Cicloalcenos: Estrutura Química, Propriedades, Nomenclatura

Os cicloalcenos pertencem aos compostos orgânicos binários; isto é, eles são compostos apenas de carbono e hidrogênio. O final “eno” indica que eles possuem uma ligação dupla em sua estrutura, chamada insaturação ou deficiência de hidrogênio (indica que os hidrogênios estão ausentes na fórmula).

Eles fazem parte dos compostos orgânicos insaturados da cadeia linear chamados alcenos ou olefinas, porque têm uma aparência oleosa (oleosa), mas a diferença é que os cicloalcenos têm cadeias fechadas, formando ciclos ou anéis.

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Ciclopropeno, um tipo de cicloalqueno

Como nos alcenos , a ligação dupla corresponde a um link σ (sigma de alta energia) e a um link π (de menor energia pi). É esse último elo que permite que a reatividade ocorra, devido à sua facilidade em quebrar e formar radicais livres.

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Eles têm uma fórmula geral que aparece C n H 2n-2.Nesta fórmula, n indica a quantidade de átomos de carbono que a estrutura possui. O menor cicloalqueno é o ciclopropeno, o que significa que possui apenas 3 átomos de carbono e uma ligação dupla única.

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Se você deseja obter uma estrutura com um número de átomos de carbono = 3 aplicando a fórmula C n H n-2, substitua n por 3, obtendo a seguinte fórmula molecular:

C 3 H 2 (3) -2 = C 3 H 6-2 = C 3 H 4 .

Depois, há um ciclo com 3 átomos de carbono e 4 hidrogênios, exatamente como aparece na figura.

Esses compostos químicos são muito úteis no nível industrial por sua facilidade na formação de novas substâncias, como polímeros (devido à presença da ligação dupla) ou na obtenção de cicloalcanos com o mesmo número de átomos de carbono, precursores da formação. de outros compostos.

Estrutura quimica

Os cicloalcenos podem ter em sua estrutura uma ou várias ligações duplas que devem ser separadas por um único elo; Isso é conhecido como estrutura conjugada. Caso contrário, forças repulsivas são criadas entre elas, causando a ruptura da molécula.

Se na estrutura química um cicloalceno tem duas ligações duplas, é dito que é um “dieno”. Se possui três ligações duplas, é um “trieno”. E se houver quatro ligações duplas, fala-se de um “tetraeno” e assim por diante.

As estruturas de energia mais estáveis ​​não têm muitas ligações duplas em seu ciclo, porque a estrutura molecular é distorcida devido à grande quantidade de energia causada pelos elétrons em movimento que estão nela.

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Um dos trienos mais importantes é o ciclohexatrieno, um composto que possui seis átomos de carbono e três ligações duplas. Este composto pertence a um grupo de elementos chamados areia ou aromático. É o caso do naftaleno, fenantreno e antraceno, entre outros.

Nomenclatura

Para nomear os cicloalcenos, as normas de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) devem ser levadas em consideração:

Cicloalceno com uma ligação dupla única e sem substituintes alquil ou radical

– O número de carbonos contados no ciclo é contado.

– A palavra “ciclo” é escrita, seguida pela raiz que corresponde ao número de átomos de carbono (encontrado, et, prop, mas, pent, entre outros), e recebe o final “eno” porque corresponde a um alceno .

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Cicloalcenos com duas ou mais ligações duplas e sem substituintes alquil ou radical

A cadeia de carbono é listada de forma que as ligações duplas estejam localizadas entre dois números consecutivos com o menor valor possível.

Os números são escritos separados por vírgulas. Depois que a numeração termina, um script é escrito para separar os números das letras.

A palavra “ciclo é então escrita , seguida pela raiz que corresponde ao número de átomos de carbono na estrutura. A letra “a” é escrita e, em seguida, o número de ligações duplas é escrito, usando os prefixos di (dois), tri (três), tetra (quatro), penta (cinco) e assim por diante. Termina com o sufixo “eno”.

O exemplo a seguir mostra duas enumerações: uma entre um círculo vermelho e outra entre um círculo azul.

A numeração do círculo vermelho mostra a forma correta de acordo com as regras da IUPAC, enquanto a que está dentro de um círculo azul não está correta porque a ligação dupla não cai entre números consecutivos de menor valor.

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Cicloalcenos com substituintes alquil

Com um substituinte alquil

O ciclo está listado como já mencionado. O radical propil é escrito com a numeração que corresponde a ele e separado por um hífen do nome da cadeia principal:

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A numeração começa com o carbono que um dos radicais possui. Isso fornece o menor valor possível, tanto para o radical quanto para a ligação dupla. Os radicais são nomeados em ordem alfabética.

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Propriedades físicas

As propriedades físicas dos cicloalcenos dependem do peso molecular, da quantidade de ligações duplas que possui e dos radicais que estão ligados a eles.

O estado físico dos dois primeiros ciclos (C 3 e C 4 ) são gases, até C 10 serem líquidos e a partir de então serem sólidos.

O ponto de ebulição dos cicloalcenos é maior comparado ao dos cicloalcanos com o mesmo número de átomos de carbono. Isso ocorre devido à densidade eletrônica causada pelas ligações π (pi) da ligação dupla, enquanto o ponto de fusão diminui.

A densidade aumenta à medida que o peso molar do composto cíclico aumenta e pode aumentar ainda mais à medida que as ligações duplas aumentam.

Para ciclopenteno, a densidade é de 0,744 g / mL, enquanto para ciclopentadieno, a densidade é de 0,789 g / mL.

O mesmo número de átomos de carbono é encontrado em ambos os compostos; no entanto, o ciclopentadieno possui um peso molar menor devido à ausência de hidrogênio, mas possui duas ligações duplas. Isso torna sua densidade um pouco maior.

Os cicloalcenos são pouco solúveis na água, especialmente porque sua polaridade é muito baixa em comparação com a da água.

Eles são solúveis em compostos orgânicos e, portanto, o princípio de que “similar dissolve semelhante” é cumprido. Isso geralmente significa que substâncias que possuem estrutura e forças intermoleculares semelhantes são mutuamente mais miscíveis do que aquelas que não o são.

Propriedades químicas

Como alcenos de cadeia linear, os cicloalcenos têm reações de adição na ligação dupla porque possuem maior energia e menor comprimento do que uma ligação simples ou sigma (σ).

As principais reações dos cicloalcenos são de adição, mas também apresentam reações de oxidação, redução e halogenação de alil.

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A tabela a seguir ilustra as reações mais importantes dos cicloalcenos:

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Se um dos carbonos que possui a ligação dupla é substituído por um radical, o hidrogênio do reagente se liga ao carbono que possui um número maior de átomos de hidrogênio. Isso é chamado de regra de Markovnicov.

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Exemplos

Ciclo-hexeno: C6H10.

Ciclobuteno: C4H6.

Ciclopenteno: C5H8.

1,5-ciclooctadieno: C8H12.

1,3-ciclobutadieno: C4H4.

1,3-ciclopentadieno: C5H6.

1,3,5,7-ciclooctatetraeno: C8H8.

Ciclopropeno

Ciclohepteno

Referências

  1. Tierney, J, (1988, 12) , regra de Markownikoff: O que ele disse e quando disse? J.Chem.Educ. 65, pp. 1053-1054.
  2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organic Chemistry: A Short Course, (Nona edição), México, McGraw-Hill.
  3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Para Química 2, Bogotá: Temis
  4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4ª edição), México: McGraw-Hill.
  5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5ª edição), Espanha, Addison Wesley Iberoamericana

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