Epímeros: características, treinamento e exemplos

Os epímeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem na posição de um grupo funcional em relação a um carbono quiral. Eles são isômeros que possuem estruturas muito semelhantes, mas não são idênticos. Para identificar e distinguir epímeros, é importante compreender suas características e realizar um treinamento específico. Alguns exemplos de epímeros incluem a glicose e a galactose, que são epímeros devido à posição do grupo hidroxila em um dos carbonos. O estudo dos epímeros é fundamental para a compreensão da química orgânica e suas aplicações em diversos campos.

Epímeros: definição e exemplos de compostos isômeros com diferença na posição de um grupo funcional.

Epímeros são compostos isômeros que diferem na posição de um grupo funcional em relação a outros isômeros. Eles são muito importantes na química orgânica, pois apresentam propriedades diferentes devido à sua estrutura molecular única.

Um exemplo de epímero são os monossacarídeos, que são carboidratos simples compostos por uma única molécula de açúcar. Os epímeros de monossacarídeos diferem na posição de um grupo hidroxila em relação à molécula principal. Um exemplo clássico são a glicose e a galactose, que são epímeros devido à posição do grupo hidroxila no carbono 4.

Para identificar epímeros, é importante analisar a estrutura molecular e observar a posição dos grupos funcionais em relação aos demais átomos da molécula. A diferença na posição de um grupo funcional pode alterar significativamente as propriedades físicas e químicas do composto.

Em resumo, os epímeros são isômeros que possuem diferenças na posição de um grupo funcional em relação a outros compostos isômeros. Eles são importantes na química orgânica para entender as relações estruturais e propriedades dos compostos.

O que são epímeros e como eles se diferenciam entre si? Veja um exemplo.

Epímeros são isômeros que diferem apenas na configuração de um único carbono. Isso significa que eles têm a mesma fórmula molecular, mas diferem na posição de um grupo funcional em relação a um carbono específico. Essas moléculas são muito semelhantes, mas apresentam propriedades químicas e físicas distintas.

Para identificar os epímeros, é importante observar a posição do grupo funcional em relação ao carbono em questão. Se esse grupo estiver do lado oposto em relação a um único carbono, as moléculas são consideradas epímeros. Caso contrário, elas não são epímeros.

Um exemplo clássico de epímeros são a glicose e a galactose. Ambas são monossacarídeos com a fórmula molecular C6H12O6, mas diferem na configuração do grupo hidroxila no carbono 4. Enquanto a glicose tem o grupo -OH para baixo, a galactose tem o grupo -OH para cima, tornando-as epímeros.

Em resumo, os epímeros são isômeros que diferem na posição de um único carbono, o que resulta em moléculas com propriedades distintas. É importante observar a configuração dos grupos funcionais para identificar essas moléculas e entender suas diferenças.

Conceito e classificação dos glicídios: saiba mais sobre esses importantes compostos energéticos.

Glicídios, também conhecidos como carboidratos, são compostos orgânicos formados por carbono, hidrogênio e oxigênio, sendo uma importante fonte de energia para os seres vivos. Eles desempenham um papel fundamental no metabolismo celular, fornecendo energia para as atividades do organismo.

Os glicídios podem ser classificados de acordo com o número de moléculas de açúcar que possuem. Os monossacarídeos são os glicídios mais simples, formados por uma única molécula de açúcar, como a glicose e a frutose. Os dissacarídeos são compostos por duas moléculas de açúcar, como a sacarose e a lactose. Já os polissacarídeos são formados por várias moléculas de açúcar, como o amido e o glicogênio.

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Epímeros: características, treinamento e exemplos

Os epímeros são moléculas que diferem apenas na configuração espacial de um único carbono. Essa diferença na configuração pode resultar em propriedades biológicas distintas entre os epímeros. É importante entender essas diferenças para estudar a atividade biológica de compostos que possuem epímeros.

Para treinar a identificação de epímeros, é necessário conhecer a estrutura dos compostos e observar a posição dos grupos funcionais em relação ao carbono que os diferencia. Além disso, a prática de resolver exercícios e analisar exemplos de epímeros é fundamental para a compreensão desse conceito.

Um exemplo de epímeros são a glicose e a galactose, que são isômeros que diferem apenas na posição do grupo hidroxila em um dos carbonos. Apesar dessa pequena diferença estrutural, esses epímeros possuem propriedades biológicas distintas e desempenham funções específicas no organismo.

Tipos de glicídios: conhecendo as diferentes formas de carboidratos encontrados na natureza.

