Hidrocarbonetos aromáticos: características e propriedades

Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que são baseados principalmente na sua estrutura de benzeno, seis átomos de hidrogénio cíclicos combinados com compostos de carbono, de modo que surgem conjugados apresentando electrões deslocalização entre as suas ligações orbitais moleculares.

Em outras palavras, isso significa que este composto possui ligações sigma (σ) carbono-hidrogênio e ligações pi (π) carbono-carbono, que permitem aos elétrons a liberdade de movimento para mostrar o fenômeno da ressonância e outras manifestações únicas adequadas dessas substâncias

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A expressão “aromático” foi designada para esses compostos muito antes de conhecer seus mecanismos de reação, pelo simples fato de um grande número desses hidrocarbonetos exalar certos odores doces ou agradáveis.

Características e propriedades dos hidrocarbonetos aromáticos

Com base na enorme quantidade de hidrocarbonetos aromáticos à base de benzeno, é importante saber que é apresentado como uma substância incolor, líquida e inflamável obtida de alguns processos relacionados ao petróleo .

Portanto, este composto, cuja fórmula é C 6 H 6 , tem uma reactividade baixa; Isso significa que a molécula de benzeno é bastante estável e se deve à deslocalização eletrônica entre seus átomos de carbono.

Heteroarenos

Existem também muitas moléculas aromáticas que não são baseadas no benzeno e são chamadas heteroarenos, pois em sua estrutura pelo menos um átomo de carbono é substituído por outro elemento, como enxofre, nitrogênio ou oxigênio, que são heteroátomos.

Dito isto, é importante saber que a proporção C: H é grande em hidrocarbonetos aromáticos e, por isso, quando são incinerados, é produzida uma forte chama amarela que libera fuligem.

Como afirmado anteriormente, muitas dessas substâncias orgânicas emitem um certo cheiro ao serem manuseadas. Além disso, esses tipos de hidrocarbonetos são submetidos a substituições eletrofílicas e nucleofílicas para obter novos compostos.

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Estrutura

No caso do benzeno, cada átomo de carbono compartilha um elétron com um átomo de hidrogênio e um elétron com cada átomo de carbono vizinho. É então um elétron livre para migrar dentro da estrutura e gerar sistemas de ressonância que dão a essa molécula a grande estabilidade que é característica dela.

Para que uma molécula possua aromaticidade, ela deve obedecer a certas normas, dentre as quais se destacam:

– Seja cíclico (permite a existência de estruturas ressonantes).

– Seja plano (cada um dos átomos pertencentes à estrutura do anel possui hibridação sp 2 ).

– Ser capaz de realocar seus elétrons (como possui ligações simples e duplas alternadas, é representado por um círculo dentro do anel).

Da mesma forma, os compostos aromáticos também devem obedecer à regra de Hückel, que consiste em contar os elétrons π presentes no anel; Somente se esse número for igual a 4n + 2, eles serão considerados aromáticos (onde n é um número inteiro igual ou superior a zero).

Assim como a molécula de benzeno, muitos derivados também são aromáticos (desde que cumpram as premissas mencionadas acima e a estrutura do anel seja preservada), como alguns compostos policíclicos como naftaleno, antraceno, fenantreno e naftaceno.

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Isso também se aplica a outros hidrocarbonetos que não possuem benzeno como base, mas são considerados aromáticos, como piridina, pirrol, furano, tiofeno, entre outros.

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Nomenclatura

Para moléculas de benzeno com um único substituinte (monossubstituído), que são os benzenos nos quais um átomo de hidrogênio foi substituído por um átomo ou grupo de átomos diferente, o nome do substituinte seguido pela palavra é designado em uma única palavra benzeno

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Um exemplo é a representação do etilbenzeno, mostrada abaixo:

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Da mesma forma, quando existem dois substituintes em um benzeno, a localização do substituinte número dois em relação ao número um deve ser anotada.

Para conseguir isso, comece numerando os átomos de carbono de um a seis. Então você pode ver que existem três tipos de possíveis compostos que são nomeados de acordo com os átomos ou moléculas que são substituintes, da seguinte maneira:

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O prefixo o- (orto-) é usado para indicar os substituintes nas posições 1 e 2, o termo m- (meta-) para indicar os substituintes nos átomos 1 e 3 e a expressão p- (para -) para nomear os substituintes nas posições 1 e 4 do composto.

Da mesma forma, quando houver mais de dois substituintes, eles devem ser nomeados indicando suas posições com números, para que possam ter o menor número possível; e quando tiverem a mesma prioridade em sua nomenclatura, deverão ser mencionados em ordem alfabética.

Você também pode ter a molécula de benzeno como um substituinte e, nesses casos, é chamada fenil. No entanto, quando ocorre o caso de hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, eles devem ser nomeados indicando a posição dos substituintes, então o nome do substituinte e, finalmente, o nome do composto.

Usos

– Um dos principais usos é na indústria de petróleo ou em sínteses orgânicas de laboratório.

– Destaca vitaminas e hormônios (quase inteiramente), bem como a grande maioria dos condimentos utilizados na culinária.

– Tinturas e perfumes orgânicos, de origem natural ou sintética.

– Outros hidrocarbonetos aromáticos considerados importantes são os alcalóides não alicíclicos, além de compostos com propriedades explosivas, como o trinitrotolueno (vulgarmente conhecido como TNT) e os componentes de gás lacrimogêneo.

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– Em aplicações médicas, você pode nomear certas substâncias analgésicas que possuem a molécula de benzeno em sua estrutura, incluindo o ácido acetilsalicílico (conhecido como aspirina) e outras como o acetaminofeno.

– Alguns hidrocarbonetos aromáticos têm uma enorme toxicidade para os seres vivos . Por exemplo, benzeno, etilbenzeno, tolueno e xileno são conhecidos por sua condição cancerígena.

Referências

  1. Hidrocarbonetos aromáticos. (2017). Wikipedia Recuperado de en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Química (9a ed). McGraw-Hill
  3. Calvert, JG, Atkinson, R. e Becker, KH (2002). Os mecanismos de oxidação atmosférica dos hidrocarbonetos aromáticos. Recuperado de books.google.co.ve
  4. Comitê ASTM D-2 sobre produtos petrolíferos e lubrificantes. (1977). Manual de Análise de Hidrocarbonetos. Recuperado de books.google.co.ve
  5. Harvey, RG (1991). Hidrocarbonetos Aromáticos Policíclicos: Química e Carcinogenicidade. Recuperado de books.google.co.ve
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