Lipídios insaponificáveis: funções e classificação

Os lípidos não saponificáveis estão lípidos contém ácidos gordos como componentes estruturais essenciais. Pelo contrário, os lipídios saponificáveis ​​ou complexos possuem ácidos graxos, que podem ser liberados por hidrólise alcalina, produzindo sais de ácidos graxos (sabões), em um processo chamado saponificação.

Numericamente, os lipídios insaponificáveis ​​são inferiores aos complexos, mas entre eles estão moléculas com atividade biológica muito intensa e especializada. Exemplos deles são algumas vitaminas, hormônios, coenzimas, carotenóides, entre outros.

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Lípidos insaponificáveis, terpenos. Tirada e editada por: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

Lipídios

Os lipídios são biomoléculas orgânicas que não possuem solubilidade em água, mas em solventes não polares, como benzeno, éter ou clorofórmio. Sua constituição química é principalmente carbono, hidrogênio e oxigênio. Eles também podem apresentar, em menor grau, outros componentes, como fósforo, nitrogênio e enxofre.

Os lipídios geralmente se ligam a outras biomoléculas, por meio de ligações fracas ou ligações covalentes, formando moléculas híbridas, entre as quais glicolipídios e lipoproteínas.

Os lipídios foram classificados de diferentes maneiras, no entanto, a classificação mais estável é baseada na presença (lipídios saponificáveis) ou na ausência (lipídios insaponificáveis) de ácidos graxos em sua estrutura.

Papel dos lipídios insaponificáveis

Os lipídios insaponificáveis ​​cumprem várias funções complexas e específicas nos seres vivos, incluindo:

-Vitaminas

As vitaminas são compostos orgânicos que, em quantidades muito pequenas, são essenciais para o funcionamento de todas as células e devem estar contidos na dieta de algumas espécies, pois são incapazes de sintetizá-las. Todas as vitaminas lipossolúveis pertencem ao grupo de lipídios não saponificáveis.

Vitamina A

A vitamina A é essencial para a visão, porque na forma de aldeído é uma parte constituinte da rodopsina, um pigmento visual. A deficiência dessa vitamina causa cegueira noturna em adultos e xeroftalmia ou olhos secos em bebês e crianças, o que pode levar à cegueira permanente.

Ainda é desconhecido o papel da vitamina A em outras atividades biológicas, sua deficiência na dieta causa, além de problemas visuais, retardo de crescimento, desenvolvimento incompleto dos ossos e sistema nervoso, espessamento e ressecamento da pele, esterilidade e degeneração de rins e outros órgãos.

Vitamina D

Sua função está relacionada à calcificação adequada dos ossos e sua deficiência causa raquitismo. Existem vários compostos que têm função de vitamina D; nos mamíferos, os mais importantes são a vitamina D 2 (ergocalciferol) e D 3 (colecalciferol).

A presença dessa vitamina na dieta é muito escassa ou nula, exceto no fígado do peixe. A vitamina D pode ser sintetizada pelo próprio corpo a partir de um composto chamado 7-desidrocolesterol, presente na pele, que requer exposição à luz solar.

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Vitamina E

Também conhecido como tocoferol, possui uma função antioxidante, impedindo a auto-oxidação de ácidos graxos muito insaturados na presença de oxigênio molecular. Sua deficiência produz esterilidade (pelo menos em porquinhos-da-índia), necrose hepática, degeneração dos rins e músculos esqueléticos, entre outros.

Vitamina K

Composto sintetizado pelas bactérias que fazem parte da flora intestinal. É necessário para a coagulação sanguínea adequada, possivelmente porque age como um substrato no fígado para a produção de uma enzima (proconvertina) que participa da cascata de coagulação.

-Fotopigmentos

Alguns lipídios insaponificáveis ​​agem como pigmentos fotossintéticos ou fazem parte deles; por exemplo, fitol, um diterpeno que faz parte da clorofila. Os carotenóides são poliisoprenoides que possuem ligações duplas conjugadas e também podem atuar como receptores da energia luminosa.