Os glicídios, também conhecidos como carboidratos, são moléculas orgânicas compostas por carbono, hidrogênio e oxigênio. Eles desempenham um papel fundamental no fornecimento de energia para as células e são encontrados em uma variedade de formas na natureza. Existem diferentes tipos de glicídios, que podem ser classificados de acordo com sua estrutura e função.

Os principais tipos de glicídios incluem monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples, formados por uma única molécula de açúcar, como a glicose e a frutose. Os oligossacarídeos são compostos por duas a dez moléculas de açúcar, enquanto os polissacarídeos são formados por mais de dez moléculas de açúcar ligadas entre si.

Cada tipo de glicídio desempenha funções específicas no organismo. Os monossacarídeos são a principal fonte de energia imediata para as células, os oligossacarídeos atuam na comunicação celular e os polissacarídeos são reservas de energia e estruturas de suporte.

Epímeros: características, treinamento e exemplos.

Os epímeros são um tipo de estereoisômeros que diferem apenas na configuração espacial de um carbono assimétrico. Eles são moléculas muito semelhantes, exceto por uma única posição em que os grupos funcionais são invertidos. Isso faz com que os epímeros sejam isômeros que pertencem à mesma classe, mas têm propriedades e funções diferentes.

Para identificar epímeros, é importante treinar a visualização espacial das moléculas e compreender como a mudança na configuração de um carbono afeta a estrutura e as propriedades da molécula. Alguns exemplos de epímeros incluem a glicose e a galactose, que são epímeros devido à diferença na configuração do carbono 4.

Epímeros: características, treinamento e exemplos

Os epímeros são diasteroisômeros nos quais apenas um de seus centros aquirais difere da configuração espacial; ao contrário dos enantiômeros, em que todos os centros aquirais têm configurações diferentes e representam um par de imagens espelhadas que não podem ser sobrepostas.

O restante dos diasteroisômeros (isômeros geométricos, por exemplo), pode ter mais de dois centros com configurações diferentes. Portanto, uma grande porcentagem de estereoisômeros são diastereômeros; enquanto os epímeros são muito menos, mas não menos importantes.

Epímeros: características, treinamento e exemplos 1

Fonte: Gabriel Bolívar

Assuma uma estrutura com um esqueleto de átomos pretos vinculado às letras A, B, C e D (imagem superior). A linha pontilhada representa o espelho, demonstrando que o par de moléculas acima não é enantiômero, uma vez que todos os seus centros quirais têm a mesma configuração; exceto o primeiro centro, vinculado às letras B e D.

A molécula à esquerda tem a letra D voltada para o lado direito, enquanto a letra D com a molécula à direita olha para o lado esquerdo. Para saber qual deve ser a configuração de cada um, use o sistema Cahn-Ingold-Prelog (RS).

Características dos epímeros

A principal característica dos epímeros reside apenas em um centro aquiral (ou estereogênico). Alterar a orientação espacial de D e B pode causar conformes mais estáveis ​​ou instáveis; isto é, as rotações das ligações simples fazem com que dois átomos ou grupos de átomos volumosos se encontrem ou se afastem.

Nesta perspectiva, um epímero pode ser muito mais estável que o outro. Aquele que gira suas ligações para gerar estruturas mais estáveis ​​será o epímero com maior tendência a formar uma balança.

Voltando às letras, D e B podem ser muito volumosos, enquanto C é um átomo pequeno. Sendo assim, o epímero da direita é mais estável, já que D e C, encontrados à esquerda dos dois primeiros centros, sofrem menos impedimentos estéricos.

Microscopicamente, isso se torna uma característica para o par de epímeros considerados; mas macroscopicamente, as diferenças são acentuadas e acabam, por exemplo, com pontos de fusão, índices de refração, diferentes espectros de RMN (além de muitas outras propriedades).

Mas no campo da biologia e das reações catalisadas por enzimas, é onde os epímeros diferem ainda mais; um poderia ser metabolizado pelo organismo, enquanto o outro não.

Treinamento

Como se formam os epímeros? Através de uma reação química chamada epimerização. Se ambos os epímeros não diferem muito em estabilidade, é estabelecido um equilíbrio de epimerização, que nada mais é do que uma interconversão:

EpA <=> EpB

Onde EpA é epímero A e EpB epímero B. Se um deles for muito mais estável que o outro, ele terá uma concentração mais alta e causará o que é conhecido como mutarotação; isto é, será capaz de alterar a direção de um feixe de luz polarizado.

