Álcoois terciários são compostos orgânicos que possuem um grupo hidroxila ligado a um átomo de carbono terciário, ou seja, um carbono ligado a três outros átomos de carbono. Essa característica confere a esses compostos propriedades únicas, como maior estabilidade e resistência à oxidação em comparação com os álcoois primários e secundários. Neste artigo, exploraremos a estrutura, propriedades e exemplos de álcoois terciários, destacando sua importância e aplicações na química orgânica.
Quais são os álcoois com grupo funcional terciário na sua estrutura química?
Os álcoois com grupo funcional terciário na sua estrutura química são aqueles que possuem um grupo hidroxila ligado a um carbono terciário. Isso significa que o carbono ligado ao grupo hidroxila está ligado a três outros átomos de carbono. Esses álcoois são chamados de álcoois terciários e apresentam propriedades e reatividades únicas.
Os álcoois terciários são caracterizados por sua baixa reatividade em relação aos álcoois primários e secundários. Isso ocorre devido à menor facilidade de protonação do grupo hidroxila, devido à estabilidade do carbono terciário. Além disso, os álcoois terciários tendem a ser menos suscetíveis à oxidação em comparação com os álcoois primários e secundários.
Alguns exemplos de álcoois terciários incluem o 2-metil-2-propanol, também conhecido como álcool isopropílico, e o 2,2-dimetil-1-propanol. Esses compostos são amplamente utilizados na indústria química, farmacêutica e de cosméticos devido às suas propriedades únicas.
Exemplos desses compostos incluem o álcool isopropílico e o 2,2-dimetil-1-propanol.
Características do álcool: conheça suas propriedades e usos na indústria, medicina e cosmética.
O álcool é uma substância orgânica que possui propriedades químicas únicas e versáteis. Existem diferentes tipos de álcoois, sendo um deles o álcool terciário. Este tipo de álcool possui uma estrutura molecular onde o grupo hidroxila está ligado a um carbono terciário, o que confere propriedades distintas em relação aos outros tipos de álcoois.
As propriedades do álcool terciário incluem uma maior estabilidade em relação aos álcoois primários e secundários, devido à presença do carbono terciário. Além disso, o álcool terciário possui uma menor tendência à oxidação, o que o torna útil em diversos processos industriais.
Na indústria, o álcool terciário é utilizado na fabricação de solventes, produtos químicos e na produção de plásticos. Na medicina, é empregado na produção de medicamentos e produtos farmacêuticos. Já na cosmética, o álcool terciário é utilizado em formulações de perfumes, loções e produtos de higiene pessoal.
Alguns exemplos de álcoois terciários incluem o álcool isopropílico, o álcool terc-butílico e o álcool ciclohexílico. Essas substâncias são amplamente utilizadas em diversas aplicações devido às suas propriedades únicas e versatilidade.
Sua estrutura molecular única e propriedades específicas o tornam uma escolha valiosa em diversos processos e produtos.
Conheça as principais estruturas químicas presentes nos compostos alcoólicos.
Os álcoois são compostos orgânicos que possuem um grupo funcional hidroxila (-OH) ligado a um carbono saturado. Existem três tipos principais de álcoois, sendo um deles o álcool terciário. Neste artigo, vamos explorar a estrutura, propriedades e alguns exemplos de álcoois terciários.
Os álcoois terciários são aqueles em que o átomo de carbono ligado ao grupo hidroxila está ligado a três outros átomos de carbono. Isso significa que o átomo de carbono que carrega a hidroxila não possui hidrogênios ligados a ele. A fórmula geral de um álcool terciário é R3COH, onde R representa um grupo alquila.
Em relação às propriedades, os álcoois terciários tendem a ser mais reativos do que os álcoois primários e secundários, devido à maior facilidade de formação de carbocátions. Além disso, eles costumam ter pontos de ebulição mais baixos do que os álcoois primários e secundários, que estão relacionados à menor quantidade de hidrogênios ligados ao carbono que carrega o grupo hidroxila.
Alguns exemplos de álcoois terciários incluem o 2-metil-2-propanol (álcool isopropílico) e o 2-metil-2-butanol (álcool t-butílico). Esses compostos são amplamente utilizados na indústria química como solventes, intermediários de síntese e na produção de produtos farmacêuticos.
