Éter etílico: propriedades, estrutura, compras, usos

O éter etílico , também conhecido como éter dietílico, é um composto orgânico, cuja fórmula química é C 4 H 10 O. Caracteriza-se como um líquido volátil incolor, e, por conseguinte, as garrafas devem ser mantidos fechados tão firmemente quanto possível.

Este éter é classificado como um membro dos éteres dialquílicos; isto é, eles têm a fórmula ROR ‘, em que R e R’ representam diferentes segmentos de carbono. E como o nome do meio descreve, éter dietílico, existem dois radicais – etil que se ligam ao átomo de oxigênio.

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Fonte: Choij da Wikipedia

Inicialmente o éter etílico foi usado como anestésico geral, introduzido em 1846 por William Thomas Green Morton. No entanto, devido à sua inflamabilidade, seu uso foi descartado, substituindo-o por outros anestésicos menos perigosos.

Este composto também tem sido utilizado para estimar o tempo de circulação sanguínea, durante a avaliação do estado cardiovascular dos pacientes.

Dentro do corpo, o éter dietílico pode ser transformado em dióxido de carbono e metabolitos; Estes últimos acabam sendo excretados na urina. No entanto, a maior parte do éter administrado é exalada nos pulmões, sem sofrer nenhuma modificação.

Por outro lado, é utilizado como solvente para sabões, óleos, perfumes, alcalóides e gomas.

Estrutura de éter etílico

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Fonte: Benjah-bmm27 da Wikipedia

Na imagem acima, há uma representação com um modelo de esferas e barras da estrutura molecular do éter etílico.

Como pode ser visto, a esfera vermelha, correspondente ao átomo de oxigênio, tem dois grupos etil ligados a ambos os lados. Todos os links são simples, flexíveis e rotativos livremente em torno dos eixos σ.

Essas rotações causam estereoisômeros conhecidos como conformes; que mais do que isômeros, são estados espaciais alternativos. A estrutura da imagem corresponde exatamente ao anticonformista, no qual todos os seus grupos de átomos são escalonados (separados um do outro).

Qual seria o outro conformador? O eclipsado, e embora sua imagem não esteja disponível, é suficiente visualizá-lo em forma de U. Nas extremidades superiores do U, os grupos metil estariam localizados, –CH 3 , que experimentaria repulsões estéricas (colidiriam no espaço).

Por isso, é esperado que a molécula CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 adoptar o anti maior parte do tempo de conformação.

Forças intermoleculares

Por quais forças intermoleculares são governadas as moléculas de éter etílico na fase líquida? Eles permanecem no líquido principalmente devido às forças de dispersão, uma vez que seu momento dipolar (1.5D) carece de uma região suficientemente deficiente em densidade eletrônica (δ +)

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Isso ocorre porque nenhum átomo de carbono nos grupos etil produz sua densidade eletrônica demais para o átomo de oxigênio. O exposto acima é evidente com o mapa de potencial eletrostático do éter etílico em mãos (imagem inferior). Observe a ausência de uma região azul.

Éter etílico: propriedades, estrutura, compras, usos 3

Fonte: Jaelkoury na Wikipedia em inglês [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]

O oxigênio não pode formar pontes de hidrogênio, novamente, porque não existem ligações OH disponíveis na estrutura molecular.Portanto, são os dipolos instantâneos e sua massa molecular que favorecem suas forças de dispersão.

Apesar disso, é altamente solúvel em água. Porque Porque seu átomo de oxigênio, de maior densidade eletrônica, pode aceitar ligações de hidrogênio de uma molécula de água:

(CH 3 CH 2 ) 2 O δ-δ + H-OH

Essas interações são responsáveis ​​por 6,04g deste éter dissolvendo-se em 100mL de água.

Propriedades físicas e químicas

Outros nomes

-Éter dietílico

-Etoxietano

Óxido de etilo

Fórmula molecular

C 4 H 10 O ou (C 2 H 5 ) 2 O.

Peso molecular

74,14 g / mol.

Aspecto físico

Líquido incolor

Cheiro

Doce e picante

Sabor

Queima e doce.

Ponto de ebulição

94,3 ºF (34,6 ºC) a 760 mmHg.

Ponto de fusão

-177,3 ºF (-116,3 ºC). Cristais estáveis.

Ponto de inflamação

-49 ºF (recipiente fechado).

Solubilidade em água

6,04 g / 100mL a 25 ° C.

Solubilidade em outros líquidos

Miscível com álcoois alifáticos de cadeia curta, benzeno, clorofórmio, éter de petróleo, solvente de gordura, muitos óleos e ácido clorídrico concentrado.

Solúvel em acetona e muito solúvel em etanol. Também é solúvel em nafta, benzeno e óleos.

Densidade

0,714 mg / mL a 68 ° F (20 ° C).

Densidade de vapor

2,55 (em relação ao ar aspirado com densidade 1).

Pressão de vapor

442 mmHg a 68 ºF. 538 mmHg a 25 ° C. 58,6 kPa a 20 ° C.

Estabilidade

É lentamente oxidado pela ação do ar, umidade e luz com formação de peróxido.

A formação de peróxido pode ocorrer em recipientes de éter que foram abertos e permanecem em armazenamento por mais de seis meses. Os peróxidos podem detonar por atrito, impacto ou aquecimento.

Deve-se evitar o contato com zinco, halogênios, oxihaletos não metálicos, oxidantes fortes, cloreto de cromil, óleos de tementina, nitratos e cloretos de metal.

Auto ignição

180 ° C.

