Ácido maleico: estrutura, propriedades, obtenção, usos

O ácido maleico é um composto orgânico acidico com a fórmula química HOOC-CH = CH-COOH. É um ácido dicarboxílico. É também conhecido como ácido cis -butenodióico, ácido maleínico, ácido malónico e ácido toxílico.

O ácido maleico é encontrado naturalmente no tabaco, no ginseng e em bebidas como cerveja e vinho. Também é encontrado na fumaça do cigarro e no escapamento do carro.

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Ácido maleico. Ninomia [Domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Sua ligação dupla e os dois grupos -COOH o tornam suscetível a várias reações químicas, por isso serve para sintetizar muitos outros compostos, materiais e produtos.

Também é uma grande ajuda para o processamento de tecidos como algodão, lã e seda. Permite obter colas, resinas e óleos sintéticos. É usado para evitar a oxidação de gorduras e óleos. Por sua vez, muitos de seus derivados são utilizados em aplicações médicas e veterinárias.

Segundo certas investigações, é um dos componentes das bebidas fermentadas que estimula a secreção de ácido gástrico.

Estrutura

A molécula de ácido maleico é formada por um esqueleto de 4 átomos de carbono, dos quais as duas extremidades formam grupos carboxil-COOH e as duas centrais formam uma ligação dupla C = C.

Os grupos –COOH estão localizados na posição cis em relação à ligação dupla. Os oxigênio e hidrogênios do -COOH são organizados de modo que o hidrogênio esteja localizado entre o oxigênio.

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Estrutura de ácido maleico. Benjah-bmm27 [Domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

– ácido maleico

– ácido cis- butenodióico

– Ácido Toxil

– ácido maleínico

– ácido maleico

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino incolor, cristais monoclínicos.

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Cristais de ácido maleico. LHcheM [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Peso molecular

116,07 g / mol

Ponto de fusão

130.5 ° C

Ponto de ebulição

135 ° C (decomposição)

Peso específico

1.609

Solubilidade

Muito solúvel em água: 79 g / 100 g de H 2 O a 20 ° C

Constantes de dissociação

K 1 = 1000 x 10-5

K 2 = 0,055 x 10-5

Propriedades químicas

O ácido maleico tem como sítios reativos dois grupos – COOH e uma ligação central dupla C = C.

O seu anidrido é uma molécula cíclica de 5 átomos, cujos produtos são instáveis à hidrólise, especialmente os produtos de reacção com grupos amino? NH 2 .

Isso faz com que ele sirva como um bloqueador reversível de grupos – o NH 2 para mascará-los temporariamente e impedir que eles reajam quando outras reações estão sendo realizadas.

Isso é útil para vários propósitos, especialmente para modificar proteínas em nível de laboratório.

Obtenção

Industrialmente, é obtido por oxidação catalítica do benzeno na presença de pentóxido de vanádio.

Também por oxidação de n-butano ou n-butileno na fase de vapor com o ar, na presença de um catalisador sólido.

Também pode ser obtido por hidrólise de anidrido maleico.

Também é obtido como subproduto durante a fabricação de anidrido ftálico a partir de naftaleno.

Usos do ácido maleico

Na produção de outros compostos químicos

O ácido maleico permite obter muitos outros compostos químicos. É utilizado na síntese de ácidos aspártico, málico, tartárico, succínico, láctico, malônico, propiônico e acrílico.

Como intermediário químico, o ácido maleico encontra uso em quase todos os campos da química industrial.

Em várias aplicações

O ácido maleico permite obter colas sintéticas, corantes, resinas alquídicas e óleos sintéticos.

Seus sais de maleato derivados são utilizados em formulações anti-histamínicas e medicamentos similares.

É usado como conservante em gorduras e óleos, pois serve para retardar o aparecimento de ranço.

É usado em inibidores de corrosão e produtos antiincrustantes. Também funciona como um agente para regular o pH.

Na indústria têxtil

É utilizado no processamento de lã, seda e algodão.

A obtenção de oligômeros (polímeros de poucas unidades) de ácido maleico foi investigada para uso como agente de acabamento na obtenção de algodão de engomar permanente, para não usar polímeros de formaldeído.