Existem dois tipos principais de carotenóides, carotenos e xantofilas; A diferença fundamental entre os dois é a ausência (carotenos) ou presença (xantofilas) de oxigênio em sua constituição molecular.

-Hormones

Entre os lipídios insaponificáveis, existem componentes com função hormonal, incluindo:

Andrógenos

Eles são os hormônios sexuais masculinos, compostos de tetosterona e di-hidrotetosterona. Esses hormônios regulam o crescimento e o desenvolvimento de estruturas sexuais, como pênis, ducto espermático e glândulas acessórias.

Eles também permitem o aparecimento de caracteres sexuais secundários (como barbas e tom de voz) e agem sobre o comportamento reprodutivo.

Estrogênio

Existem três tipos de estrogênio: estradiol, estrona e estriol. Sua função, na mulher, é semelhante aos andrógenos nos homens, permitindo o desenvolvimento de estruturas sexuais, regulando a aparência de características sexuais secundárias e intervindo no desejo sexual e no comportamento reprodutivo.

Progesterona

O hormônio da gravidez estimula alterações nas paredes do útero para implantação do feto durante a reprodução e está envolvido no desenvolvimento da glândula mamária, entre outras atividades.

Prostaglandinas

Todas as prostaglandinas têm atividade hormonal.

-Outras funções

Além disso, lipídios insaponificáveis ​​podem ter outras funções; incluindo sais biliares, que atuam saponificando lipídios saponificáveis ​​durante o processo de digestão.

Outros têm funções de coenzimas ou pseudo-coenzimas, como a coenzima Q, que tem a função de transportar hidrogênio na respiração mitocondrial. Enquanto os ésteres fosfóricos do dolicol e bactoprenol participam na biossíntese de lipopolissacarídeos.

Classificação

Existem três tipos de lipídios insaponificáveis: terpenos, esteróides e prostaglandinas. Os dois primeiros são muito semelhantes do ponto de vista estrutural, pois são derivados de unidades de hidrocarbonetos de cinco átomos de carbono.

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As prostaglandinas, por outro lado, provêm da ciclização de ácidos graxos insaturados compostos por 20 átomos de carbono.

-Terpenos

São moléculas que consistem em muitas unidades de isopreno, um hidrocarboneto de cinco átomos de carbono. Eles também são chamados de terpenóides ou isoprenoides. Essas moléculas podem ser lineares, cíclicas ou conter os dois tipos de estruturas.

A união entre as diferentes unidades que compõem um terpeno geralmente segue uma ordem chamada “cauda-cabeça”, embora às vezes possa ser “cauda-cauda”. A maioria das ligações duplas presentes nos terpenos é do tipo trans, no entanto, ligações cis também podem ocorrer.

Os terpenos podem ser subdivididos de acordo com o número de unidades de isoprene que os compõem:

Monoterpenos

Formado por duas unidades de isoprene. Muitos são constituintes dos óleos essenciais presentes nas plantas, como o mentol, o principal componente do óleo de hortelã-pimenta, ou cânfora, um constituinte fundamental do óleo com o mesmo nome.

Sesquiterpenos

Eles contêm três unidades de isoprene. O farnesol, um hidrocarboneto acíclico presente em muitas plantas e usado na perfumaria para destacar os odores de alguns perfumes, é um sesquiterpeno.

Diterpenos

Eles são compostos de quatro unidades de isoprene. Um exemplo de diterpeno é o fitol, um componente fundamental da clorofila, pigmento fotossintético das plantas.

Triterpenos

Eles são formados por seis unidades de isopreno. É o caso do esqualeno, precursor do colesterol, esterol que faz parte da membrana plasmática e dos tecidos corporais de todos os animais.

Tetraterpenos

Eles contêm oito unidades de isopreno. Dentro destes, temos carotenóides, pigmentos orgânicos presentes em plantas e outros organismos que realizam fotossíntese, como algas, protistas e bactérias.