Decomposição

Quando aquecido, decompõe-se, emitindo uma fumaça pungente e irritante.

Viscosidade

0,2448 cPoise a 20 ° C.

Calor de combustão

8,807 Kcal / g.

Calor de vaporização

89,8 cal / g a 30 ° C.

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Tensão superficial

17,06 dines / cm a 20º C.

Potencial de ionização

9,53 eV.

Limiar de odor

0,83 ppm (a pureza não é dada).

Índice de refração

1.355 a 15 ° C.

Obtenção

De álcool etílico

Éter etílico pode ser obtido a partir de álcool etílico, na presença de ácido sulfúrico como catalisador. O ácido sulfúrico em um meio aquoso se dissocia produzindo o íon hidrônio, H 3 O + .

O álcool etílico anidro flui através da solução de ácido sulfúrico, aquecida entre 130 ° C e 140 ° C, resultando na protonação das moléculas de álcool etílico. Posteriormente, outra molécula de álcool etílico não protonada reage com a molécula protonada.

Quando isso acontece, o ataque nucleofílico da segunda molécula de álcool etílico promove a liberação de água da primeira molécula (a protonada); como um resultado, um éter etílico protonada (CH formado 3 CH 2 OHCH 2 CH 3 ), carregado com o oxigénio parcialmente positiva.

No entanto, esse método de síntese perde eficiência porque o ácido sulfúrico é diluído com a água produzida no processo (produto da desidratação do álcool etílico).

A temperatura da reação é crítica. A temperaturas abaixo de 130 ° C, a reação é lenta e a maior parte do álcool etílico será destilada.

Acima de 150 ° C, o ácido sulfúrico causa a formação de etileno (o alceno de ligação dupla), em vez de combinar com álcool etílico para formar éter etílico.

De etileno

No processo oposto, isto é, hidratação do etileno na fase de vapor, o éter etílico pode ser formado como um produto colateral, além do álcool etílico. De fato, essa rota sintética produz a maior parte desse composto orgânico.

Este processo utiliza catalisadores de ácido fosfórico ligados a um suporte sólido e pode ser ajustado para produzir mais éter.

A desidratação na fase de vapor do etanol na presença de catalisadores de alumina pode render 95% na produção de éter etílico.

Toxicidade

Pode causar irritação na pele e nos olhos em contato. O contato com a pele pode causar ressecamento e rachaduras. O éter geralmente não penetra na pele, pois é rapidamente evaporado.

A irritação ocular causada pelo éter é geralmente leve e, no caso de irritação grave, o dano é geralmente reversível.

A ingestão produz efeitos narcóticos e irritação no estômago. A ingestão grave pode causar danos nos rins.

A inalação do éter pode causar irritação no nariz e na garganta. No caso de inalação com éter, podem ocorrer sonolência, excitação, tontura, vômito, respiração irregular e aumento da salivação.

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A alta exposição pode causar perda de consciência e até morte.

A OSHA define um limite de exposição aérea de 800 ppm, em média, durante um turno de 8 horas.

Níveis de irritação ocular: 100 ppm (humano). Níveis de irritação ocular: 1200 mg / m 3 (400 ppm).

Usos

Solvente orgânico

É um solvente orgânico usado para dissolver bromo, iodo e outros halogênios; a maioria dos lipídios (gorduras), resinas, borrachas puras, alguns alcalóides, gomas, perfumes, acetato de celulose, nitrato de celulose, hidrocarbonetos e corantes.

Além disso, é utilizado na extração de ingredientes ativos de tecidos animais e vegetais, pois possui uma densidade menor que a água e flutua sobre ela, deixando dissolvidas as substâncias desejadas no éter.

Anestesia geral

É utilizado como anestésico geral desde 1840, substituindo o clorofórmio por ter uma vantagem terapêutica. No entanto, é uma substância inflamável e, portanto, encontra sérias dificuldades para seu uso em ambientes clínicos.

Além disso, produz nos pacientes alguns efeitos colaterais pós-operatórios indesejáveis, como náusea e vômito.

Por esses motivos, o uso de éter como anestésico geral foi descartado, substituindo-o por outros anestésicos, como o halotano.

Espírito do éter

O éter misturado com etanol foi usado para formar a solução denominada espírito do éter, usada no tratamento de flatulência gástrica e formas mais leves de gastralgia.

Avaliação da circulação sanguínea

O éter foi usado para avaliar a circulação sanguínea entre um braço e os pulmões. O éter é injetado no braço, levando sangue ao átrio direito, depois ao ventrículo direito e daí para os pulmões.

O tempo decorrido desde a injeção do éter até a captura do cheiro do éter no ar expirado é de aproximadamente 4 a 6 s.

Laboratórios de ensino

O éter é usado em laboratórios de ensino em muitos experimentos; por exemplo, na demonstração das leis da genética de Mendel.

O éter é usado para anestesiar as moscas do gênero Drosophila e permitir os cruzamentos necessários entre elas, para destacar as leis da genética.

Referências

  1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10 ª edição). Wiley Plus
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill
  3. The Sevier (2018). Éter dietílico. Science Direct Recuperado de: sciencedirect.com
  4. Os editores da Encyclopaedia Britannica. (2018). Éter etílico. ncyclopædia Britannica. Recuperado de: britannica.com
  5. PubChem (2018). Éter Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia (2018). Éter dietílico. Recuperado de: en.wikipedia.org
  7. Ficha de segurança XI: éter etílico. [PDF]. Recuperado de: quimica.unam.mx

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