Os álcoois primários são compostos orgânicos que possuem um grupo hidroxila (-OH) ligado a um carbono primário, ou seja, um carbono que está ligado a apenas um outro carbono. Esses compostos apresentam diversas propriedades físicas e químicas, sendo amplamente utilizados em diversos setores, como na indústria química, farmacêutica e de alimentos.
A nomenclatura dos álcoois primários segue algumas regras específicas, sendo que o sufixo “-ol” é utilizado para indicar a presença do grupo hidroxila. Além disso, é importante mencionar que os álcoois primários podem apresentar isomeria, ou seja, compostos com a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes.
Alguns exemplos de álcoois primários comuns incluem o etanol (álcool etílico), o metanol (álcool metílico) e o propanol (álcool propílico). Esses compostos são amplamente utilizados como solventes, combustíveis e na fabricação de produtos químicos e farmacêuticos.
Como o álcool é nomeado corretamente?
O álcool primário é uma classe de compostos orgânicos que possuem um grupo funcional hidroxila (-OH) ligado a um carbono saturado. A nomenclatura dos álcoois segue um padrão específico, onde o nome do álcool é derivado do hidrocarboneto correspondente, substituindo o final “-o” por “-ol”.
Para nomear corretamente um álcool primário, é importante identificar a cadeia principal de carbonos, numerando-a de forma a atribuir o menor número possível ao carbono que contém o grupo hidroxila. Em seguida, adiciona-se o sufixo “-ol” ao nome do hidrocarboneto principal.
Alguns exemplos de álcoois primários incluem o etanol, o propanol e o butanol. O etanol, por exemplo, é conhecido como álcool etílico e é amplamente utilizado em bebidas alcoólicas e na indústria química.
Essa forma de nomear os compostos garante uma identificação precisa e correta dos álcoois primários.
Conheça os principais álcoois primários utilizados na indústria e em laboratórios.
Álcool primário é um composto orgânico que possui um grupo funcional de hidroxila ligado a um carbono primário em sua estrutura. Os álcoois primários são amplamente utilizados na indústria e em laboratórios devido às suas propriedades úteis e versatilidade.
Um dos principais álcoois primários é o etanol, também conhecido como álcool etílico. Ele é comumente utilizado como solvente, combustível e na produção de bebidas alcoólicas. O etanol possui uma cadeia de dois carbonos e uma hidroxila ligada a um carbono primário.
Outro exemplo de álcool primário é o n-propanol, que possui uma cadeia de três carbonos e uma hidroxila ligada a um carbono primário. O n-propanol é utilizado como solvente em indústrias químicas e farmacêuticas.
A nomenclatura dos álcoois primários segue um padrão, em que o sufixo “-ol” indica a presença do grupo funcional de hidroxila e o prefixo indica o número de carbonos na cadeia. Por exemplo, o álcool com três carbonos na cadeia é chamado de propanol, enquanto o álcool com quatro carbonos na cadeia é chamado de butanol.
Os álcoois primários possuem propriedades físicas e químicas únicas, como ponto de ebulição e solubilidade em água, que os tornam úteis em diversas aplicações. Além disso, esses compostos são importantes intermediários na síntese de outros produtos químicos.
Conhecer os principais álcoois primários e suas aplicações é fundamental para entender o papel desses compostos na química orgânica.
Conheça as principais estruturas químicas presentes nos compostos de álcool.
Os álcoois são compostos orgânicos que possuem em sua estrutura química o grupo funcional hidroxila (-OH). Existem três tipos de álcoois: primários, secundários e terciários. Neste artigo, vamos nos concentrar nos álcoois primários.
Os álcoois primários possuem o grupo hidroxila ligado a um carbono que está ligado a apenas um outro carbono. A fórmula geral dos álcoois primários é R-CH2OH, onde R representa um grupo alquila. Esses compostos são chamados de primários porque o grupo hidroxila está ligado a um carbono primário na cadeia carbônica.
As propriedades dos álcoois primários incluem pontos de fusão e ebulição mais altos em comparação com hidrocarbonetos de tamanho semelhante, devido às interações de hidrogênio entre as moléculas. Além disso, eles são solúveis em água em virtude do grupo hidroxila, que é capaz de formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
A nomenclatura dos álcoois primários segue a regra de adicionar o sufixo “-ol” ao nome do hidrocarboneto correspondente. Por exemplo, o álcool primário derivado do propano é chamado de propanol.
Alguns exemplos de álcoois primários incluem o etanol, encontrado em bebidas alcoólicas, e o 1-butanol, utilizado como solvente em processos industriais.
Eles apresentam propriedades físicas e químicas distintas, além de terem uma nomenclatura específica para sua identificação.
Principais características do álcool: o que é importante saber sobre essa substância?
O álcool primário é uma classe de compostos orgânicos que possuem um grupo funcional hidroxila ligado a um carbono primário. Essa característica confere a esses compostos propriedades únicas e os diferencia dos álcoois secundários e terciários.
