Butino: estrutura, propriedades e usos

O butino é um composto químico pertence o grupo de alcinos , caracterizado principalmente por ter na sua estrutura pelo menos uma ligação tripla entre dois átomos de carbono.

Quando se trata de estabelecer regras para a denominação de alcinos, a IUPAC (sigla para União Internacional de Química Pura e Aplicada) estabeleceu que elas são usadas da mesma forma que para alcenos .

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Síntese de 1-butino a partir de um di-halogeneto. Por Marcosm21 [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)], do Wikimedia Commons

A diferença fundamental entre a nomenclatura dos dois tipos de substâncias é que o sufixo –eno é alterado para –ino quando se trata de compostos que possuem ligações triplas em sua estrutura.

Por outro lado, o butino consiste unicamente de carbono e hidrogênio e vem de duas formas: 1-butino, que está na fase gasosa sob condições de pressão e temperatura padrão (1 atm, 25 ° C); e 2-butino, que é uma espécie de fase líquida produzida por síntese química.

Estrutura quimica

Na molécula conhecida como butino, é apresentado o fenômeno do isomerismo da posição estrutural, que consiste na presença dos mesmos grupos funcionais em ambos os compostos, mas cada um deles está em um local diferente da cadeia.

Nesse caso, ambas as formas do butino têm uma fórmula molecular idêntica; no entanto, no 1-butino, a ligação tripla está localizada no carbono número um, enquanto no 2-butino é encontrada no número dois. Isso os torna isômeros posicionais.

Devido à localização da ligação tripla em um dos terminais da estrutura 1-butina, ela é considerada um alcino terminal, enquanto a posição intermediária da ligação tripla na estrutura 2-butina fornece a classificação do alcino interno. .

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Portanto, a ligação só pode ser encontrada entre o primeiro e o segundo carbono (1-butino) ou entre o segundo e o terceiro carbono (2-butino). Isso ocorre devido à nomenclatura aplicada, onde a menor numeração possível sempre será dada à posição do link triplo.

1-butino

O composto chamado 1-butino também é conhecido como etilacetileno, devido à sua estrutura e à maneira como seus quatro átomos de carbono são arranjados e ligados. No entanto, quando se fala em butino , é feita referência apenas a essa espécie química.

Nesta molécula, a ligação tripla está em um carbono terminal, que admite a disponibilidade de átomos de hidrogênio que lhe conferem grande reatividade.

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Por Jynto e Ben Mills [Domínio público], via Wikimedia Commons

Essa ligação rígida e mais forte do que uma ligação simples ou dupla entre átomos de carbono fornece uma configuração estável de geometria linear de 1-butino.

Por outro lado, essa substância gasosa é bastante inflamável; portanto, na presença de calor, pode causar incêndios ou explosões facilmente e possui grande reatividade na presença de ar ou água.

2-butina

Como os alcinos internos exibem maior estabilidade que os alcinos terminais, eles permitem a transformação de 1-butino em 2-butino.

Essa isomerização pode ocorrer aquecendo o 1-butino na presença de uma base (como NaOH, KOH, NaOCH3 …) ou transpondo o 1-butino em uma solução de hidróxido de potássio (KOH) em etanol (C 2 H 6 O).

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Por Kemikungen [domínio público], do Wikimedia Commons

Da mesma forma, o produto químico conhecido como 2-butino também é chamado de dimetilacetileno (ou crotonileno), apresentando-se como uma espécie líquida e volátil que se origina artificialmente.

No 2-butino, a ligação tripla está no meio da molécula, dando-lhe maior estabilidade do que seu isômero.

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Além disso, este composto incolor tem uma densidade mais baixa que a água, embora seja considerado insolúvel e tenha uma alta inflamabilidade.

Propriedades

-A fórmula estrutural do butino (independentemente de qual isômero é referido) é C 4 H 6 , que possui uma estrutura linear.

-Uma das reações químicas sofridas pela molécula de butino é a isomerização, na qual há um rearranjo e migração da ligação tripla dentro da molécula.

-O 1-butino está na fase gasosa, possui uma inflamabilidade muito alta e densidade mais alta que o ar.

-Esta substância também é bastante reativa e, na presença de calor, pode causar explosões violentas.

-Além disso, quando esse gás incolor sofre uma reação de combustão incompleta, pode causar monóxido de carbono (CO)

-Quando os dois isômeros são expostos a altas temperaturas, eles podem sofrer reações de polimerização do tipo explosivo.

-O 2-butino está na fase líquida, embora também seja considerado bastante inflamável sob condições padrão de pressão e temperatura.

-Estas substâncias podem sofrer reações violentas quando estão na presença de substâncias oxidantes fortes.

– Da mesma forma, quando estão na presença de espécies redutoras, ocorrem reações exotérmicas com a conseqüente liberação de gás hidrogênio.

-Quando encontrado em contato com certos catalisadores (como algumas substâncias ácidas) ou espécies iniciadoras, é possível que ocorram reações de polimerização de um tipo exotérmico.

Usos

Por terem propriedades diferentes, os dois isômeros podem ter usos e aplicativos diferentes, conforme mostrado abaixo:

Primeiro, muitas vezes uma das aplicações do 1-butino é seu uso como estágio intermediário no processo de produção de outras substâncias de natureza orgânica de origem sintética.

Por outro lado, esta espécie química é usada na indústria de fabricação de borracha e derivados; como por exemplo, quando se deseja obter benzol.

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Da mesma forma, é utilizado no processo de fabricação de uma ampla variedade de produtos plásticos, bem como na produção de muitas substâncias de polietileno consideradas de alta densidade.

Além disso, o 1-butino é freqüentemente usado como um componente para o corte e a soldagem de algumas ligas metálicas, incluindo aço (ferro e liga de carbono).

Em outro sentido, o isômero 2-butino é usado em combinação com outro alcino chamado ponta na síntese de algumas substâncias conhecidas como hidroquinonas alquiladas, quando o processo de síntese total de α-tocoferol (vitamina E) é realizado.

Referências

  1. Wikipedia (sf). Butyne Recuperado de en.wikipedia.org
  2. Yoder, CH, Leber PA e Thomsen, MW (2010). A ponte para a química orgânica: conceitos e nomenclatura. Recuperado de books.google.co.ve
  3. Study.com (sf). Butyne: Fórmula Estrutural e Isômeros. Obtido do estudo.
  4. PubChem (sf). 1-butino. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. PubChem (sf). 2-butina. Obtido em pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

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