Ácido sulfanílico: estrutura, propriedades, síntese, usos

O ácido sulfanílico é um composto cristalino cuja molécula é formada por um anel de benzeno ao qual eles estão ligados simultaneamente um grupo básico (-NH 2 ) e um grupo ácido (-SO 3 H). Sua fórmula química é NH 2 C 6 H 4 SO 3 H.

Também é conhecido como ácido 4-aminobenzenossulfônico. É preparado por sulfonação da anilina na posição para. Seus cristais são brancos ou cinza-brancos. Seu comportamento é mais semelhante ao de um sal do que o de um composto orgânico com os grupos NH 2 ou –SO 3 H. Portanto, é insolúvel na maioria dos solventes orgânicos.

Ácido sulfanílico: estrutura, propriedades, síntese, usos 1

Fórmula molecular de ácido sulfanílico ou ácido 4-aminobenzenossulfônico. Klaus Hoffmeier [Domínio público]. Fonte: Wikipedia Comons

Um de seus principais usos é na síntese de corantes, pois forma facilmente um composto diazo que é matéria-prima para essa aplicação.

O ácido sulfanílico e seus derivados têm sido utilizados como agentes antibacterianos. É utilizado na síntese de compostos mucolíticos, pois eles têm a capacidade de diminuir a viscosidade do muco ou de fluidos biológicos muito viscosos.

Também é usado na indústria de papel e em fórmulas para gravuras ou litografias. Faz parte das resinas usadas em misturas de concreto ou argamassa para permitir que elas mantenham sua fluidez por um longo tempo, sem influenciar o tempo de endurecimento final.

É um metabolito xenobiótico, isto significa que não é produzido naturalmente pelos seres vivos. É irritante para a pele, olhos e mucosas. Além disso, pode contaminar o meio ambiente.

Estrutura

O ácido sulfanílico possui cristais brancos formados por chapas ortorrômbicas ou monoclínicas. Seu monohidrato cristaliza na água na forma de folhas ortorrômbicas. Se a cristalização for realizada muito lentamente, o di-hidrato cristaliza. O monohidrato se torna anidro quando está próximo de 100 ° C.

Nomenclatura

– ácido sulfanílico.

– ácido p-aminobenzenossulfónico.

– ácido 4-aminobenzenossulfónico.

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino branco ou branco-acinzentado.

Peso molecular

173,19 g / mol.

Ponto de fusão

Decompõe-se a cerca de 288 ° C sem derreter. Também é relatado a> 320 ° C.

Densidade

1,49 g / cm 3

Solubilidade

Quase insolúvel em água: 10,68 g / L a 20 ° C.

Insolúvel em etanol, benzeno e éter. Ligeiramente solúvel em metanol quente.

Solúvel em soluções de base aquosa. Insolúvel em soluções aquosas de ácidos minerais. Solúvel em ácido clorídrico concentrado.

Propriedades químicas

Suas propriedades diferem das de outros amino ou compostos sulfonados, sendo semelhantes às de um sal. Isto é porque a sua estrutura realmente contém os grupos -NH 3 + e -SO 3 , o que dá características zwitteriónicos.

Ele contém um grupo ácido e um grupo básico em pólos opostos da mesma molécula. Mas ião hidrogénio ligado ao do azoto em vez do oxigénio para o grupo? NH 2 é uma base mais forte do que o grupo -SO 3 .

Por ser um íon dipolar, possui alto ponto de fusão e insolubilidade em solventes orgânicos.

ácido sulfanílico é solúvel na solução alcalina por causa do ião hidróxido OH , sendo fortemente básico, começa um ião de hidrogénio (H + ) fraco grupo básico -NH 2 , formando o ião p-aminobenzenesulfonate, que é solúvel em água.

Em solução ácida, a estrutura do ácido sulfanílico não muda, portanto permanece insolúvel.

Outras propriedades

Quando aquecido até a decomposição, emite vapores tóxicos de óxidos de nitrogênio e enxofre.

