas e controlar doenças e danos causados ​​por nematóides fitoparasitários.

Riscos

Para os seres humanos, o HCN é um veneno letal em todas as vias: inalação, ingestão e contato.

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Autor: Clker-Free-Vector-Images. Fonte: Pixabay

A inalação pode ser letal. Estima-se que cerca de 60-70% da população possa detectar o cheiro de amêndoas amargas do HCN quando está no ar a uma concentração de 1-5 ppm.

Mas há 20% da população que não pode detectá-lo, mesmo em concentrações letais, porque eles são geneticamente incapazes de fazê-lo.

Ingerido é um veneno de ação aguda e imediata.

Se suas soluções entrarem em contato com a pele, o cianeto associado pode ser letal.

O HCN está presente na fumaça do cigarro e é gerado quando se queima plásticos que contêm nitrogênio.

Mecanismo de ação letal dentro do organismo

É um asfixiante químico e é rapidamente tóxico, muitas vezes levando à morte. Ao entrar no corpo, ele se liga às metaloenzimas (enzimas que contêm um íon metálico) que as inativam. É um agente tóxico para vários órgãos do corpo humano

Seu principal efeito tóxico é a inibição da respiração celular, pois desativa uma enzima que influencia a fosforilação nas mitocôndrias, organelas que interferem, entre outras coisas, na função respiratória das células.

Risco de fumaça de cigarro

HCN está presente na fumaça do cigarro.

Embora muitas pessoas conheçam o efeito do envenenamento por HCN, poucas pessoas percebem que estão expostas ao seu efeito prejudicial pela fumaça do cigarro.

O HCN é uma das causas da inibição de várias enzimas respiratórias celulares. A quantidade de HCN presente na fumaça do cigarro tem um efeito prejudicial, particularmente no sistema nervoso.

Foram relatados níveis de HCN na fumaça do cigarro entre 10 e 400 μg por cigarro para fumaça inalada diretamente e 0,006 a 0,27 μg / cigarro para inalação secundária (fumante passivo). O HCN produz efeitos tóxicos a partir de 40 μM.

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Autor: Alexas Fotos. Fonte: Pixabay

Quando inalado, entra rapidamente na corrente sanguínea, onde é liberado no plasma ou se liga à hemoglobina. Uma pequena parte é convertida em tiocianato e é excretada na urina.

Riscos de aquecimento do HCN

A exposição prolongada ao HCN líquido em recipientes fechados pode causar ruptura violenta e inesperada destes. Pode polimerizar explosivamente a 50-60 ° C na presença de traços de álcalis e na ausência de inibidores.

Presença de HCN na fumaça do fogo

O HCN é liberado durante a combustão de polímeros contendo nitrogênio, como lã, seda, poliacrilonitrila e nylon, entre outros. Esses materiais estão presentes em nossas casas e na maioria dos locais de atividade humana.

Por esse motivo, durante incêndios, o HCN pode ser potencialmente a causa da morte por inalação.

Poluente atmosférico

HCN é um contaminante da troposfera. É resistente à fotólise e, nas condições ambientais da atmosfera, não sofre hidrólise.

Os radicais hidroxila produzidos OH fotoquimicamente podem reagir com o HCN, mas a reação é muito lenta, portanto a meia-vida do HCN na atmosfera é de 2 anos.

Quando a biomassa é queimada, principalmente a turfa, o HCN é liberado na atmosfera e também durante as atividades industriais. No entanto, a combustão de turfa é 5 a 10 vezes mais poluente do que a queima de outros tipos de biomassa.

Alguns pesquisadores descobriram que altas temperaturas e secas causadas pelo fenômeno El Niño em certas áreas do planeta exacerbam incêndios sazonais em áreas com alto conteúdo de matéria vegetal decomposta.

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Autor: Steve Buissinne. Fonte: Pixabay

Isso leva à queima intensa de biomassa nas estações secas.

Esses eventos são a fonte de altas concentrações de HCN na troposfera, que são eventualmente transportadas para a baixa estratosfera, permanecendo por muito tempo.

Referências

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