Alcenos: Estrutura, Propriedades, Reatividade, Usos

Os alcenos ou olefinas são hidrocarbonetos insaturados tendo pelo menos uma ligação dupla na sua estrutura. Eles foram chamados de olefinas devido à capacidade do eteno ou etileno de reagir com halogênios para produzir óleo ou óleo. Atualmente, esse termo foi preterido e esses compostos são geralmente referidos como alcenos.

As propriedades físicas dos alcenos são influenciadas pelo seu peso molecular, bem como pelo seu esqueleto de carbono. Por exemplo, alcenos com 2 a 4 carbonos (eteno em buteno) são gases. Com 5 a 18 átomos de carbono na cadeia longa são líquidos. Enquanto isso, alcenos com mais de 18 átomos de carbono são sólidos.

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Por usuário: Bryan Derksen [Domínio público], do Wikimedia Commons

A presença da ligação dupla proporciona grande reatividade, sofrendo muitas reações químicas, como adição, eliminação, hidrogenação, hidratação e polimerização, o que permite gerar inúmeros usos e aplicações.

Os alcenos são produzidos industrialmente por craqueamento térmico de alcanos de alto peso molecular (ceras de parafina); desidrogenação catalítica e desidrocloração por cloração.

Estrutura quimica

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Fonte: próprio

Os alcenos são caracterizados por ter uma ou mais ligações duplas em sua estrutura. Isto é representado como C = C, ambos os átomos de carbono que têm uma hibridação sp 2 .

Portanto, a região da cadeia onde a ligação dupla é ou a insaturação é plana. Também é importante notar que os dois carbonos podem ser ligados a outros dois substituintes (ou grupos).

Quais substituintes? Qualquer pessoa que substitua um dos hidrogênios alcenos mais simples de todos: etileno (ou eteno). A partir dele (A, imagem superior) R, que é um substituinte alquil, substitui um dos quatro hidrogênios para originar um alceno mono-substituído (B).

Até agora, independentemente do hidrogênio substituído, a identidade de B. não é alterada, o que significa que carece de estereoisômeros, compostos com as mesmas fórmulas químicas, mas com um arranjo espacial diferente de seus átomos.

Stereoisomers

Quando um segundo hidrogênio é substituído por outro R, como é o caso em C, agora surgem os estereoisômeros C, D e E. Isso ocorre porque as orientações espaciais em relação a ambos R podem variar e, para discernir uma da outra, recorrer a atribuições cis-trans ou EZ.

Em C, alceno di-substituído, os dois Rs podem ser cadeias de qualquer comprimento ou algum heteroátomo. Um está em uma posição frontal em relação ao outro. Se os dois Rs consistem no mesmo substituinte, F, por exemplo, então C é o estereoisômero cis.

Em D, os dois grupos R estão ainda mais próximos, pois estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Este é o estereoisômero geminal, embora seja mais do que um estereoisômero, na verdade é uma ligação terminal dupla, ou seja, está no final ou no início de uma cadeia (por esse motivo, o outro carbono possui dois hidrogênios).

E em E, o mais estável dos estereoisômeros (ou isômeros geométricos), os dois grupos R são separados por uma distância maior, que cruza a diagonal da ligação dupla. Por que é o mais estável? É porque, como a separação espacial entre eles é maior, não há tensão estérica entre eles.

Por outro lado, F e G são alcenos tri- e tetra-substituídos, respectivamente. Novamente, eles não são capazes de gerar nenhum estereoisômero.

Propriedades físicas e químicas

Solubilidade

Eles são imiscíveis com a água devido à sua baixa polaridade. Mas eles se dissolvem em solventes orgânicos.

Pontos de fusão em ºC

Eteno -169, propeno -185, 1-penteno -165, 1-hepteno -119, 3-octeno

-101,9, 3-noneno -81,4 e 5-deceno -66,3.

Ponto de ebulição em º C

Eteno -104, propeno-47, trans2buteno 0,9, cis2buteno 3,7, 1-penteno 30, 1-hepteno 115, 3-octeno 122, 3- noneno 147 e 5-deceno 170.

O ponto de ebulição aumenta diretamente em relação ao número de carbono do alceno. Por outro lado, quanto mais ramificada sua estrutura, mais fracas são as interações intermoleculares, o que se reflete na diminuição do ponto de ebulição ou fusão.

