Ácidos graxos insaturados: características, estrutura, funções, exemplos

Ácidos graxos insaturados: características, estrutura, funções, exemplos

Os ácidos graxos insaturados são ácidos monocarboxílicos com cadeias de hidrocarbonetos nos quais dois ou mais de seus átomos de carbono estão ligados por uma ligação dupla; eles perderam seus átomos de hidrogênio por um evento de desidrogenação.

São moléculas pertencentes ao grupo lipídico, pois possuem características anfipáticas, ou seja, possuem uma porção hidrofílica ou polar e outra hidrofóbica ou apolar. Além disso, eles funcionam como “blocos” para a construção de lipídios mais complexos e raramente são encontrados livres no ambiente celular.

Como eles formam lipídios mais complexos, como fosfolipídios, esfingolipídios, ceras e triglicerídeos, os ácidos graxos insaturados participam de várias funções celulares, como armazenamento de energia, formação de membranas, transmissão de mensagens, formação de coberturas protetoras, etc.

Pelo exposto, pode-se entender que os ácidos graxos são moléculas fundamentais para os seres vivos e que, além disso, são extremamente diversos: mais de 100 tipos diferentes de ácidos graxos foram descritos em lipídios isolados de animais, plantas e micróbios.

Características dos  ácidos graxos insaturados

Os ácidos graxos podem ser saturados e insaturados e, em ambos os casos, são ácidos monocarboxílicos de cadeia com comprimentos variáveis, mas sempre com um número par de átomos de carbono e sem ramificação, com algumas exceções.

Eles normalmente não são encontrados livres na célula ou nos compartimentos extracelulares de organismos multicelulares, mas sempre fazem parte de lipídios ou moléculas mais complexas.

Eles são chamados de “ácidos graxos insaturados” porque seus átomos de carbono não estão completamente saturados com átomos de hidrogênio, mas perderam dois ou mais hidrogênios por desidrogenação e têm uma ou mais ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbono que compõem sua estrutura.

Eles podem ser monoinsaturados ou poliinsaturados, dependendo de terem uma ou mais ligações duplas, respectivamente.

Propriedades físicas

A solubilidade na água de ácidos graxos (saturados ou insaturados) é uma função direta do comprimento de suas cadeias alifáticas, ou seja, quanto maior a cadeia de carbono, menor a solubilidade e vice-versa.

O ponto de fusão também depende do comprimento da cadeia e, além disso, do grau de insaturação (no número de ligações duplas). É maior quanto maior o comprimento da cadeia (diretamente proporcional) e menor a insaturação do ácido graxo (inversamente proporcional).

Os ácidos graxos saturados com cadeias muito longas geralmente estão no estado sólido à temperatura ambiente, enquanto os ácidos graxos saturados com o mesmo número de átomos de carbono permanecem no estado líquido.

Isso é explicado pela diminuição das atrações moleculares entre as cadeias de carbono dos ácidos graxos insaturados, induzidas pela presença de insaturações na configuração cis , uma vez que as cadeias alifáticas “dobram”, impedindo sua embalagem em estruturas sólidas.

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Estrutura

Os ácidos graxos são moléculas fundamentalmente apolares, pois são constituídos por cadeias alifáticas de átomos de carbono hidrogenados e ligados, em uma extremidade, a um grupo carboxila que representa o carbono 1 e, na outra, a um grupo metil terminal, também conhecido como carbono ω.

O número de átomos de carbono pode ser muito variável: existem ácidos graxos de cadeia muito longa, que possuem entre 12 e 26 átomos de carbono; ácidos graxos de cadeia média, entre 8 e 10 átomos de carbono e, finalmente, ácidos graxos de cadeia curta, que podem variar entre 4 e 6 átomos de carbono.

A presença de ligações duplas entre átomos de carbono implica insaturações. Ácidos graxos monoinsaturados (com uma ligação dupla única na cadeia) normalmente possuem a ligação dupla na configuração cis .

Os ácidos graxos poliinsaturados que são bioquimicamente relevantes na natureza podem ter até 6 ligações duplas entre seus átomos de carbono.

Os ácidos graxos trans insaturados são produzidos por fermentação no rúmen de alguns animais e são obtidos a partir de produtos lácteos e carne derivados deles. Além disso, eles são produzidos industrialmente pela hidrogenação de óleos de peixe, mas não são necessariamente produtos naturais e foram considerados prejudiciais à saúde.

Denotação ou nomenclatura

Como em muitos compostos da natureza, os ácidos graxos insaturados podem ser nomeados com o nome “vulgar” ou com o nome IUPAC, dependendo do número de átomos de carbono em sua cadeia.

Para diferenciá-los dos ácidos graxos saturados com o mesmo número de átomos de carbono, os químicos desenvolveram um sistema simples para descrever as características estruturais mais importantes dos ácidos graxos insaturados.

Esse sistema consiste em escrever dois números separados por dois pontos (:) para especificar o número de átomos de carbono (o primeiro número) e o número de ligações duplas carbono-carbono que eles possuem (o segundo número).

Por exemplo, um ácido graxo saturado com 18 átomos de carbono pode ser escrito como 18: 0, enquanto um ácido graxo insaturado com duas ligações duplas carbono-carbono é escrito como 18: 2.

Para especificar a posição de cada ligação dupla na cadeia de carbono, a denotação acima pode ser “expandida” adicionando o delta da letra grega (∆) seguido por um ou mais números como sobrescritos no canto superior direito da letra.

Assim, um ácido graxo poliinsaturado de 18 carbonos com 3 ligações duplas pode ser escrito como 18: 3 (∆9,12,15), uma nomenclatura que descreve um ácido graxo insaturado com ligações duplas entre os carbonos 9 e 10, 12 e 13 e 15 e 16.