Eles apresentam propriedades reativas e são amplamente utilizados em diversas aplicações industriais.
Exemplos de álcoois e suas características.
Os álcoois são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional -OH ligado a um carbono saturado. Eles podem ser classificados em três tipos: álcoois primários, secundários e terciários. Neste artigo, vamos abordar os álcoois terciários, destacando sua estrutura, propriedades e exemplos.
Os álcoois terciários são aqueles em que o átomo de carbono com o grupo -OH está ligado a três outros átomos de carbono. Isso confere a esses compostos uma maior estabilidade em comparação com os álcoois primários e secundários. Além disso, os álcoois terciários são menos reativos do que os outros tipos de álcoois.
Um exemplo de álcool terciário é o 2-metil-2-propanol, também conhecido como tert-butanol. Sua estrutura química é representada por um átomo de carbono ligado a três grupos metila e um grupo -OH. O tert-butanol é um líquido incolor com um odor característico e é frequentemente utilizado como solvente em laboratórios.
Outro exemplo de álcool terciário é o 2,2-dimetil-1-propanol, conhecido como neopentanol. Sua estrutura possui um átomo de carbono ligado a dois grupos metila, um grupo etila e um grupo -OH. O neopentanol é um líquido inflamável utilizado na produção de produtos químicos e como solvente em diversas aplicações industriais.
Exemplos como o tert-butanol e o neopentanol ilustram as características e aplicações desses compostos na química orgânica e na indústria.
Álcool terciário: estrutura, propriedades, exemplos
Um álcool terciário é aquele em que o grupo hidroxila, OH, está ligado a um carbono terciário. Sua fórmula permanece ROH, assim como outros álcoois; mas é facilmente reconhecido porque OH está próximo de um X na estrutura molecular. Além disso, sua cadeia de carbono é geralmente mais curta e sua massa molecular é maior.
Então, um álcool terciário tende a ser mais pesado, é mais ramificado e também é o menos reativo em relação à oxidação; isto é, não pode ser transformado em cetona ou ácido carboxílico, como é o caso de álcoois secundários e primários, respectivamente.
A fórmula estrutural geral para um álcool terciário é mostrada na imagem acima. De acordo com ela, ela poderia escrever um novo fórmula do tipo R 3 COH, onde R pode ser um grupo alquilo ou arilo; um grupo metilo, CH 3 , ou uma cadeia de carbono curta ou longa.
Se os três grupos R forem diferentes, o carbono central do álcool terciário será quiral; isto é, o álcool exibirá atividade óptica. É por isso que os álcoois terciários quirais carregam interesse na indústria farmacêutica, uma vez que esses álcoois com estruturas mais complexas são sintetizados a partir de cetonas com atividade biológica.
Estrutura de um álcool terciário
Considere as estruturas dos álcoois terciários superiores para aprender a reconhecê-los, não importa qual seja o composto. O carbono ligado ao OH também deve ser ligado a outros três carbonos. Se observado em detalhes, os três álcoois cumprem isso.
O primeiro álcool (à esquerda), é constituído por três grupos CH 3 ligados para o carbono central, a fórmula deve tornar-se (CH 3 ) 3 HOC. grupo alquilo (CH 3 ) 3 C- conhecido como terc – butilo, está presente em muitos álcoois terciários e pode ser facilmente reconhecida pela sua forma de T (t imagem vermelho).
O segundo álcool (à direita), possui grupos CH 3 , CH 3 CH 2 e CH 2 CH 2 CH 3 ligados ao carbono central . Como os três grupos são diferentes, o álcool é quiral e, portanto, exibe atividade óptica. Aqui um T não é observado, mas um X próximo a OH (vermelho e azul).
E no terceiro álcool (o abaixo e sem cores), o OH está ligado a um dos dois carbonos que ligam o ciclopentano. Este álcool não possui atividade óptica porque dois dos grupos ligados ao carbono central são idênticos. Como o segundo álcool, se você olhar com cuidado, também encontrará um X (em vez de um tetraedro).
