Anetol: estrutura, propriedades, usos, toxicidade

O anetol é um composto orgânico com a fórmula molecular C 10 H 22 O, derivado de fenilpropeno. Tem um cheiro característico de óleo de anis e um sabor doce. É encontrado naturalmente em alguns óleos essenciais.

Os óleos essenciais são líquidos à temperatura ambiente, sendo responsáveis ​​pelo cheiro das plantas. São encontrados principalmente em plantas da família dos labiados (hortelã, lavanda, tomilho e alecrim) e umbellíferos (anis e erva-doce); destes, o anetol é extraído por arrastamento de vapor.

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Anis-estrelado. Fonte: Pixabay

Anis e erva-doce são plantas que contêm anetol, éter fenólico, que no caso do anis é encontrado em seus frutos. Este composto é utilizado como diurético, carminativo e expectorante. Também é adicionado aos alimentos para dar sabor.

É sintetizado por esterificação de p-cresol com álcool metílico e subsequente condensação com aldeído . O anetol pode ser extraído de plantas que o contêm por destilação em uma corrente de vapor de água.

O anetol tem efeitos tóxicos e pode causar irritação na pele, olhos, trato respiratório ou trato digestivo, dependendo do local de contato.

Estrutura anetol

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Molécula de anetol Fonte: ..TTT .. [Domínio público], de Wikimedia Commons

A estrutura de uma molécula de anetol em um modelo de esfera e barra é mostrada na imagem acima.

Aqui pode ver por isso, é um éter fenólico: para a direita está o grupo metoxi, -OCH 3 , e, se ignorados para um momento CH 3 , o anel fenólico irá (com substituinte propeno) sem hidrogénio, ArO-. Portanto, em resumo, sua fórmula estrutural pode ser visualizada como ArOCH 3 .

É uma molécula cuja cadeia carbonada pode estar localizada no mesmo plano, tendo por quase todos os átomos sp hibridado 2 .

Sua força intermolecular é do tipo dipolo-dipolo, com a maior densidade eletrônica localizada na região do anel e do grupo metoxi. Note-se também o carácter relativamente anfifílico de anetol: O OCH 3 é polar, e o resto da sua estrutura é não polar e hidrofóbico.

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Esse fato explica sua baixa solubilidade em água, comportando-se como qualquer gordura ou óleo. Também explica sua afinidade por outras gorduras presentes em fontes naturais.

Isômeros geométricos

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Isômeros cis (Z), acima, e trans (E), abaixo. Fonte: Jü [domínio público], do Wikimedia Commons.

O anetol pode estar presente em duas formas isoméricas. Na primeira imagem da estrutura, a forma trans (E) foi mostrada, a mais estável e abundante. Novamente, essa estrutura é mostrada na imagem acima, mas acompanhada por seu isômero cis (Z), na parte superior.

Observe a diferença entre os dois isômeros: a posição relativa de –OCH 3 em relação ao anel aromático. No anetol isómero cis, -OCH 3 está mais próximo do anel, resultando no impedimento estérico, que desestabiliza a molécula.

De fato, tal é a desestabilização, que propriedades como o ponto de fusão são alteradas. Como regra geral, as gorduras cis têm pontos de fusão mais baixos e suas interações intermoleculares são menos eficientes em comparação com as gorduras trans.

Propriedades

Nomes

anexina e 1-metoxi-4-propenil benzeno

Fórmula molecular

C 10 H 22 O

Descrição física

Cristais brancos ou líquido incolor, às vezes amarelo pálido.

Ponto de ebulição

454,1 ° F a 760 mmHg (234 ° C).

Ponto de fusão

70,3 ° C (21,3 ° C).

Ponto de ignição

195 ºF.

Solubilidade em água

É praticamente insolúvel em água (1,0 g / l) a 25 ° C.

Solubilidade em solventes orgânicos

Na proporção de 1: 8 em etanol a 80%; 1: 1 em etanol a 90%.

Miscível com clorofórmio e éter. Atinge uma concentração de 10 mM em dimetilsulfóxido. Solúvel em benzeno, acetato de etila, dissulfeto de carbono e éter de petróleo.

Densidade

0,9882 g / ml a 20 ° C.

Pressão de vapor

5,45 Pa a 294 ºK.

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Viscosidade

2,45 x 10 -3 Poise.

