Cellobiose: características, estrutura, funções

A celobiose é dissacárido de glucose que compreende celulose e é obtida por hidrólise parcial de celulose ou neoquestosa, que é um composto trissacido de frutose e glicose (fruct-Gluc-fruct) encontrados em grãos de milho.

Esse dissacarídeo foi descrito pelo químico Zdenko Hans Skraup em 1901, que determinou que a celulose é um homopolissacarídeo composto por unidades repetitivas do mesmo dissacarídeo: celobiose.

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Representação de Haworth para o Cellobious (Fonte: Edgar181, via Wikimedia Commons)

A celulose é o principal polissacarídeo estrutural no reino vegetal, como é encontrado na parede celular das células vegetais. Portanto, tanto a celobiose quanto a celulose têm funções importantes.

A celobiose não está sozinha na natureza. Este é considerado um composto intermediário para a degradação de outro polissacarídeo muito mais longo, ou seja, é obtido exclusivamente por hidrólise da celulose.

A celobiose pode ser sintetizada a partir da glicose pelas enzimas glucosidases que formam uma ligação β-glucosídica entre o carbono na posição 1 de um D-glucopiranósido e o carbono na posição 4 de outro (4- O- β-D- glucopiranosil).

Várias investigações foram realizadas para desenvolver sistemas de produção de celobiose sintética, a fim de obter celulose como produto final. No entanto, a síntese e produção deste composto é muito mais cara do que obtê-lo de organismos vegetais.

Atualmente, a celobiose é isolada por hidrólise bacteriana da celulose, uma vez que algumas espécies de bactérias possuem as enzimas celobiohidrolases e endocelulases necessárias para a degradação da celulose em dissacarídeos.

Caracteristicas

A característica mais distinta da celobiose é que seus monossacarídeos constituintes são ligados por meio de ligações do tipo β-1,4 cuja conformação o torna “resistente” à hidrólise pelas enzimas α-glucosidases, bem como compostos com uma ligação α-1 , 4 não pode ser um substrato de β-glucosidase.

As cadeias de celobiose em celulose podem ser agrupadas em paralelo ou antiparalelo. A mudança de orientação entre essas causas faz com que celulose tipo I (orientação das cadeias de celobiose em paralelo) ou celulose tipo II (orientação das cadeias de celobiose na forma antiparalela).

A celulose tipo I é a forma natural encontrada nas fibras das plantas comuns e silvestres, enquanto a celulose tipo II é formada pela recristalização da celulose tipo I que foi hidrolisada em celobiose.

A biossíntese de celulose em plantas é orquestrada pelas enzimas glicosiltransferase e celulase sintase, que utilizam UDP-glicose ou celobiose como substrato. Geralmente este substrato é derivado de sacarose.

Outra característica química distinta da celobiose é a capacidade redutora, razão pela qual é classificada como açúcar redutor, como lactose, isomalte e maltose.

Estrutura

A celobiose é um dissacarídeo composto de 4- O- β-D-glucopiranosil-β-D-glucopiranósido (β-D-Glc p – (1,4) -D-Glc). Os dois monossacarídeos que compõem a celobiose são estereoisômeros de D-glicose, com a fórmula geral C6H12O6 e ligados por ligações glicosídicas do tipo β-1,4.

Portanto, a fórmula molecular da celobiose é C12H22O11, uma vez que o oxigênio onde a ligação glicosídica é formada é liberado na forma de água (H2O).

A estrutura da celulose (celobioses ligadas por uma ligação β-1,4) tem sido objeto de muitas pesquisas, no entanto, uma descrição cristalográfica completa ainda não foi alcançada.

As celobioses presentes na estrutura da celulose podem formar uma ponte de hidrogênio entre os oxígenos endocíclicos da celobiose vizinha nos carbonos das posições 3 ‘e 6’. Essa ponte de hidrogênio é o resultado de cada resíduo de açúcar que “gira” em relação ao primeiro, formando uma corrente na forma de uma fita ou escada.

A estrutura da celobiose é comumente representada em livros com projeções de Haworth ligadas por sua ligação β e dentro da estrutura de celulose, o que facilita sua visualização dentro da estrutura da parede celular, uma vez que representa as pontes de hidrogênio e ligações glicosídicas.

O peso molecular da celulose pode chegar a vários milhões, e sua alta resistência mecânica e química se deve ao fato de as cadeias de celobiose serem orientadas em paralelo e alinhadas em um eixo longitudinal, estabelecendo um grande número de pontes de hidrogênio intermoleculares , o que dá origem a microfibrilas altamente estruturadas.

Funções

A celobiose é um componente da celulose, sendo o principal constituinte estrutural das paredes celulares das plantas. É uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em água.

A celulose e, portanto, a celobiose são especialmente concentradas em juncos, caules, troncos e todos os tecidos vegetais lenhosos.

Na celulose, as moléculas de celobiose são orientadas linearmente. As fibras de celulose podem ser formadas por 5.000 a 7.500 unidades de celobiose. O tipo de ligação que os une e suas características estruturais tornam esse polissacarídeo um material muito resistente.

Uma das vantagens evolutivas desenvolvidas pelas plantas é a ligação β-1,4 que liga as moléculas de celobiose em sua parede celular. A maioria dos animais não pode usar a celulose como fonte de energia, porque não possui uma enzima capaz de hidrolisar essas ligações.

Um desafio atual para a humanidade é a produção de biocombustíveis para obter energia segura para o meio ambiente. Portanto, estão sendo realizados testes com enzimas como as lignocelulases, que liberam energia hidrolisando a ligação glicosídica (β-1,4) entre as unidades de celobiose que compõem a celulose.

Referências

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