Obstáculo estérico
Os três álcoois superiores têm algo mais em comum que um X: o carbono central é estereoquimicamente impedido; isto é, existem muitos átomos ao seu redor no espaço. Uma conseqüência imediata disso é que os nucleófilos, ansiosos por cargas positivas, acham difícil abordar esse carbono.
Por outro lado, tendo três carbonos ligados ao carbono central, eles doam parte da densidade eletrônica que o átomo de oxigênio eletronegativo subtrai, estabilizando-o ainda mais contra esses ataques nucleofílicos. No entanto, o álcool terciário pode sofrer substituição ao formar um carbocátion.
Propriedades
Física
Os terceiro álcoois geralmente possuem estruturas altamente ramificadas. Uma primeira consequência disso é que o grupo OH é impedido e, portanto, seu momento dipolar exerce um efeito menor nas moléculas vizinhas.
Isso se traduz em interações moleculares mais fracas em comparação com as dos álcoois primários e secundários.
Por exemplo, considere os isômeros estruturais do butanol:
CH 3 CH 2 CH 2 OH ( n butanol, Peb = 117 ° C)
(CH 3 ) 2 CH 2 OH (álcool isobutílico, PEB = 107 ° C)
CH 3 CH 2 CH (OH) CH 3 (álcool butílico secundário, PEB = 98 ° C)
(CH 3 ) 3 COH (tertbutílico de álcool, PEB = 82 ° C)
Observe como os pontos de ebulição descem à medida que o isômero se torna mais ramificado.
No início, foi mencionado que nas estruturas dos 3º álcoois é observado um X, o que por si só indica uma alta ramificação. É por isso que esses álcoois tendem a ter pontos de fusão e / ou ebulição mais baixos.
Um pouco semelhante é o caso de sua miscibilidade com a água. Quanto mais impedido o OH, menos miscível o álcool ficará com a água. No entanto, a referida miscibilidade diminui quanto maior a cadeia de carbono; Assim, o álcool terbutílico é mais solúvel e miscível com água que o n- butanol.
Acidez
Os álcoois terciários tendem a ser os menos ácidos de todos. As razões são numerosas e se relacionam. Em suma, a carga negativa de seu alcóxido derivado, RO – , sentirá uma forte repulsão pelos três grupos alquil ligados ao carbono central, enfraquecendo o ânion.
Quanto mais instável o ânion, menor a acidez do álcool.
Reatividade
Álcoois não pode sofrer 3rd oxidações cetonas (R 2 C = O) ou aldeídos (RCHO) ou ácidos carboxílicos (RCOOH). Por um lado, teria que perder um ou dois carbonos (na forma de CO 2 ) para oxidar, o que diminui sua reatividade contra a oxidação; por outro, falta hidrogênio que pode perder para formar outra ligação com o oxigênio.
No entanto, eles podem sofrer substituição e eliminação (formação de uma ligação dupla, um alceno ou olefina).
Nomenclatura
A nomenclatura para esses álcoois não é diferente da dos outros. Existem nomes comuns ou tradicionais e nomes sistemáticos regidos pela IUPAC.
Se a cadeia principal e suas ramificações consistirem em um grupo alquil reconhecido, ela será usada pelo seu nome tradicional; quando não é possível, a nomenclatura IUPAC é usada.
Por exemplo, considere o seguinte álcool terciário:
Os carbonos estão listados da direita para a esquerda. No C-3 são dois grupos CH 3 dos substituintes, e daí o nome deste álcool é 3,3-dimetil-1-butanol (a cadeia principal tem quatro átomos de carbono).
Da mesma forma, toda a cadeia e suas ramificações consistem no grupo neo-hexil; portanto, seu nome tradicional pode ser álcool neo-hexílico ou neo-hexanol.
Exemplos
Por fim, são mencionados alguns exemplos de álcoois terciários:
-2-metil-2-propanol
-3-metil-3-hexanol
-Biciclo [3,3,0] octan-1-ol
-2-metil-2-butanol: CH 3 CH 2 COH (CH 3 ) 2
As fórmulas dos três primeiros álcoois estão representadas na primeira imagem.
Referências
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