Índice de refração

1.561

Estabilidade

Estável, mas é um composto combustível. Incompatível com agentes oxidantes fortes.

Temperatura de armazenamento

Entre 2 e 8 ºC.

pH

7.0

Usos

Farmacológico e terapêutico

O Anetol tritiona (ATT) recebe várias funções, incluindo aumento da secreção salivar, o que ajuda no tratamento da xerostomia.

No anetol e nas plantas que o contêm, foi demonstrada uma atividade relacionada ao sistema respiratório e ao sistema digestivo, além de ter ação antiinflamatória, anticolinesterásica e quimiopreventiva.

Existe uma relação entre o conteúdo de anetol de uma planta e sua ação terapêutica. Portanto, a ação terapêutica é atribuída ao atenol.

As atividades terapêuticas das plantas contendo anetol as tornam antiespasmódicas, carminativas, antissépticas e expectorantes. Eles também têm atividade euúptica, secretolítica, galactógogas e, em doses muito altas, emenógoga.

O anetol tem uma similaridade estrutural com a dopamina , portanto, é possível notar que ele pode interagir com os receptores dos neurotransmissores, induzindo a secreção do hormônio prolactina; responsável pela ação galáctica atribuída ao atenol.

Anis-estrelado

O anis estrelado, um aroma culinário, é usado no tratamento de dores de estômago. Além disso, são atribuídas propriedades analgésicas, neurotrópicas e redutoras de febre. É usado como carminativo e no alívio de cólicas em crianças.

Ação inseticida, antimicrobiana e antiparasitária

O anis é usado contra insetos pulgões (pulgões), que sugam as folhas e brotos causando torção.

O anetol atua como inseticida nas larvas das espécies de mosquitos Ochlerotatus caspices e Aedes egypti. Também atua como pesticida no ácaro (aracnídeo). Possui ação inseticida sobre a espécie barata Blastella germanica .

Também atua em várias espécies adultas de gorgulhos. Finalmente, a anetol é um agente repelente de insetos, especialmente mosquitos.

O anetol atua sobre a bactéria entérica Salmonella , atuando na forma bactericida e bacteriostática. Tem actividade anti-fúngica, em especial nas espécies Saccharomyces cerevisiae e Candida albicans , os últimos sendo uma espécie oportunistas.

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O anetol exerce uma ação anti-helmíntica in vitro nos ovos e larvas das espécies de nematoides de Haemonchus contortus , localizadas no trato digestivo de ovelhas.

Em alimentos e bebidas

O anetol, assim como as plantas com alto teor de composto, é usado como aromatizante em muitos alimentos, bebidas e confeitaria, devido ao seu agradável sabor doce. É utilizado em bebidas alcoólicas como ouzo, raki e Pernoud.

Devido à sua baixa solubilidade em água, o anetol é responsável pelo efeito ouzo. Ao adicionar água ao licor ouzo, pequenas gotas de anetol são formadas que obscurecem o licor. Isso é prova de sua autenticidade.

Toxicidade

Pode causar irritação de contato dos olhos e pele, manifestando-se na pele em eritema e edema, causando descamação. A ingestão pode causar estomatite, um sinal que acompanha a toxicidade do anetol. Durante a inalação, há irritação do trato respiratório.

O anis estrelado (alto teor de anetol) pode causar alergia, especialmente em bebês. Além disso, o consumo excessivo de anetol pode induzir o aparecimento de sintomas, como espasmos musculares, confusão mental e sonolência devido à sua ação narcótica.

O envenenamento por anis estrelado aumenta quando usado intensivamente na forma de óleos essenciais puros.

Referências

  1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10 ª edição). Wiley Plus
  2. Drugbank (2017). Anethole Trithione Recuperado de: drugbank.ca
  3. Seja gentil Botanicals. (2017). Erva-doce e outros óleos essenciais com (E) -anetol. Recuperado de: bkbotanicals.com
  4. Livro químico (2017). trans-anetol. Recuperado de: chemicalbook.com
  5. PubChem (2019). Anethole. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia (2019). Anethole. Recuperado de: en.wikipedia.org
  7. Maria E. Carretero. (sf). Plantas medicinais com óleo essencial rico em anetol. [PDF]. Recuperado de: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin (21 de outubro de 2018). O que é anetol? Produtos de Saúde Confiáveis. Recuperado de: trusthealthproducts.com

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