O clorobenzeno (C6H5Cl) é um composto orgânico que consiste em um anel de benzeno substituído por um átomo de cloro. Possui uma estrutura molecular simples, mas suas propriedades e aplicações são amplamente estudadas devido à sua importância na indústria química. O clorobenzeno é amplamente utilizado como solvente na fabricação de produtos químicos, pesticidas e produtos farmacêuticos. Sua síntese pode ser realizada por diferentes métodos, como a cloração direta do benzeno ou a substituição eletrofílica do clorobenzeno. Este composto apresenta propriedades físicas e químicas únicas, que o tornam um material de interesse para diversas aplicações industriais e científicas.
Benefícios e usos do Clorobenzeno na indústria química e farmacêutica.
O Clorobenzeno (C6H5Cl) é um composto químico amplamente utilizado na indústria química e farmacêutica devido aos seus diversos benefícios e aplicações. A sua estrutura molecular consiste em um anel de benzeno com um átomo de cloro ligado a ele, o que confere propriedades únicas a essa substância.
Uma das principais vantagens do Clorobenzeno é a sua capacidade de ser utilizado como solvente em diversos processos químicos, sendo especialmente útil na fabricação de produtos como pesticidas, tintas, resinas e produtos farmacêuticos. Além disso, o Clorobenzeno também é empregado na síntese de outros compostos químicos, contribuindo para a produção de uma ampla gama de materiais.
Na indústria farmacêutica, o Clorobenzeno é utilizado na fabricação de medicamentos, principalmente como intermediário na síntese de diferentes princípios ativos. Sua versatilidade e capacidade de reagir com outros compostos tornam-no uma ferramenta valiosa para a produção de novos fármacos e medicamentos.
Além de seus usos na indústria química e farmacêutica, o Clorobenzeno também é empregado em outras áreas, como na produção de produtos agroquímicos e na fabricação de plásticos. Sua estabilidade e baixa reatividade o tornam uma escolha popular para diversas aplicações industriais.
Em síntese, o Clorobenzeno é um composto químico fundamental para a indústria química e farmacêutica, graças às suas propriedades únicas e sua versatilidade de aplicações. Seu papel como solvente e intermediário na síntese de diversos produtos o torna indispensável para a produção de uma variedade de materiais essenciais para a sociedade moderna.
Conheça a função orgânica do Clorobenzeno e suas propriedades químicas específicas.
O Clorobenzeno (C6H5Cl) é um composto orgânico que pertence à função orgânica dos halogenetos de arila. Sua estrutura consiste em um anel de benzeno substituído por um átomo de cloro, conforme representado pela fórmula molecular C6H5Cl. Este composto é utilizado em diversos processos industriais, como na produção de pesticidas, solventes e produtos químicos.
As propriedades químicas específicas do Clorobenzeno incluem sua baixa solubilidade em água, devido à natureza apolar da molécula. Além disso, ele possui um ponto de fusão e ebulição relativamente elevados, em comparação com outros compostos organoclorados. Essas propriedades são importantes para sua aplicação em diferentes processos químicos.
A síntese do Clorobenzeno pode ser realizada por diferentes métodos, como a cloração direta do benzeno na presença de um agente clorante. Outra rota de síntese envolve a substituição eletrofílica do átomo de hidrogênio do benzeno por um átomo de cloro. Ambos os métodos resultam na formação do Clorobenzeno como produto final.
Clorobenzeno (C6H5Cl): Estrutura, Propriedades, Síntese
O clorobenzeno é um composto aromático de fórmula química C 6 H 5 Cl, especificamente um halogeneto aromático. À temperatura ambiente, é um líquido incolor e inflamável, frequentemente usado como solvente e desengordurante. Além disso, serve como matéria-prima para a fabricação de inúmeros compostos químicos de grande utilidade.
No século passado, serviu de base para a síntese do inseticida DDT, que é muito útil na erradicação de doenças como a malária. No entanto, em 1970, seu uso foi proibido devido à sua alta toxicidade para os seres humanos. A molécula de clorobenzeno é polar devido a uma maior eletronegatividade do cloro em relação ao átomo de carbono ao qual se liga.
Isto resulta no cloro possuindo uma densidade moderada de carga negativa δ- em relação ao carbono e ao resto do anel aromático. Além disso, o clorobenzeno é praticamente insolúvel em água, mas é solúvel em líquidos de natureza química aromática, como: clorofórmio, benzeno, acetona, etc.
Além disso, Rhodococus phenolicus é uma espécie bacteriana capaz de degradar o clorobenzeno como única fonte de carbono.
Estrutura quimica
A estrutura do clorobenzeno é ilustrada na imagem acima. As esferas de carbono preto compõem o anel aromático, enquanto as esferas branca e verde os átomos de hidrogênio e cloro, correspondentemente.
Ao contrário da molécula de benzeno, o clorobenzeno tem um momento dipolar. Isto é porque o átomo de Cl é mais electronegativo que os restantes átomos de carbono hibridado sp 2 .
Por esse motivo, não há distribuição uniforme da densidade de elétrons no anel, mas a maioria é direcionada para o átomo de Cl.
De acordo com essa explicação, com um mapa eletrônico de densidade, pode-se corroborar que, apesar de fraca, existe uma região rica em elétrons.
Consequentemente, as moléculas de clorobenzeno interagem umas com as outras através de forças dipolo-dipolo. No entanto, eles não são fortes o suficiente para que este composto exista em fase sólida à temperatura ambiente; por esse motivo, é um líquido (mas com um ponto de ebulição superior ao benzeno).