Polyterpenes

Composto por mais de oito unidades de isoprene, como borracha natural e guatapercha. Um grupo importante de politerpenos são os polirenóis, que, além de possuir numerosas unidades de isopreno conectadas linearmente, possuem um álcool primário terminal.

Exemplos de politerpenos são bactoprenol, ou álcool undecaprenil, presente em bactérias, e dolicol, presente em animais. Estes, na sua forma éster fosfórico, têm funções pseudo-coenzimáticas.

-Esteróides

São compostos orgânicos que se originam de um triterpeno linear chamado esqualeno. Este esqualeno tem a capacidade de pedalar com muita facilidade. Existem muitos esteróides na natureza, cada um com funções ou atividades específicas.

Os esteróides diferem entre si pela quantidade de ligações duplas, por sua localização na molécula e pelo tipo, quantidade e posição de seus grupos substituintes.

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Eles também diferem na configuração dos links entre esses grupos funcionais substituintes (configuração alfa ou beta) e o núcleo; e a configuração apresentada pelos anéis entre eles.

Lanosterol

Esteróide isolado pela primeira vez na capa de ceras de lã. É o primeiro produto obtido da ciclização do esqualeno. Nos tecidos animais, é um precursor do colesterol, mas também é encontrado nas membranas das plantas.

É um álcool esteróide que se caracteriza por possuir uma cadeia ramificada de pelo menos 8 átomos de carbono no carbono 17 (c17), bem como um grupo hidroxila no carbono 3 do anel A.

Colesterol

Outro álcool esteróide, derivado do lanosterol, presente nas membranas plasmáticas de um grande número de células animais, bem como nas lipoproteínas plasmáticas do sangue. O colesterol é o precursor de muitos outros esteróides, como ácidos biliares, estrógenos, andrógenos, progesterona e hormônios adrenocorticais.

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Estrutura do colesterol Tirada e editada a partir de BorisTM [Domínio público].

Outros esteróides

Os fitoesteróis são um grupo de esteróides presentes nas plantas superiores, entre os quais o estigmasterol e o sitosterol. Enquanto isso, fungos e leveduras têm micosteróis, como o ergosterol, um precursor da vitamina D.

-Eicosanóides

Moléculas de 20 átomos de carbono derivadas de ácidos graxos essenciais de 20 carbonos, como os ácidos linoléico, linolênico e araquidônico. Eles são constituintes fundamentais do sistema imunológico e também cumprem funções importantes no sistema nervoso central.

Prostaglandinas

Família de derivados de ácidos graxos com importante atividade hormonal ou reguladora. Eles foram isolados pela primeira vez do plasma seminal, próstata e vesícula seminal. Existem numerosos tipos de prostaglandinas com funções diferentes, mas todas elas reduzem a pressão arterial; eles também causam contração nos músculos lisos.

Tromboxanos

São compostos derivados do ácido araquidônico, tanto autócrinos (afetam a célula emissora) quanto parácrinos (afetam as células vizinhas). Sua principal função está relacionada à coagulação e acúmulo de plaquetas.

Leucotrienos

Outros derivados do ácido araquidônico, isolados pela primeira vez a partir de leucócitos e caracterizados por apresentar quatro ligações duplas conjugadas em sua estrutura. Eles têm atividade constritiva dos músculos lisos e participam de processos inflamatórios.

Referências

  1. A. Lehninger (1978). Bioquímica Ediciones Omega, SA
  2. L. Stryer (1995). Bioquímica WH Freeman and Company, Nova Iorque.
  3. Lipídico. Na Wikipedia Recuperado de en.wikipedia.org.
  4. Insaponificabilidade de lipídios. Na Wikipedia Recuperado de es.wikipedia.org.
  5. Terpeno Na Wikipedia Recuperado de es.wikipedia.org.
  6. Esteróide Na Wikipedia Recuperado de es.wikipedia.org.

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