Lipídios saponificáveis: características, estrutura, funções, exemplos

Lipídios saponificáveis: características, estrutura, funções, exemplos

Os lipídios saponificáveis são aqueles lipídios com um grupo éster funcional que podem ser hidrolisados ​​sob condições alcalinas. Ceras, fosfolipídios, triglicerídeos e esfingolípidos são lipídios saponificáveis.

O processo químico de hidrólise alcalina de ésteres na presença de uma base em solução aquosa (NaOH ou KOH) é conhecido como saponificação. Essa reação consiste na ruptura da ligação carbono-oxigênio que “suporta” as porções ácidas e alcoólicas do éster.

Saponificação é o processo pelo qual os sais carboxilados são obtidos, que são a matéria- prima para a fabricação dos sabonetes que usamos diariamente para limpeza pessoal ou doméstica.

A saponificação lipídica resulta na liberação de moléculas de glicerol e dos sais de seus ácidos graxos.

Dado que os lipídios que compõem os tecidos de animais e plantas são, em grande parte, lipídeos saponificáveis, ao longo da história o homem usou várias fontes naturais para obter substâncias com sabão com diferentes utilidades domésticas e industriais.

Tradicionalmente sebo bovino (gordura de vaca) e alvejante (cinza, fonte impura de KOH) foram utilizados; no entanto, atualmente são usadas gorduras animais e vegetais de diferentes tipos e o alcalino geralmente é carbonato de sódio.

Características e estrutura dos  lipídios saponificáveis

Os lipídios saponificáveis, como já mencionado, são ceras, fosfolipídios, triglicerídeos e esfingolípidos. Como todos os lipídios conhecidos na natureza, essas são moléculas anfipáticas, ou seja, são moléculas com uma extremidade polar (hidrofílica) e uma extremidade apolar (hidrofóbica).

Estruturalmente falando, a porção apolar dos lipídios saponificáveis ​​consiste em uma ou duas cadeias de ácidos graxos de diferentes comprimentos e graus variados de saturação, que podem ou não ser ramificados.

Um ácido graxo também possui características anfipáticas, pois é um ácido carboxílico que consiste em uma cadeia alifática apolar (hidrocarboneto). Estes compostos não são livres no contexto biológico, mas estão sempre quimicamente associados a outras moléculas.

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Assim, a característica fundamental de todos os lipídios saponificáveis ​​é que eles são moléculas compostas de ácidos graxos esterificados para diferentes tipos de “esqueletos” ou “estruturas”.

Fosfolipídios

Os fosfolipídios são esterificados em uma molécula de glicerol, que também possui um grupo fosfato ligado a um de seus átomos de carbono, capaz de interagir com diferentes grupos para formar, através de uma ligação fosfodiéster, os diferentes tipos de fosfolipídios conhecidos como fosfatidilcolina e fosfatidiletanolamina, por exemplo.

Triglicerídeos

Os triglicerídeos, semelhantes aos fosfolipídios, são moléculas lipídicas montadas no esqueleto de glicerol, mas diferem das anteriores porque, em vez de um grupo fosfato, são esterificadas para um terceiro ácido graxo.

Esfingolipídeos

Os esfingolipídeos são constituídos por uma molécula de esfingosina (um aminoálcool de 18 átomos de carbono) que está ligada a um ácido graxo por uma ligação amida.

Fosfosfingolipídeos ou esfingomielinas

Existem fosfosfingolipídeos ou esfingomielinas, que são aqueles que possuem um grupo fosfato ligado a um dos grupos OH da esfingosina e aos quais moléculas de colina ou etanolamina podem ser esterificadas, constituindo a “cabeça” polar da molécula.

Glicosfingolipídeos

Existem também glicosfingolipídeos, que, em vez de um grupo fosfato, têm um carboidrato (monossacarídeo ou oligossacarídeo) ligado por uma ligação glicosídica a um dos grupos OH da esfingosina.

Ceras

As ceras, finalmente, também são ésteres de ácidos graxos de cadeia muito longa cujo “esqueleto” é um álcool de alto peso molecular (com cadeias de até 30 átomos de carbono).

Recursos

Biologicamente falando, os lipídios saponificáveis ​​são de importância transcendental para o funcionamento de todos os seres vivos, uma vez que a maioria deles, especialmente fosfolipídios e esfingolípidos, desempenha funções estruturais, metabólicas e até intracelulares de sinalização.

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As membranas celulares dos organismos eucarióticos e procarióticos são constituídas por bicamadas lipídicas.

Essas bicamadas são formadas principalmente por fosfolipídios, que são organizados de forma que suas extremidades apolares são “protegidas” do meio aquoso dentro delas, enquanto suas “cabeças” polares estão em interação permanente com o meio circundante.

Pelo exposto, entende-se a importância dessas moléculas para a existência de células como as conhecemos hoje.

Os esfingolipídeos também enriquecem as membranas de muitos tipos de células e, além dessa função estrutural, são amplamente estudados por sua participação nos fenômenos de sinalização celular, uma vez que estão implicados em processos como apoptose, mitose e proliferação celular, entre outros. outras.

Essas moléculas são particularmente importantes para as células do sistema nervoso de muitos animais, pois compreendem, por exemplo, mais de 5% da massa cinzenta do cérebro humano.

Importância econômica e industrial

Os lipídios saponificáveis ​​são explorados industrialmente pelo homem há dezenas de anos para a produção de sabões por saponificação.

O uso de gorduras animais e, mais recentemente, de gorduras vegetais, como óleo de palma e óleo de coco, por exemplo, tem sido de grande relevância para o desenvolvimento de sabonetes com diferentes propriedades e características.

A capacidade de remoção de gordura e o “poder de limpeza” dos detergentes ou sabões atualmente utilizados para limpeza pessoal, doméstica e industrial estão relacionados à estrutura dos íons presentes nos sais dos ácidos graxos produzidos. pela saponificação dos lipídios.

Isso se deve à capacidade desses íons de participar da formação de micelas, que são estruturas esféricas formadas por essas moléculas anfipáticas, nas quais os ácidos graxos se enfrentam no centro e os íons na superfície hidrofílica.

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Exemplos de  lipídios saponificáveis

Devido à sua abundância, os exemplos mais reconhecidos de lipídios saponificáveis ​​são os fosfolipídios. Os fosfolípidos são fosfatidilcolina, fosfatidilserina, fosfatidiletanolamina e fosfatidilinositol, por exemplo.

A cera de abelha e a palma são bons exemplos de lipídios saponificáveis ​​semelhantes à cera, enquanto a gordura corporal dos animais, assim como muitas gorduras vegetais, são bons exemplos de lipídios saponificáveis ​​semelhantes aos triglicerídeos.

Referências

  1. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Química orgânica.
  2. Direito, SQ, Halim, R., Scales, PJ, & Martin, GJ (2018). Conversão e recuperação de lipídios saponificáveis ​​de microalgas usando um solvente não polar por extração assistida por lipase. Bioresource technology, 260, 338-347.
  3. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Princípios de Lehninger da bioquímica. Macmillan.
  4. Stoker, HS (2012). Química geral, orgânica e biológica. Nelson Education.
  5. Vance, DE & Vance, JE (Eds.). (mil novecentos e noventa e seis). Bioquímica de lipídios, lipoproteínas e membranas. Elsevier.

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