Propriedades químicas
Cheiro
Seu cheiro é suave, não desagradável e parecido com amêndoa.
Peso molecular
112,556 g / mol.
Ponto de ebulição
131,6 ° C (270 ° F) a 760 mmHg de pressão.
Ponto de fusão
-45,2 ° C (-49 ° F)
Ponto de inflamação
27 ° C (82 ° F)
Solubilidade em água
499 mg / l a 25 ° C.
Solubilidade em compostos orgânicos
É miscível com etanol e éter etílico. É muito solúvel em benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio e dissulfeto de carbono.
Densidade
1,1058 g / cm3 a 20 ° C (1,11 g / cm3 a 68 ° F). É um líquido ligeiramente mais denso que a água.
Densidade de vapor
3,88 em relação ao ar. 3,88 (ar = 1).
Pressão de vapor
8,8 mmHg a 68 ° F; 11,8 mmHg a 77 ° F; 120 mmHg a 25 ° C.
Autoignição
593 ° C (1.099 ° C)
Viscosidade
0,806 mPoise a 20 ° C.
Corrosividade
Ataca alguns tipos de plásticos, borracha e alguns tipos de revestimento.
Calor de combustão
-3,100 kJ / mol a 25 ° C.
Calor de vaporização
40,97 kJ / mol a 25 ° C.
Tensão superficial
33,5 dines / cm a 20 ° C.
Potencial de ionização
9,07 eV.
Limiar de odor
Reconhecimento de ar 2.1.10-1 ppm. Baixo odor: 0,98 mg / cm3; cheiro forte: 280 mg / cm3.
Ponto de congelamento experimental
-45,55 ° C (-50 ºF).
Estabilidade
É incompatível com agentes oxidantes.
Síntese
Na indústria, é utilizado o método introduzido em 1851, no qual o gás cloro (Cl 2 ) é passado através do líquido benzeno a uma temperatura de 240 ° C na presença de cloreto férrico (FeCl 3 ), que atua como catalisador.
C 6 H 6 => C 6 H 5 Cl
O clorobenzeno também é preparado a partir de anilina na reação Sandmayer. A anilina forma cloreto de benzenodiazônio na presença de nitrito de sódio; e cloreto de benzenodiazônio forma cloreto de benzeno na presença de cloreto de cobre.
Aplicações
Usos em sínteses orgânicas
-É utilizado como solvente, agente desengordurante e serve como matéria-prima para a elaboração de inúmeros compostos de grande utilidade. O clorobenzeno foi utilizado na síntese do inseticida DDT, atualmente em desuso devido à sua toxicidade para o homem.
– Embora em menor grau, o clorobenzeno seja usado na síntese de fenol, um composto que possui ação fungicida, bactericida, inseticida, anti-séptica e também é usado na produção de agroquímicos e no processo de fabricação de ácido acetilsalicílico.
-Está envolvido na fabricação de diisocianato, agente desengordurante para autopeças.
– É utilizado para obter p-nitroclorobenzeno e 2,4-dititroclorobenzeno.
-É utilizado na síntese de compostos de trifenilfosfina, tiofenol e fenilsilano.
– A trifenilfosfina é utilizada na síntese de compostos orgânicos; O tiofenol é um agente pesticida e intermediário farmacêutico. Em contraste, o fenilsilano é usado na indústria de silicone.
-Faz parte da matéria-prima da fabricação de óxido de difenil, utilizado como agente de transferência de calor, no controle de doenças de plantas e na fabricação de outros produtos químicos.
-O p-nitroclorobenzeno obtido a partir do clorobenzeno é um composto utilizado como intermediário na fabricação de corantes, pigmentos, produtos farmacêuticos (paracetamol) e na química da borracha.
Usos para síntese de solventes orgânicos
O clorobenzeno também é utilizado como matéria-prima para a preparação de solventes utilizados nas reações de síntese de compostos orgânicos, como diisocianato de metileno difenil (MDI) e uretano.
O MDI está envolvido na síntese de poliuretano, que serve muitas funções na construção de produtos para construção, geladeiras e freezers, móveis para camas, calçados, carros, revestimentos e adesivos e outras aplicações.
Além disso, o uretano é uma matéria-prima para a preparação de compostos adjuvantes agrícolas, tintas, tintas e solventes de limpeza para uso em eletrônicos.
Utilizações medicinais
O -2,4-dinitroclorobenzeno tem sido utilizado em dermatologia no tratamento da alopecia areata. Também tem sido utilizado em estudos de alergias e na imunologia da dermatite, vitiligo e no prognóstico da evolução em pacientes com melanoma maligno, condilomas genitais e verrugas vulgares.
-Tem uso terapêutico em pacientes com HIV. Por outro lado, lhe foram atribuídas funções imunomoduladoras, aspecto que é objeto de discussão.
Referências
- Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroclorobenzeno e suas aplicações . [PDF]. Dermatologia Venezuelana, VOL. 36, nº 1.
- Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro-cloro benzeno (PNCB) . Recuperado em 04 de junho de 2018, de: panoliindia.com
- Korry Barnes (2018). Clorobenzeno: Propriedades, Reatividade e Usos . Recuperado em 04 de junho de 2018, de: study.com
- Wikipedia (2018). Clorobenzeno . Recuperado em 4 de junho de 2018, de: en.wikipedia.org
- PubChem (2018). Clorobenzeno . Recuperado em 4 de junho de 2018, de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov