Compostos oxigenados: propriedades, reações, usos

Os produtos oxigenados são aqueles que incorporam oxigénio covalentemente ou ionicamente. Os mais conhecidos consistem em moléculas orgânicas que possuem ligações CO; mas a família é muito mais ampla, hospedando links como Si-O, PO, Fe-O ou similares.

Os compostos oxigenados covalentes são geralmente orgânicos (com esqueletos de carbono), enquanto os iônicos são inorgânicos, consistindo essencialmente de óxidos (metálicos e não metálicos). Obviamente, existem muitas exceções à regra anterior; mas todos têm em comum a presença de átomos (ou íons) de oxigênio.

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Bolhas de oxigênio subindo das profundezas do mar. Fonte: Pxhere

O oxigênio está facilmente presente quando borbulha na água (imagem superior) ou em qualquer outro solvente onde não solubiliza. Está no ar que respiramos, nas montanhas, no cimento e nos tecidos vegetais e animais.

Compostos oxigenados estão por toda parte. Os do tipo covalente não são tão “distinguíveis” quanto os outros, porque têm aparência de líquidos transparentes ou cores fracas; no entanto, existe oxigênio, ligado de várias maneiras.

Propriedades

Como a família de compostos oxigenados é tão vasta, este artigo se concentrará apenas nos do tipo orgânico e covalente.

Grau de oxidação

Todos eles têm em comum os links de CO, independentemente de sua estrutura; se for linear, ramificado, cíclico, intrincado, etc. Quanto mais ligações CO houver, é dito que o composto ou molécula é mais oxigenado; e, portanto, seu grau de oxidação é maior. Assim, os compostos oxigenados, independentemente da redundância, são oxidados.

Dependendo do seu grau de oxidação, diferentes tipos desses compostos são liberados. Os menos oxidados são os álcoois e éteres; no primeiro existe uma ligação C-OH (seja carbono primário, secundário ou terciário) e nas segundas ligações COC. A partir daqui, pode-se argumentar que os éteres são mais oxidados que os álcoois.

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Seguindo o mesmo tema, o grau de oxidação é seguido por aldeídos e cetonas; Estes são compostos carbonílicos, e são chamados assim porque têm um grupo carbonil, C = O. E, finalmente, existem ésteres e ácidos carboxílicos, sendo estes últimos portadores do grupo carboxila, COOH.

Grupos funcionais

As propriedades desses compostos são uma função do seu grau de oxidação; e também, isso se reflete na presença, falta ou abundância dos grupos funcionais mencionados acima: OH, CO e COOH. Quanto maior o número atual desses grupos em um composto, mais oxigenado ele será.

Tampouco os links internos do COC podem ser esquecidos, o que “perde” importância para os grupos oxigenados.

E que papel esses grupos funcionais desempenham em uma molécula? Eles definem sua reatividade e também representam locais ativos onde a molécula pode sofrer transformações. Esta é uma propriedade importante: são unidades de construção de macromoléculas ou compostos para fins específicos.

Polaridade

Em geral, os compostos oxigenados são polares. Isso ocorre porque os átomos de oxigênio são muito eletronegativos e, portanto, criam momentos dipolares permanentes.

No entanto, existem muitas variáveis ​​que determinam se são ou não polares; por exemplo, a simetria da molécula, que implica o cancelamento do vetor de tais momentos dipolares.

Nomenclatura

Cada tipo de compostos oxigenados tem suas diretrizes a serem nomeadas de acordo com a nomenclatura da IUPAC. As nomenclaturas para alguns desses compostos são simplificadas abaixo.

Álcoois

Os álcoois, por exemplo, são nomeados adicionando o sufixo -ol no final dos nomes dos alcanos de onde eles vêm. Assim, o álcool derivado de metano, CH 4 , o metanol é chamado de CH 3 OH.

Aldeídos

Algo semelhante ocorre para os aldeídos, mas adicionando o sufixo –al. No caso deles, eles não têm um grupo OH, mas CHO, chamado formil. Isso nada mais é do que um grupo carbonila com um hidrogênio ligado diretamente ao carbono.

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Assim, com base em CH 4 e “remover” dois hidrogénios, a molécula será HCOH ou H 2 C = O, chamado metanal (formaldeído ou como a nomenclatura tradicional).

Cetonas

Para cetonas, o sufixo é –ona. O grupo carbonila é procurado para ter o localizador mais baixo ao listar os carbonos da cadeia principal. Assim, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COCH 3 é 2-hexanona e 5 não-hexanona; de fato, ambos os compostos são equivalentes neste exemplo.

Éteres e ésteres

Seus nomes são semelhantes, mas os primeiros têm uma fórmula geral ROR ‘, enquanto os últimos RCOOR’. R e R ‘representam o mesmo ou diferentes grupos alquil, mencionados em ordem alfabética, no caso dos éteres; ou dependendo de qual deles está ligado ao grupo carbonil, no caso de ésteres.

Por exemplo, CH 3 OCH 2 CH 3 é o éter metil etílico. Enquanto CH 3 COOCH 2 CH 3 , é etanoato. Por que etanoato e não metanoato? Porque ele é considerado não só a CH 3 , mas também o grupo carbonilo tal como CH 3 CO- representa o éster “porção de ácido”.

Reacções

Foi mencionado que os grupos funcionais são responsáveis ​​por definir as reatividades dos compostos oxigenados. OH, por exemplo, pode ser liberado na forma de uma molécula de água; fala-se em desidratação. Essa desidratação é favorecida na presença de calor e um meio ácido.

Os éteres, por outro lado, também reagem na presença de halogenetos de hidrogênio, HX. Ao fazer isso, suas ligações COC são quebradas para formar halogenetos de alquila, RX.

Dependendo das condições ambientais, o composto pode oxidar ainda mais. Por exemplo, os éteres podem ser transformados em peróxidos orgânicos, ROOR ‘. Além disso, e mais conhecidas, são as oxidações dos álcoois primário e secundário, aldeídos e cetonas, respectivamente.

Os aldeídos, por sua vez, podem ser oxidados em ácidos carboxílicos. Estes, na presença de álcoois e um meio ácido ou básico, sofrem uma reação de esterificação para causar ésteres.

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Em termos muito gerais, as reações são orientadas para aumentar ou diminuir o grau de oxidação do composto; mas, no processo, pode levar a novas estruturas, novos compostos.

Usos

Quando você controla suas quantidades, elas são muito úteis como aditivos (produtos farmacêuticos, alimentos, na formulação de produtos, gasolina, etc.) ou solventes. Obviamente, seus usos estão sujeitos à natureza do composto oxigenado, mas se forem necessárias espécies polares, é provável que sejam uma opção.

O problema com esses compostos é que, quando queimam, podem causar produtos nocivos à vida e ao meio ambiente. Por exemplo, o excesso de compostos oxigenados como impurezas na gasolina representa um aspecto negativo porque gera poluentes. O mesmo acontece se as fontes de combustível forem massas vegetais (biocombustíveis).

Exemplos

Finalmente, uma série de exemplos de compostos oxigenados são mencionados:

– etanol

– éter dietílico.

Acetona.

– hexanol.

– Etaonoato de isoamilo.

– ácido fórmico.

– Ácidos gordos.

– Éteres coroas.

– isopropanol.

– Metoxibenzeno.

– éter fenilmetílico.

Butanal.

Propanona.

Referências

  1. Shiver & Atkins. (2008). Química Inorgânica (Quarta edição). Mc Graw Hill
  2. Morrison, RT e Boyd, RN (1987). Quimica Organica. (5ª Edição). Addison-Wesley Iberoamericana
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  4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10ª edição). Wiley Plus
  5. Andrew Tipler (2010). Determinação de compostos oxigenados de baixo nível na gasolina usando o Clarus 680 GC com a tecnologia S-Swafer MicroChannel Flow. PerkinElmer, Inc. Shelton, CT 06484 EUA.
  6. Chang, J., Danuthai, T., Dewiyanti, S., Wang, C. e Borgna, A. (2013). Hidrodeoxigenação de guaiacol sobre catalisadores metálicos suportados por carbono. ChemCatChem 5, 3041-3049. dx.doi.org

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