Em relação à estrutura, o álcool primário apresenta a fórmula geral R-CH2OH, onde R representa uma cadeia carbônica. Esses compostos possuem uma ligação simples entre o carbono ligado ao grupo hidroxila e os demais átomos de carbono da cadeia, o que os torna mais reativos em relação aos demais álcoois.
Quanto à nomenclatura, os álcoois primários são nomeados de acordo com a cadeia carbônica principal, seguida do sufixo “-ol”. Por exemplo, o álcool primário de quatro átomos de carbono é chamado de butanol.
Alguns exemplos de álcoois primários incluem o metanol, etanol, propanol e butanol. O etanol, por exemplo, é o álcool presente nas bebidas alcoólicas e é amplamente utilizado na indústria química como solvente.
Conhecer essas características é fundamental para compreender a química e as aplicações dessas substâncias.
Álcool primário: estrutura, propriedades, nomenclatura, exemplos
Um álcool primário é aquele em que o grupo hidroxila está ligado a um carbono primário; isto é, um carbono ligado covalentemente a outro carbono e hidrogênio. A sua fórmula geral ROH, especificamente RCH 2 OH, como não é única de um grupo R. alquilo
O grupo R da fórmula RCH 2 OH podem ser: uma cadeia, um anel, ou heteroátomos. Quando é uma cadeia, curta ou longa, são os álcoois primários mais representativos; Entre eles estão o metanol e o etanol, dois dos mais sintetizados em nível industrial.
Fisicamente, são como os outros álcoois, e seus pontos de ebulição ou fusão dependem do grau de suas ramificações; Mas quimicamente, eles são os mais reativos. Além disso, sua acidez é superior à dos álcoois secundários e terciários.
Os álcoois primários sofrem reações de oxidação, tornando-se um grande número de compostos orgânicos: ésteres e éteres, aldeídos e ácidos carboxílicos. Eles também podem sofrer reações de desidratação, transformando-se em alcenos ou olefinas.
Estrutura de um álcool primário
Álcoois primários derivados de alcanos lineares são os mais representativos. Mas, na realidade, qualquer estrutura, seja linear ou ramificada, podem ser classificados dentro deste tipo de álcoois sempre e quando o grupo OH está ligado a um grupo CH 2 .
Assim, estruturalmente todos têm em comum a presença do grupo –CH 2 OH, chamado metilol. Uma característica e conseqüência desse fato é que o grupo OH é menos impedido; isto é, ele pode interagir com o meio sem que outros átomos interfiram espacialmente.
Além disso, um OH menos impedido significa que o átomo de carbono suportando-o, a CH 2 , podem ser submetidos a reacções de substituição por um mecanismo SN 2 (bimolecular, sem a formação de um carbocatião).
Por outro lado, um OH com maior liberdade para interagir com o meio ambiente se traduz em interações intermoleculares mais fortes (por ligações de hidrogênio), que por sua vez aumentam os pontos de fusão ou ebulição.
Isso também ocorre com sua solubilidade em solventes polares, desde que o grupo R não seja muito hidrofóbico.
Propriedades
Acidez
Os álcoois primários são os mais ácidos. Para um álcool se comportar como um ácido de Bronsted, você deve doar um íon H + ao meio, isto é, água, para se tornar um ânion alcóxido:
ROH + H 2 O <=> RO – + H 3 O +
A carga negativa do RO – , especificamente do RCH 2 O – , sente menos repulsa por parte dos elétrons das duas ligações CH do que pelos elétrons do link CR.
O grupo alquilo, em seguida, exerce a maior repulsão, desestabilizando RCH 2 S – ; mas não tanto em comparação com a existência de dois ou três grupos R, como é o caso dos álcoois secundários e terciários, respectivamente.
Outra maneira de explicar a maior acidez de um álcool primário, é por diferença electronegatividade, criando o momento de dipolo: H 2 C δ + -O δ- H. Oxigénio atrai densidade de electrões ambos CH 2 e H; a carga parcial positiva do carbono repele um pouco a do hidrogênio.
O grupo R transfere alguma densidade electrónica de CH 2 , o que ajuda a reduzir a carga positiva e, por conseguinte, a sua repulsão de cargas por hidrogénio. Quanto mais grupos R houver, menor será a repulsão e, portanto, a tendência de H ser liberado como H + .
pKa
Os álcoois primários são considerados ácidos mais fracos que a água, exceto o álcool metílico, que é um pouco mais forte. O pKa do álcool metílico é 15,2; e o pKa de álcool etílico é 16,0. Enquanto isso, a água pKa é 15,7.
No entanto, a água considerada um ácido fraco, como os álcoois, pode se ligar ao H + para se tornar o íon hidrônio, H 3 O + ; isto é, se comporta como uma base.
Da mesma maneira, os álcoois primários podem capturar hidrogênio; especialmente em algumas das reações próprias, por exemplo, em sua transformação em alcenos ou olefinas.
