Ácido hipúrico: estrutura, propriedades, biossíntese, usos

O ácido hipúrico é um composto orgânico de fórmula química C 6 H 5 CONHCH 2 COOH. Consiste na conjugação entre o ácido benzóico C 6 H 5 COOH e glicina NH 2 CH 2 COOH.

O ácido hipúrico é um sólido cristalino incolor. É proveniente do metabolismo de compostos orgânicos aromáticos no corpo de mamíferos, como seres humanos, cavalos, gado e roedores, entre outros.

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O ácido hipúrico foi isolado pela primeira vez a partir da urina de cavalo. enta [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Sua biossíntese ocorre nas mitocôndrias das células hepáticas ou renais, a partir do ácido benzóico. Uma vez produzido, o ácido hipúrico é excretado na urina. De fato, o nome “hippie” vem dos hipopótamos , uma palavra grega que significa cavalo, pois foi isolado pela primeira vez da urina do cavalo.

A presença de certos microrganismos benéficos no intestino humano faz com que certos compostos orgânicos sejam absorvidos ou não, e isso depende da produção de mais ou menos quantidade de ácido hipúrico.

Foi utilizado para determinar o grau de exposição ao tolueno de pessoas que trabalham com solventes. Pode ser usado como um indicador de dano cardíaco em pacientes renais crônicos. Ele também tem um uso potencial em dispositivos ópticos especializados.

Estrutura

molécula de ácido hipúrico é formado por um grupo benzoo C 6 H 5 CO e -CH 2 -COOH ambos ligados a um grupo amino -NH-.

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Estrutura da molécula de ácido hipúrico. Usuário: Edgar181 [Domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

– Ácido hipúrico

– N-benzoil glicina

– ácido 2-benzoamidoacético

– ácido benzoil-aminoacético

– ácido 2-fenilformamida-acético

– ácido fenil-carbonil aminoacético

– N- (fenilcarbonil) glicina

– Hipurato (quando está na forma de sal, como hipurato de sódio ou potássio)

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino incolor com estrutura ortorrômbica.

Peso molecular

179,17 g / mol

Ponto de fusão

187-191 ° C

Ponto de ebulição

210 ° C (começa a se decompor)

Densidade

1,38 g / cm 3

Solubilidade

Pouco solúvel em água: 3,75 g / L

Localização da natureza

É um componente normal na urina humana, porque provém do metabolismo de compostos orgânicos aromáticos que são ingeridos com alimentos.

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O ácido hipúrico é um componente normal da urina humana e de mamíferos herbívoros. Autor: Plume Ploume. Fonte: Pixabay

Alguns desses compostos são polifenóis, presentes em bebidas como chá, café, vinho e sucos de frutas.

Polifenóis como ácido clorogênico, ácido cinâmico, ácido quinínico e (+) – catequina são convertidos em ácido benzóico, que é transformado em ácido hipúrico e excretado na urina.

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Outros compostos que também dão origem ao ácido benzóico e, portanto, ao ácido hipúrico são a fenilalanina e o ácido chiquímico ou psíquico.

O ácido benzóico também é usado como conservante de alimentos; portanto, o ácido hipúrico também é derivado desses alimentos.

Existem certas bebidas cuja ingestão aumenta a excreção de ácido hipúrico, por exemplo, sidra de maçã, Gingko biloba, infusão de camomila ou frutas como mirtilos, pêssegos e ameixas, entre outras.

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Beber suco de maçã aumenta a excreção de ácido hipúrico. Autor: Rawpixel Fonte: Pixabay.

Também foi encontrado na urina de mamíferos herbívoros, como gado e cavalos, roedores, ratos, coelhos e também gatos e alguns tipos de macacos.

Por ter sido isolado pela primeira vez a partir da urina dos cavalos, foi atribuído o nome hippy da palavra grega hippos, que significa cavalo.

Biossíntese

Sua síntese biológica ocorre nas mitocôndrias do fígado ou nas células renais e basicamente provém do ácido benzóico. Requer duas etapas.

O primeiro passo é a conversão do ácido benzóico em benzoladenilato. Este passo é catalisado pela enzima benzoil-CoA sintetase.

Na segunda etapa, a glicina atravessa a membrana mitocondrial e reage com o benzoladenilato, gerando hipurato. Isso é catalisado pela enzima benzoilCoA-glicina N-aciltransferase.

Importância da microbiota intestinal

Há evidências de que compostos polifenólicos de alto peso molecular não são bem absorvidos no intestino humano. A metabolização dos polifenóis no intestino humano é realizada por micróbios que o colonizam naturalmente, conhecido como microbiota.

A microbiota atua através de vários tipos de reações, como desidroxilação, redução, hidrólise, descarboxilação e desmetilação.

Por exemplo, os microorganismos quebram o anel da catequina em valerolactona, que é então transformada em ácido fenilpropiônico. Isso é absorvido pelo intestino e metabolizado no fígado, gerando ácido benzóico.

Outros estudos indicam que a hidrólise do ácido clorogênico pela microbiota intestinal produz ácido cafeico e ácido quinico. O ácido cafeico é reduzido para ácido 3,4-di-hidroxi-fenil-propiônico e depois desidroxilado em ácido 3-hidroxi-fenil-propiônico.

Em seguida, o último e o ácido quinínico são convertidos em ácido benzóico e isso em ácido hipúrico.