A epimerização pode não ser um equilíbrio e, portanto, irreversível. Nestes casos, é obtida uma mistura racêmica de diasteroisômeros EpA / EpB.

A rota sintética dos epímeros varia dependendo de quais reagentes estão envolvidos, do meio de reação e das variáveis ​​do processo (uso de catalisadores, pressão, temperatura, etc.).

Por esse motivo, a formação de cada par de epímeros deve ser estudada individualmente a partir dos outros; cada um com seus próprios mecanismos e sistemas químicos.

Tautomerização

Entre todos os processos de formação de epímeros, a tautomerização de dois diastereoisômeros pode ser considerada como um exemplo geral.

Isso consiste em um equilíbrio em que a molécula adota uma forma de cetona (C = O) ou enol (C-OH). Uma vez que a forma de cetona é reconvertida, a configuração de carbono adjacente ao grupo carbonil (se quiral) muda, gerando um par de epímeros.

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Um exemplo do mencionado acima é o par cis-decalone e trans-decalone.

Epímeros: características, treinamento e exemplos 2

Fonte: Jü [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)], do Wikimedia Commons

A estrutura cis-decalona é mostrada acima. Os átomos de H estão no topo dos dois anéis; enquanto no trans-decalone, um está acima dos anéis e o outro está abaixo. O carbono à esquerda do grupo C = O é o centro quiral e, portanto, o que diferencia os epímeros.

Exemplos

Anômeros de glicose

Epímeros: características, treinamento e exemplos 3

Fonte: miguelferig [domínio público], do Wikimedia Commons

Na imagem acima, você tem os anéis furanos dos dois anômeros da D-glicose: α e β. A partir dos anéis, pode-se observar que os grupos OH no carbono 1 estão na mesma direção do OH adjacente, no anômero α, ou em direções opostas, como no anômero β.

As projeções de Fisher dos dois anômeros (à direita da imagem) fazem a diferença entre os dois epímeros, que por sua vez são anoméricos, ainda mais claros. No entanto, dois anômeros α podem ter configurações espaciais diferentes em um dos outros carbonos e, portanto, ser epímeros.

Em C-1 da projeção de Fisher para o anômero α, o grupo OH “olha” para a direita, enquanto no anômero β “olha” para a esquerda.

Isômeros de mentol

Epímeros: características, treinamento e exemplos 4

Fonte: Roland Mattern [domínio público], via Wikimedia Commons

Na foto você tem todos os estereoisômeros da molécula de mentol. Cada coluna representa um par de enantiômeros (observe atentamente), enquanto as linhas correspondem aos diastereoisômeros.

Então, quais são os epímeros? Eles devem ser aqueles que dificilmente diferem na posição espacial de um carbono justo.

O (+) – mentol e (-) – neoisomentol são epímeros e, além disso, diastereoisômeros (não na mesma coluna). Se detalhe é observado em ambos os grupos -OH e -CH 3 para fora do plano (acima do anel), mas no o (-) – grupo isopropilo neoisomenthol também aponta para fora do plano.

Não apenas o (+) – mentol é epímero do (-) – neoisomentol, mas também o (+) – neomentol. O último difere apenas no fato de o grupo -CH 3 apontar para baixo do plano. Outros epímeros são:

– (-) – isomentol e (-) – neomentol

– (+) – isomentol e (+) – neomentol

– (+) – neoisomentol e (-) – neomentol

– (+) – neomentol e (-) – neoisomentol

Esses estereoisômeros representam um exemplo prático para esclarecer o conceito de epímeros, e você pode ver que, a partir de vários diastereoisômeros, muitos podem ser diferenciados apenas em um único carbono assimétrico ou quiral.

Referências

  1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica (10 ª edição). Wiley Plus
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill
  3. Salas de aula Uruguai Educa. (sf). Epímeros Recuperado de: aulas.uruguayeduca.edu.uy
  4. Wikipedia (2018). Epimer. Recuperado de: en.wikipedia.org/wiki/Epimer
  5. Fray JM (2014). Investigação da formação de epímeros em reações de acoplamento de amida: uma experiência para estudantes de graduação avançados. Escola de Química, Universidade de Nottingham, University Park, Nottingham NG7 2RD, Reino Unido. J. Chem. Educ. 2014, 91, 1, 136-140
  6. Reist & col. (1995). Racemização, Enantiomerização, Diastereomerização e Epimerização: seu Significado e Significação Farmacológica. Quiralidade 7: 396-400.

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