Ácido láurico: estrutura, propriedades, usos, benefícios, efeitos

O ácido láurico é um cadeia média de ácidos gordos saturados de 12 omos de carbono. Consiste em um pó branco sólido ou branco brilhante, com um cheiro característico de óleo de bebê. É praticamente insolúvel em água, mas é muito solúvel em solventes orgânicos; especialmente em etanol, metanol e acetona.

Constitui um dos componentes dos triglicerídeos. O leite de coco é muito rico nesse ácido graxo (cerca de 50% dos ácidos graxos). Também é encontrado no óleo de coco e no óleo de palmiste. No leite materno, representa 6,2% do total de lipídios.

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Óleo de coco, uma das principais fontes de ácido láurico. Fonte: Phu Thinh Co [CC BY-SA 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/2.0)]

O ácido láurico é metabolizado para causar monolaurina, um composto atribuído à atividade contra bactérias grandes negativas, vírus, fungos e protozoários.

Foi demonstrado que o ácido láurico é útil no tratamento da acne, pois possui atividade contra a bactéria Propionibacterium acnes , relacionada aos processos inflamatórios observados no distúrbio.

Também tem sido utilizado experimentalmente em culturas de células cancerígenas do cólon retal, podendo induzir a apoptose dessas células; que poderia abrir a porta para o uso de ácido láurico em uma terapia alternativa para esse tipo de câncer

Em resumo, o ácido láurico tem inúmeros benefícios à saúde e também é usado no desenvolvimento de cosméticos, fragrâncias, sabonetes, xampus, etc.

Estrutura do ácido láurico

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Estrutura de ácido láurico. Fonte: Ben Mills [Domínio público]

A estrutura molecular do ácido láurico é mostrada na imagem acima usando um modelo de esferas e barras.

Pode-se dizer que em sua cauda de carbono existem onze átomos de carbono ou esferas negras; Constitui a extremidade apolar ou hidrofóbica da estrutura. E à direita, a cabeça polar com o grupo COOH, com suas esferas vermelhas. Existem doze átomos de carbono no total.

O grupo COOH pode doar um íon H + , formando sais de laurato. Nesses, o hidrogênio do grupo OH, localizado no final da direita, é substituído por cátions metálicos.

A cauda apolar do ácido láurico está livre de insaturações. Que significa? Falta ligações duplas (C = C). Se os tivesse, apresentaria dobras, características de gorduras insaturadas. Todos os carbonos estão ligados ao número máximo permitido de hidrogênio, e é por isso que essa gordura é do tipo saturado.

Interações intermoleculares

A estrutura em geral tem uma forma óbvia: a de um zigue-zague. Além disso, é também um zigue-zague flexível, capaz de arranjar seus átomos de carbono de forma que eles se encaixem perfeitamente nos espaços vazios da cauda de uma molécula vizinha.

Uma boa analogia para entender é comparar as interações entre duas moléculas de ácido láurico com as de duas cadeiras dobráveis ​​empilhadas umas sobre as outras para formar uma coluna; O mesmo acontece com essas moléculas: seu caráter saturado lhes permite agrupar e precipitar em uma gordura de maior insolubilidade.

As caudas apolares, portanto, interagem através das forças de dispersão de Londres. Enquanto isso, as cabeças polares formam ligações de hidrogênio entre elas, o que fortalece ainda mais as junções de suas caudas.

Assim, as moléculas são acopladas ordenadamente para formar um cristal branco de estrutura triclínica.

Esses cristais gordurosos de ácido láurico não são muito resistentes ao calor, pois se fundem a 43 ° C. O aumento da temperatura desacopla as caudas devido às vibrações de seus átomos; eles começam a andar de skate um contra o outro e, assim, dão origem ao óleo de ácido láurico.

Propriedades

Nomes químicos

Ácido láurico, ácido n-dodecanóico, ácido dodecilico, ácido dodecanóico, ácido vulvico e dodecilcarboxilato.

Fórmula molecular

C 12 H 24 O 2 e CH 3 (CH 2 ) 10 COOH.

Peso molecular

200,322 g / mol

Descrição física

Branco sólido. Também pode se apresentar como agulhas incolores ou em pó branco cristalino.

Cheiro

Característica do óleo de bebê.

Ponto de fusão

43,2 ° C (111 ° F).

Ponto de ebulição

297.9 ° C

Solubilidade em água

Praticamente insolúvel em água:

-37 mg / L a 0 ° C

-48,1 mg / L a 50 ° C

-83 mg / L a 100 ° C.

Solubilidade em solventes orgânicos

Um grama de ácido láurico é dissolvido em 1 mL de álcool etílico e 2,5 mL de álcool propílico. É altamente solúvel em benzeno e éter, mas ligeiramente solúvel em clorofórmio.

Solubilidade em acetona

60,5 g / 100 g a 20 ° C

Solubilidade em metanol

120 g / 100 g a 20 ° C.

Densidade

-1,007 g / cm 3 a 24 ° C

-0,8744 g / cm 3 a 41,5 ° C

-0,8679 g / cm 3 a 50 ° C.