Alguns estudos indicam que a presença de um certo tipo de microbiota intestinal é essencial para o metabolismo dos componentes fenólicos da dieta e, consequentemente, para a produção de hipurato.

E verificou-se que, alterando o tipo de alimento, a microbiota intestinal pode mudar, o que pode estimular uma produção maior ou menor de ácido hipúrico.

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Usos

Em medicina do trabalho

O ácido hipúrico é usado como biomarcador no monitoramento biológico da exposição ocupacional a altas concentrações de tolueno no ar.

Após a absorção por inalação, o tolueno no corpo humano é metabolizado em ácido hipúrico pela via do ácido benzóico.

Apesar de sua falta de especificidade em relação ao tolueno, foi encontrada uma boa correlação entre a concentração de tolueno no ar no ambiente de trabalho e os níveis de ácido hipúrico na urina.

É o indicador mais utilizado no monitoramento de tolueno em trabalhadores expostos.

As fontes mais importantes de geração de ácido hipúrico pelos trabalhadores expostos são a poluição ambiental com tolueno e alimentos.

Os trabalhadores da indústria de calçados estão expostos a solventes orgânicos, especialmente o tolueno. Pessoas que trabalham com tintas a óleo também são expostas ao solvente tolueno.

A exposição aguda e crônica ao tolueno causa múltiplos efeitos no corpo humano, pois afeta o sistema nervoso, gastrointestinal, renal e cardiovascular.

É por essas razões que o monitoramento do ácido hipúrico na urina desses trabalhadores expostos ao tolueno é tão importante.

Efeito antibacteriano

Certas fontes de informação relatam que o aumento da concentração de ácido hipúrico na urina pode ter um efeito antibacteriano.

Usos potenciais

Como biomarcador em pacientes renais crônicos

Alguns pesquisadores descobriram que a principal via de eliminação do ácido hipúrico é a secreção renal tubular e que a interrupção desse mecanismo leva ao seu acúmulo no sangue.

A concentração de ácido hipúrico sérico em pacientes renais crônicos, em hemodiálise por muitos anos, tem sido correlacionada com a hipertrofia do ventrículo esquerdo do coração desses pacientes.

Por esse motivo, tem sido proposto como biomarcador ou forma de determinar a sobrecarga do ventrículo esquerdo do coração, o que está associado a um risco aumentado de morte de pacientes na fase final da doença renal crônica.

Como material óptico não linear

O ácido hipúrico foi estudado como um material óptico não linear.

Os materiais ópticos não lineares são úteis nas áreas de telecomunicações, computação óptica e armazenamento óptico de dados.

As propriedades ópticas de cristais de ácido hipúrico dopadas com cloreto de sódio NaCl e cloreto de potássio KCl foram estudadas. Isso significa que o ácido hipúrico cristalizou com quantidades muito pequenas desses sais em sua estrutura cristalina.

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Observou-se que os sais dopantes melhoram a eficiência da geração de segunda harmônica, uma propriedade importante para materiais ópticos não lineares. Eles também aumentam a estabilidade térmica e a microdureza dos cristais do ácido hipúrico.

Além disso, estudos na região UV-Visible confirmam que cristais dopados podem ser muito úteis em janelas ópticas com comprimentos de onda entre 300 e 1200 nm.

Todas essas vantagens confirmam que o ácido hippy dopado com NaCl e KCl pode ser usado na fabricação de dispositivos ópticos não lineares.

Para reduzir o efeito estufa

Alguns investigadores demonstraram que o aumento de ácido hipúrico e 12,6% na urina de gado pode reduzir em 65% as emissões de gás N 2 O para a atmosfera a partir do chão de pastagem.

O N 2 O é um gás de efeito estufa com um potencial de perigo maior que o do CO 2 .

Uma das fontes mais importantes de N 2 O em todo o mundo é a urina depositada por animais ruminantes, pois é proveniente da transformação da uréia, um composto nitrogenado presente na urina.

A dieta dos animais ruminantes tem uma forte influência no conteúdo de ácido na urina.

Portanto, modificar a dieta de animais em pastejo para obter um maior teor de ácido hipúrico na urina pode ajudar a mitigar o efeito estufa.

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Alimentação de gado. Autor: Matthias Böckel. Fonte: Pixabay

Referências

  1. Leia, HJ et al. (2013). Hipurato: a história natural de um cometabólito mamífero-microbiano. Journal of Proteome Research, 23 de janeiro de 2013. Retirado de pubs.acs.org.
  2. Yu, T.-H. et al. (2018) Associação entre ácido hipúrico e hipertrofia ventricular esquerda em pacientes em hemodiálise de manutenção. Clínica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Recuperado de sciencedirect.com.
  3. Suresh Kumar, B. e Rajendra Babu, K. (2007). Crescimento e caracterização de cristais de ácido hipúrico dopado para dispositivos NLO. Crys Res. Technol. 42, n ° 6, 607-612 (2007). Recuperado de onlinelibrary.wiley.com.
  4. Bertram, JE et al. (2009). Inibição de ácido hipúrico e ácido benzóico das emissões de N 2 O derivadas da urina do solo. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Recuperado de onlinelibrary.wiley.com.
  5. Decharat, S. (2014). Níveis de ácido hipúrico em trabalhadores de pintura de fabricantes de móveis de aço na Tailândia. Segurança e saúde no trabalho 5 (2014) 227-233. Recuperado de sciencedirect.com.
  6. Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA. (2019). Ácido hipúrico Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.

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