Densidade

Eteno 0,6128 mg / ml, propeno 0,6142 mg / ml e 1-buteno 0,6356 mg / ml, 1-penteno 0,64 mg / ml e 1-hexeno 0,673.

Nos alcenos, a densidade máxima é de 0,80 mg / ml. Ou seja, eles são menos densos que a água.

Polaridade

Depende da estrutura química, substituições e presença de outros grupos funcionais. Os alcenos têm um momento dipolar baixo, de modo que o isômero cis do 2-buteno possui um momento dipolar de 0,33, enquanto seu isômero trans possui um momento dipolar zero.

Reatividade

Os alcenos têm uma grande capacidade de reagir devido às ligações duplas que possuem. Entre as reações em que intervêm estão: adição, eliminação, substituição, hidrogenação, hitratación e polimerização.

Reação de adição

H 2 C = CH 2 + Cl 2 => ClCH 2 -CClH 2 (dicloreto de etileno)

Reação de hidrogenação

Ocorre a temperaturas elevadas e na presença de catalisadores adequados (Pt, Pd, Ni finamente dividido)

CH 2 = CH 2 + H 2 => CH 3 -CH 3 (etano)

Reação de hidratação

Reação que é a fonte de geração de álcool a partir de derivados de petróleo:

H 2 C = CH 2 + H 2 O => H 3 C-CH 2 OH (álcool etílico)

Reações de polimerização

O etileno na presença de catalisadores como o trialquil alumínio e o tetracloreto de titânio polimeriza em polietileno, que contém cerca de 800 átomos de carbono. Esse tipo de polímero é chamado de polímero de adição.

Usos e aplicações

Polímeros

-Polietileno de baixa densidade é usado na fabricação de sacos, estufas de plástico, recipientes, pratos, copos, etc. Enquanto a alta densidade é mais rígida e resistente mecanicamente, é utilizada na fabricação de caixas, móveis, protetores como capacetes e joelheiras, brinquedos e paletes.

-Polipropileno, polímero de propileno, é utilizado na preparação de recipientes, chapas, equipamentos de laboratório, brinquedos, películas para embalagem, filamentos para cordas, estofados e tapetes.

-Cloreto de polivinil (PVC) é um polímero de cloreto de vinila usado na fabricação de tubos, ladrilhos, canais, etc.

-Polibutadieno, polímero 1,3-butadieno, destina-se ao fabrico de pisos, mangueiras e cintos de veículos, bem como ao revestimento de latas de metal.

-Os copolímeros de etileno e propileno são utilizados na fabricação de mangueiras, carrocerias e partes do chassi de automóvel, revestimento têxtil, etc.

Alcenos

-Eles são usados ​​para obter solventes como etileno glicol e dioxano. O etileno glicol é usado como anticongelante nos radiadores de automóveis.

-Etileno é um hormônio vegetal que controla seu crescimento, germinação de sementes e desenvolvimento de frutos. Portanto, é usado para induzir o amadurecimento das bananas quando elas chegam ao seu destino.

-Eles são utilizados como matéria-prima para a fabricação de muitos compostos como halogenetos de alquila, óxido de etileno e principalmente etanol. Eles também têm uso na indústria, em cuidados pessoais e em medicina.

-Eles são usados ​​para obter e fabricar vernizes, detergentes, aldeídos e combustíveis. O 1,3-butadieno é usado como matéria-prima na fabricação de borrachas sintéticas.

Referências

  1. Trabalho de Química Propriedades físicas de alcenos. Retirado de: chemistry-assignment.com
  2. Wikipedia (2018). Alkene Retirado de: en.wikipedia.org
  3. Química LibreTexts. Propriedades físicas de alcenos. Retirado de: chem.libretexts.org
  4. Whitten, Davis, Peck e Stanley. Química (8a ed.). Aprendizagem CENGAGE.
  5. Francis A. Carey. Quimica Organica. (Sexta edição., P. 194). Mc Graw Hill
  6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alcenos: Fórmulas Moleculares e Estruturais. Retirado de: cliffsnotes.com
  7. Chipera, Angie. (25 de abril de 2017). O que é uma olefina na química? Sciencing Retirado de: sciencing.com

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