Reacções químicas
Formação de halogenetos de alquilo
Os álcoois reagem com halogenetos de hidrogênio para produzir halogenetos de alquila. A reatividade dos álcoois na frente dos halogenetos de hidrogênio diminui na seguinte ordem:
Álcool terciário> álcool secundário> álcool primário
ROH + HX => RX + H 2 S
RX é um halogeneto de alquilo primário (CH 3 Cl, CH 3 CH 2 Br, etc).
Outra maneira de preparar os halogenetos de alquil é pela reação do cloreto de tionil, um reagente sintético, com um álcool primário que é convertido em cloreto de alquil. O cloreto de tionil (SOCl 2 ) requer a reação da presença de piridina.
CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 OH + SOCl 2 => CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 Cl + SO 2 + HCl
Esta reação corresponde à halogenação do 1-pentanol para se tornar 1-cloropentano na presença de piridina.
Oxidação de álcoois primários
Os álcoois podem ser oxidados em aldeídos e ácidos carboxílicos, dependendo do reagente. Clorocromato de piridínio (PCC) oxida o álcool primário a aldeído, utilizando como um solvente diclorometano (CH 2 Cl 2 ):
CH 3 (CH 2 ) 5 CH 2 OH => CH 3 (CH 2 ) 5 COH
Esta é a oxidação do 1-heptanol no 1-heptanal.
Enquanto isso, o permanganato de potássio (KMnO 4 ) primeiro oxida o álcool em aldeído e depois oxida o aldeído em ácido carboxílico . Quando o permanganato de potássio é usado para oxidar álcoois, a quebra da ligação entre os carbonos 3 e 4 deve ser evitada.
CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 OH => CH 3 (CH 2 ) 4 COOH
Esta é a oxidação do 1-hexanol em ácido hexanóico.
Por este método, é difícil obter um aldeído, uma vez que este é facilmente oxidado a um ácido carboxílico. Uma situação semelhante é observada quando o ácido crômico é usado para oxidar álcoois.
Formação de éteres
Os álcoois primários podem ser convertidos em éteres quando aquecidos na presença de um catalisador, geralmente ácido sulfúrico:
2 RCH 2 OH => RCH 2 OCH 2 R + H 2 S
Formação de ésteres orgânicos
A condensação de um álcool e um ácido carboxílico, a esterificação de Fisher, catalisada por um ácido, produz um éster e água:
RCOOH + R’OH <=> RCOOR ‘+ H 2 S
Uma reação bem conhecida é a do etanol com ácido acético, para dar acetato de etila:
CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH <=> CH 3 COOHCH 2 CH 3 + H 2 O
O álcool primário é o mais suscetível a reações de esterificação da Fischer.
Desidratação
A altas temperaturas e em um ambiente ácido, geralmente de ácido sulfúrico, os álcoois são desidratados para causar alcenos com a perda de uma molécula de água.
CH 3 CH 2 OH => H 2 C = CH 2 + H 2 O
Esta é a reação de desidratação do etanol em etileno. Uma fórmula geral mais apropriada para esse tipo de reação, especificamente para um álcool primário, seria:
RCH 2 OH => R = CH 2 (que também é igual a RC = CH 2 )
Nomenclatura
As regras para nomear um álcool primário são as mesmas que para os outros álcoois; com exceção, que às vezes não é necessário listar o carbono que contém o OH.
Na imagem acima, há uma cadeia principal de sete carbonos. O carbono ligado a OH recebe o número 1 e, em seguida, começa a contar da esquerda para a direita. O seu nome IUPAC é, portanto: 3,3-dietilheptanol.
Observe que este é um exemplo de álcool primário altamente ramificado.
Exemplos
Finalmente, alguns álcoois primários são mencionados com base em sua nomenclatura tradicional e sistemática:
-Metilo, CH 3 OH
-Etilo, CH 3 CH 2 OH
-n-propilo, CH 3 CH 2 CH 2 OH
-n-hexilo, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
Estes são derivados de alcanos lineares. Outros exemplos são:
-2-feniletanol, C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH (C 6 H 5 = anel benzeno)
-2-propen-1-ol (álcool alilico), CH 2 = CHCH 2 OH
-1,2-etanodiol, CH 2 OHCH 2 OH
-2-Cloroetanol (etileno cloro-hidrina), ClCH 2 CH 2 OH
-2-buten-1-ol (álcool de crotilo), CH 3 CH = CHCH 2 OH
Referências
- Morrison, RT e Boyd, RN (1987). Quimica Organica. (5 ta Edition). Addison-Wesley Iberoamericana
- Carey, FA (2008). Quimica Organica. (6 a edição). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
- Mel Science (2019). Como ocorre a oxidação dos álcoois primários. Recuperado de: melscience.com
- Sociedade Real de Química. (2019). Definição: álcoois primários. Recuperado de: rsc.org
- Chriss E. McDonald. (2000) A oxidação de álcoois primários em ésteres: três experiências investigativas relacionadas. J. Chem. Educ. , 2000, 77 (6), p. 750. DOI: 10.1021 / ed077p750