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É importante observar que a maioria dos ácidos graxos monoinsaturados possui a ligação dupla na posição 9 de sua cadeia de carbono e, geralmente, as ligações duplas adicionais de ácidos graxos poliinsaturados estão localizadas nas posições 12 e 15, com certas exceções.

Famílias de ácidos graxos insaturados

Existem várias famílias de ácidos graxos insaturados, cujas relações são evidentes quando a posição das ligações duplas é especificada em relação à posição do grupo metil terminal (ω) e não do átomo de carbono carboxílico.

A posição das ligações duplas assim determinadas é então indicada pela letra grega ω e é indicado o número de átomos de carbono entre o grupo metil terminal e a ligação dupla carbono-carbono do ácido graxo insaturado.

As famílias mais importantes de ácidos graxos insaturados são a família de ácidos graxos ômega-3 (ω-3) e a família de ácidos graxos ômega-6 (ω-6); no entanto, existem outras.

Os ácidos graxos ômega-3 são ácidos graxos insaturados cuja primeira ligação dupla (no caso dos poliinsaturados) é de 3 átomos de carbono do grupo metil terminal, enquanto os ácidos graxos ômega-6 têm a primeira ligação dupla no carbono em posição 6 em relação ao carbono ω.

Recursos

Ácidos graxos insaturados, bem como ácidos graxos saturados, têm múltiplas funções na manutenção da vida celular.

Não apenas servem como substâncias de reserva de energia, pois sua oxidação leva à produção de enormes quantidades de energia, mas também são blocos estruturais para os lipídios complexos que compõem as membranas e para outros que servem a outros fins fisiológicos.

Geralmente, esses ácidos graxos predominam sobre os ácidos graxos saturados, principalmente em plantas superiores e em animais que vivem em ambientes com temperaturas muito baixas, pois contribuem para a fluidez das membranas e tecidos.

No grupo de ácidos graxos insaturados, existem alguns ácidos graxos essenciais que não podem ser produzidos pelo homem e, portanto, devem ser consumidos com a alimentação diária. Estes incluem ácido linoléico e ácido araquidônico.

Esses ácidos graxos são precursores biossintéticos de muitos eicosanóides e seus derivados, como prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos, compostos com características hormonais que exercem funções fisiológicas de grande relevância em humanos e outros mamíferos.

Por outro lado, os ácidos graxos insaturados também participam da absorção de substâncias solúveis em gordura, como vitaminas e carotenóides, consumidas com alimentos.

Exemplos de  ácidos graxos insaturados

Exemplos muito importantes de ácidos graxos mono e poliinsaturados são:

Ácido palmitoléico (16: 1, ω-7) : é um componente lipídico comum do tecido adiposo em humanos, principalmente no fígado.

Ácido oleico (18: 1, ω-9) : característica em óleos vegetais como azeitona e abacate. Tem ações benéficas para os vasos sanguíneos e é um possível “hipotensor”.

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Ácido linoléico (18: 3∆9,12,15; ω-3) : Também é comum em óleos de origem vegetal, na carne e no leite de ruminantes. Parece estar envolvido na redução dos níveis de colesterol no sangue e na deposição de gordura no corpo, razão pela qual se diz que trabalha para a perda de peso.

Ácido araquidônico (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6) : é encontrado nos fosfolipídios de praticamente todas as membranas celulares e funciona como precursor na síntese de eicosanóides. É um ácido graxo essencial, portanto deve ser consumido com alimentos, principalmente os de origem animal.

Benefícios / malefícios para a saúde

Os benefícios ou danos à saúde que os diferentes ácidos graxos insaturados apresentam estão principalmente relacionados às suas características físico-químicas.

É bem sabido que ” trans gorduras “, ou seja, gorduras que são ricos em lipídios que têm um alto teor de trans insaturados ácidos graxos , são prejudiciais à saúde, uma vez que têm efeitos relacionados com doenças cardiovasculares semelhantes aos que são exacerbada por ácidos graxos saturados.

Os ácidos graxos insaturados, por outro lado, são os mais comumente encontrados nos alimentos e, portanto, podem ser processados ​​mais facilmente pelo corpo humano, tornando-os essenciais para a dieta de um homem.

Assim, além de alguns benefícios relacionados à aparência da pele e dos cabelos, por exemplo, o consumo de ácidos graxos insaturados apresenta grandes benefícios no nível orgânico, pois contribuem para o bom funcionamento das células.

Os monoinsaturados são encontrados no óleo de oliva e amendoim, em abacates ou abacates, na maioria das nozes e sementes. Os poliinsaturados, por outro lado, enriquecem os tecidos de peixes como sardinha, atum, salmão e outros; linho, soja, girassol, sementes de chia e algumas nozes.

Eles também estão presentes no milho, canola e óleo de soja, e muitas publicações relacionadas aos ácidos graxos das famílias ômega-3 e ômega-6 indicam que eles podem reduzir o risco de sofrer de algumas doenças cardiovasculares e melhorar as capacidades antioxidantes. do corpo.

Referências

  1. Engelking, LR (2015). Composição química de células vivas. Livro de química fisiológica veterinária, 2-6.
  2. Ha, CE e Bhagavan, NV (2011). Fundamentos da bioquímica médica: com casos clínicos. Academic Press.
  3. Lunn, J. & Theobald, HE (2006). Os efeitos na saúde dos ácidos graxos insaturados na dieta. Nutrition Bulletin, 31 (3), 178-224.
  4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Princípios de Lehninger da bioquímica. Macmillan.
  5. Stoker, HS (2012). Química geral, orgânica e biológica. Nelson Education.

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