A exposição ao ácido sulfanílico pode levar a sintomas como irritação da pele, olhos e membranas mucosas. É um composto corrosivo.

Síntese

Ele é preparado por reacção de anilina com ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) a altas temperaturas. Inicialmente, forma-se o sal de sulfato de ácido anilínio, que, quando aquecido a 180-200 ° C, é reorganizado para formar o anel substituído em posição, pois é o produto mais estável.

Para preparar alta pureza sulfonação de uma mistura de anilina e sulfolano H é realizada com 2 SO 4 a 180-190 ° C.

Usos

Na indústria de corantes

O ácido sulfanílico é usado na síntese ou preparação de vários corantes, como a metil laranja e a tartrazina. Para isso, é diazotizado, gerando o ácido sulfanílico diazotizado.

É importante notar que a tartrazina tem sido usada como corante alimentar. Porém, uma vez ingerido, gera certos metabólitos no organismo humano, incluindo o ácido sulfanílico, que é potencialmente responsável pela formação de espécies reativas de oxigênio. Estes podem afetar os tecidos dos rins (rins) ou do fígado (fígado).

Ácido sulfanílico: estrutura, propriedades, síntese, usos 2

Doces com coloração amarela. David Adam Kess [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons

Em química analítica

É utilizado como reagente na determinação de vários compostos químicos, incluindo nitritos.

Na medicina como agente antibacteriano

A sulfanilamida, derivada do ácido sulfanílico, tem aplicação na indústria farmacêutica, pois possui atividade antibacteriana.

No corpo humano, as bactérias o confundem com ácido p-aminobenzóico, que é um metabólito essencial. Essa substituição faz com que as bactérias não se reproduzam e morram.

Ácido sulfanílico: estrutura, propriedades, síntese, usos 3

Bactérias Imagem de Raman Oza. Fonte: Pixabay

Outro derivado do ácido sulfanílico, obtido por condensação com outros compostos, também possui propriedades antibacterianas, que são baseadas em sua capacidade de substituir o ácido fólico (membro do complexo da vitamina B).

Este composto pode ser tomado por via oral, injetado por via intravenosa ou aplicado externamente em uma pomada.

Na medicina como agente mucolítico

Um derivado do ácido sulfanílico que possui atividade mucolítica foi utilizado. Isso significa que ele apresenta atividade liquefativa do muco para dissolver o próprio muco ou fluidos biológicos muito viscosos.

O composto pode ser usado para produzir liquefação de muco produzido por um tecido devido a condições patológicas. Por exemplo, congestão do sistema respiratório ou proveniente do trato vaginal, entre outros.

Quando se trata de liquefação do muco no trato respiratório, o produto é administrado por inalação, gotas no nariz, orvalho, aerossóis ou nebulizadores. É um tratamento aplicável a seres humanos ou mamíferos. É um composto mais potente do que aqueles à base de cisteína.

Ácido sulfanílico: estrutura, propriedades, síntese, usos 4

Aplicação de gotas nasais para o frio. Foto de Thorsten Frenzel. Fonte: Pixabay

Também é usado em laboratório quando se deseja reduzir a viscosidade de fluidos biológicos para facilitar as determinações analíticas.

Em laboratórios de bioanálise

O ácido sulfanílico diazotizado (um derivado preparado por reação do ácido sulfanílico com nitrito de sódio) é usado na determinação da bilirrubina.

A bilirrubina é um pigmento amarelo encontrado na bile. O excesso de bilirrubina no sangue é resultado de doença hepática, distúrbios hematológicos (ou sanguíneos) ou distúrbios do trato biliar.

Para medir a quantidade de bilirrubina no sangue, o diazo derivado do ácido sulfanílico é reagido com bilirrubina para formar o complexo azobilirubina, cuja cor é medida com um colorímetro ou um espectrofotômetro. Desta forma, o conteúdo de bilirrubina no soro sanguíneo é determinado.