Neste caso, a polimerização do ácido maleico é realizada em meio aquoso na a presença de NaH 2 PO 2 e um iniciador de radicais, tal como Na 2 S 2 O 8 . O oligómero de ácido maleico tendo grupos carboxilo -COOH ligado ao -CH 2 – adjacente à sua estrutura molecular.

É aplicado ao tecido de algodão como um agente formador de grade e o processo de cura é realizado.

Deste modo, o oligômero de ácido maleico é eficaz na reticulação de celulose de algodão e confere altos níveis de resistência a rugas nos tecidos de algodão.

Além disso, os tecidos tratados com polímeros de ácido maleico não mostraram amarelecimento e apresentaram maior resistência ou retenção de resistência do que aqueles tratados com polímeros de formaldeído.

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Autor: Steve Buissinne. Fonte: Pixabay

Em medicina

Existem vários compostos à base de ácido maleico que são usados ​​no tratamento do câncer.

O maleato de sunitinibe (Sutent) é um medicamento anticâncer que atua de várias maneiras para inibir a proliferação de células tumorais e a angiogênese.

É aprovado para o tratamento de carcinoma de células renais e tumor gastrointestinal resistente a outros medicamentos. Sua atividade no carcinoma hepatocelular e no câncer de células pulmonares está sendo investigada. É fornecido por via oral em cápsulas.

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Molécula de sunitinibe. Fvasconcellos (conversa · contribs) [Domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

De acordo com um estudo realizado em 2015, as nanopartículas foram preparadas com um copolímero de estireno-ácido maleico, ao qual o medicamento que o Paclitaxel usado para o tratamento do câncer estava ligado por ligação éster.

Essas nanopartículas apresentaram maior retenção no plasma e no tumor, inibindo o crescimento destas com melhora do efeito da apoptose (morte) das células cancerígenas.

Eles não mostraram toxicidade nos principais órgãos, tecidos e sistema hematológico.

Por esses motivos, eles são propostos como um sistema alternativo de distribuição ou liberação do medicamento em tumores sólidos

Em odontologia

Segundo algumas pesquisas, 10% de ácido maleico diminui a perda mineral de dentes quando aplicado em tratamentos dentários.

É utilizado para erodir suavemente a superfície dentária e, assim, favorecer a adesão de outros materiais.

É relatado que ele pode produzir as mesmas forças de ligação ou adesão que o 37% de ácido ortofosfórico.

Em medicina veterinária

O maleato de acromaromazina é usado como tranquilizante na medicina veterinária para sedação de animais antes da anestesia. Este composto protege contra os efeitos geradores de arritmia da anestesia.

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Autor: Arvydas Lakacauskas. Fonte: Pixabay

Uso potencial como desinfetante

Verificou-se recentemente (2018) que o ácido maleico pode inibir a resistência das bactérias Listeria monocytogenes a ácidos, tornando-o suscetível à sua ação quando usado para desinfetar em indústrias de alimentos.

Acredita-se que atue sobre uma enzima que favorece a resistência desses microrganismos aos ácidos, desativando-o. Também foi observado que o ácido maleico remove biofilmes de tais bactérias.

Essas características o tornam um candidato potencial à desinfecção de equipamentos na indústria de alimentos.

Efeitos do ácido maleico contido em bebidas fermentadas, como cerveja e vinho

Estudos com humanos que ingeriram soluções fermentadas de glicose descobriram que os ácidos dicarboxílicos, como o ácido maleico, são poderosos estimulantes do ácido gástrico.

Segundo os pesquisadores, é muito provável que isso ocorra no caso de bebidas fermentadas, como cerveja, champanhe e vinho, mas não em bebidas alcoólicas destiladas, como uísque e conhaque.

Isso ocorre porque o efeito estimulante do ácido gástrico é causado por ácidos dicarboxílicos, como o ácido maleico, e não pelo álcool (etanol).

Riscos

O contato do ácido maleico com os olhos ou a pele causa irritação e pode causar dermatite por contato prolongado. A inalação causa irritação no nariz e na garganta. Pode ter um efeito prejudicial sobre os rins.

Quando exposto ao calor ou chama, ocorre combustão e os gases ou vapores produzidos causam irritação.

Se o ácido maleico for liberado, espera-se que o ambiente seja fracionado ou decomposto por microorganismos. Não se acumula em organismos aquáticos.

Referências

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