Metilamina: estrutura, propriedades, produção, usos

Metilamina: estrutura, propriedades, produção, usos

A metilamina é um composto orgânico, cuja fórmula é condensado CH 3 NH 2 . Especificamente, é a alquilamina primária mais simples de todas, uma vez que contém apenas um substituinte alquil, o mesmo que dizer que existe apenas uma ligação covalente CN.

Sob condições normais, é um gás de amônia com cheiro de peixe, mas é relativamente fácil de condensar e transportar em tanques fechados. Da mesma forma, ele pode se dissolver consideravelmente na água, causando soluções amareladas. Por outro lado, também pode ser transportado como um sólido sob a forma do seu sal cloridrato, CH 3 NH 2 HCl.

A metilamina é produzida industrialmente a partir de amônia e metanol, embora existam muitos outros métodos de produção em escalas de laboratório. Seu gás é altamente explosivo, portanto, qualquer fonte de calor próxima a ele pode causar um grande incêndio.

É um composto com alta demanda comercial, mas ao mesmo tempo apresenta fortes restrições legais devido ao fato de servir como matéria- prima para medicamentos e substâncias psicotrópicas.

Estrutura

A imagem acima mostra a estrutura molecular da metilamina representada por um modelo de esferas e barras. A esfera preta corresponde ao átomo de carbono, a esfera azul ao átomo de nitrogênio e a branca aos átomos de hidrogênio. É, por conseguinte, uma pequena molécula, onde o metano, CH 4 , perde um H a um NH 2 grupo , dando CH 3 NH 2 .

A metilamina é uma molécula altamente polar, porque o átomo de nitrogênio atrai a densidade de elétrons dos átomos de carbono e hidrogênio. Ele também tem a capacidade de formar ligações de hidrogênio entre o compêndio de suas forças intermoleculares. Cada um CH 3 NH 2 molécula pode doar ou aceitar uma ponte de hidrogénio consecutivo (CH 3 HNH – NH 2 CH 3 ).

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No entanto, a sua massa molecular é consideravelmente baixo, para além das CH 3 porções que impedem nas referidas ligações de hidrogénio. O resultado é que a metilamina é um gás em condições normais, mas pode condensar a uma temperatura de -6 ºC. Quando cristaliza, o faz seguindo uma estrutura ortorrômbica.

Propriedades

Aparência física

Gás ou líquido incolor, mas cujas soluções aquosas podem apresentar tons amarelados.

Odor

Desagradável, semelhante ao de uma mistura de peixe e amônia.

Massa molar

31.058 g / mol

Ponto de fusão

-93,10 ºC

Ponto de ebulição

Cerca de -6 ºC. Portanto, é um gás que pode condensar em temperaturas não muito frias.

Densidade

656,2 kg / m 3 a 25 ºC. Seus vapores são 1,1 vezes mais densos que o ar, enquanto seu líquido ou condensado é cerca de 0,89 vezes menos denso que a água.

Pressão de vapor

À temperatura ambiente, sua pressão de vapor varia de 3,5 atm.

Momento dipolo

1,31 D

Solubilidade em água

1.080 g / L a 20 ºC. É um gás que se dissolve muito bem na água, porque as duas moléculas são polares e se relacionam entre si ao estabelecer ligações de hidrogênio (CH 3 HNH – OH 2 ).

Basicidade

A metilamina possui uma constante de basicidade (pK b ) de 3,36. Esse valor indica que é uma substância consideravelmente básica, ainda mais que a própria amônia, portanto, quando dissolvido em água, libera uma certa quantidade de íons OH quando hidrolisado:

CH 3 NH 2 + H 2 O ⇌ CH 3 NH 3 + + OH

A metilamina é mais básica que a amônia, porque seu átomo de nitrogênio tem uma densidade eletrônica maior. Isto é porque CH 3 doa mais electrões ao átomo de azoto do que os três átomos de hidrogénio do NH 3 molécula . Ainda assim, a metilamina é considerada uma base fraca contra outras alquilaminas ou aminas.

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Ponto de inflamação

-10 ºC em copo fechado, o que significa que é um gás altamente inflamável e perigoso.

Temperatura de auto-ignição

430 ºC

Tensão superficial

19,15 mN / m a 25 ºC

Decomposição

Quando queima, decompõe-se termicamente em óxidos de carbono e nitrogênio, que formam uma fumaça tóxica.

Produção

A metilamina pode ser produzida ou sintetizada pelo método comercial ou industrial ou por métodos de laboratório em escalas menores.

Industrial

A metilamina é produzida industrialmente pela reação que ocorre entre amônia e metanol em um suporte catalítico de sílica gel. A equação química para esta reação é a seguinte:

CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O

Outras alquilaminas podem ser geradas no processo; no entanto, a metilamina é o produto mais favorecido cineticamente.

Laboratório

No nível do laboratório, existem vários métodos que permitem que a metilamina seja sintetizada em pequena escala. Um deles é a reacção em um meio básico forte, KOH, entre acetamida e bromo, durante o qual isocianato de metilo, CH 3 NCO, é gerado , o qual por sua vez hidrolisa para se tornar metilamina.

A metilamina pode ser salva como um sólido se neutralizada com ácido clorídrico, para formar um sal de cloridrato:

CH 3 NH 2 + HCl → CH 3 NH 2 HCl

Em seguida, o cloridrato de metilamina, também representado como [CH 3 NH 3 ] Cl, pode ser basificada num local seguro para se obter a solução aquosa com o gás dissolvido:

[CH 3 NH 3 ] Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O

Por outro lado, a metilamina também pode ser sintetizado a partir de hexamina, (CH 2 ) 6 N 4 , a qual é hidrolisada directamente com ácido clorídrico:

(CH 2 ) 6 N 4 + HCl + 6 H 2 O → 4 NH 4 Cl + 6 CH 2 S

Consecutivamente, o cloreto de amônio reage com formaldeído quente para originar metilamina e vapores de ácido fórmico, HCOOH.

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Da mesma forma, a metilamina pode ser obtida pela redução do nitrometano, CH 3 NO 2 com zinco metálico e ácido clorídrico.

Formulários

A metilamina é um composto cujos usos geralmente geram polêmica, pois é uma substância usada na síntese de estupefacientes, como a metanfetamina. De fato, sua popularidade se deve ao desejo dos protagonistas da série de televisão Breaking Bad de obtê-lo a qualquer custo.

Esse composto também é utilizado como matéria-prima para a produção de inseticidas, medicamentos, surfactantes, explosivos, corantes, fungicidas, aditivos etc., motivo pelo qual apresenta forte demanda global, além de múltiplas restrições legais à sua aquisição.

A sua imensa versatilidade química é devido ao facto da sua CH 3 NH 2 molécula é um bom agente nucleófilo, de ligação ou de coordenação com substratos de massa molecular mais elevada em várias reacções orgânicas. Por exemplo, a síntese de efedrina baseia-se nesta, onde CH 3 NH 2 é incorporado numa molécula com a consequente perda de H.

Referências

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  5. Centro Nacional de Informação Biotecnológica. (2020). Metilamina. PubChem Database., CID = 6329. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
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