Na indústria de papel

O ácido sulfanílico torna possível sintetizar um branqueador de papel, ou seja, um composto que confere brilho óptico ou aparência branca, pois neutraliza a cor amarela do papel natural ou não tratado.

Ácido sulfanílico: estrutura, propriedades, síntese, usos 5

Caderno de papel branco. Fonte: Pexels

Tem a vantagem sobre outros compostos, uma vez que pode ser usado em concentrações relativamente altas para tratar a polpa de papel em condições de baixo pH, sem aumentar a coloração amarelada do papel.

O resultado é evidenciado quando o papel é observado com luz UV (ultravioleta), sob a qual ele fluorescem muito mais do que quando outros compostos são utilizados, e com luz visível, observa-se que o grau de amarelecimento é muito baixo.

É muito solúvel em água, o que permite sua utilização em soluções mais concentradas. Pode ser usado em qualquer tipo de papel, incluindo papel produzido a partir de polpa de madeira, polpa de sulfito ou qualquer outro processo.

Em impressões, impressões ou litografias

O ácido sulfanílico funciona como um acidificante em soluções concentradas para litografia, sem apresentar problemas de outros ácidos como o fosfórico, sendo menos tóxico e menos poluente que o último.

Em materiais de construção

Soluções aquosas de resina melamina-formaldeído modificadas com ácido sulfanílico foram testadas em pasta de concreto (concreto), argamassa ou cimento. O objetivo foi reduzir o teor de água e evitar a diminuição da fluidez da mistura ao longo do tempo, sem reduzir o tempo de endurecimento.

O concreto ou argamassa preparada com essas soluções é muito eficaz no verão, quando a diminuição da fluidez ao longo do tempo é um problema.

Com essas soluções, se a argamassa ou o concreto forem preparados e, por qualquer motivo, forem mantidos em pé, a composição do cimento poderá ser facilmente derramada em moldes ou similares, uma vez que não perdeu fluidez ao longo do tempo.

Ácido sulfanílico: estrutura, propriedades, síntese, usos 6

Vazamento de concreto. Imagem de Igor Ovsyannykov. Fonte: Pixabay

Referências

  1. Windholz, M. et ai. (editores) (1983). O índice Merck. Uma enciclopédia de produtos químicos, drogas e produtos biológicos. Décima Edição Merck & CO., Inc. Empresas
  2. Kirk-Othmer (1994). Enciclopédia de Tecnologia Química. Volume 2. Quarta Edição. John Wiley & Sons.
  3. Biblioteca Nacional de Medicina (2019). Ácido sulfanílico. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Urist, H. e Martin, GJ (1950). Derivados do ácido sulfanílico. Patente US No. 2,504,471. Cessionários da The National Drug Company. 18 de abril de 1950.
  5. Villaume, Frederick G. (1964). Composição branqueadora para papel derivado de ácidos metanílico e sulfanílico. Patente US No. 3.132.106. 5 de maio de 1964.
  6. Martin, Tellis A. e Comer, William T. (1979). Derivado do ácido benzóico e processo mucolítico do ácido benzenossulfônico. Patente US No. 4.132.802. 2 de janeiro de 1979.
  7. Druker, LJ e Kincaid, RB (1979). Fonte litográfica concentrada. Patente US No. 4.150.996. 24 de abril de 1979.
  8. Shull, Bruce C. (1983). Ensaio de bilirrubina Patente US No. 4.404.286. 13 de setembro de 1983.
  9. Uchida, J. et ai. (2001) Processo para preparar uma solução aquosa de resina de melamina-formaldeído modificada com ácido sulfanílico e uma composição de cimento. Patente US No. 6.214.965 B1. 10 de abril de 2001.
  10. Corradini, MG (2019). Volume 1. Na Enciclopédia de Química de Alimentos. Recuperado de sciencedirect.com.

Deixe um comentário

Este site usa cookies para lhe proporcionar a melhor experiência de usuário. política de cookies, clique no link para obter mais informações.

ACEPTAR
Aviso de cookies