Pressão de vapor

-2,13 x 10 -6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viscosidade

-6,88 cPoise (50 ° C)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Calor de combustão

7.413,7 kJ / mol.

Tensão superficial

26,6 mN / m a 70 ° C.

Índice de refração

1,4183 a 82 ° C.

Constante de dissociação

pKa = 5,3 a 20 ° C.

Usos

Industrial

O ácido láurico é reagido com hidróxido de sódio para saponificá-lo, produzindo laurato de sódio. Sabonetes feitos com ácido láurico são brilhantes e têm a capacidade de dissolver lipídios.

Os ácidos graxos fracionários, incluindo o ácido láurico, são utilizados na fabricação de ésteres, álcoois graxos, peróxidos, fragrâncias, acabamento de superfícies, lubrificantes, cosméticos, alimentos para animais, produtos químicos de papel, plásticos, detergentes, agroquímicos, resinas e revestimentos.

Determinação da massa molar

O ácido láurico é usado na determinação da massa molar desconhecida de uma substância. O motivo: ele tem um ponto de fusão relativamente alto (43,8 ° C). O ácido láurico e a outra substância são derretidos, determinando a diminuição do ponto crioscópico da mistura e, portanto, a massa molar da substância.

Agricultura

O ácido láurico é usado na agricultura como regulador de crescimento de herbicida, inseticida, acaricida e vegetal. Musgos, algas, líquenes, fígado e outras ervas daninhas também são usados ​​em rações, flores ornamentais e plantas domésticas.

Benefícios para a saúde

Bypass vascular

O ácido láurico se liga ao peptídeo gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), facilitando sua incorporação na matriz de poli (carbonato-ureia) uretano (PCU), usada em enxertos para derivações vasculares.

Aumentar a ação de certos medicamentos

Facilita a penetração transdérmica da droga fenazepam, aumentando a ação anticonvulsivante da droga três vezes. Também aumenta a passagem pela pele úmida dos medicamentos, cafeína neutra e salicilato de sódio aniônico.

Ação bactericida

Em um estudo, a ação bactericida do ácido láurico, in vivo e in vitro, sobre as bactérias Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis e Propionabacterium acnes, bactérias causadoras de inflamação vascular.

Foi necessária uma dose 15 vezes menor de ácido láurico, em comparação com a dose de peróxido de benzoíla (BPO), um medicamento geralmente usado no tratamento da acne, para mostrar um efeito terapêutico.

Das bactérias estudadas, P. acnes foi a mais sensível ao ácido láurico. Além disso, o ácido láurico não mostrou efeito citotóxico nas células sebo-humanas.

Tratamento do cólon retal

O ácido láurico é estudado como uma terapia adjuvante promissora no tratamento do câncer de cólon retal. Observando que o ácido láurico reduz o uso de glutationa (GSH) e produz estresse oxidativo que induz a apoptose das células cancerígenas do cólon retal.

Combate infecções e patógenos

-O ácido láurico é usado para tratar infecções virais, incluindo influenza e herpes genital causadas pelo vírus do herpes simplex (HSV). Além disso, o ácido láurico é usado no tratamento de verrugas genitais causadas pelo papilomavírus (HPV).

– Serve como precursor da monolaurina, uma substância antimicrobiana que combate patógenos, como bactérias, vírus e fungos.

– Sozinho ou em conjunto com os óleos essenciais, ele pode combater os patógenos presentes nos alimentos. Da mesma forma, quando é fornecido aos animais de criação, pode melhorar a qualidade dos alimentos produzidos por eles.

Outros

-Pode ser benéfico no tratamento da pele seca, pois pode ajudar na sua hidratação. Essa propriedade pode ser usada para melhorar doenças como a psoríase.

Tem propriedade antioxidante. Aumenta os níveis de lipoproteína de alta densidade (HDL), que funciona removendo o colesterol depositado nos vasos sanguíneos, permitindo sua saída do corpo.

-Reduzir a pressão arterial e a frequência cardíaca. Além disso, reduz o estresse oxidativo presente no coração e nos rins.

Efeitos secundários

O ácido láurico é um ácido graxo saturado e, por isso, acredita-se que cause danos ao sistema cardiovascular; desde então, gorduras saturadas causam um depósito de colesterol nos vasos sanguíneos.

No entanto, de acordo com uma revisão de 2016, a ação prejudicial do ácido láurico no funcionamento do sistema cardiovascular é inconclusiva. Uma conclusão semelhante foi alcançada em uma revisão realizada em 2003.

Como o ácido láurico é um ácido carboxílico , um conjunto de efeitos colaterais não específicos pode ser atribuído a ele. Por exemplo, reagir com compostos de diazo, ditiocarbamato, isocianato, mercaptano, nitreto e sulfeto pode causar gases tóxicos.

No entanto, estes não são efeitos colaterais específicos do ácido láurico, nem demonstraram estar envolvidos nessas reações. Em geral, nenhum efeito colateral foi encontrado.

Porém, são conhecidos alguns efeitos nocivos que podem ocorrer durante o manuseio. Pode ser prejudicial por inalação, ingestão ou contato direto com a pele. Na forma de vapor, é irritante para os olhos, mucosas, nariz e vias respiratórias.

Referências

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